萘甲醚的合成
β-萘乙醚的制备-常州工程职业技术学院
教师活动：提问 1 β-萘乙醚如何制备？ ------学生课前查阅资料
学生活动：各组代表回答，教师记录比较归纳出β萘乙醚的各种制备方法的优 缺点（教师可参考‘萘乙醚合成方法研究进展’这篇文章）
合成路线的比较
合成方法 1
方法 2
方法 3
方法 4
方法 5
实训原理
反应仪器
反应原料
反应装置 报道收率 方案流程
乙醇
氢氧 化钠
《化学实验技术》
名称 结构式 官能团 化学性质 1
应用 化学性质 2
应用 化学性质 3
应用 化学性质 4
应用
表四 相关有机物的化学性质
乙醇
苯酚
萘
溴乙烷
化学性质 5
《化学实验技术》
应用
其它
二、分析目的产物
教师活动：展示β萘乙醚产品，引导学生了解β萘乙醚的性质及应用 参考知识点：
外观：β萘乙醚又称 β萘基乙基醚，2乙氧基萘，橙花素。白色片状晶体。 物性：密度 1.0606。熔点 37.5℃。沸点 282℃。不溶于水，溶于乙醇、乙醚、氯
产品名称
商业名： 英文名： 俗名： 系统法命名：
分子式
结构式
CAS号 码
分子量
外观
杂质
含量
沸点
密度
熔点
水溶性
折射率
闪点
水分
市场售价
用途
安全与贮运
《化学实验技术》
名称 相 对 外 分子 观 量
β萘酚
表三、相关有机物的物理性质
相 对 熔点 沸点 溶 解 毒副作用
密度 ℃ ℃
性
来源或制备方法
β 溴萘
溴乙 烷
萘系高效减水剂制备工艺流程
萘系高效减水剂制备工艺流程一、原料准备1.萃取萘甲醚将煤焦油加热至70°C左右，将其滴加到一定量的乙醇中，并进行搅拌。
保持加热并继续搅拌，使煤焦油中的萘甲醚溶解于乙醇中。
然后，将乙醇溶液过滤，去除残渣。
将滤液进行蒸馏，得到纯净的萘甲醚。
2.合成醇胺类化合物将一定量的氨气和醇放入反应釜中，并控制温度在80°C左右。
反应开始后，搅拌反应物保持均匀，直到反应结束。
结束后，进行冷却，并过滤得到醇胺类化合物。
3.制备基础减水剂将一定量的萘甲醚和醇胺类化合物按照一定的比例混合。
在混合的过程中，需要加入适量的甲醇作为溶剂，以保持反应物的流动性。
在混合过程中，需要持续搅拌，直到反应物充分混合。
4.性能调整将基础减水剂与一定量的甲醇进行混合，继续搅拌。
在混合的过程中，可以根据需要逐渐添加适量的其他添加剂，如分散剂和稳泡剂。
搅拌均匀后，进行过滤，得到最终的萘系高效减水剂。
三、质量控制在制备中需要对原料和反应过程进行严格的质量控制。
首先，需要对原料进行检测，确保其纯度和质量符合要求。
其次，需要对反应过程中的温度、搅拌速度和反应时间等进行控制，以确保反应物充分反应。
最后，得到的成品需要进行质量检验，包括外观、含固量、减水率等指标的测试。
四、总结萘系高效减水剂的制备工艺流程主要包括原料准备、萃取萘甲醚、合成醇胺类化合物、制备基础减水剂、性能调整和质量控制等步骤。
通过合理的操作和质量控制，可以获得高质量的萘系高效减水剂，以满足混凝土工程的需要。
项目四 β-萘乙醚的生产
R
H N+ R H R N+ R H R N+ R R
R R N: +H H R R N: +H R
+ +
R
R
亲电取代反应
生产方案展示
具体操作？
终点如何判断？
点评
1.工艺框图不够规范
2.操作描述不够具体
3.反应控制不清楚
R Cl + AlCl 3
R Cl AlCl 3
H
R
+
AlCl 4R
R +AlCl 4
+
+R
+
+
R -H
+
亲电取代反应
影响因素
– 烷基化试剂 卤代烷是最常用的烷基化试剂 – 芳烃结构 – 催化剂 以无水三氯化铝最为常用 ，价廉易得，催化活 性好，但有铝盐废液生成， “红油” – 溶剂 卤代芳烃不能作为 烷基化试剂
工艺路线选择
路线 路线1. β-萘酚与卤乙 烷反应（威廉 森醚合成法) 路线2 萘酚与乙醇醚 合成法 特点 该方法具有操作简单,制备过程对设备腐蚀 小,生产成本低等优点;但其存在着反应温 度高、反应时间长、生产效率低、产率低 等缺点,这在某种程度上也限制了其工业化 的生产效益。 反应温度高,反应时间长,产率低,生产效率 低,易生成乙醚等副产物,产品质量低,而且 设备腐蚀严重,造成设备维护更新频繁,增 加产品的生产成本。此外,还会对环境产生 污染。 结论 选用
不选用
技术研究进展（威廉森醚合成法）
工艺要点 产品收率 1.β -萘酚、EtBr 和四丁基溴化铵( TBAB) 的摩尔比为 1∶1.3 ∶0.06 2.反应温度：75 ℃ 84.6 % 3.反应时间 ：5h 4.相转移催化剂：TBAB 1.β -萘酚、溴乙烷、TBAB存在下1∶1.3 ∶0.06 2.通入N2 3.反应温度：75 ℃ 86. 8 % β -萘酚 4.反应时间 ：5h 与卤乙烷 5.相转移催化剂： TBAB 反应（威 1.β -萘酚, EtBr 廉森醚合 2.DMF 作溶剂 成法） 3.反应温度120 ℃ 92.4 % 4.回流反应6h 5.K2CO3 6.通入 N2 1.β -萘酚、溴乙烷和TBAB 的摩尔比为1.4 ∶1.0∶0.03 2.苯作溶剂 3.在NaOH 溶液中 94.2 % 4.75 ℃ 5.在27 KHZ 250w 超声发生器作用下 6.反应5h 工艺路线
_萘丁醚的合成
萘丁醚的合成张竞清 李仕其 袁毅桦(佛山科技学院化学系,广东,528000)摘要:用 萘酚和正丁基溴在二甲基亚砜溶剂中缩合反应合成 萘丁醚。
对反应条件进行了研究,结果表明最佳反应条件为: 萘酚与正丁基溴的物质的量比为1∶1.6,以KO H 为碱剂,反应温度90～95℃,反应时间2.5h, 萘丁醚产率达95.5%。
关键词: 萘酚 正丁基溴 萘丁醚 D M SO 萘丁醚与 萘甲醚、 萘乙醚相似,是一类具有杨槐花和橙花香气的合成香料。
用于香皂、花露水等香精中,也可用于柠檬、薰衣草、玫瑰等香料的定香剂。
文献中报道的 萘乙醚合成方法多采用相转移催化法[1,2]或微波反应法[3]等。
而 萘丁醚的合成则鲜见报道,有文献报道是将 萘酚制成钠盐,然后固载于聚苯乙烯强碱性阴离子交换树脂上,再与正丁基溴进行反应制得[4]。
作者以二甲基亚砜(DM SO)为溶剂,直接由 萘酚和正丁基溴进行Williamson 反应合成 萘丁醚,此方法具有反应时间短、反应装置及工艺简单、产率高、纯度好等优点。
1 实验部分1.1 试剂与仪器萘酚,CP,广州化学试剂厂;正丁基溴,CP,广州化学试剂厂;DM SO,CP,广州化学试剂厂;氢氧化钾,AR ,天津市化学试剂三厂;N ,N 二甲基甲酰胺(DM F ),CP,上海试剂一厂。
NICOLET FT IR 550红外光谱仪,XRC 1型显微熔点测定仪。
1.2 萘丁醚的合成于100mL 园底烧瓶中加入2g KOH,加少量水摇动先使KOH 溶解,再加入20mL DM SO 、2.6g (0.018mol ) 萘酚,充分振摇使之溶解。
然后加入2.5g (0.030m ol)正丁基溴,摇匀后装上回流冷凝管。
将烧瓶置水浴中加热回流,温度为90～95℃,反应至一定时间后,将反应物趁热倒入50g 碎冰中,搅拌,即有大量白色固体析出。
抽滤,滤饼用冰水洗涤两次,抽干。
取出晾干得浅黄色晶状固体。
经乙醇重结晶,并真空干燥得微黄白色结晶。
萘甲醚的合成
β-萘甲醚的合成一、实验目的1.学习制取烷基芳基醚的合成原理和合成方法。
2.掌握物质升华的原理和提纯技术。
二、实验原理1、主要性质和用途β-萘甲醚（β-naphtholmethyl ether ）别名：甲基-β-萘基醚、2-甲氧基萘、2-萘甲醚、橙花醚。
本品是一种白色片状晶体，具有浓郁的橙花香气。
熔点72-73℃，沸点274℃，易升华。
它广泛用于花香型精中，尤其在皂用香精和花露水中常使用。
2、合成原理醚可以看做是两分子醇之间失去一分子水生成的化合物。
因而也可以说羟基化合物（醇、酚、萘酚等）中羟基的氢被烃基取代的衍生物。
若醚中的两个基团相同，则该醚称为单醚或对称醚；若两个基团不同，则称为混醚或不对称醚。
醚的制备方法有三种：○1威廉森（A.W.Willamson ）合成法，此法是指醇盐和卤代烷的反应，其反应式为ROM+RX →R —O —R+MX○2在酸催化下醇分子间失水，即指在浓硫酸作用下，由醇制备对称醚的方法。
③烷氧汞化——去汞法。
本实采用方法②，即在硫酸存在下，由β-萘酚和甲醇相互作用而得。
三、仪器和药品 OH OCH 3+CH 3OH H 2SO 4+H 2O三口烧瓶、温度计（0-200℃）、冷凝管、布氏漏斗、吸滤瓶、真空蒸镏装置、空气冷凝管、电热套、水泵或真空泵、烧杯、滴液漏斗β-萘酚、甲醇、浓H2SO4、氢氧化钠溶液（质量分数10%）。
四、实验步骤在装有温度计、冷凝管、滴液漏斗的烧瓶中加入30ml无水甲醇和24.2gβ-萘酚，微热。
待β-萘酚溶解后，用滴液漏斗滴人5.4 ml 的浓硫酸，从滴加开始注意三口烧瓶内温度的变化。
当浓硫酸加完后，加热回流，从回流开始每5min记录一次温度（注意回流的气液面高度要一致），当时流到3-4h，回流温度变化较小时，即可认为反应结束。
此时，将反应液倒入已经预热到50℃左右的盛90ml质量分数10%的氢氧化钠溶液的烧杯中，在热的碱水中物料呈油状物，在冷却过程中，要用玻璃棒充分搅拌，尤其是当一出现凝固的砂粒状时，要快速搅拌，否则固体的颗粒过大。
β-萘乙醚的实验室制备
烷基化试剂： 1、C-烷基化试剂：卤烷、烯烃、醇类、醛酮
2、N-烷基化试剂：醇醚，卤烷，脂，环氧类，烯烃衍生物，醛酮。
3、0-烷基化试剂：卤烷，脂，环氧乙烷。
·烷基化方法：
1.C-烷基化方法：烯烃烷化法，卤烷烷化法，醇醛酮烷化法。 2、N-烷基化方法：用醇醚作烷化剂的 N-烷化法，卤烷法、用脂作烷 基化剂的N-烷化法。环氧乙烷法。烯烃衍生物法。醛酮法。 3、0-烷基化方法：卤烷法，脂的O-烷基化法，环氧乙烷O-烷化法
反应温度高 , 反应时间长 , 产率低 , 生产效率低 , 易 生成乙醚等副产物,产品质量低,而且设备腐蚀严重 ,造成设备维护更新频繁,增加产品的生产成本。此 外,还会对环境产生污染。
不选用
该反应操作比较困难，需要专门的溶剂，无形中增 加了成本。反应时间长,产率低,生产效率低，还会 β- 萘酚与硫酸二乙酯合 对环境产生污染。 成法 3
β-萘乙醚的实验室 制备
小组成员：
β-萘乙醚的特点和使用
其具有类似橙花和洋槐花的香味，并伴有 甜味和草莓以及菠萝味的芳香。其在碱性 介质中性能稳定，与其他香料调合,效果良 好。β -萘乙醚能够减慢香气消失的速度， 使产品在较长时间内保持清香，其价格低 廉，对人体安全性较好,故被广泛使用!
烷基化反应中常用的烷基化试剂及烷基化方 法
粗产品分离提纯草案
重结晶
将沉淀移至250ml四口烧瓶中，加入 40ml乙醇溶液。 装上回流冷凝装置于水浴上加热，微沸15min。 完全冷却后，将锥形瓶置于冰水浴中15min，抽滤。 滤饼置于表面皿上自然晾干。称重计算产率。
注意:乙醇易挥发，所以加热溶解时应装上冷凝管。粗产品若带灰黄色， 可用少量活性炭脱色。
不选用
实验技能大赛
福建师大化学与材料学院·环境科学与工程学院第三届大学生化学实验技能大赛实验技能理论测试题（笔试）（考试时间：3小时）专业________年级_____学号________姓名________成绩______第一部分：《无机化学实验》试题（50分）一、填空题1、玻璃仪器洗涤原则是少量多次；洗净标准是仪器内外壁可以被水完全浸湿，形成均匀的水膜，不挂水珠。
2、60°角玻璃弯管要分 2 次弯成。
3、提纯氯化钠时，除去Fe3+的反应是；K+是在除去的。
4、测定（NH4）2S2O8与KI的反应速度时，以淀粉为指示剂。
5、(NH4)2 Fe(SO4)2·6H2O的俗名叫莫尔盐，与FeSO4相比，其水溶液中Fe2＋的稳定性高。
6、汞能使人慢性中毒，若不甚把汞洒在地面上或桌面上，应首先__尽量收集起来___，然后用___硫磺粉___处理。
7、为了使块状无机物(能溶于水的物质)较快地溶解，可采用搅拌、加热和将块状研成粉末状办法。
8、如果实验时不慎受碱腐蚀，应先用大量水冲洗，再用硼酸溶液洗，最后用水冲洗。
9、过滤的方法有____常压过滤______，__减压过滤_________，热过滤________。
______减压过滤____不适用于过滤胶状沉淀和颗粒很细的沉淀。
10、Fe3+、Co2+共存时,在酸性条件下用NH4SCN试剂鉴定Co2+,加入丙酮的作用是_____________增加异硫氰_合钴的稳定性____ , 加入NaF的作用是____________和铁形成六氟合铁离子，屏蔽铁离子的干扰_________________。
11、原试液中含有Hg2+，但用SnCl2法未能检出Hg2+，可能是由于____Sn2_+__变质______原因，可做_对照_________试验确证。
12、Fe3+与F-能生成稳定的络合物，但在定性分析中不能选作鉴定反应是因为六氟合铁离子没有颜色；如遇有Fe3+干扰的情况，则此反应可用作屏蔽铁离子。
香料_萘乙醚合成新工艺研究
工程师园地文章编号:1002-1124(2006)04-0067-02香料 -萘乙醚合成新工艺研究李善吉1,2(1 中山大学化学与化学工程学院,广东广州510275;2 嘉应学院化学系,广东梅州514015)摘 要:介绍了以乙醇和 -萘酚为原料,在硫酸铝(Al 2(SO 4)3 18H 2O)催化下合成 -萘乙醚的方法,讨论了反应时间,催化剂用量以及反应物摩尔比对合成的影响,确定了最佳反应条件。
关键词: -萘乙醚;硫酸铝;香料;合成中图分类号:TQ65 文献标识码:ASynthesis of new technics of -naphthol ethyl etherLI Shan-ji 1,2(1 College of Che mis try and Chemical Engineering,Z hongshan Uni versity,Guangzhou 510275,Chi na;2 Department of Che mis try,J iaying College,M eiz hou 514015,China)Abstract: -naphthol ethyl ether was sythesized with the ethanol and -naphthol as materials and aluminiu m sul fate as catalys t.The effect of reacti on time,dosage of catalyst and mole ratio reactants were discussed to determine the best reaction conditions.Key words: -naphthol ethyl ether;aluminium sulfate;perfume;synthesis收稿日期:2006-01-09作者简介:李善吉,男,1998年毕业于湖南师范大学化学学院,硕士,现从事教学和科研工作。
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β-萘甲醚的合成
一、实验目的
1.学习制取烷基芳基醚的合成原理和合成方法。
2.掌握物质升华的原理和提纯技术。
二、实验原理
1、主要性质和用途
β-萘甲醚（β-naphthol
methyl ether ）别名：甲基-β-萘基醚、2-甲氧基萘、2-萘甲醚、橙花醚。
本品是一种白色片状晶体，具有浓郁的橙花香气。
熔点72-73℃，沸点274℃，易升华。
它广泛用于花香型精中，尤其在皂用香精和花露水中常使用。
2、合成原理
醚可以看做是两分子醇之间失去一分子水生成的化合物。
因而也可以说羟基化合物（醇、酚、萘酚等）中羟基的氢被烃基取代的衍生物。
若醚中的两个基团相同，则该醚称为单醚或对称醚；若两个基团不同，则称为混醚或不对称醚。
醚的制备方法有三种：
○
1威廉森（A.W.Willamson ）合成法，此法是指醇盐和卤代烷的反应，其反应式为
ROM+RX →R —O —R+MX
○
2在酸催化下醇分子间失水，即指在浓硫酸作用下，由醇制备对称醚的方法。
③烷氧汞化——去汞法。
本实采用方法②，即在硫酸存在下，由β-萘酚和甲醇相互作用而得。
三、仪器和药品 OH OCH 3+CH 3OH H 2SO 4+H 2O
三口烧瓶、温度计（0-200℃）、冷凝管、布氏漏斗、吸滤瓶、真空蒸镏装置、空气冷凝管、电热套、水泵或真空泵、烧杯、滴液漏斗β-萘酚、甲醇、浓H2SO4、氢氧化钠溶液（质量分数10%）。
四、实验步骤
在装有温度计、冷凝管、滴液漏斗的烧瓶中加入30ml无水甲醇和24.2gβ-萘酚，微热。
待β-萘酚溶解后，用滴液漏斗滴人5.4 ml 的浓硫酸，从滴加开始注意三口烧瓶内温度的变化。
当浓硫酸加完后，加热回流，从回流开始每5min记录一次温度（注意回流的气液面高度要一致），当时流到3-4h，回流温度变化较小时，即可认为反应结束。
此时，将反应液倒入已经预热到50℃左右的盛90ml质量分数10%的氢氧化钠溶液的烧杯中，在热的碱水中物料呈油状物，在冷却过程中，要用玻璃棒充分搅拌，尤其是当一出现凝固的砂粒状时，要快速搅拌，否则固体的颗粒过大。
将凝固成均匀砂粒状的反应混合物冷至室温，用抽滤瓶抽滤。
然后用90ml质量分数10%氢氧化钠溶液冲洗砂粒状固体，并用去离子水冲洗，抽滤至滤液呈中性，然后将固体放在小烧杯中在40-50℃下干燥（温度较高时，固体液化）。
将粗产品放入蒸发皿中，盖上钻有小孔的滤纸，再放一倒置的玻璃漏斗，进行升华操作，得到白色针状产品。
五、注意事项
1、甲醇毒性大，操作要注意。
2、易燃药品要注意安全。
3、浓硫酸加入要缓慢，并使之均匀。
4、无论用乙醇还是甲醇，加热的温度都要在沸点以下。
5、未反应的β-萘酚可以部分回收。
将分出粗产品后的碱性滤液用硫酸小心酸化至刚果红试纸变紫色（此时呈酸性），析出β-萘酚的沉淀，过滤、干燥、称重，并从原料减去。
六、思考题
1、制备β-萘甲醚还有哪些方法？写出反应式。
2、后处理为什么用热的氢氧化钠溶液？其目的何在？
3、回收未反应β-萘酚对产率是否有影响？。