聚苯胺合成与表征.pptx
化学实验报告 聚苯胺的合成及表征
聚苯胺的合成及表征（省市师学院550018）摘要：本实验采用氧化聚合法，以苯胺为单体，过硫酸铵为氧化剂，探究投料比、酸种类、温度对合成聚苯胺的影响，及本征态聚苯胺的溶解性影响因素。
用傅里叶红外光谱仪对聚苯胺参杂前后的结构变化进行了测试，讨论了不同条件对聚合物的影响。
同时探究不同条件下合成的聚苯胺的溶解性。
关键词：聚苯胺合成表征溶解性前言：聚苯胺( PANI) 具有多样结构，独特的掺杂机，良好的稳定性和原料价廉易得等优点，一直是高分子领域的研究热点，在诸多领域都有良好的应用前景目前应用最为广泛的合成聚苯胺的方法是MacDiarm id 等提出的水溶液化学氧化聚合法。
该法简便易行, 适合大批量工业生产, 但通过该法制备所得聚苯胺的分子链含有大量缺陷，产物电导率较低，因此对苯胺化学氧化法合成条件对产率的影响进行了探究。
1. 实验部分1.1 实验试剂及仪器苯胺（An）(分析纯，AR天津博迪化工股份)、过硫酸铵(APS)(分析纯，AR 天津市科密欧化学试剂)、盐酸（HCl，优级纯）、硫酸（H2SO4）、高氯酸（HClO4）、磷酸（H3PO4）、氨水（NH3·H2O）、四氢呋喃（分析纯AR，天津博迪化工股份）、N,N-二甲基甲酰胺（分析纯AR，光华科技股份）、二甲基亚砜（分析纯AR，光华科技股份）、恒温玻璃搅拌器、85-2恒温磁力搅拌器(金坛市城东新瑞仪器厂)、傅里叶TENSOR-27型红外光谱仪（KBr压片）1.2聚苯胺的合成1.2.1聚苯胺的性质溶解性——聚苯胺由于其链刚性和链间强相互作用，使它的可溶性极差，在大部分常用的有机溶剂中几乎不溶，仅部分溶于N,N-二甲基甲酰胺和N-甲基吡咯烷酮，这就给表征带来一定的困难，并且极限制了聚苯胺的应用。
通过结构修饰（衍生物、接枝、共聚）、掺杂诱导、聚合、复合和制备胶体颗粒等方法获得可溶性或水溶性的导电聚苯胺。
如在聚苯胺分子链上引入磺酸基团可得到水溶性导电高分子。
聚苯胺ppt
• 在开发防腐涂料的同时，开展了聚苯胺防腐机理 的试验研究．根据对金属涂层界面结构和聚苯胺 状态的跟踪观察的结果，证明聚苯胺的防腐机理 是中间氧化态聚苯胺将铁氧化成致密的Fe 0 膜， 本身被还原；在水的存在下，还原的聚苯胺被空 气中的氧氧化到中间氧化态，继续发挥保护作用； Fe 0 膜的致密性和中间氧化态聚苯胺的自动再生， 是防腐的关键．这一机理解释了为什么只用1％左 右的聚苯胺，涂层就有很好的防腐效果，并且防 腐寿命很长，也解释了为什么无论掺杂和不掺杂 的聚苯胺实际上都能防腐．
聚苯胺
高分子09-1班 张盼
聚苯胺的合成
• 聚苯胺的合成非常简单。它是由苯胺 通过化学或电化学的方法氧化脱氢形 成醌二亚胺。MacDiarmid研究小组在 1983年发现聚苯胺与酸碱的反应，实 际上就是掺杂反。加上它的原料廉价、 合成容易、稳定性很好，很快成为导 电高分子研究的热点之一。
聚苯胺的可加工性
聚苯胺防腐涂料体系
• 经过多年的研究，逐步形成了两种聚苯胺 防腐涂料体系，掺杂态聚苯胺聚氨酯体系 和本征态聚苯胺脂肪多胺环氧树脂体系， 申报了中国专利 ．聚氨酯和环氧树脂优异 的成膜性能和聚苯胺的防腐功能相结合， 使这两种涂料的施工性能、漆膜机械物理 性能达到了实用要求．通过在海水中的挂 片试验和实验室内的盐水和盐雾试验，确 认了它们的防腐效果．相关生产技术已进 行试验和产品鉴定，正在组织生产．
• 存在的问题
• 可加工性是聚苯胺和其它导电高分子获得实际应 用的关键，也是上个世纪90年代以来人们一直致 力解决的难题．高分子要导电，必须有共轭结构， 一旦形成共轭结构，聚合物往往不溶不熔，失去 可加工性．在适当条件下聚合后处理，聚苯胺可 以溶解在NMPN-甲基吡咯烷酮中，甚至DMF二甲 基甲酰胺中，从而可以通过溶液浇铸，制备自支 撑膜．但这种溶解性仅限于本征态聚苯胺，掺杂 以后，仍然不溶不熔．
聚苯胺的化学氧化聚合法(2020年整理).pptx
近年来，报道了聚苯胺的反向(油包水)微乳液聚合法。用超声波辅助反向微乳液聚合法合成聚苯胺。苯胺 的聚合发生在分散且狭窄的水相池中，超声波起到加速聚合速率的作用，并且将很容易聚集在一起的聚苯 胺纳米颗粒进行分散，能够较好地控制聚苯胺颗粒的形态和尺寸。用这种方法可制得尺寸在 10～50nm 之 间的聚苯胺球形颗粒，颗粒尺寸的减小有利于掺杂以提高电导率[10]。
聚苯胺作为一种优良的防腐材料逐渐被引起重视，并且有可能成为聚苯胺最有希望的应用领域。研究结果 显示，聚苯胺在环境 pH 值≥7 时具有完全氧化态(LEB)和半氧化态(EB)结构，这两种结构的聚苯胺在金属的 防护过程中，只起到一种机械隔离作用，它类似于金属表面的非金属涂装保护这种形式，当金属表面的 聚 苯胺有缺损时，它对该部位不能起到保护作用；而当聚苯胺在环境 pH 值<7 时，聚苯胺结构发生变化 ，形 成聚苯胺盐(ES)形态，此时聚苯胺具有良好的导电性和电化学活性。当金属表面的聚苯胺有缺损时 ，它对 该部位起一种催化钝化作用，使缺损聚苯胺涂层的金属裸露部分在酸性条件下，发生阳极氧化反 应，快速
有机导电材料-聚苯胺PPT
其他改性方法
其他改性方法包括交联改性、接枝改性、纳米改性等，这些方法可以改善聚苯胺的性能和拓宽其应用 领域。
交联改性是指通过化学反应使聚苯胺分子之间形成三维网络结构，提高其热稳定性和力学性能；接枝 改性是指将其他功能性基团连接到聚苯胺分子上，以改善其性能和拓宽其应用领域；纳米改性是指将 聚苯胺与纳米材料复合，利用纳米材料的特性改善聚苯胺的性能。
详细描述
模板法是一种制备具有特定形貌和结构聚苯胺材料的方法。通过使用不同的模板，如聚合物、无机物 或生物分子等，可以控制聚苯胺的聚合过程，从而得到具有特定结构和形貌的聚苯胺材料。该方法可 以制备出高性能的聚苯胺材料。
其他合成方法
总结词
除了上述三种方法外，还有一些其他合 成聚苯胺的方法，如光化学合成法、热 引发聚合等。
加强与其他学科的合作，推动聚苯胺在交叉学科领域 的应用和发展。
标准化与规范化
建立聚苯胺的标准化和规范化体系，促进其产业的健 康发展。
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此外，聚苯胺还可以作为药物载体和 生物医学成像剂等生物医学领域的应 用。
由于聚苯胺具有优异的电导率和环境稳 定性，它也被广泛应用于燃料电池、锂 离子电池和超级电容器等能源领域。
02
聚苯胺的导电机理
聚苯胺的导电性能
聚苯胺是一种具有导电性能的有机高分子材料，其导电性能 可以通过掺杂实现可调。在掺杂状态下，聚苯胺具有良好的 导电性和电化学活性，被广泛应用于传感器、电池、电容器 等领域。
03
聚苯胺的合成方法
化学氧化法
总结词
通过氧化剂如过硫酸铵、过氧化氢等引发，使苯胺单体在适当的溶剂中进行聚合，得到 聚苯胺。
详细描述
化学氧化法是最常用的聚苯胺合成方法之一。在适当的反应条件下，使用氧化剂引发苯 胺单体的聚合反应，通常在有机溶剂中进行，如甲酸、水、甲醇等。该方法操作简便，
聚苯胺的合成和表征、
聚苯胺和聚乙炔1.1导电聚苯胺作为一种新型的功能高分子材料，越来越受到科学家们的关注。
因为它具有合成方法简单、掺杂机制独特、环境稳定性良好等优点，而且它还具有广阔的开发与应用前景。
聚苯胺在电池、金属防腐、印刷、军事等领域展示了极广阔的应用前景，成为现在研究进展最快、最有工业化应用前景的功能高分子材料。
但是聚苯胺的难溶解、难熔融、不易加工等特性阻碍了聚苯胺的实用化进程。
聚苯胺的合成方法主要有化学氧化聚合法（乳液聚合法、溶液聚合法等）和电化学合成法（恒电位法、恒电流法、动电位扫描法等），近年来，模板聚合法、微乳液聚合、超声辐照合成、过氧化物酶催化合成、血红蛋白生物催化合成法等以其各自的优点而受到研究者的重视。
1984年,MacDiarmid在文献中提出聚苯胺具有以下可以相互转化的4种理想形式:2.1化学合成（1）化学氧化聚合化学氧化法合成聚苯胺是在适当的条件下，用氧化剂使苯胺(An)发生氧化聚合。
苯胺的化学氧化聚合通常是在苯胺/氧化剂/酸/水体系中进行的。
较常用的氧化剂有过硫酸铵、重铬酸钾（K2Cr2O7）、过氧化氢（H2O2）、碘酸钾（KIO3）和高锰酸钾（KMnO4）等。
（NH4)2S2O8由于不含金属离子、氧化能力强，所以应用较广。
聚苯胺的电导率与掺杂度和氧化程度有关。
氧化程度一定时，电导率随掺杂程度的增加而起初急剧增大，掺杂度超过15％以后，电导率就趋于稳定，一般其掺杂度可达50％。
井新利等通过氧化法合成了导电高分子聚苯胺，研究了氧化剂过硫酸铵（APS）与苯胺单体的物质的量之比对PANI 的结构与性能的影响。
结果表明，合成PANI 时，当n（APS）：n（An）在0.8 ～1.0 之间聚合物的产率和电导率较高。
研究表明，聚苯胺的导电性与H+掺杂程度有很大关系：在酸度低时，掺杂量较少，其导电性能受到影响，因而一般应在pH值小于3的水溶液中聚合。
质子酸通常有HCl、磷酸（H3PO4）等，苦味酸也用来制备高电导率的聚苯胺，而非挥发性的质子酸如H2SO4和HCIO4等不宜用于聚合反应。
聚苯胺演示文稿-
据上述模型推断聚苯胺的掺杂反应如下:
b. 氧化还原掺杂
事实上,除了质子酸掺杂外,我们还发现,聚苯胺也象其它
的导电高分子一样,能够进行氧化还原掺杂,这就是“碘掺 杂”、“光助氧化掺杂”以及“离子注入掺杂” 。
以上还原态聚苯胺的氧化掺杂和氧化态聚苯胺的还
原掺杂,与聚苯胺的质子酸掺杂一起,构成了聚苯胺的 掺杂行为的全貌. 显然,究竟发生哪一种掺杂,决定于它 的化学结构:
四、聚苯胺的应用
溶解 性
氧化 还原 可逆
性
防腐 蚀
电磁 屏蔽
导热 性
抗静 电
聚苯胺的性能
导电性
聚苯胺的应用： 1、聚苯胺可用作防腐蚀涂料 2、聚苯胺可用作抗静电和电磁屏蔽材料 3、聚苯胺可用作二次电池的电极材料 4、聚苯胺可用作选择电极 5、聚苯胺可用作特殊分离膜 6、聚苯胺可用作高温材料 7、聚苯胺可用作太阳能材料
1、聚苯胺可用作防腐蚀涂料
聚苯胺最重要的工业应用可能是防腐涂料.由于聚苯胺难熔 难溶,用纯聚苯胺作涂料不现实,必须与常用的基体树脂配合使用. 由此带来的主要科学技术问题是(1) 选择合适的基体树脂,确定防 腐涂料的基本配方; (2) 研究聚苯胺与基体树脂的相互作用,提高 聚苯胺在基体中的分散程度,增强聚苯胺的网络特性; (3) 研究聚 苯胺的防腐效率和防腐机制.经过多年的研究,逐步形成了两种聚 苯胺防腐涂料体系,掺杂态聚苯胺/聚氨酯体系和本征态聚苯胺/脂 肪多胺/环氧树脂体系。
电化学聚合法主要有：恒电位法、恒电流法、 动电位扫描法以及脉冲极化法。
目前主要采用电化学方法制备PANI电致变色 膜，但是，采用电化学方法制备PANI电致变色 膜时存在如下几点缺陷
聚苯胺导电聚合膜的制备及表征
聚苯胺导电聚合膜的制备及表征一、实验目的1.了解聚合物的合成方法性能和主要反应；2.通过电化学聚合实验，掌握电化学聚合的实验技术以及相应的电化学测试方法。
二、实验原理聚苯胺的合成方法很多，如化学氧化聚合法、电化学聚合法、现场聚合法(in-situ)、缩合聚合法等，其中化学氧化聚合法较为简单，易于大批量生产，因而吸引了许多注意力。
本实验用电化学聚合法合成聚苯胺，并且对其电化学和光学性能进行表征。
本实验用电化学聚合法合成聚苯胺，并且对其电化学和光学性能进行表征。
聚苯胺的形成是通过阳极偶合机理完成的，具体过程可由下式表示聚苯胺链的形成是活性链端(-NH2)反复进行上述反应,不断增长的结果。
由于在酸性条件下，聚苯胺链具有导电性质,保证了电子能通过聚苯胺链传导至阳极，使增长继续。
只有当头头偶合反应发生，形成偶氮结构，才使得聚合停止。
PAN有4种不同的存在形式，它们分别具有不同的颜色(见表1)。
苯胺能经电化学聚合形成绿色的叫作翡翠盐的PAN导电形式。
当膜形成后，PAN的4种形式都能得到，并可以非常快地进行可逆的电化学相互转化。
完全还原形式的无色盐可在低于-0.2V时得到,翡翠绿在0.3～0.4V时得到，翡翠基蓝在0.7V时得到，而紫色的完全氧化形式在0.8V时得到。
因此，可通过改变外加电压实现翡翠绿和翡翠基蓝之间的转化，也可以通过改变pH值来实现。
区分不同光学性质是由苯环和喹二亚胺单元的比例决定的，它能通过还原或质子化程度来控制。
表1 PAN存在形式名称结构颜色性质完全还原无色翡翠盐无色绝缘部分氧化翡翠绿绿色质子导体部分氧化翡翠基蓝蓝色绝缘完全氧化完全氧化聚苯胺紫色绝缘三、仪器和试剂仪器：电化学工作站，导电玻璃，饱和甘汞电极，Pt电极试剂：苯胺，硫酸，pH值标准溶液四、实验步骤及现象1.苯胺、硫酸水溶液的配置分别取0.02mol的苯胺和0.2mol的硫酸于烧杯中，加二次蒸馏水稀释到200ml。
2.电极的预处理导电玻璃分别在乙醇、二次水中超声清洗。
聚 苯 胺 的 合 成 及 表 征
聚苯胺的合成及表征作者：杨政权学号：1108040540056同组人：卢香王梅周春林贵州师范学院2011级化本一班摘要本实验主要采用溶液制备聚苯胺；以苯胺为单体，过硫酸铵为氧化剂，在不同的投料比、不同的酸种类、酸浓度以及不同的温度下合成聚苯胺，用傅里叶红外光谱对聚苯胺参杂前后的结构进行了测试，讨论了酸参杂对聚合产物的影响。
探究不同有机溶剂对聚苯胺的溶解率。
关键词聚苯胺溶解性红外光谱绪论1826年，德国化学家Otto Unverdorben通过热解蒸馏靛蓝首次制得苯胺（aniline），产物当时被称为“Krystallin”，意即结晶，因其可与硫酸、磷酸形成盐的结晶。
1840年，Fdtzsche从靛蓝中得到无色的油状不同氧化态聚苯胺之间的可逆反应(3张)物苯胺，将其命名为aniline，该词源于西班牙语的anti（靛蓝）并在1856年用于染料工业。
而且他可能制得了少量苯胺的低聚物，1862年HLhetbey也证实苯胺可以在氧化下形成某些固体颗粒。
但由于对高分子本质缺乏足够的认知，聚苯胺的实际研究拖延了几乎一个世纪，直到1984年，MacDiarmid提出了被广泛接受的苯式（还原单元）-醌式（氧化单元）结构共存的模型。
随着两种结构单元的含量不同，聚苯胺处于不同程度的氧化还原状态，并可以相互转化。
不同氧化还原状态的聚苯胺可通过适当的掺杂方式获得导电聚苯胺。
聚苯胺有许多性能，如导实验内容电性、氧化还原性、催化性能、电致变色行为、质子交换性质及光电性质，最重要的是导电性及电化学性能。
由于导电高分子特殊的结构和的物化性能，使其在电子工业、信息工程、国防工程及其新技术的开发和发展方面都具有重大的意义。
其中因聚苯胺具有原料易得、合成工艺简单、化学及环境稳定性好等特点而得到了广泛的研究和应用。
1.1仪器与试剂仪器：85-2恒温磁力搅拌器（金坛市城东新瑞仪器厂）、HC210006低温恒温器（中国.重庆银河实验仪器有限公司）、红外光谱仪试剂：苯胺、过硫酸铵（分析纯）、盐酸（优级纯）、甲醇（分析纯）1.2聚苯胺的合成探究投料比对合成产率的影响（氧化剂1:1、1:1.5、1:2、1:3）在反应支口烧瓶中,加入蒸馏水50mL、0.1mL/L苯胺9.342g 、150mL 浓盐酸,剧烈搅拌下,滴加0 .5 mo l /L过硫酸铵的水溶液,反应温度为25 ℃, 反应立即发生,溶液呈黄绿色,滴加完毕后,在搅拌下反应24h,产物为墨绿色乳胶液。
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H
N
N
N
y
H
H
H
H
N
N
N
N
y=0.5, 中间氧化态 NH
N
N
NH
y=1.0, 全氧化态
N
N
N
图 2 聚苯胺氧化还原状态结构示意图 Fig.1 Structure diagram of redox state of PANI
H N
1-y n
n
n Nn
2
一寸光阴不可轻 组成苯胺的还原单元和氧化单元构成如图2 所示。其中Y 表示聚苯胺的氧化程度， 可以从 Y=0 变化为 Y=1。其结构的变化决定了聚苯胺性能的多样性。Y=0 的全还 原态和 Y=1 的全氧化态聚苯胺都是绝缘体，只有当 Y=0.5，即半氧化半还原态形 式，经质子酸掺杂后，才能从绝缘体向导体转变。在酸性水溶液中，Y=0、0.5 和 1 的三种典型聚苯胺形态在电场作用下可以相互转化，即会发生氧化还原反 应，因而在聚苯胺循环伏安曲线上有两对氧化还原峰，这一特征可以用来表征聚 苯胺。聚苯胺有许多性能，如导电性、氧化还原性、催化性能、电致变色行为、 质子交换性质及光电性质，最重要的是导电性及电化学性能。经一定处理后，可 制得各种具有特殊功能的设备和材料，如可作为生物或化学传感器的尿素酶传感 器、电子场发射源、较传统锂电极材料在充放电过程中具有更优异的可逆性的电 极材料、选择性膜材料、防静电和电磁屏蔽材料、导电纤维、防腐材料等等。
2. 电阻的测定
称取 0.5g 聚苯胺放入压片机进行压片，用电阻器测量单位长度的电阻值。
4. 实验数据处理
1. 聚苯胺产率
称取苯胺 4.6513g，烘干后聚苯胺为 4.1651g 其产率为
聚苯胺产率(%)
聚苯胺质量(g) 苯胺质量
100%
4.1651 4.6213
100%
90.13%
(g) 5
3.4.2 溶解率
3. 聚苯胺性能表征
1. 溶解率的测定
称取 0.2g 聚苯胺于 100ml 烧杯中，加入 20ml 二甲基亚砜溶解，搅拌 1h 后 过滤，分出不溶物，放入恒温箱干燥、称重，用公式(1)计算溶解率。
溶解率 M1 M 2 100%
(1)
M1
式中 M1:为聚苯胺质量，单位 g，M2:为未溶解的聚苯胺质量，单位 g。
分析纯
天津市富宇精细化工有限公司
1.1.2 实验仪器
表 1.2 实验仪器
设备名称
产家
85-2 恒温磁力搅拌器
金坛市城东新瑞仪器厂
DZF 真空干燥箱
北京可谓永兴仪器有限公司
低温恒温槽
上海比朗仪器制造有限公司
SHB-Ⅲ 循环水式多用真空泵
郑州长城科工贸有公司
DG micro flow multi-channel peristaltic pump
3
一 寸 光 阴 不 可轻
1 实验设备和聚苯胺性能表征方法
1. 实验药品及设备
1. 实验药品
药品名称 苯胺（An） 过硫酸铵
硫酸 无水乙醇 二甲基亚砜
表 1.1 实验药品
级别
厂家
分析纯
天津博迪化工股份有限公司
分析纯
天津市科密欧华新世纪有限公司
分析纯
重庆川东化工有限公司
分析纯
天津市富宇精细化工有限公司
聚苯胺合成方法主要有化学氧化法和电化学聚合法等。化学氧化聚合法又有 溶液聚合、乳液聚合、模板聚合、酶催化聚合等；电化学聚合法有动电位扫描、 恒电流、恒电位、脉冲极化等合成方法。化学氧化聚合法制备过程如下图 1 所示。
氧化剂
NH2
酸或碱
H
N
N
N
y
H N
1-y n
聚苯胺结构 y= 0, 全还原态
图 1 聚苯胺的制备示意图 Fig.1 Diagram for preparing PANI
一寸光阴不可轻
JIHPUMP
压片机
其他仪器:研钵、烧杯（100mL、250mL）、量筒（10mL、50mL）、容量瓶（250mL ）、三角烧瓶、阴不可轻
2. 化学氧化法合成聚苯胺
1. 苯胺的合成
配制 1mol/L H2SO4 溶液 100ml 置于 250ml 三角烧瓶中，逐滴加入 4.6513g (0.05mol)苯胺，待白色固体沉淀溶解后，电磁搅拌下，并调节滴定速度约为(2～ 3s/滴)滴加含 12g（0.05mol）过硫酸铵的 1mol/L H2SO4 溶液 100ml，使过硫酸铵 溶液在 30 分钟内滴定完毕。用冷却浴控制在温度为 10℃，（其他）条件下利用 恒温磁力搅拌器搅拌反应 3h，反应完后经抽滤（用蒸馏水洗涤至 PH=7）、移至 干燥箱中(恒温 60℃烘干 12h)、称重后研磨成粉状，即得到硫酸掺杂的聚苯胺， 称量、计算产率。
一 寸 光 阴 不 可轻
《化学综合设计实验》实验论文
论文题目：聚苯胺的合成与表征
学 院： 专 业： 班 级： 姓 名： 学 号： 指导教师：
二零一五年五月二十五日
0
一 寸 光 阴 不 可轻
目录
参考文献......................................................
1
一寸光阴不可轻
摘 要：本实验主要采用化学氧化法制备聚苯胺，以苯胺为单体，过硫酸铵为
氧化剂，控制反应的温度和反应时间，在酸性介质中合成聚苯胺。探究当加入的 氧化剂与苯胺的摩尔比为 1:1、质子酸为硫酸、反应温度为 10℃、反应时 间为 3h 时聚苯胺的产率。以及有机溶剂对聚苯胺的溶解率，测定单位长度电 阻值，判断其导电性效果，其中产率高达 90%以上，溶解性为 58%，具有较好 导电性。
关键词： 聚苯胺；合成；表征；溶解性；电阻；
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前言
一 寸 光 阴 不 可轻
1826 年，德国化学家 Otto Unverdorben 通过热解蒸馏靛蓝首次制得苯胺 （aniline），产物当时被称为“Krystallin”，意即结晶，因其可与硫酸、磷 酸形成盐的结晶。1840 年，Fdtzsche 从靛蓝中得到无色的油状物苯胺，将其命 名为 aniline，该词源于西班牙语的 anti（靛蓝）并在 1856 年用于染料工业。 而且他可能制得了少量苯胺的低聚物，1862 年 HLhetbey 也证实苯胺可以在氧化 下形成某些固体颗粒。但由于对高分子本质缺乏足够的认知，聚苯胺的结构长期 处于争论中，Macdiarmid 于 1987 年提出苯-醌式结构单元共存的模型后，得到 大家广泛的认可；它存在的状态可以随着苯、醌两种结构单元的含量不同而相互 改变。