《药物化学抗生素》
药物化学教案抗生素
一、教案基本信息1. 课程名称：药物化学2. 章节名称：抗生素3. 课时安排：2课时（90分钟）4. 教学目标：a. 了解抗生素的定义、分类及作用机制b. 掌握常见抗生素的名称、结构特点及临床应用c. 了解抗生素的耐药性问题及应对策略二、教学内容1. 抗生素的定义及作用机制a. 抗生素的来源及发展历程b. 抗生素的作用对象及作用机制c. 抗生素的药理学特点2. 抗生素的分类a. β-内酰胺类抗生素b. 大环内酯类抗生素c. 氨基糖苷类抗生素d. 四环素类抗生素e. 其他类抗生素3. 常见抗生素的名称、结构特点及临床应用a. β-内酰胺类抗生素：如青霉素、头孢菌素等b. 大环内酯类抗生素：如红霉素、克拉霉素等c. 氨基糖苷类抗生素：如庆大霉素、链霉素等d. 四环素类抗生素：如四环素、多西环素等e. 其他类抗生素：如氯霉素、甲砜霉素等4. 抗生素的耐药性问题a. 耐药性的产生原因及机制b. 耐药性对临床治疗的影响c. 耐药性监测及控制措施5. 抗生素的合理应用及注意事项a. 抗生素的选用原则b. 抗生素的给药途径及剂量c. 抗生素的联合应用d. 抗生素的副作用及不良反应处理三、教学方法1. 讲授法：讲解抗生素的定义、分类、作用机制等基本知识2. 案例分析法：分析典型抗生素的临床应用及耐药性问题3. 小组讨论法：探讨抗生素的合理应用及注意事项4. 互动提问法：激发学生思考，巩固所学知识四、教学评价1. 课堂问答：评估学生对基本知识的掌握程度2. 小组讨论报告：评估学生在讨论中的参与程度及分析能力3. 课后作业：检验学生对课堂内容的复习及应用能力五、教学资源1. 教材：《药物化学》2. 课件：抗生素相关图片、结构式、示意图等3. 网络资源：抗生素相关研究进展、临床应用案例等4. 实验室资源：抗生素样品、耐药性检测试剂等六、教学活动安排1. 第一课时：a. 抗生素的定义及作用机制（20分钟）b. 抗生素的分类及结构特点（20分钟）c. 常见抗生素的临床应用（15分钟）d. 耐药性问题的基本概念（10分钟）e. 课堂问答及讨论（10分钟）2. 第二课时：a. 抗生素的耐药性机制及影响（20分钟）b. 抗生素的合理应用及注意事项（15分钟）c. 案例分析及小组讨论（20分钟）d. 互动提问及总结（10分钟）七、教学实施步骤1. 第一课时：a. 引入抗生素的概念，讲解其来源及发展历程b. 详细介绍抗生素的作用机制，通过示例说明其对细菌的杀灭作用c. 展示不同类抗生素的结构特点，分析其结构与活性的关系d. 列举常见抗生素，讲解其临床应用场景及注意事项e. 讨论抗生素的耐药性问题，介绍其产生原因及影响因素2. 第二课时：a. 深入讲解抗生素耐药性的机制，包括细菌产生酶的机制等b. 分析耐药性对临床治疗的影响，如治疗失败、药物剂量增加等c. 探讨抗生素的合理应用，包括选用原则、给药途径、剂量控制等d. 通过案例分析，让学生了解抗生素耐药性的实际影响及应对措施e. 进行互动提问，巩固所学知识，总结抗生素的重要性和正确使用方法八、教学反思1. 反思教学内容：是否全面介绍了抗生素的相关知识，是否突出了耐药性问题的重要性2. 反思教学方法：讲授、案例分析、小组讨论等方法是否有效，学生参与度如何3. 反思教学效果：学生对知识的掌握程度，对耐药性问题的理解，以及合理应用抗生素的能力4. 改进措施：根据反思结果，调整教学内容和方法，以便更有效地传授知识九、教学拓展活动1. 组织学生进行抗生素耐药性监测的实验室实践，提高其实际操作能力2. 邀请临床医生分享抗生素治疗的实际案例，增加学生的实践经验3. 开展抗生素知识问答竞赛，激发学生的学习兴趣和竞争意识4. 引导学生进行抗生素相关课题的研究，培养其科研思维和探究能力十、教学评估与反馈1. 课后收集学生作业，评估学生对课堂内容的掌握情况2. 听取学生的反馈意见，了解教学过程中的优点和不足3. 通过课后访谈或问卷调查，了解学生对抗生素知识的理解和应用能力4. 根据评估结果，调整教学计划和策略，以提高教学质量十一、教学设计与准备1. 准备教案：详细规划每一环节的内容和时间分配2. 制作课件：使用清晰的图片和图表来辅助讲解3. 准备案例材料：选取具有代表性的抗生素耐药性案例4. 准备实验室材料：确保实验室设备齐全，用于耐药性监测实践5. 安排guest speaker：联系临床医生或研究人员来分享实践经验十二、教学注意事项1. 确保语言清晰、简明扼要，便于学生理解2. 鼓励学生提问和参与讨论，提高课堂互动性3. 注意节奏和逻辑性，确保教学内容的连贯性4. 使用多种教学方法，以适应不同学生的学习风格5. 强调抗生素合理使用的临床重要性，培养学生的责任感和职业素养十三、课堂管理1. 建立明确的课堂规则，保持秩序2. 鼓励学生尊重他人，积极参与3. 及时反馈，鼓励学生的正确行为4. 处理纪律问题，确保教学活动顺利进行5. 创造安全、支持性的学习环境，使学生能够自由表达自己的想法十四、教学调整与应变1. 准备应对技术问题的备用方案，如投影或音响设备故障2. 根据学生的反应和学习进度，灵活调整教学内容和节奏3. 准备额外的练习题或案例，以应对学生的不同需求4. 及时复习和巩固新知识，确保学生理解5. 在必要时，提供额外的辅导或学习资源，帮助学生赶上进度十五、课后作业与辅导1. 布置相关的阅读材料和练习题，加深学生对课堂内容的理解2. 设定合理的时间表，让学生有足够的时间完成作业3. 鼓励学生提出问题，提供办公室时间或在线辅导4. 及时批改作业，提供具体的反馈，帮助学生改进5. 对于学习有困难的学生，提供额外的支持和指导，确保他们能够跟上课程进度。
药物化学第八章抗生素1β内酰胺类
半 胱氨 酸 Cys
O HH
结构特点
RN H
S N
O
COOH
❖ 分解1、β-内酰胺环、四氢噻唑环、 缬氨酸 Val
酰胺侧链
❖ 分解2、半胱氨酸、缬氨酸、侧链；
➢ 两个环张力都较大（故体内活性和体外易失 活）：β-内酰胺环，四氢噻唑环；
➢ 两个环不在一个平面上，致使β-内酰胺环中 的羰基与氮原子的孤电子对不能共轭，羰基
分类—按化学结构
β-内酰胺类 四环素类 氨基糖苷类 大环内酯类 其它类
OH H N
Cl Cl
O2N
O OH
OH HH
NMe2 OH
OH
O HH
N
S
H
N
O
COOH
OH O
OH O
CONH2
HO
HO HO
O
OH
OH
O NHMe OH
H2N O
O
O HN
O
HO
OH O
HO OO
NMe2
O
O OMe
阻止侧链羰基电子向β-内酰胺环转移，增
加对酸的稳定性。
O
HH
O N
S
H
N
O
COOH
青霉素V
青霉醛
青霉胺
胺，醇
H R'CONH
O
H S
N COOH
RNH2 or ROH
青霉素
HH
RCONH
S
O HN OH
COOR
青霉酸酯 or
HH
RCONH
S
O HN OH
CONHR
青霉酰胺
性质小结
由以上稳定性可见： ❖ 青霉素只能注射给药 ❖ 在肠胃中，青霉素易分解失活
药物化学教案抗生素
药物化学教案--抗生素一、教学目标1. 让学生了解抗生素的定义、分类、作用机制和应用范围。
2. 使学生掌握常见抗生素的结构特点和命名规则。
3. 培养学生对抗生素的正确使用和滥用问题的认识。
二、教学内容1. 抗生素的定义与分类抗生素的定义：抗生素是一类能够抑制或杀灭细菌、真菌、放线菌等微生物的药物。
抗生素的分类：根据来源可分为天然抗生素、半合成抗生素和合成抗生素；根据化学结构可分为β-内酰胺类、大环内酯类、氨基糖苷类、四环素类等。
2. 抗生素的作用机制抑制细菌细胞壁合成：如β-内酰胺类抗生素。
抑制蛋白质合成：如四环素类、氨基糖苷类抗生素。
抑制核酸代谢：如大环内酯类抗生素。
3. 常见抗生素的结构特点与命名规则β-内酰胺类抗生素：如青霉素、头孢菌素。
大环内酯类抗生素：如红霉素、螺旋霉素。
氨基糖苷类抗生素：如链霉素、庆大霉素。
四环素类抗生素：如四环素、土霉素。
4. 抗生素的应用范围内酰胺类抗生素：主要用于革兰阳性菌和部分革兰阴性菌感染。
大环内酯类抗生素：主要用于革兰阳性菌、部分革兰阴性菌和支原体感染。
氨基糖苷类抗生素：主要用于严重革兰阴性菌感染。
四环素类抗生素：主要用于革兰阳性菌、部分革兰阴性菌和支原体感染。
5. 抗生素的正确使用与滥用问题正确使用抗生素：根据感染病原体选择合适的抗生素，遵循医嘱，完成整个疗程。
滥用抗生素：不按医嘱使用抗生素，自行购买和使用，导致细菌耐药性的产生。
三、教学方法1. 讲授法：讲解抗生素的定义、分类、作用机制、结构特点、命名规则、应用范围和正确使用方法。
2. 案例分析法：分析抗生素滥用导致的耐药性问题，引导学生思考。
3. 小组讨论法：分组讨论抗生素的正确使用和滥用问题，培养学生的团队协作能力。
四、教学评价1. 课堂问答：检查学生对抗生素相关知识的掌握。
2. 课后作业：布置有关抗生素的练习题，巩固所学知识。
3. 小组报告：评估学生在小组讨论中的表现，包括思考问题的深度和团队协作能力。
药物化学教案抗生素
一、教案基本信息教案名称：药物化学教案-抗生素课时安排：2课时（90分钟）教学目标：1. 了解抗生素的定义、分类及作用机制。
2. 掌握常见抗生素的名称、结构特点及临床应用。
3. 了解抗生素的耐药性问题及其解决方法。
教学重点：1. 抗生素的分类及作用机制。
2. 常见抗生素的名称、结构特点及临床应用。
教学难点：1. 抗生素的结构特点及作用机制。
2. 抗生素的耐药性问题及其解决方法。
二、教学准备教材或教学资源：《药物化学》、《抗生素化学》等。
教学工具：投影仪、教学PPT、黑板、粉笔。
三、教学过程1. 引入新课教师通过展示抗生素的图片，引导学生回顾抗生素在医学中的应用，激发学生的兴趣。
2. 讲解抗生素的定义及分类教师简要介绍抗生素的定义，引导学生了解抗生素的分类，包括β-内酰胺类、大环内酯类、氨基糖苷类等。
3. 讲解抗生素的作用机制教师详细讲解抗生素的作用机制，包括抑制细菌细胞壁合成、抑制蛋白质合成、抑制核酸合成等。
4. 分析常见抗生素的结构特点及临床应用教师展示常见抗生素的结构式，引导学生分析其结构特点，并介绍其在临床上的应用。
5. 课堂互动教师提问学生关于抗生素的知识，学生回答后，教师给予点评和补充。
四、课后作业1. 复习抗生素的分类及作用机制。
2. 学习常见抗生素的结构特点及临床应用。
五、教学反思教师在课后对自己的教学进行反思，看是否达到教学目标，学生是否掌握了抗生素的相关知识。
如有需要，可对教学方法和教学内容进行调整。
六、教学内容拓展1. 抗生素的耐药性问题教师讲解抗生素耐药性的概念，引导学生了解耐药性产生的原因及传播途径。
2. 抗生素的解决耐药性问题的方法教师介绍抗生素耐药性监测、抗生素使用指导、新型抗生素研发等方法，以应对耐药性问题。
七、案例分析教师展示抗生素耐药性案例，引导学生分析案例中存在的问题，并提出解决方案。
八、课堂讨论1. 教师组织学生就抗生素的使用及耐药性问题进行讨论。
2. 学生分享自己的观点，教师给予点评和指导。
药物化学教案-抗生素
药物化学教案-抗生素一、教学目标1. 了解抗生素的定义、分类、作用机制和应用范围。
2. 掌握常见抗生素的结构特点和合成方法。
3. 了解抗生素的药效评价和不良反应。
4. 能够分析抗生素的药理作用和临床应用。
二、教学内容1. 抗生素的定义和分类抗生素的定义：抗生素是一类能够抑制或杀灭细菌、真菌、放线菌等微生物的药物。
抗生素的分类：根据抗生素的作用机制和化学结构，将其分为β-内酰胺类、大环内酯类、氨基糖苷类、四环素类等。
2. 抗生素的作用机制抑制细菌细胞壁合成：β-内酰胺类抗生素通过抑制细菌细胞壁合成的关键酶，导致细菌细胞壁破裂而死亡。
抑制蛋白质合成：大环内酯类抗生素通过抑制细菌蛋白质合成的起始和延伸过程，从而抑制细菌生长。
抑制核酸合成：氨基糖苷类抗生素通过抑制细菌核酸合成的关键酶，导致细菌遗传物质无法复制而死亡。
其他作用机制：如抑制叶酸代谢、抑制蛋白质折叠等。
3. 常见抗生素的结构特点和合成方法β-内酰胺类抗生素：如青霉素、头孢菌素等，具有β-内酰胺环结构。
大环内酯类抗生素：如红霉素、克拉霉素等，具有大环内酯结构。
氨基糖苷类抗生素：如庆大霉素、链霉素等，具有氨基糖苷结构。
四环素类抗生素：如四环素、多西环素等，具有四环素结构。
4. 抗生素的药效评价和不良反应药效评价：根据抗生素的抗菌谱、最小抑菌浓度（MIC）、药动学特性等因素进行评价。
不良反应：如过敏反应、肝肾功能损害、肠道菌群失调等。
三、教学方法1. 讲授法：讲解抗生素的定义、分类、作用机制和应用范围。
2. 案例分析法：分析具体抗生素的药理作用和临床应用。
3. 小组讨论法：讨论抗生素的药效评价和不良反应。
四、教学评价1. 课堂提问：检查学生对抗生素的定义、分类和作用机制的理解。
2. 练习题：要求学生分析具体抗生素的结构特点和合成方法。
3. 小组报告：要求学生对抗生素的药效评价和不良反应进行讨论和报告。
五、教学资源1. 教材：药物化学教材或相关教学资料。
药物化学教案抗生素
药物化学教案抗生素一、引言抗生素是一类能够抑制或杀灭细菌的药物，广泛应用于医疗和养殖领域。
本教案旨在介绍抗生素的分类、作用机制以及常见的药物化学结构，帮助学生深入理解抗生素的药理学知识。
二、抗生素的分类抗生素可以根据其来源、化学结构、作用机制等多个方面进行分类。
下面将从作用机制的角度来介绍常见的抗生素分类。
1. 细胞壁合成抑制剂细菌细胞壁是细菌生存所必需的结构，而抑制细菌细胞壁的合成是一种常见的抗生素作用机制。
典型的细胞壁合成抑制剂包括青霉素类和头孢菌素类。
2. 基因组转录和翻译抑制剂基因组转录和翻译是细菌存活所必需的过程，而抗生素可通过干扰这些过程来达到抑制细菌生长的目的。
代表性的基因组转录和翻译抑制剂有氨基糖苷类和四环黄素类抗生素。
3. 代谢酶抑制剂代谢酶是维持细菌正常代谢的关键酶，抑制这些酶的活性可以导致细菌生长受阻。
磺胺类和甲氧苄啶类抗生素就是代谢酶抑制剂的代表。
4. 核酸合成抑制剂核酸合成是维持细菌遗传物质正常合成和修复的关键过程，而抗生素可通过抑制核酸代谢来杀死细菌。
喹诺酮类和氟喹诺酮类抗生素就是核酸合成抑制剂的典型代表。
5. 细胞膜功能抑制剂细胞膜是维持细菌正常功能的重要组成部分，抑制细菌细胞膜的功能可导致细菌死亡。
多粘菌素类和聚肽类抗生素就属于细胞膜功能抑制剂。
三、药物化学结构抗生素具有多种不同的化学结构，下面将介绍几种常见的药物化学结构。
1. β-内酰胺结构β-内酰胺结构是广泛存在于青霉素类和头孢菌素类等抗生素中的一种化学结构。
该结构由四元环和五元环组成，具有强大的抗菌活性。
2. 氨基糖苷结构氨基糖苷结构是氨基糖苷类抗生素的典型化学结构，由核苷酸和氨基糖基团组成。
该结构对细菌的蛋白质合成起到重要的抑制作用。
3. 氟喹诺酮结构氟喹诺酮结构是氟喹诺酮类抗生素的典型结构，具有含氟的喹诺酮环和侧链取代基。
该结构通过干扰细菌的DNA合成来杀死细菌。
四、结论抗生素在临床医学和养殖业中发挥着重要的作用，通过抑制细菌的生长和繁殖来控制和治疗感染疾病。
药物化学-抗生素
23
青霉素G的化学性质
对 解CβRHRRO2O-OHOHN内OHNHHNOO酰HHNH NHNHS胺CSOSCCCOC酶OOHHHCOCCOC33HHHHHH不3333 稳定β-la，CRcHtCaCR2ORmHO水H2OaHN2OOsOeHNHHNOHHOHNOHHHNHNHSCSSOCCCCOOOHHHCCCCOO33HHHHHH3333
青霉素
显示较强的抑
N
制作用。
分析原因是由于其侧链为亲水性。
32
Design principle of broadspectrum Penicillins
广谱：侧链引入NH2，COOH，SO3H
等亲水性基团
O HH
N
S CH3
H HN NH2 O
CH3
COOH
Ampici
O HH
N HH
NH2 O
S CH3 N CH3
αβ
指分子中含有由四个原子组成β-内酰 胺环
发挥生物活性的必需基团
-和细菌作用时，内酰胺环开环与细菌发 生酰化作用
抑制细菌细胞壁的合成
分子张力比较大
11
β-内酰胺抗生素的分类
经典β-内酰胺抗生
素HH
RCOHN
S CH3
O
N
CH3 COOH
Penicillins 青霉素类
RCOHN H H S
N O
碍化合物与酶活性中心结合
萘夫西林：
O HH
NH
S
N
O
COOH
31
Design principle of broadspectrum Penicillins
广谱：侧链引入NH2，COOH，SO3H 等亲水性基团
药物化学教案抗生素
一、教案基本信息教案名称：药物化学教案--抗生素课时安排：2课时（90分钟）教学目标：1. 了解抗生素的定义、分类及作用机制。
2. 掌握常见抗生素的名称、结构特点及临床应用。
3. 了解抗生素的耐药性问题及其解决方法。
教学内容：1. 抗生素的定义及分类。
2. 抗生素的作用机制。
3. 常见抗生素的名称、结构特点及临床应用。
4. 抗生素的耐药性问题及其解决方法。
教学方法：1. 讲授法：讲解抗生素的定义、分类、作用机制及常见抗生素的特点。
2. 案例分析法：分析抗生素的临床应用及耐药性问题。
3. 小组讨论法：分组讨论抗生素的耐药性问题及其解决方法。
教学准备：1. 教学PPT：包含抗生素的定义、分类、作用机制及常见抗生素的特点。
2. 案例材料：抗生素临床应用及耐药性案例。
3. 分组讨论材料：耐药性问题及解决方法。
二、教学过程第一课时一、导入（10分钟）教师通过提问方式引导学生思考抗生素在医学中的重要性，激发学生兴趣。
二、讲解抗生素的定义及分类（15分钟）1. 抗生素的定义：抗生素是一类能抑制或杀灭细菌、真菌、放线菌等微生物的药物。
2. 抗生素的分类：根据来源和化学结构，抗生素可分为天然抗生素、半合成抗生素和合成抗生素。
三、讲解抗生素的作用机制（20分钟）1. 抗生素的作用机制：抗生素通过抑制细菌的生长和繁殖，或破坏细菌的细胞壁、蛋白质合成、核酸合成等生理过程，达到治疗感染性疾病的目的。
四、案例分析（15分钟）教师展示抗生素临床应用及耐药性案例，引导学生分析抗生素的使用及耐药性问题。
第二课时一、讲解常见抗生素的名称、结构特点及临床应用（20分钟）1. β-内酰胺类抗生素：如青霉素、头孢菌素等。
2. 大环内酯类抗生素：如红霉素、吉他霉素等。
3. 氨基糖苷类抗生素：如链霉素、庆大霉素等。
4. 四环素类抗生素：如四环素、多西环素等。
5. 其他类抗生素：如氯霉素、甲砜霉素等。
二、小组讨论抗生素的耐药性问题及其解决方法（25分钟）1. 教师将学生分成若干小组，每组讨论一个耐药性问题及解决方法。
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3、感染药物临床应用 术后预防 感染疾病治疗 基础疾病引发的合并感染
4、药物研发及市场份额 91—00年全球上市新药441个 其中抗感染药103个，占23%；心血管68个，占
6-APA
生产 250吨/
需 七 千
月，可
吨
合成阿
玉
莫西林
/
米
250*1.7
每
倍
月
7-ACA生产 60吨/月----可合成阿莫西林60*1.8倍
9、抗生素在农牧业方面的应用 青霉素、氯霉素、金霉素、土霉素 用于农业，如猪的病毒性肺炎。
饲料中加入少量金霉素、土霉素可 使幼猪、鸡等生长加快
在动物的肝、肉、脂肪等 中残留抗生素
第八章 抗生素 （Antibiotics）
抗感染药物
一、定义：用于治疗病原性微生物（细菌/真菌/病毒/ 寄生虫等）引起的感染疾病的药物。
二、分类： 1、按病原性微生物 细 菌：β-内酰胺类、大环内酯类 真 菌：咪康唑、酮康唑 病 毒：阿昔洛韦 寄生虫：青蒿素、阿苯达唑
2、根据来源 天然： 微生物发酵
3
2
4 N1
O
氨曲南
M o n o b actam
三、青霉素及半合成青霉素
（一）青霉素G P260 1、来源：霉菌属的青霉菌发酵液中提取
天然青霉素有7种G、V、N、K、X、F等 P264
其中PG的活性最高、产量最高
2、结构：
H H4 CH2CONH 6 5 S 3
构型：2S，5R，6R
N
O7 1
2 COOH
动植物提取 大蒜中大蒜素 黄连中的黄连素 海洋鱼中的鱼素
人工合成： 半合成——阿莫西林等 全合成——氯霉素、喹诺酮类
三、抗感染药物在医药及工业领域中的地位 1、感染疾病、心脑血管疾病、消化系统疾病是
影响人类健康的三大疾病
★ 城市情况：两管（心脑血管）、一瘤、糖尿病 ★农村情况：消化、呼吸、传染病
2、感染疾病传播途径：
8、生物合成
发酵 提纯
菌种筛选 培养基：生长必须物质——C源（淀粉/ 葡萄糖）；N源（玉米饼等）；无机盐 类 （S、P、Mg、Zn、K） 前体物质：定向合成某种结构抗生素 需无氧菌、搅拌、PH、t℃
坐落成都的一家抗生素产生 企业， 生产6-APA、7-ACA
生产规模
占地600亩；投资13亿人民币
第二节 β-内酰胺抗生素 (β-Lactam Antibiotics)
一、β-内酰胺抗生素的结构特征
NH
NH2 CH2CH2COOH
O
★指分子中含有由四个原子组成β-内酰胺环 ★是该类抗生素发挥生物活性的必需基团 ★和细菌作用时，内酰胺环开环与细菌发生酰化作用
抑制细菌的生长。 ★因β-内酰胺由四个原子组成，分子张力较大，化学
C ephalosporins
分类：非典型结构药物 P259
碳青霉烯(Carbapenem) 青霉烯(Penem)
6
5
4 3
7 N1 2
O
亚胺培南（泰能）
C氧a rb青a p霉e n e烷m (Oxypenam)
O
6 54
7
N1
3 2
O
克O 拉x yp维e n酸am
S
6
5
4 3
7 N1 2
O
单环的Pβen e-m内酰胺 (Monobactam)
6、分类
按抗生素的抗菌谱----适合临床用药
按抗生素的化学结构
β-内酰胺抗生素 氨基糖甙类抗生素 四环素类抗生素
大环内酯类抗生素
氯霉素类
7、作用机制 P258
抑制细菌 细胞壁
β-内酰胺类
干扰蛋白质 合成
作用机制
干扰核酸 的复制
氨基糖苷类/四环素类
作用细菌 细胞膜
利福霉素/博来霉素
多烯类、多粘菌素
性质不稳定易发生开环导致失活。
二、分类：经典结构药物 P259
青霉素类(Penicillins)
HH
RCH2CONH
S
N O
COOH
头孢菌素(Cephalosporins)
XH
RC ONH
S
5
76
4
8 N1 2 3
A
O
COOH
X = H- or CH3COOC ephalosporins
1、两者结构特征及性质比较
4、来源 微生物、动植物提取、人工合成
5、发展 40-50年代：微生物发酵得到天然抗生素阶段 60年代：半合成抗生素阶段 70-80年代：半合成头孢类、大环内酯类 90年代：三代口服及四代头孢类
1929年英国Fleminy 发现青霉素 未得到纯品 1941年英国Florey 提取得到青霉素纯品 1945年意大利Broton 撒丁岛海滩土分离出头孢菌素 1955年英国Newton 头孢菌素液中分离出头孢菌素C 1962年 半合成头孢菌素的诞生 70-80年代 头孢菌素的发展时期 80年代后 含酶抑制剂复合制剂及三代、四代头孢
NH
4 S
O
H
6ห้องสมุดไป่ตู้
5
O
H
N
2
H1 O
OH
青霉素类结构组成 P261
四氢噻四唑氢环噻唑环
HH HH
酰胺侧链RRCCHH22CCOONNHH RHHCRCH2HC22HHCOONNHSSH
2、特点：由生物体产生或人工合成 低浓度 有机物质 对他种生物体有抑制作用
3、名称演变：抗生素——抗菌素——抗生素 60-70年 80年后
3、作用 抗 菌：真菌、细菌 抗肿瘤：博来霉素治疗皮肤癌 抗寄生虫：巴龙霉素（氨基糖甙类） 治疗阿米巴痢疾
心脑血管疾病：两性霉素B具有降胆固醇作用
他汀类美伐他汀——桔青霉菌中产生 刺激植物生长：赤霉素
15%；抗肿瘤及辅助药57个，占13%；神经、精神 系统54个；消化系统30个。
近年来有报道 估计全球抗感染药市场销售额在340亿美元。 我国化学药物制剂 销售前10位的产品中，有6位是抗感染药物 青霉素G、先锋5号、阿莫西林、 氨苄西林、罗红霉素、头孢氨苄
第八章 抗生素
第一节：概述
1、定义：抗生素是某些微生物的代谢产物或合成 的类似物，在小剂量的情况下能抑制微生物的生长 和存活，而对宿主不会产生严重的毒性。
均含COOH，酸性、与碱可成盐 NH
均含内酰胺环，张力大、易水解
o
五元氢化噻唑环 六元部H 分H氢化噻嗪环
RCH2CONH X H S
C6
氨基侧链R改变，
S
RCC 7ON氨H 基侧7 链6 及5
4C3
R改变，
活性不同
活性OO 不同8 N、N 1 药2 代3 C不OOH同A
抗菌谱窄
抗菌谱广 COOH
X = H- or CH3COO-