天然药物化学糖和苷
天然药物化学第三章糖和苷类
最简单的糖，不能再被水解成更小的分子。
按苷类在植物体内存在的形式：原生苷、次生苷。
氰苷：是指具有α-羟基腈的苷。经酶水解生成的苷 （四）碳苷：是一类不通过苷键原子，苷元直接以碳原子与糖的端基碳连接而成的苷类。
酯苷：是苷元的羧基和糖的端基羟基脱水缩合而成。
酯苷：是苷元元的羧不基和糖稳的端定基羟，基脱立水缩即合而分成。解为醛（酮）和氢氰酸。
天然药物化学第三章糖和苷类
第一节 糖 类
概念：糖是多羟基醛或多羟基酮及其衍生物 、聚合物的总称。
结构：碳水化合物 分布：糖类在自然界分布极为广泛 生物活性：香菇多糖、灵芝多糖具有抗肿瘤
活性，黄芪多糖具有增强免疫功能的作用。
糖的分类
糖
单糖 低聚糖 高聚糖
由最2简-9单个由的单10糖糖个，分以不子上能脱的再单被糖 水水解缩成分合更子而小脱成的水。分缩子合。而
醇苷
氧苷
酚苷
氰苷
酯苷
吲哚苷
醇苷：是由苷元醇羟基与糖端基羟基脱水缩合而
成。
红景天苷
脱水缩合过程
酚苷：是由苷元酚羟基与糖端基羟基脱水缩合而
成。
HOH 2C
OH
OO
HO
OH OH
天麻苷
脱水缩合过程
（四）碳苷：是一类不通过苷键原子，苷元直接以碳原子与糖的端基碳连接而成的苷类。
生物活性：香菇多糖、灵芝多糖具有抗肿瘤活性，黄芪多糖具有增强免疫功能的作用。
(一)单糖
L-阿拉伯糖
HO
O
CH3 H,O H
OH OH
D-葡萄糖
O HO HO
OH
L-鼠李糖
(OH)CH2OH
D-果糖
(二)低聚糖(寡糖)
天然药物化学第二章-糖和苷
第三节 糖和苷的理化性质
糖和苷的化学性质
与糖的分离和结构鉴定密切相关的反应： l 氧化反应 l 糠醛的形成反应 l 羟基反应 l 羰基反应 l 硼酸络合反应
第三节 糖和苷的理化性质
一、氧化反应——过碘酸反应
l 适用范围：邻二醇，-氨基醇，-羟基醛（酮）， 邻二酮和某些活泼次甲基等结构。
l 特点：
羟基反应(一) 醚化（甲基化）反应
l 常采用的有:甲醚化、三甲硅醚化和三苯甲醚化反应。
•甲基化常用的方法： –Kuhn改良法：在二甲基甲酰胺（DMF）溶液中 用 CH3I 和 Ag2O, 或 (CH3)2SO4 和 BaO/Ba(OH)2 进 行 反应。 –箱守法（Hakomori)：在二甲基亚砜（DMSO） 中用NaH和CH3I进行反应。
✓定量，一个邻二醇，消耗一分子过碘酸； ✓水溶液或亲水有机溶剂中进行； ✓邻二醇顺式反应比反式快。
第三节 糖和苷的理化性质
OH OH CC HH OH O CC HH OH OH OH CCC HHH
IO4 IO4 2 IO4
CHO + OHC CHO + OHC CHO + HCOOH + OHC
第三节 糖和苷的理化性质
O OCH3
O OCH3
OO
3IO4-
OO
CHO OHC
+ HCOOH
OHC OHC
第三节 糖和苷的理化性质
•反应机理：酸性或中性介质
C-OH +H 2 IO 5 —
C-OH
=O C-O OH I= O C-O
C=O +H IO 3+H 2 O
C=O
五元环状酯中间体
第三节 糖和苷的理化性质
天然药物化学-第二章-糖及苷类
一、糖链的结构测定
（一）、 纯度测定
多糖属于高分子化合物，其纯度不能用小 分子化合物的标准判断，即使是一种多糖 纯品，其微观也并不均一。通常所说的多 糖纯品实质上是一定分子量范围的均一组 分。其纯度只代表相似链长的平均分布。
目前多糖纯度常用的测定方法
三、 羟基反应
糖的羟基反应包括醚化、酯化和缩醛（酮） 化。活性最高的是半缩醛羟基，其次是伯醇 基，再次之是C2-OH。这是因为半缩醛羟基 和伯醇羟基处于末端，在空间上较为有利； C2-OH则受羰基诱导效应的影响，酸性有所 增强。
第四节 苷键的裂解
主要有：酸水解、酶解、碱水解、乙酰解、 氧化开裂法等。
一般在氢谱中，糖端基质子信号在δ4.3-5.5， 其余部位的质子信号均在3.2-4.2左右。糖的 端基质子信号与其它信号相隔较远，易于辨 认。根据糖上端基质子信号的个数和化学位 移值可推测糖的个数、糖的种类及糖与糖、 糖与苷元的连接位置。
特别提示： （1）甘露糖（ C2羟基在环的面上）和鼠李糖 （优势构象为1C式）难以用J区分端基碳的构型。 （2）呋喃型糖：无论其端基质子和C2位质子是 处于反式地位还是顺式地位，其偶合常数变化均 不大（0－5Hz），无法用端基质子的偶合常数 来判断它们的苷键构型。
酸水解难易的关键 影响苷键原子质子化的因素
苷键原子周围的电子云密度 （ 电子云密度大，易于接受
质子，水解容易）
空间环境 （有利于接受质子，
水解就容易）
酸水解的规律
1．与苷键原子有关 : N―苷 > O―苷 > S―苷 > C―苷
(易于接受质子)
（无孤对电子）
2． 呋喃糖苷（酮糖） > 吡喃糖苷（醛糖）
天然药物化学-第2章糖和苷-修正版
第二章 糖和苷【单选择题】1.最难被酸水解的是（ D ）A. 氧苷B. 氮苷C. 硫苷D. 碳苷E. 氰苷2.提取苷类成分时，为抑制或破坏酶常加入一定量的（ C ）A. 硫酸B. 酒石酸C. 碳酸钙D. 氢氧化钠E. 碳酸钠3. 提取药材中的原生苷，除了采用沸水提取外，还可选用（ A ）A. 热乙醇B. 氯仿C. 乙醚D. 冷水E.酸水4. 以硅胶分配柱色谱分离下列苷元相同的成分，以氯仿-甲醇（9∶1）洗脱，最后流出柱的是(A)A. 四糖苷B. 三糖苷C. 双糖苷D. 单糖苷E. 苷元5. 下列几种糖苷中，最易被酸水解的是（ A ）6. 糖的纸色谱中常用的显色剂是（ B ）A ．Molish 试剂B ．苯胺-邻苯二甲酸试剂C ．Keller-Kiliani 试剂 O HOOH OR O HO OHOR O HO OHOH OR O HO OH OH OR NH 2a b c dD．醋酐-浓硫酸试剂E．香草醛-浓硫酸试剂7．糖及多羟基化合物与硼酸形成络合物后（ A ）A．酸度增加B．水溶性增加C．脂溶性大大增加D．稳定性增加E．碱性增加8．在天然界存在的苷多数为（ C ）A．去氧糖苷B．碳苷C．β-D-或α-L-苷D．α-D-或β-L-苷E．硫苷9．大多数β-D-和α-L-苷端基碳上质子的偶合常数为（ C ）A．1~2Hz B．3~ 4Hz C．6 ~8 Hz D．9 ~10 Hz E．11 ~12 Hz10．将苷的全甲基化产物进行甲醇解，分析所得产物可以判断（ B ）A．苷键的结构B．苷中糖与糖之间的连接位置C．苷元的结构D．苷中糖与糖之间的连接顺序E．糖的结构11．确定苷类结构中糖的种类最常用的方法是在水解后直接用（ E ）A．PTLC B．GC C．显色剂D．HPLC E．PC12．大多数β-D-苷键端基碳的化学位移在（ C ）A．δppm 90~95 B．δppm 96~100 C．δppm 100~105 D．δppm106~110 E．δppm 110~11513．下列有关苷键酸水解的论述，错误的是（B ）A. 呋喃糖苷比吡喃糖苷易水解B. 醛糖苷比酮糖苷易水解C. 去氧糖苷比羟基糖苷易水解D. 氮苷比硫苷易水解E. 酚苷比甾苷易水解14．Molisch反应的试剂组成是（B）A．苯酚-硫酸B．α-萘酚-浓硫酸C．萘-硫酸D．β-萘酚-硫酸 E. 酚-硫酸F. 氧化铜-氢氧化钠G. 硝酸银-氨水15．下列哪个不属于多糖（C ）A. 树胶B. 粘液质C. 蛋白质D. 纤维素E. 果胶16．苦杏仁苷属于下列何种苷类( E )NC HCA．醇苷B．硫苷C．氮苷D．碳苷E. 氰苷17．在糖的纸色谱中固定相是（ A ）A．滤纸所含的水B．酸C．有机溶剂D．纤维素E.活性炭18．苷类化合物糖的端基质子的化学位移值在（C ）A．1.0~1.5 B．2.5~3.5 C．4.3 ~6.0 D．6.5 ~7.5 E. 7.5 ~8.519．天然产物中，不同的糖和苷元所形成的苷中，最难水解的苷是（A ）Ａ．糖醛酸苷Ｂ．氨基糖苷Ｃ．羟基糖苷Ｄ．2，6—二去氧糖苷 E. 6—去氧糖苷20．酶的专属性很高，可使β-葡萄糖苷水解的酶是（ C ）A．麦芽糖酶B．转化糖酶C．纤维素酶D．芥子苷酶 E.以上均可以21. 糖类的纸层析常用展开剂：AA. n-BuOH-HOAc-H2O (4:1:5;上层)B. CHCl3-MeOH(9:1)C. EtOAc-EtOH(6:4)D. 苯-MeOH(9:1)22.用0.02—0.05N盐酸水解时，下列苷中最易水解的是（A）Ａ、2—去氧糖苷Ｂ、6—去氧糖苷Ｃ、葡萄糖苷Ｄ、葡萄糖醛酸苷23. 能被碱催化水解的苷键是：AA. 酚苷键B. 糖醛酸苷键C. 醇苷键D. 4-羟基香豆素葡萄糖苷键E.碳苷F.氮苷24.不宜用碱催化水解的苷是：CA.酯苷B.酚苷C.醇苷D.与羰基共轭的烯醇苷25.β-葡萄糖苷酶只能水解：CA. α-葡萄糖苷B. C-葡萄糖苷C.β-葡萄糖苷D. 所有苷键26. 酸催化水解时，较难水解(注：不是最难)的苷键是：AA. 氨基糖苷键B. 羟基糖苷键C. 6-去氧糖苷键D. 2,6-去氧糖苷键E、糖醛酸苷27.对吡喃糖苷最容易被酸水解的是（B ）Ａ、七碳糖苷Ｂ、五碳糖苷Ｃ、六碳糖苷Ｄ、甲基五碳糖苷28. 对水或其它溶剂溶解度都小，且苷键难于被酸所裂解的苷是：CA. O-苷B. N-苷C. C-苷D. S-苷29. 关于酶的论述，正确的为：DA. 酶只能水解糖苷B. 酶加热不会凝固C. 酶无生理活性 D .酶只有较高专一性和催化效能30.用活性炭柱层析分离糖类化合物，所选用的洗脱剂顺序为：CA. 先用有机溶剂，再用乙醇或甲醇B. 直接用一定比例的有机溶剂冲洗C. 先用水洗脱单糖，再在水中增加EtOH浓度洗出二糖、三糖等D. 先用乙醇，再用水冲洗31．下列属于碳苷的是（D ）32.能消耗2摩尔过碘酸的是：AA.葡萄糖苷B.2-甲氧基葡萄糖苷C.3 -甲氧基葡萄糖苷D.4-甲氧基葡萄糖苷33.苷类化合物糖的端基质子的化学位移值在：CA.1.0~1.5B.2.5~3.5C.4.3~6.0D.6.5~7.534.甲基五碳糖甲基上的质子的化学位移值在：AA.0.8~1.3B.3.2~4.2C.4.5~6.5D.6.5~8.535.糖的甲基碳的化学位移值在：BA.8~15B.15~20C.60~63D.68~8536.除端基碳和末尾碳外糖上其余碳的化学位移值在：DA.8~15B.15~20C.60~63D.68~8537.在吡喃糖中当端基质子位于横键时，其端基碳氢的偶合常数在：DA.155~160 HzB.160~165HzC.166~170HzD.170~175Hz38.大多数β-D-苷键端基碳的化学位移值在：CA.90~95B.96~100C.100~105D.106~11039.大多数α-D-苷键端基碳的化学位移值在：BA.90~95B.96~100C.100~105D.106~11040.大多数α-L-苷键端基碳的化学位移值在：CA.90~95B.96~100C.100~105D.106~11041.大多数β-L-苷键端基碳的化学位移值在：BA.90~95B.96~100C.100~105D.106~11044.最难水解的苷是：CA.氧苷B.硫苷C.碳苷D.氮苷46.苷类化合物的定义是：DA.糖与非糖物质形成的化合物称苷B.糖或糖的衍生物与非糖物质形成的化合物称苷C.糖与糖形成的化合物称苷D..糖或糖的衍生物与非糖物质通过糖的半缩醛或半缩醛羟基与苷元脱水形成的物质称苷47.酸催化水解时，最易断裂的苷键是：BA.6-去氧糖B.2，6-二去氧糖C.五糖醛糖D.六碳醛糖48.对水溶解度小，且难于断裂的苷键是：DA.氧苷B.硫苷C.氮苷D.碳苷49.糖在水溶液中以（D）形式存在。
天然药物化学 第二章 糖和苷
椅式构象为优势构象，即C1或1C式。C表示椅式(chair form)
二、单糖的立体化学
单糖的构象
单糖构象的表示方法：
O
4 (5) 3 (4) 1 (2) 2 (3)
O O
4
5
O
1 2 4
5
O
3 2
1
3
C1式
1C式
糖和苷
一、概述
二、单糖的立体化学
三、糖和苷的分类 四、糖的化学性质 五、苷键的裂解 六、糖的核磁共振性质 七、糖链的结构测定 八、糖和苷的提取分离
增强免疫功能；延缓衰老；降血脂抗动脉 粥样硬化；增强免疫功能；保肝护肝；
一、概述
苷类（glycosides）:又叫配糖体或糖杂体等，是一类
极为复杂、涉及面极广、数目庞大的天然药物化学成分，其 生物活性及药物效用涉及医学的各个领域，是极为重要的一 类化学成分。英文命名常以-in or -oside作后缀，如葛根黄 素(puerarin)、葛根黄素木糖苷(puerarin xyloside)。苷是糖 的衍生物，是糖在植物体内的一种储存形式，因为苷经水解 后能释放出糖。如
CH2OH O H H H OH H OH OH H OH O O
CHO H HO H H OH H OH OH CH2OH
CH2OH O OH H H OH H OH H H OH
Oห้องสมุดไป่ตู้
O
Fisher式
Haworth式
Haworth简略式
优势构象
成环状结构后，多了一个手性碳------端基碳
二、单糖的立体化学
最简单的醛糖是甘油醛，最简单的酮糖是αα′-二羟基丙酮。
二、单糖的立体化学
单糖结构的表示方法
天然药物化学第二章糖和苷
H,OH
OH
CH2OH
3 、六碳酮糖(ketohexose, hexulose) 如D-果糖 (D-fructose)，L-山梨糖 (L-sorbose)等。 下图为α-D-果糖的结构：
市。
透明质酸（hyaluronic acid）：是一种酸性粘多糖， 为动物皮肤中的天然成分，近年多用于护肤霜基质，日常 生活中也知猪蹄及膀皮有美容之功。
四、苷类(Glycosides)
苷类又叫配糖体或糖杂体等，是一类极为复杂、涉及面
极广、数目庞大的天然药物化学成分，其生物活性及药 物效用涉及医学的各个领域，是极为重要的一类化学成
甲壳等。分子呈直糖链型）和养料贮存组织（可溶于热水
成胶体溶液，可经酶催化水解释放单糖以供应能量，如淀 粉、肝糖原等。分子为支糖链型）。 按单糖组成种类分均多糖（homosaccharide),即由一种
单糖组成和杂多糖(heterosaccharide),即由二种以上单
糖组成。
多糖的系统命名： 均多糖的系统命名是在糖名后加字尾-an,如葡聚糖 (glucan)、果聚糖 (fructan)、木聚糖(xylan)。
天然产物合成的初始原料。
苷类（glycosides）：亦称苷或配糖体，是由糖
或糖的衍生物等与另一非糖物质（苷元或配基） 通过糖的半缩醛或半缩酮羟基与苷元脱水形成 的一类化合物。
第一节
单糖的立体结构
Stereo-structures of Monosaccharides
单糖(monosaccharides)是多羟基醛和酮，是组成 糖类及其衍生物的基本单元。
107736-天然药物化学-糖与糖苷
六、糖的NMR特征
其余质子信号： 3.2~4.2ppm 特点: 信号集中,难以解析 归属: 往往需借助2D-NMR技术.
六、糖的NMR特征
偶合常数：与两面角有关
两面角90度 J=0Hz；两面角0或180度 J~8Hz；两面角60度 J~4Hz
对于糖质子
当2-H为直立键时，1位苷键的取向不同，1-H与2-H的两面角 不同，偶合常数亦不同：
五、过碘酸裂解反应
用过碘酸氧化1,2-二元醇的反应可以用于苷键的水 解,称为Smith裂解,是一种温和的水解方法.
适用的情况:苷元结构不稳定, C-苷 不适用的情况: 苷元上也有1,2-二元醇 反应的基本方法:
CH2OOHOR OH
IO4-
CH2OOHOR
OHC
BH4-HOH2C CH2OOHOR
OH OH
主要包括两个方面的因素：
(1) 苷原子上的电子云密度
(2) 苷原子的空间环境
五、苷键的裂解
具体到化合物的结构，则有以下规律： (1) 按苷键原子的不同，酸水解难易程度为：N- 苷
>O-苷>S-苷>C-苷 原因：N最易接受质子，而C上无未共享电子对， 不能质子化。 (2) 呋喃糖苷较吡喃糖苷易水解，水解速率大50~ 100倍。 原因：呋喃环平面性，各键重叠，张力大。 图 (3) 酮糖较醛糖易水解。 原因：酮糖多呋喃环结构，且端基上接大基团CH2OH 。图
OH
CH3 OH
OH
六、糖的NMR特征
对于这类糖的苷，可以利用糖苷的1-H的化 学位移不同来区别。另外，用门控偶技术可 以得到端基质子和端基碳的偶合常数，即 1JC1-H1来区别。如吡喃糖苷的1-H是横键质 子(α-苷键)时，该J值为170Hz，而1-H是竖键 质子(β -苷键)时，该J值为160Hz。(见教材P89）
第二章糖和苷(天然药物化学)
NHCOCH3
CH3 OH
OH
O
OH
A型血
去氧糖
单糖分子中的一个或两个羟基被氢原子取代 的糖。
CHO
H OH
HO
CH3
HO H
HO H
CH3
CHO
HH
HO
CH3
HO H
HO H
CH3
红霉糖
碳霉糖
糖醛酸
单糖中的伯羟基被氧化成羧基的化合物。
CHO H OH HO H H OH H OH
COOH
HO
OH
OH OH
肌醇（6个异构体）
2.低聚糖
定义：由2～9个单糖基通过苷键键 合而成的直糖链或支糖链的聚糖。
分类： 按单糖的个数可分为二糖、三糖、 四糖等； 按分子的还原性分为还原性糖和非 还原性糖。
二糖
HO HO
OH O
OH O
OH O OH
OH OH
（＋）-蔗糖
Cl HO
OH O
OH O
O
O
O
O
也可用下列方法表示低聚糖：
O O
O O
O O
O H,OH
β-D-Galp-(1 4)-β-D-Glcp-(1 4)-D-Glcp
6
1 β-D-Fruf “p”表示吡喃型，“f”表示呋喃型，数字表示糖与 糖之间的连接位置。
环糊精(cyclodextrin,CD)
是经浸解杆菌淀粉酶作用于淀粉后生成的环 状低聚糖的总称。
糖连接位置的数目： 单糖链苷、双糖链苷
按苷原子分： 氧苷、氮苷等
成苷官能团分： 醇苷、酯苷、氰苷等
按苷元不同分： 黄酮苷、皂苷、三萜苷等
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寡 糖（oligosaccharides）
-麦芽糖
双糖：麦芽糖、蔗糖、纤维二糖、乳糖等
多糖
均一多糖 淀粉 – 植物细胞（谷粒，块根，果实） 糖原 – 动物细胞（如肝细胞中的糖原） 纤维素 – 植物细胞 木材-50%纤维素，棉花-90%纤维素
非均一多糖 透明质酸 软骨素
多糖（polysaccharides）
2．薄层色谱 可采用——（硼酸液 + 无机盐）+ 硅胶 → 制板 吸附剂：硅胶（用0.03M硼酸液或无机盐的水液代水制板） 常用的无机盐——0.3M磷酸氢二钠或磷酸二氢钠
0.02M乙酸钠 0.02M硼酸盐缓冲液 0.1M亚硫酸氢钠/H2O 特点——增加糖在固定相中的溶解度，使硅胶薄层吸附能力下降，利于斑点集中 ，又可增加样品的承载量。 显色剂：除纸色谱应用的以外，还有——H2SO4/H2O或乙醇液
天然药物化学
Natural Medicine Chemistry
生物工程学院 郑一敏 教授
天然药物化学
第三章
糖与苷
1．单糖：不能水解的最简单的多羟基内半缩醛（酮）。 如葡萄糖等。
2．低聚糖：水解后能生成2个以上10个以下的单糖分子。 如：蔗糖（D-葡萄糖-D果糖） 麦芽糖（葡萄糖1→4葡萄糖）
单糖分类
丙糖 丁糖
戊糖
己糖
重要的单糖
甘油醛
核糖
脱氧核糖半缩醛羟基源自葡萄糖果糖半乳糖
半缩醛羟基
寡糖
麦芽糖 (maltose) 两分子葡萄糖由糖苷键连接，具还原性
蔗糖 (sucrose) 由一分子葡萄糖和一分子果糖通过 糖苷键连接而成，无还原性, 主要的糖。 乳糖(lactose)
半乳糖和葡萄糖结合而成 存在于哺乳动物的乳汁中
⑴苷键邻位有电负性强的基团（如环氧基）可使反应变慢。 ⑵β-苷键的葡萄糖双糖的反应速率：（乙酰解易难程度）
（1→6）>>（1→4）>>（1→3）>>（1→2） 5．用途 ⑴酰化可以保护苷元上的-OH，使苷元增加亲脂性，可用于提纯和 鉴定。 ⑵乙酰解法可以开袭一部分苷键而保留另一部分苷键。
4-O-代的糖可形成——3-脱氧-2-羟甲基糖酸 二个以上取代的还原糖——难生成糖酸
茴香醛-硫酸试剂 苯胺-二苯胺磷酸试剂等
5．液相色谱 填充材料——化学修饰的硅胶 优：不必制备成衍生物。 适合分析对热不稳定的、不挥发的低聚糖和多糖。 分析单糖和低聚糖，其灵敏度不及气相色谱。
用途： 可从多糖剥落反应生成的糖酸中了解还原糖的取代 方式。 3-O-代的糖可形成——3-脱氧糖酸
㈡分离
1．活性炭柱色谱 ⑴概述 用途——分离水溶性物质较好，如：氨基酸、糖类及某些苷类。 特点——对于活性炭柱色谱来说：
①样品上柱量大，分离效果较好，适合大量制备； ②来源容易，价格廉； ③缺点：无测定其吸附力级别的理想方法。
HO
OH
OH OH
芒果苷 HO HO
OH
HO O
HO
O
OH O
OH OH
异芒果苷
碳苷
OH O
OH
CH2OH
O
HO
OH
HO
HO
芦荟苷
HO HO
HO HO
OH O O
OH O
碳苷
OH OH
荭草素
⑷氰苷：是指一类α羟腈的苷。如野樱苷。
OR NC H C
O
R=H 野樱桃苷 R= β -D-glc 苦杏仁苷
（二）、旋光性及其在构型测定中的应用
具有多个不对称碳原子——用于苷键构型的测定（即α、β苷键）。 多数苷类呈左旋。 利用旋光性 → 测定苷键构型方法 Klyne法：将苷和苷元的分子旋光差与组成该苷的糖的一对甲苷的分 子旋光度进行比较，数值上相接近的一个便是与之有相同苷键的一个。
▲注意：乙酰解反应易发生糖的端基异构化。 4．反应速率：
1．纸色谱 展开系统：常用水饱和的有机溶剂展开。如：
正丁醇：醋酸：水（4：1：5上层）BAW 正丁醇：乙醇：水（4：1：2.2）BEW 水饱和苯酚等溶剂系统。 展开方式：上行、下行、径向 显色剂： 可利用糖的还原性或形成糠醛后引起的一些呈色反应。 如：邻苯二甲酸苯胺 硝酸银试剂（使还原糖显棕黑色） 三苯四氮唑盐试剂（单糖和还原性低聚糖呈红色） 3,5-二羟基甲苯盐酸试剂（酮糖呈红色） 过碘酸-联苯胺（糖、苷和多元醇中有邻二-OH结构显兰底白斑）
3．多糖：水解后能生成多个单分子。 如：淀粉、纤维素等
由一种单糖组成—均多糖 由二种以上单糖组成—杂多糖 苷—糖+非糖。如：黄酮苷、皂苷等。
糖类功能
1. 生命活动所需能量来源； 2. 重要的中间代谢产物； 3. 构成生物大分子； 4. 分子识别作用。
组成：C:H:O=1:2:1
多糖：由很多单糖分子缩合脱水而成的分支或 不分支的长链分子，如淀粉、糖原、纤维素
纤维素
β- 葡萄糖
OH O
OH OH
OH
天麻苷
氧苷
CH3OH
氧苷
OH
O
CH CH
OH
HO
OH
OH
OH
白黎芦醇苷
（3）硫苷
CH2=CH CH2
N OSO2K C S glc
萝卜苷
（4）碳苷
HO
O
OH
O
OH
OH O