曾昭琼《有机化学》(第4版)课后习题(对映异构)【圣才出品】
曾昭琼《有机化学》(第4版)课后习题(含氮有机化合物)【圣才出品】
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6．完成下列反应： （1）
N H （2）
(1)CH3I(过 量 ）
CH3
?
加热
（ 1） CH3I ?
?
(2)Ag2O,H2O
（ 2）Ag2O,H2O
（ 3） 加 热
CH3
CH3
Fe+HCl
(CH3CO)2O ?
（2） （3）
12．从甲苯或苯开始合成下列化合物： （1）间氨基苯乙酮 （2）邻硝基苯胺 （3）间硝基苯甲酸 （4）间溴甲苯
H2N （
COOCH2CH2NEt 2 ）；
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台
NO2
（4）由简单的开链化合物合成
CH3
答：（1）
（2） 2HBr H2O2
HOH
（3）
Br 2 Na CN
Br
C OH O
C OH
CN Na
CN C2H5OH
COOH
（2）氯苯可以直接硝化生成 2,4-二硝基氯苯，但 2,4-二硝基氯苯因两个硝基的吸电 子作用，使其很易水解，生成 2,4-二硝基苯酚，所以得不到 2,4-二硝基氯苯的产物。
9．请判断下述霍夫曼重排反应能否实现，为什么？
答：不能实现，霍夫曼重排反应只能发生在氮原子上无取代的酰胺。
10．从指定原料合成： （1）从环戊酮和 HCN 制备环己酮； （2）从 1,3-丁二烯合成尼龙-66 的两个单体——己二酸和己二胺； （3）由乙醇、甲苯及其他无机试剂合成普鲁卡因
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CH3 N
CH2CH2COOEt
曾昭琼《有机化学》(第4版)章节题库(合成高分子化合物)【圣才出品】
第22章 合成高分子化合物一、选择题属于高分子化合物的是（ ）。
A ．纤维素B．氨基酸C ．萜类D ．甾体化合物【答案】A二、简答题1．从下列催化体系中，选出能催化下列烯基化合物聚合的催化剂。
答：（a ）因为PhCH ＝CH 2可进行阳离子、阴离子、自由基聚合，所以可以选用：AlCl 3-H 2O ，AIBN ，PhLi ，t -BuOK 和Fe(Ⅱ)-H 2O 2。
（b ）同（a ）解。
（c ）因为CH 2＝C(Me)CO 2Me 可进行自由基、负离子聚合，故可选用：AIBN ，PhLi ，t -BuOK ，Fe(Ⅱ)-H 2O 2。
（d ）同（c ）解。
阴离子聚合催化剂除外。
（e）同（c ）解。
（f ）都不行。
2．如果想把抗燃性引入一种聚酯中，并决定用一种含高氟成分的单体与之共聚。
你认为能否任意地把含氯单体引入聚酯链中？试解释之。
答：可以任意地把含氯单体引入聚酯链中。
因为在此种含高氯成分的单体中，苯环上带有拉电子的氯，其碳基与对苯二甲酸的羰基相比，具有更强的亲核性，在与醇共聚时尽可能优先与之聚合。
另一方面，若要得到高分子量的聚酯产物，最好保持—CO 2H 和—OH 数目相等。
因此，在二酸单体总数为100的情况下，可任意调整对苯二甲酸和高氯单体的比例，故无论含多少高氯的单体都可任意地引入聚酯链中。
3．聚氨基甲酸酯泡沫塑料系用聚合和交联的同时伴随着放出气体的方法，该气泡的产生遍布聚合物。
聚氨基甲酸酯的原料为相对低分子质量有端基羟基的聚醚及芳二异氰酸酯。
快速聚合，发生气体是由于加入一种典型叔胺催化剂：写出最后聚合物的结构和聚合物中交联的可能性。
问气体的来源和起泡的本质是什么？答：聚氨酯的形成：聚合物的交联：与脲基反应生成二缩脲：可见交联是可能的。
最终的产物结构：气体的来源是由发泡剂水或酸存在时，部分异氰酸酯与之反应分解，放出的二氧化碳：形成泡沫的本质：加入三乙胺后，链增长反应很快，反应产物粘度迅速增加，CO2来不及逸出，待到聚合物凝固时，在聚合物中形成无数微孔。
曾昭琼《有机化学》(第4版)课后习题(烷 烃)【圣才出品】
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第 2 章 烷 烃
1．用系统命名法命名下列化合物： CH2CH3
CH3CHCHCH2CHCH3
（1） C H 3
CH3
(C2H5)2CHCH(C2H5)CH2CHCH2CH3
（2）
CH(CH3)2
（3） C H 3C H ( C H 2C H 3) C H 2C ( C H 3) 2C H ( C H 2C H 3) C H 3
11．写出乙烷氯代(日光下)反应生成氯乙烷的历程。 答：乙烷氯代(日光下)反应生成氯乙烷的历程如下：
Cl2→2Cl· CH3CH3＋Cl·→CH3CH2·＋HCl CH3CH2·＋Cl2→CH3CH2Cl＋·Cl
CH3CH2·＋·Cl→CH3CH2Cl
12．试写出下列各反应生成的一卤代烷，预测所得异构体的比例。
C H3 H
C H3
C H3 H
H C H3
8．试估计下列烷烃按其沸点的高低排列成序（把沸点高的排在前面）。
（1）2-甲基戊烷（2）正己烷（3）正庚烷（4）十二烷
答：四个烷烃沸点高低排序为：十二烷＞正庚烷＞正己烷＞2-甲基戊烷，因为烷烃的
沸点随 C 原子数的增加而升高；同数 C 原子的烷烃沸点随着支链的增加而下降。
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（2）两者相同，均为己烷的台锯架式，若把其中一个翻转过来，便可重叠。
5．用轨道杂化理论阐述丙烷分子中 C—C 和 C—H 键的形式。 答：丙烷分子中 C—C 键是两个 C 以 SP3 杂化轨道沿键轴方向接近到最大重叠所形成 的 δ 化学键。
②
；简式：CH3CH(C2H5)2
曾昭琼《有机化学》(第4版)课后习题(羧酸衍生物)【圣才出品】
第13章 羧酸衍生物1．说明下列名词：酯、油脂、皂化值、干性油、碘值、非离子型洗涤剂。
答：酯：是羧酸分子和醇分子间脱水形成的产物。
油脂：是高级脂肪酸的甘油醇酯。
皂化值：是指完全皂化1克油脂所需的KOH 的质量（以mg 为单位）。
干性油：是指在空气中放置后能逐渐变成有韧性的固态薄膜的油。
碘值：是指100克油脂完全加成时所能吸收的碘的质量（以克为单位）。
非离子型洗涤剂：是指非离子型表面活性剂，即在水溶液中不离解出正负离子的表面活性剂（此处的非离子型表面活性剂起主要的洗涤去污作用）。
2．试用方程式表示下列化合物的合成路线：（1）由氯丙烷合成丁酰胺；（2）由丁酰胺合成丙胺；（3）由邻氯苯酚、光气、甲胺合成农药“害扑威”答：各化合物的合成路线如下（1）（2）（3）或先醇解后胺解也可。
3．用简单的反应来区别下列各组化合物：（1） and CH3CH2COCl；（2）丙酸乙酯与丙酰胺；（3）CH3COOC2H5and CH3OCH2COOH；（4）CH3COONH4 and CH3CONH2；（5）(CH3CO)2O and CH3COOC2H5答：（1）与水几乎不反应，而CH3CH2COCl因水解而冒烟。
（2）丙酸乙酯和丙酰胺分别与氢氧化钠水溶液作用，并加热，有氨气放出（使红色石蕊试纸变蓝色）者为丙酰胺，否则为丙酸乙酯。
（3）甲氧基乙酸和乙酸乙酯分别与碳酸氢钠水溶液试验，能明显反应并放出二氧化碳气体者为甲氧基乙酸，否则为乙酸乙酯。
（4）乙酸铵和乙酰胺在常温下与氢钠氧化水溶液作用，有氨气放出（使红色石蕊试纸变蓝色）者为乙酸铵，否则为乙酰胺。
注：此试验不需加热，否则乙酰胺因水解也有氨气放出。
（5）用适量热水试之，乙酸酐因水解而溶解于水，乙酸乙酯因难以水解而不溶于水。
或用碱性水溶液彻底水解，再将水解液进行碘仿反应，呈阳性者为乙酸乙酯，呈阴性者为乙酸酐。
4．由合成。
答：合成路线如下5．由丙酮合成(CH3)3CCOOH。
曾昭琼《有机化学》(第4版)章节题库(对映异构)【圣才出品】
答：
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4．下列叙述是否正确？为什么？ （1）S 构型的化合物一定是具有左旋（－）的对映异构体。 （2）非手性的化合物可以有手性中心。 （3）非光学活性的物质一定是非手性的化合物。 （4）在化学反应中，由 S 构型的反应物转变为 R 构型的产物，一定伴随着构型的翻 转。 （5）非手性分子经反应后得到的产物是手性分子，则其必定是外消旋体。 答：（1）错误。旋光方向是通过旋光仪测得的结果，它与 R 或 S 构型之间没有必然 的关系，R 构型的化合物可以为左旋或右旋，其对映体 S 构型也可以为右旋或左旋。但同 为对映体的 R/S 构型，其旋光方向一定相反。 （2）正确。内消旋体是非手性化合物，但可以有手性中心。
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3．下列化合物中有旋光活性的是（ ）。
【答案】D 4．下列分子中，有手性的化合物是（ ）。
【答案】B 5．下列化合物为 R 构型的是（ ）。
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其中
均为手性中心。
由于在碳正离子
和碳自由基 中，碳原子以
杂化轨道与其他原子成键，
呈平面构型，具有对称面，因此 C＋和 不能成为手性中心。
8．环辛烯-3-醇的羟基决定了这一化合物与辛蒙斯-斯米思试剂反应的立体化学。凭借 模型预计所得产物的立体结构。
常可得到某旋光异构体是主要产物，产物有光学活性，而不是完全的外消旋体。
5．利用椅式构象式讨论 1,2 二甲基环己烷顺反异构体的立体化学。 答：顺-1,2-二甲基环己烷的构型式为
分子中有一对称面，因此分子没有手性。而反-1,2-二甲基环己烷的构型式中既没有对 称面也没有对称中心，应有一对对映体
曾昭琼《有机化学》(第4版)课后习题(炔烃和二烯烃)【圣才出品】
第4章 炔烃和二烯烃1．写出C 6H 10的所有炔烃异构体的构造式，并用系统命名法命名之。
答：C 6H 10的所有炔烃异构体的构造式及系统命名为：（1），命名：1-己炔；（2），命名：4-甲基-1-戊炔；（3），命名：3-甲基-1-戊炔；（4），命名：3,3-二甲基-1-戊炔；（5），命名：2-己炔；（6），命名：4-甲基-2-戊炔；（7），命名：3-己炔。
2．命名下列化合物。
（1）(CH 3)3CC≡CCH 2C(CH 3)3（2）CH 3CH ＝CHCH(CH 3)C≡CCH 3（3）HC≡CC≡CCH＝CH 2（4）（5）答：（1）2,2,6,6-四甲基-3-庚炔（3）1-己烯-3,5-二炔（4）(Z)-5-异丙基-5-壬烯-1-炔（5）(2E,4Z)-3-叔丁基-2,4-己二烯3．写出下列化合物的构造式和键线式，并用系统命名法命名。
（1）烯丙基乙炔（2）丙烯基乙炔（3）二叔丁基乙炔（4）异丙基仲丁基乙炔答：（1）烯丙基乙炔的构造式：CH2＝CHCH2C≡CH；键线式：；系统命名：1-戊烯-4-炔。
（2）丙烯基乙炔的构造式：CH3CH＝CHC≡CH；键线式：；系统命名：3-戊烯-1-炔。
（3）二叔丁基乙炔的构造式：(CH3)3CC≡CC(CH3)3；键线式：；系统命名：2,2,5,5-四甲基-2-己炔。
（4）异丙基仲丁基乙炔的构造式：(CH3)2CHC≡CCH(CH3)CH2CH3；键线式：；系统命名：2,5-二甲基-3-庚炔。
4．写出下列化合物的构造式，并用系统命名法命名之。
（1）5-ethyl-2-methyl-3-heptyne（3）(2E,4E)-hexadiene（4）2,2,5-trimethyl-3-hexyne答：（1）构造式：；系统命名：2-甲基-5-乙基-3-庚烯。
（2）构造式：；系统命名：3,4-二甲基-4-己烯-1-炔。
（3）构造式：；系统命名：(2E,4E)-己二烯。
曾昭琼《有机化学》(第4版)名校考研真题(脂环烃)【圣才出品】
第5章 脂环烃一、选择题下列异构体中哪个最稳定？（ ）[上海大学2003研]A ．B ．C ．D ．【答案】D【解析】D 项，结构式中两个甲基可同时位于e 键，这样的构象较稳定。
二、填空题1．画出顺-l-甲基-4-叔丁基环己烷的稳定构象式：。
[大连理工大学2004研]【答案】【解析】体积大的取代基位于e 键的构象最稳定。
2．画出的稳定构象： 。
[北京理工大学2003研]【答案】【解析】对于多取代基环己烷，体积大的取代基位于e 键的构象最稳定。
3．比较下列化合物的氢原子自由基型氯代反应的活性：。
[大连理工大学2002研]A ．B ．C ．D ．【答案】A ＞C ＞B ＞D【解析】要考虑生成的自由基的稳定性，稳定性越大，氯代反应的活性越高。
连有苯环、双键的自由基因为共轭效应而较稳定。
4．给出下列化合物的名称：。
[华中科技大学2002研]【答案】7,7-二氯双环[2.2.1]庚烷【解析】桥环烃的编号顺序。
5．用系统命名法命名化合物：。
[北京理工大学2000研]【答案】3,7,7-三甲基二环[4.1.0]庚烷【解析】编号原则：自桥的一端开始，循着最长的环节编到桥的另一端，然后循着次长的环节编回到起始桥端，最短环节最后编号。
三、解答题一种据信是当今最烈性的非核爆炸品的新型炸药的化学式为C 8N 8O 16，同种元素的原子在分子中是毫无区别的，实验证明分子中不含碳碳双键。
（1）请画出该分子的结构式；（2）请给出该化合物的IUPAC 名称；（3）请写出其爆炸的反应方程式。
[北京大学2003研]答：C 的价键数为4，N 的价键数为3，O 的价键数为2，又由题中“同种元素的原子在分子中是毫无区别的”可推得：8个C 结合成对称的立方烷结构，8个N 和16个O 刚好组成8个—NO 2。
（1）该分子的结构式为（2）该化合物的IUPAC 名称为：八硝基五环己烷。
（3）该化合物爆炸的反应方程式为。
曾昭琼《有机化学》(第4版)章节题库(单烯烃)【圣才出品】
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这时 C3 上的 Br 和 C4 上的 H 均处于反位，在 KOH∕EtOH 作用下发生消除，都生成
即
而
由于 C3、C6 分别有一个 H 与邻近的 C2、C1 上的 Br 正好处于反向 a 键，因而容易发 生消除，生成 1,3-环己二烯。
8．4-甲基环己烯在环氧化反应中不显示立体选择性，得到环氧化物，反式稍占优势 （反：顺＝54:46）。另一方面，顺-4,5-二甲基环己烯优先地生成反，反-4,5-二甲基环氧 化环己烯（反:顺＝87:13），试解释之。
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6．某烯烃
经酸性高锰酸钾氧化后得等量丙酮和丙酸，该烯烃结构为（
）。
【答案】B
7．下列化合物在光照条件下发生溴代反应最快的是（ ）。 A． B． C． D． 【答案】A
8．下列化合物与溴化氢进行亲电加成，最难发生反应的是（ ）。 A．1,3-丁二烯 B．2,3-二甲基-1,3-丁二烯 C．2-丁烯 D．1,1,1-三氟-2-丁烯 【答案】D
11．写出下列化合物的结构式。 （1）3-亚甲基环戊烯
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台
（2）4-烯丙基-3-丙烯基环己烯
（3）7,7-二甲基二环[2.2.1]-2，5-庚二烯
（4）（3S，5S）-3，5-二甲基环己烯
（5）（4S，2E）-4-氯-2-戊烯
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曾昭琼《有机化学》(第4版)课后习题(芳 烃)【圣才出品】
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因将原芳烃进行硝化所得一元硝基化合物主要有两种，故该芳烃 C9H12 是
，
氧化后得二元酸
。
14．甲，乙，丙三种芳烃分子式同为 C9H12，氧化时甲得一元羧酸，乙得二元酸，丙 得三元酸。但经硝化时甲和乙分别得到两种一硝基化合物，而丙只得一种一硝基化合物， 求甲，乙，丙三者的结构。
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（3） （4）
( CH3) 2C CH2 HF
CH2CH2CCL
C2H5 ( A)
ALCL3
AL CL 3
( B)
K2Cr 2O7
( C)
H2SO4
（5） （6） （7）
O
2 H2
CH3COCL
( A)
( B)
Pt
AL CL 3
C2H5
KMn O4 H+,
CH3
（1）
（2）
（3）
（4） （7） （10）
（5）
（6）
（8）
（9）
Cl
COOH
（11）
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CH2
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（12）
CH3
3．写出下列化合物的结构式。
（1）2-nitrobenzoic acid
（2）p-bromotoluene
（1） （2）苯与 RX 在 AlX3 存在下进行单烷基化需要使用过量的苯。 答：（1）傅-克烷基化反应中有分子重排现象，反应过程中
成异丙苯。
多排为更稳定的异丙基碳正离子，所以正丙苯产率极差，主要生
（2）加入过量苯后，就有更多的苯分子与 RX 碰撞，从而减少了副产物二烷基苯及多
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10．比较顺-1,3-二甲基环己烷和反-1,3-二甲基环己烷两种异构体的燃烧热。 答：顺-1,3-二甲基己烷和反-1,3-二甲基环己烷的稳定构象分别为
在顺式异构体中，两个
都在 e 键上，而反式异构体中，两个
只
能分别在 e 键和 a 键上，因此顺式异构体比反式异构体稳定，顺式异构体的燃烧热比反式
异构体的小。
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答：这些取代环己烷的稳定性必须从它们的最稳定构象来考虑。
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5．画出下列化合物最稳定的构象式。
答：
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答：
3．写出下列化合物的最稳定构象。 （1）顺-1-甲基-3-异丙基环己烷和反-1-甲基-3-异丙基环己烷 （2）顺-1-甲基-4-叔丁基环己烷 （3）1,1,3,4-四甲基环己烷
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5．指出下列构型式是 R 或台S。
答：各化合物的构型分别为：R 型、S 型、S 型、S 型。
6．画出下列各化合物所有可能的光学异构体的构型式，标明成对的对映体和内消旋 体，以 R，S 标定它们的构型。
（1） （2） （3） （4）CH3CHOH-CHOH-CH3
（5） 答：各化合物所有可能的光学异构体的构型式分别为：
（1）
（2）
R型
S型
（3） （4）
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（5）
7．写出下列各化合物的费歇尔投影式。
C H3
C H3
H
CL
(1 ) C H3C H2 （1）
OH H
(2) C L
2．下列化合物中有无手性碳原子（用*表示手性碳原子）
（1）
（2） （3）
（4） *
答：（1） （2）无手性碳原子
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*
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（3）
*
（4）
3．分子式为 C3H6DCl 所有构造异构体的结构式，在这些化合物中那些具有手性？用 投影式表示它们的对映异构体。
答：分子式为 C3H6DCl 的化合物共有 5 个构造异构体，其中 3 个有对应异构体。
（手性）：
（无手性） Cl
H
D
CH2CH3
Cl
CH2Cl
D
HH
D
CH2CH3
CH3
CH2Cl
CH2D
CH2D
D
HH
Cl Cl
H
CH3
CH3
CH3
4．（1）丙烷氯化已分离出二氯化合物 C3H6Cl2 的四种构造异构体，写出它们的构造 式。
（1）
和
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（2）
和
（3） （4） （5）
和 和
和
（6）
和
（7）
和
（8）
和
答：（1）非对映体；（2）对映体；（3）对映体；（4）非对映体；（5）顺反异构
体；（6）非对映体；（7）同一化合物（有对称面）；（8）构造异构体。
12．画出下列化合物可能有台的异构体的构型。
（1） 答： （1）有三个立体构型：
（2）
H
H
HOOC
H
H
COOH *
*
*
*
*
* HOOC
COOH
H
COOH HOOC
H
( 内消旋体)
（2）有三个 C*，应有 23＝8，即有 8 个对映体：（未补齐原子的为 H 原子）
13．下列各对化合物哪些属于对映体，非对映体，顺反异构体，构造异构体或同一化 合物？
11．将下列化合物的费歇尔投影式画成纽曼投影式（顺叠和反叠），并画出它们的对 映体的相应式子。
答：
（1）
（2）
H3
C Et
EtCH3
（1） 反叠式
顺叠式
H
H
Cl Cl
H3CCH3
Cl
Cl
HH
H3C CH3
（2）
反叠式
HO Ph
顺叠式
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H
H H
H
PhOH
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第 6 章 对映异构
1．举例说明下列各名词的意义。 （1）旋光性 （2）比旋光度 （3）对映异构体 （4）非对映异构体 （5）外消旋体 （6）内消旋体 答：（1）旋光性：能使偏光振动平面的性质，称为物质的旋光性。 （2）比旋光度：通常规定 1mol 含 1g 旋光性物质的溶液，放在 1dm（10cm）长的 盛液管中测得的旋光度，称为该物质的比旋光度。 （3）对映异构体：构造式相同的两个分子由于原子在空间的排列不同，彼此互为镜 像，不能重合的分子，互称对映异构体。 （4）非对映异构体：构造式相同，构型不同，但不是实物与镜像关系的化合物互称 非对映体。 （5）外消旋体：一对对映体右旋体和左旋体的等量混合物称为外消旋体。 （6）内消旋体：分子内，含有构造相同的手性碳原子，但存在对称面的分子，称为 内消旋体，用 meso 表示。
（2）
H
C H3 H
C 2H5 OH
（3） 答：
C H3
OH
C 2H5
(1 ) （1）
HH CLFra bibliotek（4(）4 )
C H3
CH3
Cl
H
( 2)
Cl
H
C2H5
（3）
（4）
8．画出下列化合物的构型。 （1）
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（2）
个无旋光性，它们的构造式怎样？
答：（1）C3H6Cl2 的四种构造异构体的构造式分别为：①
；②
；③
；④
。
（2）A 的构造式：CH3CCl2CH3 B 的构造式：ClCH2CH2CH2Cl
（3）C 的构造式：
D 的构造式：
（4）E 的构造式： 另两个无旋光性的为：CH2ClCCl2CH3、ClCH2ClCHCH2Cl。
（2）从各个二氯化物进一步氯化后，可得的三氯化物（C3H5Cl3）的数目已由气相色 谱法确定。从 A 得出一个三氯化物，B 给出两个，C 和 D 各给出三个，试推出 A，B 的结
构。
（3）通过另一合成方法得到有旋光性的化合物 C，那么 C 的构造式是什么？D 的构
造式是怎样的？
（4）有旋光的 C 氯化时，所得到的三氯丙烷化合物中有一个 E 是有旋光性的，另两
14．下列化合物的构型式中哪些是相同的？哪些是对映体？哪些是内消旋体？
（Ⅰ）
（Ⅱ）
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（Ⅲ）
（Ⅳ）
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（Ⅴ）
（Ⅵ）
（Ⅶ）
（3）
（4） 答：
（1）
（2）
（3）
（4）
9．用费歇尔投影式画出下列化合物的构型式： （1）(R)-2-丁醇 （2）2-氯-(4S)-4-溴-(E)-2-戊烯 （3）内消旋-3,4-二硝基己烷 答：
（1）
（2）
（3）
10．（1）指出下列化合物的构型是 R 还是 S 构型。
（2）在下列各构型式中哪些是与上述化合物的构型相同？哪些是它的对映体？
（a）
（b）
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（c）
（d）
（e） 答：（1）该化合物是 S 构型。
（f）
（2）（a）与（1）是对映体（R 构型）；（b）与（1）为相同化合物；
（c）与（1）为相同化合物；（d）与（1）为相同化合物；
（e）与（1）是对映体；（f）与（1）是对映体。