2019-2020学年高二化学(选修五)寒假作业：有机合成
2019-2020学年人教版化学选修五课时分层作业：14 有机合成 Word版含解析.pdf
课时分层作业(十四) 有机合成(建议用时：40分钟)[基础达标练]1．下列化学反应的产物，只有一种的是( )A ．在浓硫酸存在下发生脱水反应B ．在铁粉存在下与氯气反应C ．与碳酸氢钠溶液反应D ．CH 3—CH===CH 2与氯化氢加成C [A 项中醇可以发生分子内和分子间两种脱水反应；B 项中甲苯苯环上可以引入两种位置的Cl 原子；C 项中—COOH 能与HCO 反应；D 项可以产生－3CH 3CHClCH 3和CH 3CH 2CH 2Cl 两种产物。
]2．已知卤代烃能发生下列反应：2CH 3CH 2Br ＋2Na ―→CH 3CH 2CH 2CH 3＋2NaBr下列有机物可以合成环丙烷的是( )A ．CH 3CH 2CH 2Br B ．CH 3CHBrCH 2BrC ．CH 2BrCH 2CH 2BrD ．CH 3CHBrCH 2CH 2Br C [根据信息可知：反应可生成。
]3．以溴乙烷为原料制备乙二醇，下列方案中最合理的是( )A ．CH 3CH 2Br CH 3CH 2OH CH 2===CH 2CH 2BrCH 2Br ――→NaOH ，水 △――→浓硫酸 170 ℃――→Br 2乙二醇――→NaOH ，水△B ．CH 3CH 2Br CH 2BrCH 2Br 乙二醇――→Br 2 ――→NaOH ，水△C ．CH 3CH 2Br CH 2===CH 2CH 2BrCH 3CH 2BrCH 2Br ――→NaOH ，醇 △――→HBr ――→Br 2乙二醇――→NaOH ，水△D ．CH 3CH 2Br CH 2===CH 2CH 2BrCH 2Br 乙二醇――→NaOH ，醇 △――→Br 2 ――→NaOH ，水△D [B 、C 过程中都发生了取代反应，难以得到单一的有机取代产物；而A 方案的前两步可以合并成一步，即CH 3CH 2Br 在NaOH 醇溶液中发生消去反应制乙烯，所以A 过程过于复杂。
2019-2020学年高中化学专题3.5有机合成含解析选修5
专题05 有机合成一、理清有机合成的任务、原则 1．有机合成的任务2．有机合成的原则(1)起始原料要廉价、易得、低毒性、低污染。
(2)应尽量选择步骤最少的合成路线。
(3)原子经济性高，具有较高的产率。
(4)有机合成反应要操作简单、条件温和、能耗低、易于实现。
典例1有下述有机反应类型：①消去反应；②水解反应；③加聚反应；④加成反应；⑤还原反应；⑥氧化反应。
已知CH 2Cl —CH 2Cl ＋2H 2O ――→NaOH△CH 2OH —CH 2OH ＋2HCl ，以丙醛为原料制取1,2丙二醇，所需进行的反应类型依次是( )A ．⑥④②①B ．⑤①④②C ．①③②⑤D ．⑤②④①【答案】B【解析】[由丙醛合成目标产物的主要反应有 ①CH 3CH 2CHO ＋H 2――→催化剂△CH 3CH 2CH 2OH(还原反应)②CH 3CH 2CH 2OH ――→浓H 2SO 4△CH 3CH===CH 2↑＋H 2O(消去反应)③CH 3CH===CH 2＋Br 2―→(加成反应) ④＋2H 2O ――→NaOH△＋2HBr(水解反应或取代反应)。
二、熟记有机合成中官能团的转化 1．官能团的引入2．官能团的消除①通过加成反应可以消除不饱和键(双键、三键)和苯环； ②通过消去、氧化或酯化反应等消除羟基； ③通过加成或氧化反应等消除醛基； ④通过水解反应消除酯基、肽键、卤素原子。
3．官能团的改变①利用官能团的衍生关系进行衍变，如 R —CH 2OHO 2H 2R —CHO ――→O 2R —COOH 。
②通过某种化学途径使一个官能团变为两个，如 CH 3CH 2OH ――→消去－H 2O CH 2===CH 2――→加成＋Cl2ClCH 2—CH 2Cl ――→水解 HOCH 2—CH 2OH 。
③通过某种手段改变官能团的位置，如典例2 以为原料，设计方案由Br2等其他试剂制取，写出有关反应的化学方程式，并注明反应条件(注：已知碳链末端的羟基能转化为羧基)。
【人教版】高中化学选修5：3.4《有机合成》(附答案)
3 新课堂·互动探究 知识点一 有机合成的过程
教材解读 1．有机合成概述 (1)以有机反应为基础的有机合成，是有机化学的一个重要内容。 (2)有机合成是利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有 特定结构和功能的有机化合物。 2．有机合成的意义 (1)有机合成是有机化学的核心。学习和研究有机化学的目的，最 终是为了合成一些具有特定结构，因而具有特定性能和用途的有机化 合物以造福人类。
【提示】 ①思路：通过有机反应构建目标化合物分子骨架，并引入或转化 所需的官能团。 原则：原料价廉、易得、低毒、低污染，原理正确。
③加成反应，水解(取代)反应，氧化反应，酯化(取代)反应。
自测诊断 1．(2015·山东泰安高二检测)下面是有机合成的三个步骤：①对不 同的合成路线进行优选；②由目标分子逆推原料分子并设计合成路线； ③观察目标分子的结构，正确的顺序是( ) A．①②③ B．③②① C．②③① D．②①③
的过程中
3．用乙炔为原料制取 CH2Br—CHBrCl，可行的反应路径是( ) A．先与 Cl2 加成反应后，再与 Br2 加成反应 B．先与 Cl2 加成反应后，再与 HBr 加成反应 C．先与 HCl 加成反应后，再与 HBr 加成反应 D．先与 HCl 加成反应后，再与 Br2 加成反应
【答案】 D
4．了解有机合成对人类生产、生活的影响。
新知预习 1．有机合成的过程 (1)有机合成指利用简单易得的原料，通过有机反应，生成具有特 定结构和功能的有机化合物。 (2)有机合成的任务包括目标化合物分子骨架的构建和官能团的 转化。 (3)官能团的引入和转化： ①引入碳碳双键的方法。 A．卤代烃的消去；B.醇的消去；C.炔烃的不完全加成。 ②引入卤素原子的方法。 A．醇(或酚)的取代；B.烯烃(或炔烃)的加成；C.烷烃(或苯及苯的 同系物)的取代。 ③引入羟基的方法。 A．烯烃与水的加成；B.卤代烃的水解；C.酯的水解；D.醛的还原。
2020年北京 高二化学选修5人教版 第三章第四节 有机合成(知识精讲及训练)
2020年北京 高二化学选修5人教版 第三章第四节 有机合成（知识精讲及训练）学业要求1.认识有机合成的关键是碳骨架的构建和官能团的转化，了解设计有机合成路线的一般方法。
2．体会有机合成在创造新物质、提高人类生活质量及促进社会发展方面的重要贡献。
知识梳理一、有机合成的过程 1．有机合成的概念有机合成指利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物。
2．有机合成的任务目标化合物分子骨架的构建和官能团的转化。
3．有机合成的过程4.官能团的引入或转化方法 (1)引入碳碳双键的方法①卤代烃的消去；②醇的消去；③炔烃的不完全加成。
(2)引入卤素原子的方法①醇(酚)的取代；②烯烃(炔烃)的加成；③烷烃、苯及苯的同系物的取代。
(3)引入羟基的方法①烯(炔)烃与水的加成；②卤代烃的水解；③酯的水解； ④醛的还原。
【自主思考】1．由乙醇为主要原料制取乙二醇时，需要利用哪些反应实现？提示 CH 3CH 2OH ――→消去CH 2===CH 2――→加成CH 2X —CH 2X ――→水解CH 2OH —CH 2OH 。
二、逆合成分析法1．基本思路目标化合物⇒中间体⇒中间体基础原料2．基本原则(1)合成路线的各步反应的条件必须比较温和，并具有较高的产率。
(2)所使用的基础原料和辅助原料应该是低毒性、低污染、易得和廉价的。
3．用逆合成分析法分析草酸二乙酯的合成(1)草酸二乙酯分子中含有两个酯基，按酯化反应规律将酯基断开，得到草酸和两分子乙醇，说明目标化合物可由两分子的乙醇和草酸通过酯化反应得到：＋2C 2H 5OH ；(2)羧酸可由醇氧化得到，草酸前一步的中间体应该是乙二醇：；(3)乙二醇的前一步中间体是1，2－二氯乙烷，1，2－二氯乙烷可通过乙烯的加成反应而得到：；(4)乙醇可以通过乙烯与水的加成得到：根据以上分析，合成步骤如下(用化学方程式表示)： ①CH 2==CH 2＋H 2O ――→催化剂CH 3CH 2OH ；②；③；④⑤。
有机合成
有机物的合成【基础准备】一、有机合成的过程1、有机合成定义；有机合成是利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物。
2、有机合成的任务；包括目标化合物分子骨架构建和官能团的转化。
⑴、官能团的引入：引入C=C引入卤素原子引入-OH引入-CHO引入-COOH引入-COO-⑵、官能团的消除：⑶、官能团的一变多：3、有机合成过程。
4、有机合成的思路：就是通过有机反应构建目标分子的骨架，并引入或转化所需的官能团。
5、有机合成的关键—碳骨架的构建。
二、合成举例--逆合成分析法1、逆合成分析法示意图：2、以为例说明逆合成分析法的应用。
三、有机合成题的解题思路:(1) 剖析要合成的物质(目标分子),选择原料,路线(正向,逆向思维.结合题给信息)(2) 合理的合成路线由什么基本反应完全,目标分子骨架(3) 目标分子中官能团引入【基础提高】一、选择题（每小题有一个选项符合题意。
）1．能在有机物的分子中引入羟基官能团的反应类型有：①酯化反应，②取代反应，③消去反应，④加成反应，⑤水解反应。
其中正确的组合有（）A．①②③B．④⑤C．②④⑤D．②③④⑤2．制取纯净的氯乙烷的最佳方法是（）A．乙烷和氯气在一定条件下发生取代反应B．乙烯和氯气在一定条件下发生加成反应C．乙炔与氯化氢加成后再加氢D．乙烯与氯化氢发生加成反应3．由2—氯丙烷为主要原料制1，2—丙二醇CH3CH(OH)CH2OH时，经过的反应为（）A．加成—消去—取代B．消去—加成—取代C．取代—消去—加成D．取代—加成—消去4．由乙醇制取乙二酸乙二酯，最简便的流程途径顺序正确的是 （ ） ①取代反应 ②加成反应 ③氧化反应 ④还原反应 ⑤消去反应 ⑥酯化反应 ⑦中和反应⑧缩聚反应A ． ⑤②①③⑥B ． ①②③④⑤⑦C ． ⑤②①③⑧D ． ①②⑤③⑥5．在一定条件下加热有机物的混合物①甲醇和乙醇的混合物与浓硫酸加热得醚；②乙二醇与乙酸酯化得酯；③氨基乙酸与氨基丙酸生成二肽；④苯酚与浓溴水反应，所生成的有机物种类由多到少的顺序是（ ） A ．③①②④ B ．①②③④ C ．③②④① D ．④③②① 6．能够鉴定氯乙烷中氯元素的存在的操作是（ ） A ．在氯乙烷中直接加入AgNO 3溶液B ．在氯乙烷中加蒸馏水，然后加入AgNO 3溶液C ．在氯乙烷中加入NaOH 溶液，加热后酸化，然后加入AgNO 3溶液D ．在氯乙烷中加入乙醇，加热后酸化，然后加入AgNO 3溶液7．化合物丙可由如下反应得到：丙的结构简式不可能（ ）A ．223)Br CH(CH CHB ．Br CH CBr )(CH 2223C ．Br CHBrCH H C 252D ．323CH )(CHBr CH8．已知苯甲酸的酸性比碳酸强，苯酚的酸性比碳酸弱。
(完整版)高二化学选修5有机合成练习题-整理精华-高考精华.doc
（3）甲苯的一氯代物有种。
（4）写出反应①的化学方程式_______________________________。
（5）为了提高乙酸苯甲酯的产率应采取的措施是（写一项）。
10、有以下一系列反应最终产物为草酸。
HOOCCH＝CHCOOH
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高二化学选修5有机合成练习题-整理精华-高考精华
请回答下列问题：
（1）反应①属于反应（填反应类型） ，反应③的反应条件是
（2）反应②③的目的是：。
（3）写出反应⑤的化学方程式：。
（4）写出G的结构简式。
8、(佛山一模)
氢化阿托醛是一种重要的化工原料，其合成路线如下：
13、在有机反应中，反应物相同条件不同，可得到不同的主产物。下式中R代表烃基，副
产物均已略去。
请写出实现下列转变的各步反应的化学方程式，特别注意要写明反应条件。
⑴由CH3CH2CH2CH2Br分两步转变为CH3CH2CHBrCH3。
⑵由（CH3）2CHCH=CH2分两步转变为（CH3）2CH CH2CH2OH。
（1）氢化阿托醛被氧化后的含氧官能团的名称是。
（2）在合成路线上②③的反应类型分别为②③。
（3）反应④发生的条件是。
（4）由反应的化学方程式为。
（5）1mol氢化阿托醛最多可和______mol氢气加成，1mol氢化阿托醛发生银镜反应可生成__________molAg。
（6）D与有机物X在一定条件下可生成一种相对分子质量为
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高二化学选修5有机合成练习题-整理精华-高考精华
已知B的相对分子质量比A大79，请推测用字母代表化合物的结构简式。
2019-2020年高中化学人教版选修5教学案：第三章 第四节 有机合成(含答案)
第四节 有机合成[课标要求]1．掌握有机化学反应的主要类型(取代、加成、消去反应)、原理及应用，初步学会引入各种官能团的方法。
2．在掌握各类有机物的性质、反应类型、相互转化的基础上，初步学习设计合理的有机合成路线。
3．初步学会使用逆向合成法合理地设计有机合成的路线。
4．了解有机合成对人类生产、生活的影响。
1.引入碳碳双键的三方法：卤代烃，醇的消去，炔烃的不完全加成。
2．引入卤素原子的三方法：醇的取代，烯烃(炔烃)的加成，烷烃(苯及苯的同系物)的取代。
3．引入羟基的四方法：烯烃与水的加成，卤代烃的水解，酯的水解，醛、酮与H 2的加成。
4．官能团之间的转化：R —CH===CH 2――→HCl加成RCH 2CH 2Cl ―――――→NaOH/水水解RCH 2CH 2OH ――→氧化RCH 2CHO ――→氧化 RCH 2COOH ―――――――→R ′CH 2OH酯化5．有机合成路线要求各步反应条件温和、产率高，基础原料和辅助原料低毒性、低污染，易得而廉价。
有机合成的过程1．有机合成的概念有机合成指利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物。
2．有机合成的任务通过有机反应构建目标化合物的分子骨架，并引入或转化所需的官能团。
3．有机合成的过程4．官能团的引入 (1)引入碳碳双键的方法①卤代烃的消去，②醇的消去，③炔烃的不完全加成。
(2)引入卤素原子的方法①醇(酚)的取代，②烯烃(炔烃)的加成， ③烷烃(苯及苯的同系物)的取代。
(3)引入羟基的方法①烯烃与水的加成，②卤代烃的水解，③酯的水解，④醛的还原。
[特别提醒](1)有机合成要按一定的反应顺序和规律引入官能团，不能臆造不存在的反应。
(2)有机合成过程中要注意官能团的保护。
1．如何由溴乙烷制取乙二醇？提示：由溴乙烷制取乙二醇的转化流程为CH 3CH 2Br ――→消去CH 2===CH 2――→Br 2加成CH 2Br —CH 2Br ――→水解HOCH 2CH 2OH 。
高二化学选修五有机合成
有机合成一、有机反应的主要类型1、取代反应:甲烷、苯、醇的卤代，苯的硝化、磺化，醇与活泼金属反应，醇的分子间脱水，酯化反应，酯的水解反应等。
2、加成反应:烯烃、苯、醛、油脂等分子中含有C、C双键或C、O双键，可与H2、HX、X2、H2O 等加成。
3、消去反应：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个小分子（如H2O），而形成不饱和化合物的反应。
如卤代烃、醇。
4、氧化反应：有机物加氧或去氢的反应。
有机物的燃烧、有机物被空气氧化、被KMnO4酸性溶液氧化、醛基被银氨溶液和新制Cu（OH）2溶液氧化。
5、还原反应：有机物加氢或去氧的反应，如：烯烃、苯、醛、油脂等与氢气的加成反应。
6、聚合反应：由小分子生成高分子化合物的反应。
又分为加聚反应和缩聚反应。
【例1】（2013新课标卷）香叶醇是合成玫瑰香油的主要原料，其结构简式为：。
列有关香叶醇的叙述正确的是（）A．香叶醇的分子式为C10H18O B．不能使溴的四氯化碳溶液褪色C．不能使酸性高锰酸钾溶液褪色D．能发生加成反应不能发生取代反应有机合成的过程：一、有机合成的概念利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物。
二、有机合成的任务有机合成的任务包括目标化合物分子骨架的构建和官能团的转化。
三、有机合成的过程四、有机合成遵循的原则：（1）起始原料要廉价、易得、低毒、低污染——通常采用4个C以下的单官能团化合物和单取代苯。
（2）尽量选择步骤最少的合成路线——反应副反应少、产率高、产品易分离。
（3）满足“绿色化学”的要求——反应步骤少，原料利用率高，达到零排放。
（4）操作简单、条件温和、能耗低、易实现。
（5）要按一定的反应顺序和规律引入官能团，不能臆造不存在的反应事实。
【例2】在有机合成中，若制得的有机物较纯净并且容易分离，则在工业生产中往往有实用价值，试判断下列有机反应在工业上有生产价值的是( )A ．B ．C ．D ．【例3】(唐山预测题)以溴乙烷为原料制备1，2一二溴乙烷，下列方案中最合理的是( )A ．B ．C ．D ．五、官能团的引入引入方法及举例引入卤素原子引入羟基引入双键引入羧基【例4】在有机分子中，不能引入羟基的反应是（）A．还原反应B．水解反应C．消去反应D．加成反应五合成分析法设计有机合成路线时，主要考虑如何形成目标化合物的分子骨架，以及它所含有的官能团。
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1、若将转化为，可使用的试剂是（）A.NaB. NaOHNa COC. 23NaHCOD. 32、枸橼酸乙胺嗪可用于驱除肠道虫病,其结构简式为,下列物质中不能与枸橡酸乙胺嗪反应的是( )A.乙酸B.乙醇C.碳酸钠溶液D.溴水3、绿色化学提倡化工生产应提高原子利用率。
原子利用率表示目标产物的质量与生成物总质量之比。
下列制备环氧乙烷的反应中，原子利用率最高的是（）A.B.C.D.4、由2-氯丙烷制取少量的1,2-丙二醇()经过下列哪几步反应( )A.加成→消去→取代B.消去→加成→水解C.取代→消去→加成D.消去→加成→消去5、已知:,下列有机物能够合成的组合是( )①1,3-丁二烯②2-甲基-1,3-丁二烯③1,3-戊二烯④2,3-二甲基-1,3-丁二烯⑤2,3-二甲基-1,3-戊二烯⑥乙炔⑦丙炔⑧2-丁炔A.①、⑦及④、⑧B.⑤、⑥及③、⑧C.①、③及②、⑧D.②、⑧及④、⑦6、化合物M具有广谱抗菌活性，合成M的反应可表示如下，下列说法正确的是( )A．X分子中有2个手性碳原子B．Y分子中所有原子可能在同一平面内C．可用FeCl3溶液或NaHCO3溶液鉴别X和YD．在NaOH溶液中，1mol M最多可与4mol NaOH发生反应7、某有机物A的化学式为C6H12O2,已知A〜E有如下图所示转化关系,且D不与Na2CO3溶液反应,C、 E均能发生银镜反应,则A的结构可能有( )A.2种B.3种C.4种D.5种8、现有10g分子中含有一个醇羟基的化合物A,与乙酸反应生成11.85g乙酸某酯,并回收了未反应的A1.3g.则A的相对分子质量为( )A.98B.116C.158D.2789、化合物X的分子式为C5H11Cl,用NaOH的醇溶液处理X,可得分子式为C5H10的两种产物Y、Z,Y、Z经催化加氢后都可得到2-甲基丁烷。
若将化合物X用NaOH的水溶液处理,则所得有机产物的结构简式可能是( )A.CH3CH2CH2CH2CH2OHB.C. D.10、以乙醇为原料设计合成的方案。
需要经过的反应类型是( )A．消去、取代、水解、加成B．取代、消去、加成、水解C．消去、加成、取代、水解D．消去、加成、水解、取代11、下列反应能够使碳链减短的是( )①烯烃被酸性KMnO4溶液氧化②乙苯被酸性KMnO4溶液氧化③重油裂化为汽油④CH3COOCH3跟NaOH溶液共热⑤炔烃与溴水反应A.①②③④⑤B.②③④⑤C.①②④⑤D.①②③④12、以有机物A为基础物质，可以通过不同的反应制得下列物质。
（1）写出A→C的化学方程式：__________________________________________。
（2）推断B物质的结构简式______________________。
（3）X反应类型是___________。
（4）由D → E 所需的试剂是_______________________________。
（5）R物质属于A 的同分异构体，其性质如下：13、已知苯可以进行如下转化：回答下列问题:1.反应①的反应类型为_____________，化合物A的化学名称为____________。
2.化合物B的结构简式为____________，反应②的反应类型为_______________。
3.如何仅用水鉴别苯和溴苯：______________________。
14、A是面粉中的主要成分,C与E反应可生成F,D能与新制的Cu(OH)2反应产生砖红色沉淀,下图是A、B、C、D、E、F等几种常见有机物之间的转化关系图:根据以上信息完成下列各题。
(1)A的化学式为____________,B的结构简式为___________。
(2)F在稀硫酸中发生水解反应的化学方程式为____________________。
(3)E与小苏打溶液反应的化学方程式为________________。
(4)其中能与新制Cu(OH)2悬浊液反应产生砖红色沉淀的物质除D外还有__________(填字母)。
15、盐酸氨柔比星是临床主要用于治疗癌症的药物。
F是合成盐酸氨柔比星的三种中间体之一，其合成路线如下：(1) 化合物A中含氧官能团有____________（写名称）(2) 化合物D的分子式为C12H14O2，请写出D的结构简式：___________。
(3) B→C的反应类型是__________________(4) 写出同时满足下列条件的B的一种同分异构体的结构简式：_____________。
Ⅰ．能发生银镜反应，且能与FeCl3溶液发生显色反应；Ⅱ．分子中含有4种不同化学环境的氢。
为原料制备的合成路线（无机试剂任选）。
合成路（5）请写出以O O线流程例见本题题干。
答案以及解析1答案及解析：答案：A解析：A项，钠既可以与羟基反应又可以与羧基反应，所以正确；B项，氢氧化钠只能与羧基反应，所以错误；C项，碳酸钠只能与羧基反应，所以错误；D项，碳酸氢钠只能与羧基反应所以错误。
2答案及解析：答案：D解析：3答案及解析：解析：由于C 项反应中只有一种生成物，其原子利用率为100%，故选C 。
4答案及解析： 答案：B 解析：5答案及解析： 答案：D 解析：6答案及解析： 答案：BC 解析：7答案及解析： 答案：C解析：D 不与Na 2CO 3溶液反应,说明D 不属于竣酸,D 氧化得E,E 能发生银镜反应,E 为醛,则D 为醇。
C 也能发生银镜反应,说明C 是甲酸,A 为甲酸酯,醇中含有5个碳原子,其中能被氧化成醛的必为含一CH 2OH 结构的醇,丁基有4种结构,即A 的可能结构也为4种。
8答案及解析： 答案：B解析：一元羧酸与一元醇发生酯化反应时,二者的物质的量之比为1:1,根据酸脱羟基醇脱氢原理,写出化学方程式,然后根据质量守恒求解。
设化合物A 为R-OH,相对分子质量为r M ,则发生的酯化反应如下:3CH COOH+HO-R32CH COOR+H Or M r 6018M +- (10-1.3)g 11.85g则有r r6018(10 1.3)11.85M M gg +-=-,解得r116M =,B 项正确。
9答案及解析： 答案：B 解析：10答案及解析： 答案：D11答案及解析：答案：D解析：⑤中反应生成溴代烃.碳原子数不变;①中反应使碳碳双键断裂,②中反应生成苯甲酸,③中反应使碳碳键断裂,④中反应生成乙酸钠和甲醇,碳链均减短。
12答案及解析：答案：（1）(2)(3)取代反应(4)浓硫酸(5)解析：A发生缩聚反应生成高分子化合物C，A和HBr发生取代反应生成，发生反应生成B，B和溴发生加成反应，则应该发生消去反应生成B，所以B的结构简式为，和NaOH的水溶液加热发生取代反应并酸化生成，在浓硫酸作催化剂、加热条件下发生酯化反应和消去反应生成；（1）根据题给信息可知，A→C为缩聚反应，化学方程式为：。
（2）应该发生消去反应生成B，所以B的结构简式为；和NaOH的水溶液加热发生取代反应并酸化生成，所以X反应类型是取代反应；由D到E发生的反应有取代和消去两种反应类型，两种反应类型所用试剂均为浓硫酸，所以由D到E所需试剂为浓硫酸。
（3）R物质属于A的同分异构体，R在稀硫酸条件下能水解生成M、N，N易造成人体眼睛失明的是甲醇；M遇氯化铁溶液显紫色，说明有酚羟基，1molM能与2mol氢氧化钠反应，说明R中有一个酚羟基外还有一个酯基，含有酯基结构的支链为CH3OOC-，所以符合条件的同分异构体的结构简式为、。
13答案及解析：答案：1.加成反应；环己烷；2. ；消去反应3.取两种未知有机物少量，分别加入约等体积的水，充分振荡后静置，水层在下层的原液体是苯，水层在上层的原液体是溴苯解析：1.反应①为加成反应，生成的A为，化学名称为环己烷。
2.由转化关系可知B为，发生消去反应生成。
3.苯的密度比水小，溴苯的密度比水大，加入水，油层在上层的为苯，油层在下层的为溴苯。
14答案及解析：答案：（1）（C6H10O5）n;СH2OH（CHОН）4CHO（2）CH3COOCH2CH2+H2O CH3COOH+CH3CH2OH（3）CH3COOH+NaHCO3→CH3COONa+H2O+CO2↑（4）B解析：（1）面粉的主要成分是淀粉[（C6H10O5）n]，淀粉水解的最终产物是葡萄糖[CH2OH （CHOH）4CHO]。
（2）葡萄糖在酒化酶的作用下发酵生成乙醇（CH3CH2OH），乙醇发生催化氧化反应生成乙醛（CH3CHO），乙醛氧化生成乙酸（CH3COOH），乙酸与乙醇在浓硫酸的催化作用下发生酯化反应生成乙酸乙酯（CH3COOCH2CH3），乙酸乙酯在稀硫酸催化下可发生水解，生成乙酸和乙醇。
其化学方程式为CH3COOCH2CH2+H2O CH3COOH+CH3CH2OH。
（3）乙酸具有酸的通性，且酸性比碳酸酸性强，因此可以与碳酸氢钠反应生成二氧化碳。
（4）葡萄糖也能与新制的氢氧化铜悬浊液反应生成砖红色沉淀。
15答案及解析：答案：（1）醚键，羧基（2）（3）还原反应（4）（5）解析：。