高中化学第2章官能团与有机化学反应烃的衍生物第2节第2课时酚鲁科版选修

3．羟基对苯环的影响。 苯酚中羟基对苯环的影响：使与羟基相连碳原子的 邻、对位碳原子上的氢原子更易被取代。
[例 2] A 和 B 两种物质的分子式都是 C7H8O，它们
都跟金属钠反应产生氢气；A 不溶于 NaOH 溶液而 B 能 溶于 NaOH 溶液；B 能使适量的浓溴水褪色，并产生白 色沉淀，而 A 不能；B 苯环上的一溴代物有两种结构。
答案：B
解题归纳 有机物分子内原子或原子团间的相互影响
1．链烃基对其他基团的影响。 甲苯的硝化反应产物是三硝基甲苯，而同样条件下的 苯的硝化只能生成一硝基苯。
2．苯环对其他基团的影响。 (1) 水 、 醇 、 苯 酚 提 供 氢 离 子 的 能 力 大 小 ： R—OH<H—OH<C6H5—OH。 (2)烷烃和苯均不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而某 些苯的同系物可使酸性高锰酸钾溶液褪色。
易错提醒 1．醇与酚概念的区别。 (1)相同点：醇和酚的官能团都是羟基(—OH)，它们 都是由 C、H、O 三种元素组成的。 (2)不同点：羟基与饱和碳原子相连所形成的化合物 叫做醇，烯醇(—C===C—OH)不稳定。羟基与苯环直接 相连所形成的化合物叫作酚。
2．苯酚不能发生消去反应。 3．苯酚溶液虽然显酸性，但酸性极弱。 4．苯酚酸性比碳酸弱，但比 HCO－3 的酸性强，苯酚 会与 Na2CO3 溶液反应：C6H5OH＋Na2CO3―→C6H5ONa ＋NaHCO3，向苯酚钠溶液中通入 CO2 时，无论 CO2 是 否过量，产物均为 NaHCO3。
(1)写出 A 和 B 的结构简式：A________________； B__________________。 (2)写出 B 与 NaOH 溶液反应的化学方程式：______。
思路点拨：考查酚类的化学性质时，最重要的是与
Br2 发生的取代反应，有时还会涉及其弱酸性、氧化反应、
显色反应等。在分析与 Br2 反应所需物质的量的多少时，
2．苯酚的物理性质。
物质 色、味、态
性质 溶解性
熔点 毒性
室温下，在水中的溶解度
无色有特
较小，当温度高于 65 ℃
苯酚 殊气味的
43 ℃ 有毒
时，能与水混溶，易溶于
晶体
乙醇等有机溶剂
3.苯酚的化学性质。 (1)苯酚的弱酸性。
(2)苯酚的取代反应。 苯酚和浓溴水发生反应：
该反应为取代反应可用于苯酚的定性检验和定量测 定。
自我检测 1．下列对苯酚的认识错误的是( )
解析：室温下苯酚在水中的溶解度为 9.3 g，温度高 于 65 ℃时，才能与水混溶。
答案：B
2．下列物质中不属于酚类的是( )
解析：A 为芳香醇，其余都为酚。 答案：A
3．判断：苯酚有毒，但其稀溶液可用作防腐剂和消 毒剂。( )
解析：苯酚的稀溶液可用作防腐剂和消毒剂，浓溶液
(3)显色反应。 苯酚与含有 Fe3＋的溶液作用能显示紫色。反应很灵 敏，可以用来检验苯酚或 Fe3＋的存在。
(4)氧化反应。 ①苯酚―点―燃→CO2＋H2O ②苯酚―空―气→粉红色物质 ③苯酚―K―M―nO―4―酸―性―溶―液→KMnO4 溶液紫红色褪去 (5)缩聚反应。
4．苯酚的用途。 苯酚是一种重要的化工原料，可用来制造酚醛树脂 (俗称电木)、医药、染料、农药等。苯酚还可用于环境消 毒；有杀菌作用。药皂中也掺入了少量的苯酚。

苯酚的酸性比碳酸的弱，但比 HCO－3 的强，依据相对 强的酸制取相对弱的酸的反应原理，向苯酚钠溶液中通入
CO2，无论 CO2 是否过量，均只生成 NaHCO3，而不是
Na2CO3。正确的离子方程式为
＋H2O＋CO2―→
＋HCO－3 。不能错写成：
问题 3：苯、甲苯和苯酚的性质差异是什么？
比较项目
答案：
2．乙醇与钠的反应方程式为___________________。 答案：2CH3CH2OH＋2Na―→2CH3CH2ONa＋H2↑ 3．下列化合物中属于醇的是__________，属于芳香 醇的是________，属于酚的是________。
答案：CD C AB
自主学习 一、酚
二、苯酚 1．分子组成与结构。
原因
酚羟基对苯环的影响，使苯环上的氢原子 变得活泼，易被取代
[例 1] 下列反应能说明苯酚分子中由于羟基影响苯 环使苯酚分子中苯环比苯活泼的是( )
A．①③ C．②和③
B．只有② D．全部
思路点拨：根据苯酚上的氢发生取代反应的难易解
答。
解析：羟基对苯环影响的结果是使苯环上的氢活泼性
增强，更易发生取代反应。
第2章 官能团与有机化学反应 烃的衍生物
第 2 节 醇和酚 第 2 课时 酚
[学习目标] 1.学会苯酚的组成和结构特点。2.掌握 苯酚的化学性质及其检验方法。3.理解醇和酚结构的差别 及其对化学性质的影响。4.理解苯环与羟基相互影响在苯 化学性质中的体现。
知识衔接 1．苯与浓硝酸在浓硫酸催化作用下的化学方程式为 ____________________________________________。
(2)苯酚分子中羟基反过来影响了与其相连的苯基上 的氢原子，使邻、对位上的氢原子更活泼，比苯上的氢 原子更容易被其他原子或原子团取代，具体体现在以下 几方面：
比较项目 反应物 反应条件 被取代的氢原子数 反应速率
苯 液溴、苯 催化剂
1个 慢
苯酚 浓溴水、苯酚 不需催化剂
3个 快
问题 2：苯酚钠溶液与 CO2 反应的特点是什么？
苯
甲苯
苯酚
结构简式
不能被酸性 氧化反应 KMnO4溶液
氧化
能被酸性 KMnO4溶 液氧化
能被空气、 酸性KMnO4 溶液氧化
溴状态 液溴
液溴
浓溴水
条件 催化剂
催化剂
无催化剂
溴代 反应
产物 结论
C6H5—Br 一元取代
邻、间、对三 种溴甲苯 一元取代
三溴苯酚 三元取代
苯酚与溴的取代反应比苯和甲苯更容易进 行
有毒，对人体有腐蚀作用。 答案：√
要点 苯酚的结构和性质
问题 1：苯酚分子中苯环与羟基的相互影响是什么？ (1)苯环对羟基的影响。 在苯酚分子中，苯环影响了羟基上的氢原子，促使 它比乙醇分子中羟基上的氢更易电离，使溶液显弱酸性， 电离方程式为
在化学性质方面主要体现在苯酚能与 NaOH 反应， 而乙醇不与 NaOH 反应。