第十五章杂环化合物
有机化学第十五章 杂环化合物
+
N
N
NO 2
N
N S O 3H
Br
B r2/H 2 S O 4
H+
+
N
N
B r 2 /CCl 4
OH -
Br Br
N
K MnO 4 /H +
CO 2 H
N
CO 2 H
H 2/P t N H
易发生亲电取代和氧化
5
8
N
易发生亲核取代和还原3
N +C3 H I
N
+ N C3 H I N
N
Br
+Br2 NH 2 N
1、亲电取代——困难：发生在β 位
混 酸 P hH室 温 P hN2O
混 酸
N2O
3 0 0 ℃ /1 天
N
N
H2SO4/H+g
220℃
N
N
SO3H
C3H N
H 2SO 4/K N3 O
100℃
C3H
C3H N
N2 O C3H
Br2/HcA Br NH 2 N
N—氧化物 δ+
NH 2 N
δ+
N
N+
吡唑和咪唑的分子聚合和互变异构：
b.p
水溶性
N
188
N
H N 263
N H
11 易溶
N
N
H
H
N
N
二聚体
N HN
N HN
N N
H
多聚体
嘌呤
N
N
N
NH
N
N
H 9—H
NH2
N
芳香杂环化合物
CH3
CH3
R'=(CH3)2CHCH2CH2(CH2CHCH2CH2)CH2C=C CH2
伊沙匹隆
OR
S
H3C
N
CH3 HO
H3C
OH
H3C CH3
CH3
O OH O
Epothilone A(R=H) ；B(R=CH3)
1993年被发现的一种高效抗癌物质
第一节 分类和命名
一 分类
杂环
单杂环
稠杂环
N
1
嘧啶
pyrimidine
3.若有多个不同杂原子时，则按O、S、 NH、N的先后顺序编号
43
5 1 N2 N H
4 N3
5
2
S
1
吡唑 pyrazole
噻唑 thiazole
4.有些有特定名称的稠杂环母体的编号 是固定的
5 6
7 8
4 3
2
N
1
67
1N 5 N
2
98
N4
3
N
H
喹啉
quinoline
5 氧化和还原
和苯环相比，不易被氧化，优先被还原
吡啶Ｎ-氧化物
在过氧化物条件下生成
亲电取代反应比较容易，也能进行亲核取代
反应，并且取代反应都发生在a位或γ位。
? 衍生物
二 喹啉和异喹啉
喹啉
异喹啉
奎宁（金鸡钠碱），是最早，也是最重 要的抗疟药物，至今仍广泛用于临床。
化学性质
1 亲电取代 主要发生在C-5与C-8
N O
异噁唑
isoxazole
六元环
4
5
3
6N 2
1
吡啶
十五章杂环化合物
p sp2
H
H
H
O
H 呋喃
H
H
H
S
H 噻吩
p电子数 = 4n+2规则
H
H
H
NH
H 吡咯
• 五个原子含有六个π电子，富电子芳杂环， • 芳香稳定性不如苯环 • 亲电取代反应比苯
3．化学反应
比苯容易发生亲电取代反应 主要进入 α-位 活性：吡咯 ＞ 呋喃 ＞ 噻吩 ＞＞ 苯
1）卤代反应：
环状封闭的大π键，π电子数为6，符合4n+2规则 吡啶具有一定的芳香性
2．吡啶的 化学性质 （1）碱性 与质子酸成盐
+ HCl N
吡啶与路易斯酸作用，形成盐
N Cl 或 H 吡啶盐酸盐
HCl N
+ SO3 N
+ CrO3 N
N
（ SO 3 ）
N-磺酸吡啶
N
（一种温和的非质子性磺化试剂）
SO3
Cl2
O
-40℃
Br2 , 室温
S
AcOH
O Cl + Cl O Cl
S Br
78%
II
I2 , KI 或 HgO
N
IN I
H
H
2）硝化反应：
OO CH3COCCH3
+ HNO3
-5℃以下
O CH3CONO2 + CH3COOH
CH3COO-NO2+
O
-5~ -30℃
CH3COO-NO2+
S
Ac2O , -10℃
O CHO
Ag(NH3)2+
CH3COONa (CH3CO)2O
第十五章杂环化合物
唑的化学性质
y 碱性
>
>
>
>
1,3-唑 > 1,2-唑
唑的化学性质
y 亲电取代活性
苯 > 唑 > 吡啶
>
>
>
>
N
O
常见的五元杂环化合物
y 含单个杂原子的五元杂环
吡咯
呋喃 噻吩
吲哚
y 含多个杂原子的五元杂环
咪唑
噁唑
噻唑
N
N
吡唑 O 异噁唑 S 异噻唑
嘌呤
嘌呤
6
7
1
5
8 2
49
3
9H-嘌呤
7H-嘌呤
吡咯等的化学性质：亲电取代
y 傅克酰化：使用温和催化剂
吡咯等的化学性质：还原
H2/Ni
O
O
呋喃的双烯加成
呋喃芳香性较差，可体现共轭二烯的性质 吡咯、噻吩一般条件下不发生此类反应
吲哚的化学性质
C6H5CO2NO2
N H
O
O 0oC
NO2 N H
亲电取代反应性与呋喃类似 注意取代主要发生于3-位
Br2, 300oC
Br 39%
N
吡啶的化学性质：亲电取代
CH3
CH3
H3C
N
H2SO4 / HNO3 CH3 100oC, 5h H3C
N
NO2 CH3
93%
吡啶的化学性质：亲核取代
Cl
OMe
NaOMe/MeOH
N
N
吡啶的化学性质：亲核取代
(Chichibabin反应)
吡啶的化学性质：还原
常见的五元杂环化合物
有机化学：第十五章 杂环化合物
5 6
7
4 3
2
81
OH 8-羟基喹啉
NH2
1 65
7
2 49 8 3
6-氨基嘌呤
O
4 5
3 CO2H
CH3 1 6 5 N
N 7 CH3
6
12
Br 7
2
O
3
N4 N
8
9
CH3
6-溴吲哚-3-羧酸 1,3,7-三甲基嘌呤-2,6-二酮
标氢：当杂环上含有饱和原子时，往往存在互变异构
体，命名时用“位置编号” ＋“H” (大写斜体)写在词 首加以区别，并给饱和原子尽可能低的编号。
度的碱性，可成盐。
2.吡啶的水溶性
吡啶氮原子上的一对未共用电子能与水 形成氢键，吡啶能与水互溶，但吡啶环上引 入羟基或氨基后，化合物的水溶性却明显降 低，且引入的羟基或氨基数目愈多，水溶性 愈差，主要原因是溶质分子间缔合（分子间 氢键等），抑制了与水分子间的缔合。
3. 碱性：
吡啶环N原子的一对孤电子对处于sp2杂化轨道上， 它并不参与环上的共轭体系，因此可能和质子结合或 给出电子，呈现弱碱性。吡啶中氮原子上的未共用电 子对处于sp2杂化轨道中，s成分较大，受N的束缚力较 强，给出电子倾向较小，与 H+ 的结合力较弱，所以碱 性较弱。
· ·
·
· ·
N
·
··
叔胺 N
pKb: ~ 4
8.8
N
NH2
H
9.37
~ 14
碱性：叔胺 > 吡啶 > 苯胺 > 吡咯
+ HCl N
· Cl N+ H 吡啶盐酸盐
4.化学反应
⑴
通过氮原子上的未共用电子对，吡啶可以
第十五章 杂环化合物与生物碱
Kb： 2.5×10-15
2×10-4
15.3 六元杂环化合物
六元杂环化合物包括环中有1个杂原子的六元 杂环(如吡啶等)；环中有多个杂原子的六元杂环 (如嘧啶等)；以及稠杂环(如喹啉、嘌呤等)。 一、吡啶(C5H5N) 吡啶存在于煤焦油、骨焦油中，其衍生物广泛 存在于自然界。工业上主要从煤焦油的轻油部分提 取吡啶。 吡啶是具有特殊臭味的无色液体， bp115.5℃ ， 可与水、乙醇、乙醚等混溶。
1. 吡啶的结构
结构似苯，也是平面六边形分子(但不是正六边形)。 分子中 C—C键长139pm(与苯的相等)，C—N键长137pm， 介于一般的 C—N 单键 (157pm) 与 C=N 双键 (128pm) 之间。
139pm
139pm
137pm Pyridine Benzine
H
H
H
环中的N和C都 以 sp2 杂化轨道相互 以s 键相连。每个原 子余下的 p 轨道相互 平行重叠，形成环 闭共轭体系， p 电子 数为6，具有芳香性.
70%
NO2 NO2 S
5%
磺化: 95%H2SO4 25℃
(69%~76%)
S
SO3H
噻吩-2-磺酸
溴代: Br2 (或I2) 乙醇(稀释)/0℃
Br Br
Br Br
产物均为 四卤吡咯
硝化: CH3CO2NO2 乙酸酐/5℃
NO2 NO2 51% 13%
吡咯
磺化：吡啶.SO3 100℃
SO3H
吡咯-2-磺酸
亲电取代反应主要在2-位发生；若2、5两个位 置已有基团存在，则亲电取代在b位发生。
-0.06 -0.10 +0.32
这些杂环进行亲电取代反应时， 须用缓和的试剂在温和的条件下进行。
有机化学第十五章杂环化合物
第十五章 杂环化合物 糠醛经催化加氢转化为四氢糠醇，具有醇和醚的性 质，是优良的溶剂。
糠醛用KMnO4的碱溶液或用Cu或Ag的氧化物为催化 剂，用空气氧化生成糠酸。
糠醛作为溶剂，可选择性地从石油、植物油中萃取其中的 不饱和组分和含硫化合物。如从润滑油中萃取芳香烃等以精致 润滑油。在合成橡胶工业中用于提纯丁二烯和异戊二烯。
第十五章 杂环化合物 六元单杂环吡啶的结构与苯环很相似，氮原子与碳原子 处在同一平面上，原子间是以sp2杂化轨道相互交盖形成六个 σ键，键角为120°。环上每一原子还有一个电子在p轨道上， p轨道与环平面垂直，相互交盖形成包括六个原子在内的分 子轨道。π电子分布在环的上方和下方。每个碳原子的第三 个sp2杂化轨道与氢原子的s轨道交盖形成σ键。氮原子的第三 个sp2杂化轨道上有一对未共用电子对。 由于这些杂环化合物都是闭合的 共轭体系，所以环中的单、双键都不 同程度地趋向平均化，单键比普通单 键短，双键比普通双键长。
第十五章 杂环化合物 教学指导 杂环化合物的分类和命名法 杂环化合物的结构 杂环化合物的性质
第十五章 杂环化合物 教学目的： 了解一些常见的重要杂环化合物物理和化学性质； 熟悉杂环化合物命名规则； 掌握呋喃、吡咯及其衍生物的物理和化学性质。 教学难点：
杂环化合物命名规则；
呋喃、吡咯及其衍生物的物理和化学性质。 教学重点： 呋喃、吡咯及其衍生物的物理和化学性质。
第十五章 杂环化合物 2.吡咯及其衍生物 吡咯与呋喃相似，亲电取代也必须在缓和的条件下 进行，在酸性条件下同样极易发生开环、聚合反应。 溴化：
第十五章 杂环化合物 根据环数的多少分为单杂环和多杂环；单杂环又可根据 成环原子数的多少分为五元杂环及六元杂环等；多杂环可分 为稠杂环、桥杂环及螺杂环，其中以稠杂环较为常见。
15章杂环化合物
第一节 分类与命名
一、分类 1、按环的大小分：五元与六元芳杂环 2、依环的形式分：单杂环与稠杂环 二、命名：
保留特定的45个杂环化合物的俗名和 半俗名,采用“音译法”。
（一）特定杂环的命名规则
1、含一个杂原子的五元单杂环
43
5
2
O
1
呋喃
furan
β
β
α S
噻吩
3β 2α N H 吡咯
1、基本环的选择原则
① 芳环和杂环组成的稠环，选杂环为基本环;
② 杂环和杂环组成的稠环，按照 N→O→S
顺序选为基本环，且所选基本环应最大. ③ 杂原子数目以及杂原子种类应最多.
O
苯并呋喃
H N S
噻吩并吡咯
O O
呋喃并吡喃
N NN
吡啶并嘧啶
2、稠合边表示方法
① 基本环各边：1-2原子之间为a； 2-3原子 之间为b； 3-4原子之间为c 等等。 ② 附加环: 用1、2、3………标注各原子
thiophene pyrrole
2、含两个杂原子的五元单杂环 (按照 O > S > -NH- > -N= 顺序编号)
4 N3
5
2
O1
恶唑
3
N
2
S1
噻唑
N3
2
N H
1
咪唑
3
N2
N H
1
吡唑
3、含一个杂原子的六元单杂环
N2 O
1
异 恶唑
4
5
3
6
2
N1
吡啶
4
5
3
6 O2
1 2H-吡喃
4、含2个杂原子的六元单杂环
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第14章杂环化合物杂环化合物是由碳原子和非碳原子共同组成环状骨架结构的一类化合物。
这些非碳原子统称为杂原子，常见的杂原子为氮、氧、硫等。
前面已经学过的内酯、内酰胺、环醚等化合物都是杂环化合物，但是这些化合物的性质与同类的开链化合物类似，因此都并入相应的章节中讨论。
本章将主要讨论的是环系比较稳定、具有一定程度芳香性的杂环化合物，即芳杂环化合物。
杂环化合物的种类繁多，数量庞大，在自然界分布极为广泛，许多天然杂环化合物在动、植物体内起着重要的生理作用。
例如：植物中的叶绿素、动物血液中的血红素、中草药中的有效成分生物碱及部分苷类、部分抗生素和维生素、组成蛋白质的某些氨基酸和核苷酸的碱基等都含有杂环的结构。
在现有的药物中，含杂环结构的约占半数。
因此，杂环化合物在有机化合物（尤其是有机药物）中占有重要地位。
第一节分类和命名一、杂环化合物的分类芳杂环化合物可以按照环的大小分为五元杂环和六元杂环两大类；也可按杂原子的数目分为含一个、两个和多个杂原子的杂环，还可以按环的多少分为单杂环和稠杂环等。
见表14-1。
表14-1 有特定名称的杂环的分类、名称和标位二、杂环化合物的命名杂环化合物的命名比较复杂。
现广泛应用的是按IUPAC（1979）命名原则规定，保留特定的45个杂环化合物的俗名和半俗名，并以此为命名的基础。
我国采用“音译法”，按照英文名称的读音，选用同音汉字加“口”旁组成音译名，其中“口”代表环的结构。
见表14-1。
（二）杂环母环的编号规则当杂环上连有取代基时，为了标明取代基的位置，必须将杂环母体编号。
杂环母体的编号原则是：1．含一个杂原子的杂环含一个杂原子的杂环从杂原子开始编号。
见表14-1中吡咯、吡啶等编号。
2．含两个或多个杂原子的杂环含两个或多个杂原子的杂环编号时应使杂原子位次尽可能小，并按O、S、NH、N 的优先顺序决定优先的杂原子，见表14-1中咪唑、噻唑的编号。
3．有特定名称的稠杂环的编号有其特定的顺序有特定名称的稠杂环的编号有几种情况。
有的按其相应的稠环芳烃的母环编号，见表14-1中喹啉、异喹啉、吖啶等的编号。
有的从一端开始编号，共用碳原子一般不编号，编号时注意杂原子的号数字尽可能小，并遵守杂原子的优先顺序；见表14-1中吩噻嗪的编号。
还有些具有特殊规定的编号，如表14-1中嘌呤的编号。
4．标氢上述的45个杂环的名称中包括了这样的含义：即杂环中拥有最多数目的非聚集双键。
当杂环满足了这个条件后，环中仍然有饱和的碳原子或氮原子，则这个饱和的原子上所连接的氢原子称为“标氢”或“指示氢”。
用其编号加H（大写斜体）表示。
例如：N NH O O1H-吡咯2H-吡咯2H-吡喃4H-吡喃若杂环上尚未含有最多数目的非聚集双键，则多出的氢原子称为外加氢。
命名时要指出氢的位置及数目，全饱和时可不标明位置。
例如：N N OH H1,2,3,4-四氢喹啉2,5-二氢吡咯四氢呋喃含活泼氢的杂环化合物及其衍生物,可能存在着互变异构体,命名时需按上述标氢的方式标明之。
例如：NN NNNNNN HH9H-嘌呤7H-嘌呤（三）取代杂环化合物的命名当杂环上连有取代基时，先确定杂环母体的名称和编号，然后将取代基的名称连同位置编号以词头或词尾形式写在母体名称前或后，构成取代杂环化合物的名称。
例如：NN NH2NNN NNCH3NH2HH2-氨基咪唑8-羟基喹啉8-甲基-6-氨基-9H-嘌呤O CHO N COOHNSO3HOH2-呋喃甲酸3-吡啶甲酸8-羟基喹啉-5-磺酸（四）无特定名称的稠杂环的命名绝大多数稠杂环无特定名称，可看成是两个单杂环并合在一起（也可以是一个碳环与一个杂环并合），并以此为基础进行命名。
1．基本环与附加环的确定附加环或取代部分。
命名时附加环名称在前，基本环名称在后，中间用“并”字相连。
例如：SN H3,-123abc d e基本环的选择原则：（1） 碳环与杂环组成的稠杂环，选杂环为基本环。
例如：ONNN苯并呋喃（呋喃为基本环） 苯并嘧啶（嘧啶为基本环） 苯并喹啉（喹啉为基本环）（2） 由大小不同的两个杂环组成的稠杂环，以大环为基本环。
例如：NN OOH吡咯并吡啶（吡啶为基本环） 呋喃并吡喃（吡喃为基本环）（3） 大小相同的两个杂环组成的稠杂环，基本环按所含杂原子N 、O 、S 顺序有限确定。
例如：SON SH噻吩并呋喃（呋喃为基本环） 噻吩并吡咯（吡咯为基本环）（4） 两环大小相同，杂原子个数不同时，选杂原子多的为基本环；杂原子数目也相同时，选杂原子种类多的为基本环。
例如：NNNN ONN H吡啶并嘧啶（嘧啶为基本环） 吡唑并噁唑（噁唑为基本环）（5）如果环大小、杂原子个数都相同时，以稠合前杂原子编号较低者为基本环。
例如：NN NN N N NN H H吡嗪并哒嗪（哒嗪为基本环） 咪唑并吡唑（吡唑为基本环）均包含该杂原子，再按上述规则选择基本环。
例如：N NS咪唑并噻唑（噻唑为基本环）2．稠合边的表示方法稠合边（即共用边）的位置是用附加环和基本环的位号来共同表示的。
基本环按照原杂环的编号顺序，将环上各边用英文字母a 、b 、c …表示（1，2之间为a ；2，3之间b …）。
附加环按原杂环的编号顺序，以阿拉伯数字标注各原子。
当有选择时，应使稠合边的编号尽可能小。
表示稠合边位置时，在方括号内，阿拉伯数字在前，英文字母在后，中间用短线相连。
阿拉伯数字排列顺序按英文字母顺序为准，相同时数字从小到大，相反时从大到小。
例如：N N N N N N N 123456123456ab cd e a b c d e吡啶并[3,2-e]嘧啶 吡嗪并[2,3-c]哒嗪N N N N N N S HH 12345ab cde 12345a bcd e咪唑并[4,5-d]吡唑 咪唑并[2,1-b]噻唑3．周边编号为了标示稠杂环上的取代基、官能团或氢原子的位置，需要对整个稠杂环的环系进行编号，称为周边编号或大环编号。
其编号原则是：（1）尽可能使所含的杂原子编号最低，在保证编号最低的前提下，再考虑按O 、S 、NH 、N 的顺序编号。
例如：NN N O123456H123456123456NN N OHNN N OH是不是也不是（2）共用杂原子都要编号，共用碳原子一般不编号，如需要编号时，用前面相邻的位号加a 、b …表示。
例如：8837ab123456a N NCH 3CH 3CH 33（3）在不违背前两条规则的前提下，编号时应使共用杂原子位号尽可能低，使所有氢原子的总位号尽可能小。
例如：31237a 12456b N N O H 3CH4．命名实例N NNH N OHNH 3C123456712345678910abc dea b c d12345fg h4-羟基-1H-吡唑并[3,4-d]嘧啶(别嘌醇) 9-甲基苯并[h]异喹啉N N OC OPh N NSPh12345678123456791011a b 12abab1211112-环己甲酰基-1,3,4,6,7,11b-六氢 6-苯基-2,3,5,6-四氢咪唑并[2,1-b]噻唑 -2H-吡嗪并[2,1-a]异喹啉-4-酮 (驱虫净) (吡喹酮)第二节 六元杂环化合物六元杂环化合物是杂环类化合物最重要的部分，尤其是含氮的六元杂环化合物，如吡啶、嘧啶等，他们的衍生物广泛存在与自然界，很多合成药物也含有吡啶环和嘧啶环。
六元杂环化合物包括含一个杂原子的六元杂环；含两个杂原子的六元杂环；以及六元稠杂环等。
一、含一个杂原子的六元杂环（一）吡啶吡啶是从煤焦油中分离出来的具有特殊臭味的无色液体，沸点为115.3℃，比重为0.982，是性能良好的溶剂和脱酸剂。
其衍生物广泛存在于自然界中，是许多天然药物、染料和生物碱的基本组成部分。
1．电子结构及芳香性吡啶的结构与苯非常相似，近代物理方法测得，吡啶分子中的碳碳键长为139pm，介于C-N单键（147pm）和C=N双键（128pm）之间，而且其碳碳键与碳氮键的键长数值也相近，键角约为120°，这说明吡啶环上键的平均化程度较高，但没有苯完全。
吡啶环上的碳原子和氮原子均以sp2杂化轨道相互重叠形成σ键，构成一个平面六元环。
每个原子上有一个p轨道垂直于环平面，每个p轨道中有一个电子，这些p轨道侧面重叠形成一个封闭的大π键，π电子数目为6，符合4n+2规则，与苯环类似。
因此，吡啶具有一定的芳香性。
氮原子上还有一个sp2杂化轨道没有参与成键，被一对未共用电子对所占据，是吡啶具有碱性。
吡啶环上的氮原子的电负性较大，对环上电子云密度分布有很大影响，使π电子云向氮原子上偏移，在氮原子周围电子云密度高，而环的其他部分电子云密度降低，尤其是邻、对位上降低显著。
所以吡啶的芳香性比苯差。
见图14-1。
N1. 00 1. 010. 841. 430. 87（a）吡啶的分子轨道示意图（b）吡啶中氮原子的杂化轨道(c) 吡啶的电子云密度图14-1 吡啶的结构在吡啶分子中，氮原子的作用类似于硝基苯的硝基，使其邻、对位上的电子云密度比苯环降低，间位则与苯环相近，这样，环上碳原子的电子云密度远远少于苯，因此象吡啶这类芳杂环又被称为“缺π”杂环。
这类杂环表现在化学性质上是亲电取代反应变难，亲核取代反应变易，氧化反应变难，还原反应变易。
（1）偶极矩 吡啶为极性分子，其分子极性比其饱和的化合物——哌啶大。
这是因为在哌啶环中，氮原子只有吸电子的诱导效应（-I ），而在吡啶环中，氮原子既有吸电子的诱导效应，又有吸电子的共轭效应（-C ）。
（2）溶解度 吡啶与水能以任何比例互溶，同时又能溶解大多数极性及非极性的有机化合物，甚至可以溶解某些无机盐类。
所以吡啶是一个有广泛应用价值的溶剂。
吡啶分子具有高水溶性的原因除了分子具有较大的极性外，还因为吡啶氮原子上的未共用电子对可以与水形成氢键。
吡啶结构中的烃基使它与有机分子有相当的亲和力，所以可以溶解极性或非极性的有机化合物。
而氮原子上的未共用电子对能与一些金属离子如Ag +、Ni 2+、Cu 2+等形成配合物，而致使它可以溶解无机盐类。
（3）光谱性质吡啶的红外光谱（IR ）：芳杂环化合物的红外光谱与苯系化合物类似，在3070～3020cm-1处有C —H 伸缩振动，在1600～1500cm-1有芳环的伸缩振动（骨架谱带），在900～700cm-1处还有芳氢的面外弯曲振动。
吡啶的红外吸收光谱见图14-2。
图14-2 吡啶的红外吸收光谱图 吡啶的核磁共振氢谱（1HNMR ）：吡啶的氢核化学位移与苯环氢（δ7.27）相比处于低场，化学位移大于7.27，其中与杂原子相邻碳上的氢的吸收峰更偏于低场。
当杂环上连有供电子基团时，化学位移向高场移动，取代基为吸电性时，则化学位移向低场移动。
吡啶的NMR δ（ppm ）数据如下：N HH H H Ha b cabab c8.607.257.64吡啶的紫外吸收光谱（UV ）：吡啶有两条紫外光谱吸收带，一条在240～260nm （ε=2000），相应于π→π*跃迁（与苯相近）。