杂环化合物
杂环化合物
杂环化合物：成环原子除C 外还有O 、S 、N 、P 等杂原子，且环系较稳定、具有一定芳香性的环状化合物。
下列化合物成环原子虽也含有杂原子，但环系不稳定，因此不属于杂环化合物范畴：
O
O O
O O
H 3C CH 3
O O O
O
O NH
交酯 内酯 酸酐 内酰胺
一、分类和命名 （一）分类
杂环化合物分单杂环和稠杂环两大类。
（二）命名
1、一般采用音译，取同音汉字加“口”字旁作为类别名称，取代基标注位置；
2、只有一个杂原子时，杂原子为1号；
3、含有多个杂原子时，按O ，S ，N(H)，N 顺序编号，且另外的杂原子位号尽量小；
4、常见稠杂环有固定的编号（表12-1）。
例如：
1、
O
2、
S
3、
N
H
4、
N
5、
N H 123456
6、
N 1
2
435
67
7、9N H
N N N 12
345678
8、
O
SO 3H
9、N H
I I
I
I
10、
O
11、
N H
CH 2COOH
12、N N
N
N H
NH 2
13、
O
O 2N
CHO
14、
N
OH
15、
O
CH 2OH 16、
N H
17、
N
CONH 2
18、
N
COOH
19、
N
CONHNH 2
20、
N
COOH
COOH
21、
N H
22、
N
CH 3 23、
S
Cl
COOH
解：1、呋喃 2、噻吩 3、吡咯 4、吡啶 5、吲哚 6、喹啉 7、嘌呤
8、α-呋喃磺酸 9、四碘吡咯 10、四氢呋喃 11、β-吲哚乙酸 12、6-氨基嘌呤 13、5－硝基－2－呋喃甲醛（'α－硝基－α－呋喃甲醛） 14、8－羟基喹啉 15、α－呋喃甲醇 16、四氢吡咯 17、β-吡啶甲酰胺 18、β-吡啶甲酸 19、γ-吡啶甲酰肼 20、2,3-吡啶二甲酸 21、六氢吡啶 22、N-甲基吡咯 23、4-氯-2-噻吩甲(羧)酸
二、结构
（一）单杂五元环
1、成环原子均为sp2，杂原子孤对电子参与共轭，πe=6，具芳香性；
2、芳香环上电荷密度非均化，因此芳香性﹤苯，较苯易加成；
3、芳香杂环属于5原子6电子的“富电子”体系，电荷密度>苯，故亲电取代活性>苯，且亲电取代主要进入α位（杂原子提供2个电子共轭，相当于给电子基的作用）；
4、吡咯中N 的孤对电子完全参与共轭，因此其碱性↓，反而显弱酸性；
5、O 、S 的另一对孤对电子因处于sp2，其碱性亦↓（了解）。
6、咪唑、吡唑存在互变异构，例如：
H 3C
H
N H
N
H 3C
N
N 4(5)—甲基咪唑
（二）单杂六元环（仅以吡啶为例）
1、成环原子均为sp2，N 提供1e 参与共轭，πe=6，具芳香性；
2、芳香环上电荷密度非均化，因此芳香性﹤苯，较苯易加成；
3、N 电负性>C ，因此环上电荷向N 转移，吡啶环属于“缺电子”体系，亲电活性<苯， 且亲电取代主要进入β位（N 相当于起到吸电子基作用）；
4、N 孤对e 不参与共轭，因此具有碱性，碱性>苯胺；孤对e 处于sp2上，故其碱性<氨。
三、五元单杂环的化学性质（呋喃，噻吩，吡咯） （一）酸碱性
1、吡咯N 的孤e 参与共轭，碱性↓↓，显弱酸性；
+ KOH (S)
N K -+
+ H 2O
N H
2、吡咯的酸性介于醇酚间：醇＜吡咯＜酚
N
H
OH
K a =×
1.3 10-10 1 10-18
1 10-15
××
CH3CH2OH
3、吡咯与前系列各类含氮化合物碱性的比较：
酰亚胺<吡咯<酰胺<尿素<苯胺<氨<脂胺<季铵碱例题：
N H
N
H
NH2
三者碱性强弱排序？
解：吡咯中N的孤对电子完全参与共轭；苯胺中N的孤对电子不完全参与共轭（N是接近于sp2的sp3杂化）；四氢吡咯属于环状仲胺，拥有孤对电子。
因此有碱性顺序：
N H
N
H
NH2
<<
(K b=×
3.8 10-10 2 10-4)
2.5 10-14
××（二）亲电取代
N H
O
（四溴吡咯）
N
H
Br2
Br
Br
Br
Br
, 0℃
EtOH
Br2
O Br
S Br2HOAc
S Br , 0℃
,
1、呋喃、噻吩、吡咯均为富e体系，亲电活性>苯，且进入 位；
2、硝/磺化时：不可用强酸（了解）：
因杂原子遇强酸能质子化，破坏大π键显示共轭二烯性质，易聚合、氧化；可改用非质子性试剂。
3、亲电取代反应活性：吡咯>呋喃>噻吩>苯：
分析：（1）五元单杂环是富电子体系，电荷密度高于苯，因此苯的反应活性最小；
（2）噻吩中S的轨道匹配性最差，给电子能力在三个单杂环中最弱；
（3）O的电负性比N大，因此呋喃环的电荷密度小于吡咯，活性比吡咯小。
（三）加成
1、呋喃、噻吩、吡咯芳香性<苯，因此较苯易加成；
2、产物失去芳香性，性质类似脂杂环。
N S O
H
H 2
N H
H 2
H 22
H 2
N H
O
S S
MoS 2（噻吩能使Pd 中毒）
四、六元单杂环的化学性质（吡啶） （一）碱性
1、N 孤e 不参与共轭，因此显碱性；
N
H Cl -N +
+ HCl
2、N 孤e 处于sp2杂化轨道，因而碱性↓，碱性介于氨和苯胺之间
CH 3NH 2NH 3N
NH 2
pK b
3.38
4.76
8.80
9.42
3、与各类含氮化合物碱性比较：
酰亚胺<吡咯 <酰胺<尿素<苯胺<吡啶<氨<脂胺<季铵碱
（二）亲电取代
吡啶属于缺电子体系，环上ρe ↓，因此亲电活性↓，<苯，进入β位：
N
N
Br
NO 2
4SO 3H N
N
20%
71%
33%
（三）加成（还原）
吡啶芳香性<苯，因此比苯易加成（还原），产物为环状仲胺，碱性↑。
2六氢吡啶
N
N H
N
N
H Na + C 2H 5OH
五、例题：
1
、
32N H
o
2、
N
KNO 3+H 2SO 4
3、
N
HCl
+
4、
H 2 / Ni
O
5、O
6、O
°Br 2
解：1、
Br
N
H
Br
Br
Br 2、
N
NO 2
3、
N +
H Cl -
4、O
5、
+
O
COONa
O
2OH
6、Br
O
六、重要稠杂环（命名、组成、互变异构） （一）掌握名称和位号：
N
N H
N N
N H
N 2
3
4
567
8
9
11
12
2
3
3
4
4
55
6
6
778
喹啉吲哚嘌呤( Quioline )( indole )
( Purine )
（二）嘌呤存在互变异构：
N N
N H
N
N
N
N
NH
ⅡⅠ( )( )嘌呤嘌呤
9H 7H
（三）喹啉化学性质类似“苯”和“吡啶”的混血儿（了解）：
N 2 3
4
5
6
7
81
喹啉
1、亲电取代应在电荷密度高的环上进行，因此反应发生在苯环，主要进入5、8位；
2、亲核取代应在电荷密度低的环上进行，因此反应在吡啶环，主要进入邻位。
（四）喹啉的合成（了解，略）
斯克劳普合成法p314
七、了解常见生物碱（了解，略）。
大学有机化学第十七章杂环
杂环化合物也可以发生还 原反应，如喹啉可以还原 为二氢喹啉。
还原反应通常涉及还原剂 对杂环的攻击，导致电子 转移和还原产物的生成。
杂环化合物在有机合成中的
06
应用
作为合成子构建复杂分子结构
01 杂环化合物作为合成子
杂环化合物具有丰富的反应性和多样的结构，可 以作为合成子用于构建更复杂的分子结构。
02 杂环合成策略
在天然产物的全合成中，杂环的合成是关键步骤 之一。通过设计合理的合成路线，可以实现杂环 的高效构建。
03 实例分析
以某些具有代表性的天然产物为例，阐述杂环化 合物在天然产物全合成中的应用。
在药物设计和合成中的应用
药物分子的结构特点
许多药物分子都含有杂环结构，这些结构对于药物与靶标 的相互作用具有重要影响。
咪唑
由两个氮原子和三个碳原子组成的五元杂环化合物，具有芳香性。咪唑及其衍生物在医药和农药等领域有重要应 用，如抗真菌药物克霉唑、抗寄生虫药物甲硝唑等。
噻唑
由一个硫原子、一个氮原子和三个碳原子组成的五元杂环化合物，具有芳香性。噻唑及其衍生物在染料、农药和 医药等领域有广泛应用，如杀菌剂稻瘟灵、抗癫痫药物卡马西平等。
大学有机化学第十七 章杂环
目录
• 杂环化合物概述 • 五元杂环化合物 • 六元杂环化合物 • 杂环化合物的合成方法 • 杂环化合物的反应与机理 • 杂环化合物在有机合成中的应用
01
杂环化合物概述
定义与分类
定义
杂环化合物是指分子中含有杂原子（非碳原子）的环状 有机化合物。
分类
根据杂原子的种类和数量，杂环化合物可分为单杂环和 多杂环两大类。其中，单杂环又分为含氮杂环、含氧杂 环和含硫杂环等。
呋喃
杂环化合物
+ H2SO4 S
2）H2 ）
25℃
S
SO3H
S
4. 用途：合成药物 用途：
H2 MoS2
S
（四）吡咯
N H
含氮化合物的碱性取决于氮原子上未共用 电子对与H 结合能力。 电子对与 +结合能力。 1.物理性质：无色油状液体， 131℃,难溶于 1.物理性质：无色油状液体，b.p 131℃,难溶于 物理性质 易溶于醚或醇中。 水，易溶于醚或醇中。 鉴别：盐酸松片反应呈红色。 鉴别：盐酸松片反应呈红色。
N H
O
S
2. 吡啶
sp2杂化 共平面 大π键 π电子数为6，符合休克尔规则（4n+2）。 电子数为 ，符合休克尔规则（ ）。 具有芳香性（比苯小） 具有芳香性（比苯小） 电负性： 电负性：N>C，环上碳原子的电子云密度降 ， 亲电取代比苯困难，且主要为β 位 比苯困难 低，亲电取代比苯困难，且主要为β-位。 比较容易发生亲核取代，且主要在α 位 比较容易发生亲核取代，且主要在α-位。 容易发生亲核取代 碱性。 N上有未共用电子对，容易接受质子，具有碱性。 上有未共用电子对，容易接受质子，具有碱性
CHO
α-呋喃甲醛 呋喃甲醛
HO CH CH OH H CH C H CHO OH OH
戊糖
稀HCl
O
CHO + 3H2O
2. 物理性质 无色液体，b.p 161.7℃，在光、热空气 无色液体， ℃ 在光、 中，很快产生树脂状聚合物 黄→褐→黑 鉴别方法： 鉴别方法： 遇苯铵醋酸盐溶液呈深红色， 遇苯铵醋酸盐溶液呈深红色，也能鉴别戊糖
7
N N N N H
2 4 8 3 9
5
O
苯并吡喃(氧杂萘) 苯并吡喃(氧杂萘)
杂环化合物的命名
环的编号规则
环的编号规则是 按照环的大小和 位置进行编号的。
环的编号规则是 按照环的大小和 位置进行编号的。
环的编号规则是 按照环的大小和 位置进行编号的。
环的编号规则是 按照环的大小和 位置进行编号的。
取代基的命名规则
取代基的命名应 遵循IUPC命名规
则
取代基的命名应 从取代基的母体
开始
取代基的命名应 遵循取代基的优
THNKS
汇报人：
杂环化合物的命名
,
汇报人：
目录
01 杂 环 化 合 物 的 定 义 和分类
03 常 见 杂 环 化 合 物 的
命名示例
05 杂 环 化 合 物 的 命 名
练习
02 杂 环 化 合 物 的 命 名 规则
04 命 名 杂 环 化 合 物 时 的注意事项
Prt One
杂环化合物的定义 和分类
杂环化合物的定义
喹啉衍生物：含有 一个或多个取代基 的喹啉化合物
异喹啉衍生物：含 有一个或多个取代 基的异喹啉化合物
嘌呤类化合物
嘌呤类化合物包括：腺嘌呤、鸟嘌呤、黄嘌呤、次黄嘌呤等
命名规则：根据杂环化合物的结构和性质进行命名
示例：腺嘌呤（denine）、鸟嘌呤（Gunine）、黄嘌呤（Xnthine）、次黄嘌呤 （Hypoxnthine）
嘧啶类化合物
嘧啶类化合物：含有两个氮原子的六元杂环化合物 命名规则：根据氮原子的位置和取代基的不同进行命名 示例：2-甲基嘧啶、3-乙基嘧啶、4-氯嘧啶等 注意事项：命名时需注意氮原子的位置和取代基的顺序
喹啉类化合物
喹啉：含有一个氮 原子的六元杂环化 合物
异喹啉：含有两个 氮原子的六元杂环 化合物
杂环化合物
N
N
Br2 300 oC
Br N
β-溴吡啶 溴吡啶 β-吡啶磺酸 吡啶磺酸
H2SO4, SO3 230 oC, 24 h
KNO3 + H2SO4 Fe, 300 oC
SO3H N
NO2 β-硝基吡啶 硝基吡啶 N
N
亲电取代反应为什么主要发生在β 位上? 亲电取代反应为什么主要发生在β-位上?
如果取代在 a 位
4 5
CH3
1-甲基吡唑 甲基吡唑
S
1
CH3 6
CH3 4 5 N3 N 2
1
4-甲基咪唑 甲基咪唑
5-甲基噻唑 甲基噻唑
4-甲基嘧啶 甲基嘧啶
3. 具有特定名称的稠杂环的编号一般和稠环芳烃相同, 具有特定名称的稠杂环的编号一般和稠环芳烃相同 但少数有例外(比如 嘌呤) 但少数有例外 比如 嘌呤
5 6 7 8 4 8 3 2 7 6 5 9 1 2 3 4
N H H
反 发 无 应 生
浓 H2SO4 / HgSO4 N 220oC Br2 / 浮 石 300oC N N
SO3H
Br
环上有给电子基时反应相对较易进行
4 芳环上的亲核取代反应
亲核取代比苯容易，主要发生在 位上 位上。 亲核取代比苯容易，主要发生在α位上。 比苯容易
PhLi N O2 or PhNO2, 化 (氧 ) N Ph
(3)周边编号的方法 (3)周边编号的方法 为表明取代基的位置，还需要对稠杂环的周边给与编号， 为表明取代基的位置，还需要对稠杂环的周边给与编号， 编号原则是基本环用英文字母编号，附加环要用数字编号。 编号原则是基本环用英文字母编号，附加环要用数字编号。
然后对稠杂环进行整体编号，共用碳原子不参与编号， 然后对稠杂环进行整体编号，共用碳原子不参与编号， 共用杂原子参与编号。 共用杂原子参与编号。
杂环化合物定义
杂环化合物定义杂环化合物是一类含有至少一个杂原子（指不是碳原子的原子）的碳氢化合物。
它们的分子结构通常包括一个或多个环，并含有不同的杂原子，如氮、氧、硫等，这赋予了它们独特的化学性质和功能。
一、杂原子1.1 氮杂环化合物其中最常见的是咪唑和嘧啶。
在咪唑中，氮原子是在环上的。
它使它在一些细胞信号转导、 RNA 与 DNA 的生物合成中扮演重要角色。
而嘧啶含有两个氮原子，一个位于环中，另一个则连接着杂环。
1.2 氧杂环化合物这类化合物通常包括呋喃、吡咯烷酮、吡喃等。
多用于制药、农药、染料等领域。
1.3 硫杂环化合物例如噻吩和二恶硫。
其中噻吩可以作为一些染料、润滑油和药物的原料，因为它具有防腐和抗氧化的作用。
二、杂环的特点2.1 可通过不同的杂原子以及相对排列方式制造出种类繁多的化合物。
2.2 杂环化合物具有多种多样的化学和生物活性，因此成为了广泛应用的重要原料。
2.3 杂环亦能改变化合物的分子形状和分子间的各种不同相互作用，从而加强添加物的分子间相互作用力，其作用值得深入挖掘。
三、杂环的应用3.1 杂环化合物广泛应用于医药领域，如抗生素、抗肿瘤药物、心血管药物等的制造。
3.2 在新型材料的研究中，杂环化合物作为一种功能性的化合物，拥有广泛的应用前景。
3.3 杂环化合物也被用于新型铀和镎的萃取分离和控制核材料的制备。
结语杂环化合物是一类特别的有机化合物，以其多样的结构和广阔的应用领域而被广泛使用。
期望在未来，随着人们对其的进一步研究，可以开发出更为优异的化合物及其应用。
有机化学第十六章杂环
按照英文字母顺序排列取代基，并按照取代基的数目和位置进行编 号。
编号顺序
按照取代基的编号顺序进行编号，取代基的编号越小，优先级越高。
分类方法
1
根据杂环母核的环状结构分类：分为单环、双环 和多环杂环化合物。
2
根据杂环母核中杂原子的种类分类：分为含氧、 含氮、含硫和含磷等杂环化合物。
3
根据杂环母核中碳原子和杂原子的成键情况分类： 分为碳-碳键和碳-杂原子键杂环化合物。
杂环化合物的特点
01
02
03
稳定性
杂环化合物通常比相应的 碳环化合物更加稳定，因 为杂原子可以提供额外的 电子，增加环的稳定性。
芳香性
有些杂环化合物具有芳香 性，其特点是具有特殊的 电子分布和化学性质。
反应性
杂环化合物的反应性取决 于其结构和取代基的性质， 有些杂环化合物容易进行 亲电或亲核反应。
THANKS
感谢观看
随着科学技术的发展，杂环化合物在 未来的应用将更加广泛和深入。
同时，随着人们对环境保护和可持续 发展的重视，开发环境友好型的杂环 化合物合成方法和技术也将成为未来 的重要研究方向。
未来发展的方向包括开发新的杂环化 合物合成方法、研究杂环化合物的生 物活性与作用机制、探索杂环化合物 在其他领域的应用等。
杂环化合物的取代反应机理通常涉及亲核和亲电取代反应。
详细描述
杂环化合物的取代反应机理通常涉及亲核和亲电取代反应。在亲核取代反应中，亲核试剂进攻杂环上 的碳原子，形成负离子中间体；在亲电取代反应中，亲电试剂进攻杂环上的碳原子，形成正离子中间 体。这些中间体可以进一步发生重排或水解，最终形成取代产物。
05
在材料科学中的应用
杂环化合物在材料科学中也有广泛的应用，如高分子材料、功能材料和复合材料等。
杂环化合物
+ N
C rO 3 N C rO 3
（ C rO 3 ） N
N -铬 酸 吡 （一种非质子性
温和的非质子性氧化剂
+ N CH3
N O 2+ B F 4
H 2O 室温
B F 4 N NO2 1 -硝 基 -2 -甲 基 吡 啶 氟 硼 酸 盐 CH3
S O 3H + N S O 3 + N
sp3轨道 与苯环有相当程度共轭
sp2轨道 不参与环上的共轭体系
<
pKa 5.19
NH3
9.24
sp2轨道 不参与环上的共轭体系 s成分多，束缚强
sp3轨道
吡啶环上取代基对碱性有影响，规律同取代基对
苯胺的影响
R
思考：比较下列化合物的碱性大小？
① ② ③ NH3
④
⑤
(C2H5) 3N
⑥
C2H5NH2
70%
20%
傅-克烷基化和酰基化反应
由亲电取代反应的中间体稳定性分析：
E
E
亲电取代
H N
E -H +
N
N
由亲电取代反应的中间体稳定性分析：
1. 取代在 a 位
2. 取代在 g 位
正电荷在电负性大的原子上,极不稳定
3. 取代在 b 位
吡 啶 的 这 些 中 取间 代体 比正 苯离 难子 都 不 如 苯 的 稳 定
吖啶(acridine)
吩嗪(phenazine)
吩噻嗪(phenothiazine)
（一）特定杂环的命名规则
几点说明如下：
1. 杂环名称的一些规律：
含两个以上杂原子的含氮五元杂环称-唑（-azole） 含两个以上杂原子的含氮六元杂环称-嗪（-azine） 含氧的称噁（oxa） 含硫的称噻（thia）
杂环化合物
喹啉及其衍生物通常用Skraup合成法来合成。
CH2 OH CH OH H2SO4
CHO
H2N
CH
=
( - H2O )
CH2 OH
CH2OH
H
O =C
NH
HO H C
NH
H2SO4
C6H5NO2
N
N
H
30
若用邻羟基苯胺代替苯胺，则可制备8-羟基喹啉。
= NH2 + CH2 CHCHO
OH
+
N
I
C H3I
N
CH3
+
N
Cl
Ph C O C l 石油醚
PhCO
HCl
NO2+BF4 Et 2O
SO3 C H2C l2
+
N
Cl
H
+
N
BF4
NO2
+
N SO3
23
2. 吡啶环上的亲电取代反应
如前所述，吡啶的亲电取代反应比恁困难，需在较强
的条件下方可发生，且发生在β-位。
Br2
300℃
Br N
HNO3, H2SO4
Li
NaNH2
H2O
N
N ( - H2 )
N NHNa
N NH2
N OCH3
CH3O Na NaOH ,
NH3 , ZnCl2
N Cl
220℃
N NH2
Br Br
NH3 , H2O
NH2 Br
160℃
N
N
26
二、常见的六元杂环化合物
1. 甲基吡啶
吡啶同系物中以甲基吡啶最为重要，它有三个异构体：
杂环化合物
N
或 CH3CO3H
N
95%
O
吡啶Ｎ-氧化物亲电取代反应较容易，易发生在a或u位
NO2
HNO3, H2SO4
PCl3
N
90℃
N
O
O
NO2 N
吡啶可被还原：
H2 , Pt
六氢吡啶（哌啶）
N
25℃, 0.3MPa
N 95% H
pKa＝11.2
吡啶性质小结：
吡啶的芳香性比苯差，为“缺p”芳杂环
(1)吡啶的碱性(pKa5.19）比苯胺(pKa4.60） 强，比氨(pKa9.24)弱
H2SO4
CH3 N CH3
48
（三）. 含两个N原子的六元杂环（二嗪类）
4
5
3
6 N N2
1
哒嗪
4
5 N3
6
2
N
1
嘧啶
都具有芳香性（6p 电子）
4
5 N3
6
2
N
1
吡嗪
（四）. 含O原子的六元杂环
O
O
O
O
OO
4H－吡喃 2H－吡喃 v－吡喃酮 α －吡喃酮
插烯内酯 不饱和内酯
吡喃酮与苯环的稠合产物:
（1）基本环的选择原则：
芳环和杂环组成的稠环，选杂环为基本环； 较大的环为基本环； 大小相同的杂环组成的稠环，按N＞O＞S的 优先次序确定基本环；
两环大小相同，选杂原子数目较多的为基本环； 选杂原子种类较多的为基本环
O
NH S
N NN N O NN
H
苯并呋喃 噻吩并吡咯
吡啶并嘧啶
吡唑并噁唑
（2）稠合边的表示方法 ：
N
有机化学-第十七章 杂环化合物
氮杂-2,4,6-环庚三烯
二、命名 1、音译法命名：根据英文音义，用带口字旁的同音汉字
N H (pyrrole) 吡咯
O (furan) 呋喃
N
N (pyrimidine)
嘧啶
N
(quinoline) 喹啉
S (thiophene)
噻吩
N H (indole) 吲哚
N (pyridine)
吡啶
S
α-噻吩磺酸
呋喃和吡咯对及氧化剂都比较敏感，应使用特殊的试 剂乙酰硝酸酯进行硝化，使用吡啶三氧化硫进行磺化。
+
－
N SO3
SO3H
O
O
α-呋喃磺酸
O
CH3 C ONO2
N
(CH3CO)2O,－10℃
N
NO2
H
H
α-硝基吡咯
吡啶比苯难发生亲电取代反应，反应条件要求和硝基 苯差不多；在发生反应时取代基主要进入β-位。
1 α-呋喃甲醛
HO CH CH OH H2SO4
H CH C H Δ CHO
OH OH
+ 3H2O O CHO
糠醛是没有α-氢的醛，化学性质和苯甲醛相似。
浓 NaOH
+
O CHO
O CH2OH O COOH
2 卟啉化合物
卟啉化合物是一类广泛存在于自然界中的化合物，它
们的分子中都含有卟吩环。
2α314 NhomakorabeaNH
N
δ
β
N
HN
8
5
7
γ
6
卟吩环
CH CH2
吡咯的酸性极弱，介于醇和酚之间。
Δ + KOH（固）