论芳香硝基化合物的还原反应
卤代芳香硝基化合物加氢还原及抑制脱卤机理的研究

卤代芳香硝基化合物加氢还原及抑制脱卤机理的研究卤代芳香硝基化合物是一类具有重要应用和广泛存在于环境中的有机污染物。
它们通常具有高毒性和化学稳定性,对人类健康和环境安全造成潜在威胁。
因此,研究如何有效降解和去除这类化合物具有重要的理论和实际意义。
目前,卤代芳香硝基化合物的加氢还原是一种主要的降解方法。
该方法通过在合适的条件下,将硝基基团(NO2)还原为氨基基团(NH2)。
研究表明,加氢还原可以有效地将卤代芳香硝基化合物转化为对应的卤代芳香胺化合物,从而降低其毒性和环境威胁。
然而,实际应用中存在一些问题,如选择性降解、副产物的生成和降解速度的影响因素等。
因此,研究人员开展了一系列的研究,旨在解决这些问题并进一步理解卤代芳香硝基化合物加氢还原的机理。
研究发现,选择合适的催化剂对加氢还原的选择性有重要影响。
例如,Pd/C、Pd/Al2O3和Pd/ZrO2等催化剂对硝基基团的选择性还原效果较好。
此外,一些稀土金属催化剂如Nd2O3等也被证明具有良好的催化活性和选择性。
因此,通过选择合适的催化剂,可以实现卤代芳香硝基化合物加氢还原的高效和选择性。
此外,副产物的生成是一个需要关注的问题。
在加氢还原过程中,除了氨基化合物的生成,还可能生成一些有机和无机化合物。
例如,由于氢化物离子的还原活性,可能会生成一些脱卤产物,如氯苯和溴苯。
因此,降低脱卤产物的生成对于加氢还原过程的控制至关重要。
最后,加氢还原的速率也受到一些因素的影响,如反应温度、反应时间和催化剂负载量等。
研究结果表明,提高反应温度和延长反应时间可以增加卤代芳香硝基化合物的降解速率。
此外,适量地调控催化剂的负载量也可以提高加氢还原的效果。
总结起来,卤代芳香硝基化合物的加氢还原是一种有效的降解方法,通过选择合适的催化剂和控制反应条件,可以实现高效和选择性的降解。
然而,还需进一步研究加氢还原的机理,以优化反应过程,并探索新的方法和技术来解决副产物的生成和降解速率的影响因素。
一种替代硫化碱的芳香族硝基化合物的还原方法

一种替代硫化碱的芳香族硝基化合物的还原方法
芳香族硝基化合物是一种碱,它们通常由苯硝基、苯胺、苯酚等多种硝基芳香体组成。
它们有时被用作替代硫化碱的化合物来调节化学反应。
对于芳香族硝基化合物的还原反应,采用的通常是邻原位还原反应,这是一种常见的过程,由芳香环上的碳原子被还原成碳氢环,形成另一种均烃的反应。
硝基官能团的还原包括两个步骤:首先,将硝基化合物放入溶液中,因为要求存在合适的pH条件,因此可以添加盐酸或碳酸钠,同样可以增加反应中硫化合物的浓度;其次,将电解质羟基还原剂(如银钡)添加到溶液中,溶解度增加,然后羟基还原剂将还原氧电子,使硝基官能团原位还原,形成烷基官能团,最后,把结果加以硝酸铵,使还原的累积物实现介电稳定性,得到一种Paleoalkane的产物。
最后,应该提醒的是,在进行芳香族硝基化合物的还原反应时,应该进行反应条件的严格控制,以防止生成有害的有毒物质,并且要充分了解反应物、成品、副产物和解法,以便取得理想的收率。
如果没有配置足够的反应条件,不仅可能导致反应停止,还可能造成环境污染。
芳香族硝基化合物的还原反应与硫化碱的还原反应类似,不同的是它选用的原材料不同。
其反应条件易于控制,收率也比硫化碱的还原反应要高,因此芳香族硝基化合物成为了调节化学反应的重要调节物质。
芳香硝基化合物的还原

芳香硝基化合物的还原芳香硝基化合物是一类化合物,其中的硝基基团(NO2)连接在苯环或其他芳香环上。
这些化合物具有特征性的香味,并广泛应用于医药、农业和化学工业。
然而,芳香硝基化合物也具有一定的毒性和危险性。
为了减少这些化合物的有害影响,研究人员已经开发了多种方法进行芳香硝基化合物的还原反应。
本文将详细介绍芳香硝基化合物的还原反应机理、反应条件以及应用领域。
芳香硝基化合物的还原反应主要涉及硝基基团的还原,将硝基基团还原为氨基或氢基。
这些反应通常可以分为化学还原和生物还原两种类型。
一、化学还原方法1. 金属还原剂一些金属还原剂,如亚铁盐(Fe(II))或铁粉,可以用于芳香硝基化合物的还原。
在这些反应中,金属还原剂与硝基基团发生电子转移反应,将硝基基团还原为氨基基团。
此外,金属还原剂还可以将硝基基团还原为氢基。
这些反应通常在碱性条件下进行。
2. 碱性溶液将芳香硝基化合物溶解在碱性溶液中,可以通过受控的亲电取代反应将硝基基团还原为氨基基团。
这种方法通常适用于硝基基团被其他基团所取代的化合物。
3. 亲核取代反应一些亲核试剂,如硫醇或亚磷酸酯,可以与芳香硝基化合物发生亲核取代反应,将硝基基团还原为氨基基团。
这些反应通常在碱性条件下进行。
4. 氢气还原氢气还原是一种常用的将硝基基团还原为氨基基团的方法。
在催化剂存在的条件下,芳香硝基化合物与氢气发生加成反应,生成相应的氨基化合物。
二、生物还原方法1. 微生物还原一些微生物,如革兰氏阳性菌和绿藻等,具有还原芳香硝基化合物的能力。
这些微生物通常在厌氧条件下生长,并通过酶系统将硝基基团还原为氨基或氢基。
2. 酶催化反应一些酶,如氧化还原酶和氮测定酶等,具有将硝基基团还原为氨基或氢基的能力。
这些酶通常在适宜的温度和pH条件下活性高效。
芳香硝基化合物的还原反应具有广泛的应用领域。
首先,还原反应可以用于合成具有生物活性的化合物。
许多药物和农药在合成过程中需要进行硝基还原反应。
硝化反应详解

硝化反应详解1 、简介硝化反应,硝化是向有机化合物分子中引入硝基(-NO2)的过程,硝基就是硝酸失去一个羟基形成的一价的基团。
芳香族化合物硝化的反应机理为:硝酸的-OH基被质子化,接着被脱水剂脱去一分子的水形成硝酰正离子(nitronium ion,NO2)中间体,最后和苯环行亲电芳香取代反应,并脱去一分子的氢离子。
在此种的硝化反应中芳香环的电子密度会决定硝化的反应速率,当芳香环的电子密度越高,反应速率就越快。
由于硝基本身为一个亲电体,所以当进行一次硝化之后往往会因为芳香环电子密度下降而抑制第二次以后的硝化反应。
必须要在更剧烈的反应条件(例如:高温)或是更强的硝化剂下进行。
常用的硝化剂主要有浓硝酸、发烟硝酸、浓硝酸和浓硫酸的混酸或是脱水剂配合硝化剂。
脱水剂:浓硫酸、冰醋酸、乙酐、五氧化二磷硝化剂:硝酸、五氧化二氮(N2O5)Ar─H+HNO3→Ar─NO2+H2O2 、反应机理硝化反应的机理主要分为两种,对于脂肪族化合物的硝化一般是通过自由基历程来实现的,其具体反映比较复杂,在不同体系中均有所不同,很难有可以总结的共性,故这里不予列举。
而对于芳香族化合物来说,其反应历程基本相同,是典型的亲电取代反应。
3 、主要方法硝化过程在液相中进行,通常采用釜式反应器。
根据硝化剂和介质的不同,可采用搪瓷釜、钢釜、铸铁釜或不锈钢釜。
用混酸硝化时为了尽快地移去反应热以保持适宜的反应温度,除利用夹套冷却外,还在釜内安装冷却蛇管。
产量小的硝化过程大多采用间歇操作。
产量大的硝化过程可连续操作,采用釜式连续硝化反应器或环型连续硝化反应器,实行多台串联完成硝化反应。
环型连续硝化反应器的优点是传热面积大,搅拌良好,生产能力大,副产的多硝基物和硝基酚少。
硝化方法主要有:稀硝酸硝化、浓硝酸硝化、在浓硫酸中用硝酸硝化、在有机溶剂中用硝酸硝化和非均相混酸硝化等。
硝化方法主要有以下几种:(1)稀硝酸硝化一般用于含有强的第一类定位基的芳香族化合物的硝化,反应在不锈钢或搪瓷设备中进行,硝酸约过量10~65%。
芳香族硝基化合物的水合肼催化还原反应的研....

件组合。
计算书可以直接提交设计部门进行工业设计。
4 结论作者对从 C 4 齐聚物分离2, 4, 4-三甲基戊烯的过程进行了精密分离研究, 应用Aspen Plus 流程模拟系统为工作平台建立了数学模型, 结合精确的定性和定量分析以及精馏热模试验, 实现了最终目的产品2, 4, 4-三甲基戊烯纯度95%、收率98%的分离结果, 超出预计指标。
由于采用了以数学模型为中心的研究思路, 热模试验主要以验证数学模型计算结果为目标, 目的性强, 研究周期缩短。
参考文献[1] Aspen T ech , Aspen Plus Release 9. 1User . s Guide, Vol. l&Vol.2, 1994[2] 鲍杰等, 齐鲁石油化工, (4 , 221(1994[3] 汪文虎等, 烃类物理化学数据手册, 烃加工出版社, 1990 (1997-07-05收稿=作者简介>鲍杰, 1984年毕业于华东工程学院化学工程专业, 1984年在中石化齐鲁石化公司研究院工作至今。
先后从事化工过程开发、流程模拟和精细化工等领域的研究工作。
发表论文多篇。
Study on the Precision Separation of 2, 4, 4-Trimethylpentenefrom C 4OligomersBao Jie, An Yam ing, Ding Wenguang(Qilu Petr ochemical Research I nstitute, Zibo , Shandong Pr ovince, Pos tcode 255400Abstract:The precision separation of 2, 4, 4-trimethy lpentene from C 4oligomers w as studied. The flowsheet simulation model of the process in Aspen Plus platform w as built up and the accurate analysis and a few bench -tests w ere accomplished. The results show ed that the purity of 2, 4, 4-tirmethy lpentene w as over 95%and the recovery yield reached 98%.Keywords:oligomers, 2, 4, 4-trimethylpentene, precision separation, Aspen Plus芳香族硝基化合物的水合肼催化还原反应的研究唐洪张蕾徐寿颐(清华大学化学系, 北京, 邮编100084摘要研究了以80%水合肼为还原剂,在FeCI 3#6H 20/C存在下,回流3~8h,将芳香族硝基化合物转变成芳香族氨基化合物的还原反应。
铁催化硼烷氢转移还原芳香硝基化合物

Abstract: A general and efficient method for Fe ̄catalyzed transfer hydrogenation of aromatic nitro com ̄ pounds with borane under mild reaction conditions was developedꎬ using ferric sulfate as catalyst and borane tetrahydrofuran as hydrogen source. Seventeen aromatic amine derivatives were synthesized in 68% ~ 90% yields. The structures were confirmed by 1 H NMR and 13 C NMR. Keywords: Fe ̄catalysisꎻ borane tetrahydrofuranꎻ aromatic nitro compoundꎻ aromatic amineꎻ transfer hydrogenation
硼烷四氢呋喃络合物作为常用的还原试剂ꎬ 价格便 宜 且 已 商 业 化ꎬ 已 用 于 多 种 还 原 反 应 中[15 - 17] ꎬ但该试剂尚未应用到氢转移还原芳香硝 基化合物ꎮ 因此利用价廉易得的金属作为催化 剂ꎬ硼烷四氢呋喃络合物作为氢转移试剂ꎬ氢转移 还原芳香硝基化合物具有重要的意义ꎮ 本文通过 探索ꎬ成功筛选到了廉价金属硫酸铁作为催化剂ꎬ 硼烷四氢呋喃为氢源ꎬ实现了铁催化硼烷氢转移 还原反应ꎬ合成了 17 个芳香胺衍生物(2a ~ 2qꎬ Scheme 1) ꎬ产率 68% ~ 90% ꎬ其结构经1 H NMR 和13 C NMR确证ꎮ
( a. College of Chemistry and Chemical Engineeringꎬ b. State Key Laboratory of Oil and Gas Reservoir Geology and Exploitationꎬ 1. Southwest Petroleum Universityꎬ Chengdu 610500ꎬ China)
芳香族硝基化合物及偶氮化合物还原的简单方法

一、引言
芳香族硝基化合物和偶氮化合物是有机合成中常见的重要类别,它们在药物、农药、香料、染料等领域中都有广泛的应用。
然而,由于它们的稳定性和活性,它们的还原反应是一个挑战。
本文将介绍一种简单的方法来还原芳香族硝基化合物和偶氮化合物。
二、原理
芳香族硝基化合物和偶氮化合物的还原反应可以通过电子转移反应来实现。
在这种反应中,还原剂将电子转移到芳香族硝基化合物或偶氮化合物的核心上,从而使其变得更稳定。
三、实验步骤
1.准备实验材料:芳香族硝基化合物或偶氮化合物,还原剂(如铂催化剂),溶剂(如乙醇),反应容器,搅拌器,温度控制装置等。
2.将芳香族硝基化合物或偶氮化合物放入反应容器中,加入溶剂,搅拌均匀。
3.加入还原剂,搅拌均匀。
4.调节温度,控制在适当的温度(一般为室温),搅拌均匀。
5.继续搅拌,直到反应完成(一般需要几小时)。
6.过滤反应液,收集还原产物。
四、结论
本文介绍了一种简单的方法来还原芳香族硝基化合物和偶氮化合物,
即通过电子转移反应来实现。
实验步骤简单易行,反应条件宽松,可以在室温下完成,反应时间较短,可以有效地还原芳香族硝基化合物和偶氮化合物。
硝基化合物还原方法

芳香族硝基化合物的还原一、芳香胺重要价值芳香胺被广泛用作医药中间体染料、感光材料、医药和农业化学品和抗氧化剂。
制芳胺是一重要的有机合成单元反应,还原芳香族硝基化合物是制备芳胺的重要途径,目前, 随着我国化学工业的发展,特别是精细化学品的迅猛发展, 其应用范围不断拓宽, 市场前景看好,芳胺作为一重要化工产品, 必将随着我国经济发展, 特别是医药、农药、染料等的发展, 需求量呈现快速增长势。
1二、芳香族硝基化合物还原为相应胺的方法很多,下面我将对我了解到的相关方法做一个简短的说面,常见的方法有化学还原法,催化加氢还原法,电解还原法,常压下C O/H2O还原法, 水合肼还原法。
1、化学还原法是一大类还原方法其中就金属催化剂不同,反应条件的不同可以分为很多类。
1.1金属还原法很多活泼金属( 如铁、锡、锂、锌等) 在供质子剂存在下, 可以将芳香族硝基化合物还原成相应的胺。
其中以铁粉还原最为常见。
此法具有较强还原能力, 基本上适用于所有硝基化合物的还原, 还原过程羰基、氰基、卤素、碳碳双键基本不受影响,且操作条件温和, 工艺简单, 副反应少, 对设备要求低。
生产芳胺的同时还可以制得铁红颜料, 技术经济较合。
但该生产存在着自动化水平低, 工人劳动强度大, 所产生的含芳胺铁泥和废水对环境污染严重等问题。
因而, 该法已逐渐被其他生产工艺所取代。
1 1.2硫化物还原法在硫化碱还原法中, 常用的硫化碱有 Na2 S、NaHS、Na2S2, 可用于多硝基化合物的部分还原和全部还原。
在进行部分还原时, 须严格控制硫化碱用量( 一般过量 5%~10% ) 和还原温度, 以避免多硝基化合物的完全还原。
硫化碱还原法是一种比较成熟的生产工艺,目前国内大部分企业都采用该法生产芳胺, 其主要特点是反应比较缓和、产物易分离、易实现封闭式生产、生产周期较短、设备的腐蚀性较小等。
但因采用硫化碱溶液作为原料, 造成生产成本较高,收率比铁屑还原法低, 产生的废液量较多污染环境, 因而社会效益与经济效益欠佳。
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论芳香硝基化合物的还原反应
摘要:旨在探索一种具有先进性和创造性的催化方法,利用一氧化碳在温和的条件下高选择性地还原芳香硝基化合物制备芳胺。
以中等强度的无机碱作助催化剂,以廉价易得的硒为催化剂一氧化碳/水为还原剂,在常压条件下就可实现将二硝基芳香化合物高选择性地还原为单硝基芳胺。
关键词:芳香硝基化合物;还原;硝基苯胺
0 前言
硝基苯胺类化合物是重要的精细合成中间体,广泛用于染料、农药、医药和橡胶助剂的合成。
如间硝基苯胺可用作冰染染料橙色基R或制色酚AS-BS,还可与环氧乙烷轻乙基化制3-硝基-N。
通过多硝基化合物的部分还原是生产此类产品的主要方法。
1 理论基础
催化加氢作为一种很好的硝基还原法,以其高效清洁的优点得到了人们的青睐。
但催化加氢的催化选择性较差。
对特定的底物,通过调变催化剂可以达到选择还原的目的。
如下图所示,通过不同的催化体系甚至可以控制还原不同的硝基。
CO/H2O还原体系对于硝基的还原具有很好的选择性而且CO价廉易得,如果催化剂格便宜将是一种很有工业应用前景的催化体系。
2 实验条件
2.1 试剂
间二硝基苯及其衍生物为分析纯试剂;所用DMF等溶剂为分析纯溶剂;水为自制去离子水;硒粉为高纯硒粉,纯度99. 99%;CO为高纯钢瓶气体,纯度在99%以上,用于高压反应时未经处理,用于常压反应经分子筛除水。
2.2 仪器
NMR测试在Bruker-DRX-400型共振谱仪上进行;熔点通过北京泰克仪器有限公司的X-4双目显微熔点测定仪进行,温度未经校正。
3 实验过程
高压还原反应过程:还原反应在带有电磁搅拌的100 ml不锈钢高压釜中进行,将二硝基苯10 mmol,需要量的硒粉、水、碱及溶剂加入反应釜中,密封,用2 MPa CO气体置换3次后充至表压为所需压力。
将釜放入已升至所需温度的恒温油浴中,搅拌反应所需时间后,取出用水迅速冷却至室温,放掉残余气体,打开釜,通入氧气或露置于空气中搅拌一段时间以使硒沉淀析出,过滤,滤液浓缩后经柱层析(硅胶柱,淋洗液石油醚:乙酸乙酯=5:1)得产品,产品经测熔点,1H NMR,3C NMR鉴定结构。
常压还原反应过程:反应在装有搅拌、温度计、通气管和冷凝管的50m1四口瓶中进行。
先将底物、硒粉、碱、水和溶剂加入反应瓶,通入CO,通过油浴加热到所需温度。
保温反应所需时间后,在CO保护下,降至室温。
停止通CO,道入空气搅拌30min,过滤,滤液减压蒸馏除去溶剂,而后水洗,干燥,最后经柱层析(硅胶柱,淋洗液石油醚:乙酸乙酯=5:1)得产品。
产品经测熔点,1H NMR,3C NMR鉴定结构。
4 结果与讨论
笔者以硒为催化剂CO/H2O为还原剂,通过改变助催化剂,溶剂等反应条件,成功地进行了二硝基芳香化合物的部分还原,并且尤其是成功的实现了这一反应的常压化。
反应如下式所示:
4.1 高压条件下的二硝基芳香化合物的还原
笔者延用以前硒催化还原的方法,在高压条件下,试图通过助催化剂的调变达到使二硝基化合物选择性单还原的目的。
(1)反应温度的影响:应温度决定了催化过程中各基元反应的反应速度。
温度的提高有利于脲的水解,也就是说,有利于胺的生成。
反应温度对间二硝基苯的还原反应的影响如表1所示。
从表中可以看出,随着反应温度的上升底物反应速度加快,转化率提高(entries1,2,and3)。
而且,随着温度的上升单硝基还原产物的选择性也上升,这是脲水解反应的贡献。
但160℃以后选择性下降(entries 4 and 5),这是由于温度高了以后,脲的水解已基本完成,主要表现出间苯二胺的生成速度的加快。
因而温度的选择有一个最佳值。
从结果来看,160℃时单硝基还原产率最高为83.3%。
(2)反应时间的影响:长反应时间有助于提高反应转化率,也有助于体系中主副反应达到平衡。
反应不同时间的转化率和选择性如表2所述,随着反应的进行转化率逐渐提高,选择性下降。
这是由于生成的间硝基苯胺继续反应成间苯二胺的结果。
值得注意的是反应1小时和3小时选择性相近(entries1and2)这说明在反应温度、溶剂和助催化剂条件一定时,第一个硝基还原和第二个硝基还原的速度比是恒定的与一氧化碳压力无关,反应5小时以后选择性不变是因为一氧化碳己反应完不可再反应的结果。
4.2 常压条件下的二硝基芳香化合物的还原
(1)反应溶剂对间二硝基苯还原的影响:前述加压条件下,间二硝基苯选择还原的研究中已发现:溶剂的选择对反应顺利进行起着极大的作用。
通过试验可以得出,反应溶剂的选择在将硒催化硝基还原反应从高压转变为常压的过程中起到了决定性的作用。
要使硒催化对硝基的还原反应在常压下进行极性非质子溶液是必须的。
此反应在弱极性溶剂中很难进行。
而DMF与DMSO相比反应速度快且选择性好。
在反应过程中,笔者观察到硒在极性非质子溶剂里即使在无碱时通入一氧化碳后也能迅速溶解,而在非极性溶剂中即使加入碱硒溶解的也很慢。
这说明在极性非质子溶剂中拨基硒生成迅速,而溶剂又有利于水对碳基硒的亲核进攻生成此还原反应的活性中心硒化氢。
(2)助催化剂对间二硝基苯还原的影响:碱作为助催化剂,对反应的进行速度与反应的选择性有很大影响。
助催化剂对反应的影响如表3所示。
在常压条件下,相应的反应温度也下降,由于反应条件缓和,会影响体系的各种反应,间硝基苯胺的生成选择性均有所提高,即使以三乙胺为助催化剂也可得到间硝基苯胺(Entry 1),而在高压条件下则未得到。
在无碱条件下,虽然反应进行很慢但选择性很高(Entry 7),这也说明常压条件下助催化剂只起到加速反应的作用,但并不必须。
采用NaOAc时反应效果最好单硝基还原选择性高达90.6%(Entry 6)。
以下以NaOAc为碱进行条件实验。
(3)水量对间二硝基苯还原的影响:在此反应中兼具反应物和溶剂的作用。
从水作为
反应物角度来看,水是必不可少的,一定的水有利于还原反应的进行。
当水与DMF混合后,由于水是质子溶剂它的存在一定程度上破坏了溶剂的非质子性,因而对硒化氢的生成不利,也就对还原反应不利。
水量对间二硝基苯的还原反应的影响如表4所示。
随着水量的提高,反应时间逐渐加长。
尤其当水量达到8m1时,反应介质中DMF的溶剂特性受到明显的影响,使催化活性和选择性均下降,反应时间长达150分钟,由于反应时间的增长,反应中得到的间硝基苯胺继续还原的概率增大,使还原选择性降低(entry 4)。
因此在反应体系中,控制一定的水量是必要的。
(4)碱量对间二硝基苯还原的影响:碱在硒催化还原反应中起到稳定活性中间体的作用。
在常压条件下未发现脲的生成,说明硒主要以硒化氢的形式与底物作用。
碱量对间二硝基苯还原反应的影响如表5所示。
从表5中可以看出,随着碱量的增加反应速度加快选择性下降。
这说明随着碱量的增大,反应中间体硒化氢的浓度加大,使硝基还原速度加快。
同时单硝基还原收率下降,即二硝基反应收率提高。
说明硒化氢浓度的提高也会促进对第二个硝基的还原。
所以为了加速反应加入少量的助催化剂碱即可。
参考文献
[1] 唐培堃.精细有机合成化学及工艺学[M].北京:化学工业出版社,2006.
[2] 张铸勇.精细有机合成单元反应[M].上海:华东理工大学出版社,2006.
[3] 王婉秦、张秀成、陈立宇.胺化法合成3,5-二甲基苯胺的工艺研究[J].染料工业,2005,(3).
[4] 张秀成,陈立宇,孙荣华等.3,5-二甲基苯酚气相胺化合成3,5-二甲基苯酚胺的工艺研究[J].化学反应工程与工艺,2006,(2).
[5] 张善言,郑焰.硝基芳基化合物和芳胺碳基化合成N,N’-二芳基脲[J].西南石油学院学报,2005,(7).。