有机答案
一、命名下列化合物或写出结构式(7题)14分
1、CH 3CHClC(CH 3)2COOH 。
2、 3.
N
COOCH
2CH 3
4、 5.
NH O O
C O O H
OH H OH H
C O O H
6、双环[3，2，1]辛烷的结构式。
7、1-甲基-4-乙基环己烷的稳定构象
答案
1、2，2-甲基-3氯丁酸
2、3-吡啶甲酸乙酯
3、β-D-葡萄糖
4、邻苯二甲酰亚胺
5、2S3R 酒石酸
6、 7.
H 5C 2
CH 3
二、理化性质比较题（根据题目要求解答下列各题）(8题)16分
1、比较下列化合物稳定性大小：
C C
CH 3
C
H 3H
H
C
C
H
C
H 3H
CH 3 BA
2、将下列化合物按酸性大小排列成序：
(A) CH 3OH (B) C 6H 5OH (C) （CH 3）2CHOH BCA
3、将下列化合物按S N 2反应活性排列成序：
Cl
Br
I
(A)(C)
(B)
CBA
4、将下列化合物按酸性大小排列：
（A ）CH 2BrCH 2COOH （B ）CH 3CHBrCOOH
（C ）CH 3CH 2COOH BAC
5、将下列化合物按碱性的大小排列成序：BAC
6、比较下列化合物按E1消除反应速率快慢：
(A)2-甲基-2-氯丙烷 (B)2-氯丁烷 AB 7、将下列羰基化合物按其亲核加成活性排序：
（A ）CH3CHO （B ）CH3COCH3 （C ）CF3CHO
CAB 8、
下列化合物哪个有芳香性：
CH +
C +
CH 3(B)
(A)
(C)
B
三、完成下列各反应式（把正确答案填在括号内）(6题)20分
1、
CH 2
CH 2
O
O
2
+
( )
O
O
2、
（ (CH 3）3CONa ）+（BrCH 2CH 2CH 3
）
（CH 3）3C —O —CH 2CH 2CH 3 + NaBr 3、
O
O
4、
CONH
2
CN
5、
B
CH 3
CH 3
( )3CH 3
CH 3
OH
6、
+
( )CHO
HCHO
( )
+NaOH
CH 2
OH
H C OO N a
加：
H
COCH 2COOCH 2CH 3
CH 2=CHCH 2CH 2N +
(C 2H 5)3Br -
CH 2=CHCH=CH 2 N(C 2H 5)3
四、用化学方法鉴别或分离提纯下列各组化合物 (4题) 12分
1、用简便的化学方法鉴别以下化合物：
(A) (CH3)2NH (B) CH3CONH2(C) CH3CH2NH2
2、用简便的化学方法鉴别以下化合物：
(A) 环丙烷(B) 1-丁烯(C) 1-丁炔
3、用简便的化学方法除去1-溴丁烷中正丁醚。
4、用简便的化学方法分离苯甲酸和苯酚的混合物。
答案
1、B水解；A、C用兴厮堡反应
2、C用硝酸银反应；A、B用高锰酸钾区别
3、加浓硫酸洗
4、加碳酸氢钠分离，再加酸酸化。
加
1、用简便的化学方法鉴别以下化合物：
(A) 苯甲醛(B) 苯乙酮(C) 苯乙醚
(A) 苯甲醛有银镜反应；(B) 苯乙酮有碘仿反应
2、2-己醇，3-己醇，环己酮
环己酮和苯肼反应生成苯腙沉淀；2-己醇有碘仿反应
3、1-氯环己烷、环己烯、苯、1，3-环己二烯
环己烯、1，3-环己二烯使溴水褪色；1，3-环己二烯和顺丁烯二酸酐生成沉淀；
1-氯环己烷和AgNO3/醇溶液加热有沉淀
4、用简便的化学方法除去吡啶中混有的少量六氢吡啶。
用对甲苯磺酰氯作用生成沉淀过滤。
五、推导结构题（分别按各题要求解答）8分
1、某化合物甲(C7H17N)能溶于盐酸，可与亚硝酸在室温下作用放出氮气并得产物之一乙；
乙能发生碘仿反应，乙与浓硫酸共热得丙(C7H14)；丙能使高锰酸钾酸性溶液褪色，且反应
产物之一是乙酸和丁(C5H10O2)，丁是一种具有旋光性的羧酸。
试推测甲、乙、丙、丁的结构。
1、CH3CH2CH（CH3）CH2CH（NH2）CH3CH3CH2CH （CH3）CH2CH（OH）CH3
CH3CH2CH（CH3）CH＝CHCH3CH3CH2CH（CH3）COOH
2、化合物A的分子式为C7H12，与HCl反应可得化合物B(C7H13Cl)，B与NaOH／C2H5OH溶液作用又生成A 和少量C，C的分子式也是C7H12，C与臭氧作用后，在还原剂存在下水解则生成环己酮和甲醛。
试推测A，B，C的构造。
CH3CH2
CH3
Cl
六、有机合成题（完成题意要求）(4题)24分
1、以乙烯和丙烯为原料合成2-甲基丁烷
1、
C
H2CH2
Br2
C
H CH
NH2Na
CH3CHBrCH3
C
H C CH CH3
CH3
O
H-
CH
CH3
CH3
CH2
C
H3
H2
Pt
CH3CHBrCH3 C
H2CH CH3
H2O2
2、以不多于四个碳的醇为原料(无机试剂任选)合成2-
乙基丁酸
2、
CH3CH2OH
Br
H
CH3CH2Br
CH3CH2OH CH3COOH
Br2NaCN O
H3+CH3CH2OH
CH2(COOC2H5)2 CH3CH2Br
2
CH3CH2ONa
2
O
H
-O
H3+
O
H2
CH3CH2CH(CH2CH3)COOH
3、以甲苯为原料(无机试剂任选)合成
CH3
CN
3、
C
H3CH3
NO2NH
2
CH3
HNO3
H2SO4Cl
H
Fe
N2Cl
CH3CH
3
CN
CuCN
4、以环己酮为原料(其它试剂任选)合成甲基环己基胺。
4、
O
N
H2CH3H2
Ni
NH CH3
七、反应机理题6分
O
O
O
O
CH 3
O-
O
CH-
O
O
CH-
O
O
C2H5ON a
C2H5OH
二、理化性质比较题（根据题目要求解答下列各题）(8题)16分
1、将下列化合物按沸点高低排列成序：ADCB
2、将下列化合物按S N2反应活性排列成序：BCA
3、将下列化合物按与CH3OH反应活性大小排序：ACB
(A)乙酰氯(B) 乙酰胺(C) 乙酸酐
4、比较下列化合物的碱性大小排序：CBA
（A）吡咯(B) 苯胺(C) 苄胺
5、将下列负离子按碱性大小排序：CAB
6、将下列化合物按S N1反应活性大小排列成序：ABC
(B) C6H5CH==CHCH2Cl
7、下列化合物哪些有芳香性C
CH
+
CH
-
(A)(B)(C)
8、下面分子哪些有对映体2
加：
1、将下列化合物碱性按照由强到弱排序（CADB）
A、NH3
B、CH3CONHC6H5
C、CH3CH2NH2
D、（C6H5）2NH
2、下列化合物的酸性由强到弱的排列顺序为
（CABD）
COOH SO3H OH
Br COOH
(a)(b)(c)(d)
3、将下列化合物沸点最高的是（DACB）
A、C2H5CH2OH
B、CH3OCH2C2H5
C、C2H5COCH3D
、C2
H5COOH
4．写出下列反应的活性中间体，并指出反应机理类型：
自由基卤代反应
5
．写出下列化合物的最稳定构象式。
1.
2.
3.
1. 2.
3.
6．下面各对化合物中，哪对是等同的化合物?哪对是
不等同的?
属于何种异构?
1.
2.
3.
4.
1.构象异构，
2.等同，
3.构造异构，
4.等同。
7．将甲基乙基环丙烷(A)、乙基环丁烷(B)、甲基环戊
烷(C)按稳定性大小排列次序。
(C)＞(B)＞(A)
七、反应机理题5分
1．写出下列反应的机理：
1．。
有机化学(付建龙 李红)版答案(完整)
第2章 烷烃1.解：（1）2,3,5,5-四甲基庚烷；（3）2,6-二甲基-4-乙基庚烷；（5）3-甲基-4-乙基庚烷2.解：(1)CH 3CCH 3 ; (3) CH 3CH 2CH 2CHCH 2CH 2CH 3; (5) CH 3CCH 2CHCH 3CH 3CH 3C(CH 3)3CH 3CH 3CH 33.解：最稳定构象 最不稳定构象 5.解：（2）(b)＞(d)＞(e)＞(a)＞(c)6.解：按稳定性由大到小排列有：(3)＞(2)＞ (1)。
第3章 烯烃和二烯烃1.解：(2) (E)-2-溴-2-戊烯； (4) 4-甲基-3-乙基-1-戊烯；(6) (Z)-3,6,6-三甲基-4-异丙基-3-庚烯 2.解：(1) CH 3C=CH 2;(4) C=CCH 3CH 3CH 3CH 2HCH 2CH 2CH 34.解：(1) CH 3CCH 3;CH 3CHCH 2Br; (2) CH 2CH 2CHCH 2Cl; (3) CH 3CH 2CH 2CH 2OH; (4) CCl 3CH 2CH 2I （反马氏规则产物）CH 3Br CH 3OH(5) CH 3CH 2COOH; (6)CH 3CHCH=CH 2; CH 3CH CH CH 2Cl Cl Cl Cl5.解：(1) ; (2) H 2/Lindlar 催化剂;H 2/Ni; (3)BrBr（4）由于中间体，有4种形式：CH 3CCH=CH 2 CH 2=CCHCH 3 CH 3C=CHCH 2 CH 2C=CHCH 3CH 3CH 3++CH 3+CH 3+(A) (B) (C) (D)其中（A ）最稳定。
故主要产物为：CH 3CCH=CH 2CH 3Br（5）由于中间体，有2种形式：CH 3CH=CHCHCH 2CH 3 CH 2CHCH=CHCH 2CH 3++稳定性，不好评价。
故此有2种产物。
BrCH 3CH=CHCHCH 2CH 3 CH 2CHCH=CHCH 2CH 3Br (A) (B)C C ==O OO (6)(7)COOCH 3COOCH 3CH 3CH 3(8) ;COCH 3BrBrCOCH 36．解：(3) ＞(2) ＞(5)＞(4)＞(1)9．解：(1)丙烯醛大于丙烯。
有机答案
1-3 写出下列化合物短线构造式。如有孤对电子对，请用黑点标明。
1-5 判断下列画线原子的杂货状态
（1）sp2，（2）sp，（3）sp，（4）sp3，（5）sp，（6）sp。
1-6哪些分子中含有极性键？哪些是极性分子？试以“ ”标明极性分子中偶极矩方向。
答：除（2）外分子中都含有极性键。（2）和（3）是非极性分子，其余都是极性分子。分子中偶极矩方向见下图所示，其中绿色箭头所示的为各分子偶极矩方向。
（12）4-溴已醛； （13）3-甲基-2,6-萘醌。
2-11写出下列化合物的构造式。
2-12 命名下列化合物。
（1）3-甲基-戊二酸单乙酯； （2）丁酸对甲氧基苯酯；
（3）3-甲基-4-丁内酯（或β-甲基-γ-丁内酯）； （4）环已基甲酸（或环已烷羧酸）；
（5）N-溴代丁二酰亚胺； （6）4-硝基乙酰苯胺； （7）丙烯酰氯；
2-7 写出下列化合物的构造式。
(1) 2,4－二硝基氟苯 (2) 六氯化苯 (3) 六溴代苯 (4) 氯化苄
(5) 2-甲基-2,3-二碘丁烷 (6) 2-氯-2-丁烯 (7)3-苯基-1-溴-2-丁烯
(8) 叔氯丁烷 (9) 仲丁基溴
（6）3,3-二甲基-4-乙基-5-(1,2-二甲基丙基）壬烷； （7）4-异丙基-5-正丁基癸烷；
（8）3,6,6-三甲基-4-正丙基壬烷。
2-2 用系统命名法命名下列不饱和烃。
（1）4-甲基-2-戊炔； （2）2,3-二甲基-1-戊烯-4-炔； （3）1-已烯-5-炔；
2-16写出下列基的构造式。
第三章参考答案
3-1 下列化合物是否有顺反异构体？若有，试写出它们的顺反异构体。
有机课后习题答案
1. 某化合物的分子量为60，含碳%、含氮%、含氧%，确定该化合物的分子式。
解：① 由各元素的百分含量，根据下列计算求得实验式1:2:133.3:7.6:34.3162.53:17.6:121.40== 该化合物实验式为：CH 2O② 由分子量计算出该化合物的分子式216121260=+⨯+该化合物的分子式应为实验式的2倍，即：C 2H 4O 22. 在C —H 、C —O 、O —H 、C —Br 、C —N 等共价键中，极性最强的是哪一个？解：由表1-4可以查得上述共价键极性最强的是O —H 键。
3. 将共价键⑴ C —H ⑵ N —H ⑶ F —H ⑷ O —H 按极性由大到小的顺序进行排列。
解：根据电负性顺序F > O > N > C ，可推知共价键的极性顺序为： F —H > O —H > N —H > C —H4. 化合物CH 3Cl 、CH 4、CHBr 3、HCl 、CH 3OCH 3中，哪个是非极性分子？ 解：CH 4分子为高度对称的正四面体空间结构，4个C —H 的向量之和为零，因此是非极性分子。
5. 指出下列化合物所含官能团的名称和该化合物所属类型。
CH 3OH(2)碳碳三键，炔烃 羟基 ，酚(1) CH 3CH 2C CH(4)COOH酮基 ，酮 羧基 ，羧酸(6) CH 3CH 2CHCH 3OH 醛基 ，醛 羟基 ，醇(7) CH 3CH 2NH 2氨基 ，胺6. 甲醚（CH 3OCH 3）分子中，两个O —C 键的夹角为°。
甲醚是否为极性分子？若是，用表示偶极矩的方向。
解：氧原子的电负性大于碳原子的电负性，因此O —C 键的偶极矩的方向是由碳原子指向氧原子。
甲醚分子的偶极矩是其分子中各个共价键偶极矩的向量之和，甲醚分子中的两个O —C 键的夹角为°，显然分子是具有极性的，其偶极矩的方向如下图所示。
37. 什么叫诱导效应？什么叫共轭效应？各举一例说明之。
有机答案汇总
第二章 烷烃习题1. 用IUPAC 命名法命名下列化合物，并指出其中的伯、仲、叔、季碳原子。
（1）2,3,5,5-四甲基庚烷2,3-二甲基戊烷 （3）2,6-二甲基-4-乙基庚烷（4）3,3-二甲基-4-乙基-4-（1,2-二甲基丙基）辛烷 （5）CH 3 CH CH CH 2 C CH 3CH 3CH 3CH 2CH 3CH 33-甲基-4-乙基庚烷（6）3-甲基-4-乙基-5-异丙基辛烷2.写出下列化合物的结构式。
（1）新戊烷（2）甲基乙基异丙基甲烷（3）4-叔丁基庚烷（4）2，4-二甲基-4-乙基庚烷（5）2，2，4-三甲基戊烷（6）2-甲基-3-乙基已烷3.用Newman投影式写出1,2-二氯乙烷的最稳定构象和最不稳定构象。
稳定 不稳定4. 把下列化合物CH 3CFCl 2的三个透视式改写成纽曼投影式。
它们是否是相同构象？5. 比较下列各组化合物的沸点高低。
（1）(a) CH 3CH 2C(CH 3)3，(b) CH 3CH 2CH 2CH 2CH 2CH 3(b)> (a)（2）（a ）庚烷，（b ）辛烷，(c) 3,3-二甲基戊烷，(d) 2,3-二甲基己烷，(e)2,2,4,4-四甲基丁烷(b)>(d)>(a)>(c)>(e) 6. 按稳定性大小排列下列自由基(3)>(2)>(1)7. 在光照下，乙烷和丙烷与氯发生一氯代反应，写出一氯代反应的主要产物及其反应(1) (CH 3)2CHCH 2CH 2 (2) (CH 3)2CHCHCH 3 (3) (CH 3)2CCH 2CH 3...机理。
链引发：链增长：链终止：8. 用轨道杂化理论阐述丙烷分子结构中的C-C 键和C-H 键的形成。
45%55%CH 3CH 2CH 3 + Cl 2 CH 3CH 2CH 2Cl + CH 3CHCH 3Cl第三章烯烃、二烯烃习题1. 用系统命名法（IUPAC）命名下列化合物，如有顺反异构用Z-E标记。
有机化学答案
第1章 饱和烃（一）思考题部分思考题1-1写出分子式为C 6H 14烷烃的所有构造异构体。
CH 3CH 2CH 2CH 2CH 2CH 3CH 3CHCH 2CH 2CH 3CH 3CH 3CH 2CHCH 2CH 3CH 3CH 3CHCHCH 3CH 3CH 3CH 3CCH 2CH 3CH 3CH 3思考题1-2下列化合物哪些是同一化合物？哪些是构造异构体？同一化合物：(2)和(6)；(3)、(4)和(5) 构造异构体：(1)、(2)和(3)思考题1-3用系统命名法命名下列化合物。
(1)2,2,4-三甲基戊烷 (2) 3,6-二甲基-4-乙基-5-丙基辛烷 (3)2,3,4-三甲基-5-乙基辛烷 思考题1-4写出下列化合物的构造式(1) CH 3CH 2CCH 2CH 3CH 3CH 3 (2) CH 3CCH 3CH 3CH CH 3CH 3(3) CH 3CHCH 2CH 2CH 3CH 3思考题1-5写出下列每一个构象式所对应的烷烃的构造式。
(1) CH 3CHCH 3CH 3(2)CH 3CHCH 2CH 3CH 3(3) CH 3CH 2CHCHCH 2CH 3CH 3CH 3思考题1-6写出下列化合物最稳定的构象式，分别用伞形式和Newman 投影式表示。
(1)C HCH 12 (2)C HCH 12思考题1-7比较下列各组化合物的沸点高低，并说明理由。
(1)正丁烷＞异丁烷 (2) 正辛烷＞2,2,3,3-四甲基丁烷(3) 庚烷＞2-甲基己烷＞3,3-二甲基戊烷理由：烷烃异构体中，直链烷烃的沸点比支链烷烃沸点高。
思考题1-8已知烷烃分子式为C 5H 12，根据氯代反应产物的不同，试推测各烷烃的结构并写出结构式。
(1)和(4)：C CH 3H 3C CH 3CH 3(2) CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3 (3)CH 3CH CH 2CH 3CH 3思考题1-9试写出分子式为C 6H 12的环烷烃的所有构造异构体并命名。
有机化学答案
第一章绪论（一）用简练的文字解释下列术语。
（1）有机化合物（2）键能（3）极性键（4）官能团（5）实验式（6）构造式（7）均裂（8）异裂（9）sp2杂化（10）诱导效应（11）氢键（12）Lewis酸【解答】（1）有机化合物—碳氢化合物及其衍生物。
（2）键能—形成共价键的过程中体系释放出的能量，或共价键断裂过程中体系所吸收的能量。
（3）极性键—由不相原子形成的键，由于成键原子的电负性不同，其吸引电子的能力不同，使电负性较强原子的一端电子云密度较大，具有部分负电荷，而另一端则电子云密度较小，具有部分正电荷，这种键具有极性，称为极性键。
云对称地分布在两个成键原子之间，这种键没有极性，称为极性键。
（4）官能团—分子中比较活泼而容易发生反应的原子或基团，它常常决定着化合物的主要性质，反映化合物的主要特征。
（5）实验式—表示组成物质的元素原子最简整数比的化学式。
（6）构造式—表示分子构造的化学式。
（7）均裂—成键的一对电子平均分给两个成键原子或基团，这种断裂称均裂。
（8）异裂—成键的一对电子完全为成键原子中的一个原子或基团所占有，形成正、负离子，这种断裂称异裂。
（9）sp 2杂化—2s 轨道和两个2p 轨道杂化。
（10） 诱导效应—由于分子内成键原子的电负性不同，而引起分子中电子云密度分布不平均，且这种影响沿分子链静电诱导地传递下去，这种分子内原子间相互影响的电子效应，称为 诱导效应。
（11）氢键—当氢原子及电负性很强且原子半径较小的原子（如N ，O ，F等原子）相连时，电子云偏向电负性较大的原子，使氢原子变成近乎氢正离子状态，此时若及另一个电负性很强的原子相遇，则发生静电吸引作用，使氢原子在两个电负性很强的原子之间形成桥梁，这样形成的键，称为氢键。
（12）Lewis 酸—能够接受未共用电子对的分子或离子。
（二）下列化合物的化学键如果都为共价键，而且外层价电子都达到稳定的电子层结构，同时原子之间可以共用一对以上的电子，试写出化合物可能的Lewis 结构式。
有机化学作业本答案(全)
CH 3
KM nO 4 H 2 SO 4
COOH
NO
2
NO
2
第五章 旋光异构
一、命名或画出Fischer投影式
CH 1. H 3 C H CH 2 CH 3 CHCH
3
CH 2 CH 3 2. H H NO 2 NO 2 CH 2 CH 3
CH 3. H Br
CH 2
4. HO HO
COOH H H COOH
苯、苯的溶液中加入KMnO4/H2SO4溶液，使之褪色者为乙苯.
2、加入KMnO4/H2SO4溶液，使之褪色者为甲苯、
环己烯，不能使之褪色的为苯；在甲苯、环己烯中分
别加入Br2/CCl4溶液,能使之褪色的为环己烯、不能使
之褪色的为甲苯 七.用苯合成对硝基苯甲酸
CH 3
CH 3 Cl AlCl 3 HNO 3 H 2 SO 4
CH 2 CH 3
5. (2S,3R)-2，3-二氯丁烷
6. R-3-苯基-3-溴-1-戊烯
二、判断下列化合物那些可能有旋光性
A、C、F
三、判断正误
1. 2. 7. 3. 8. 4. 9. 5. 10.
6.
四、判断下列各组化合物是属于对映体、非对映体、 顺反异构体、构造异构体还是同一化合物
1、构造异构体 3、非对映体 2、顺反异构体、非对映体 4、对映体
五、完成下列反应
1. OH + CH 3 I
Br
2.
OH OH OHC(CH 2 ) 4 CHO
四、合成题
OH
Na
ONa
OH
H 2 SO 4
Br 2 光照
Br
ONa
O
六. 推断结构
有机作业答案
第二章烷烃 p463.写出下列化合物的构造简式：(1) 2,2,3,3-四甲基戊烷(2) 由一个丁基和一个异丙基组成的烷烃：(3) 含一个侧链和分子量为86的烷烃:(4) 分子量为100,同时含有伯,叔,季碳原子的烷烃(5) 3-ethyl-2-methylpentane(6) 2,2,5-trimethyl-4-propylheptane(7) 2,2,4,4-tetramethylhexane(8) 4-tert-butyl-5-methylnonane(1) 2,2,3,3-四甲基戊烷简式：CH3CH2（CH3）2（CH3）3(2) 由一个丁基和一个异丙基组成的烷烃：(3) 含一个侧链和分子量为86的烷烃:因为CnH2n+2=86 所以 n=6该烷烃为 C6H14，含一个支链甲烷的异构体为：(4) 分子量为100,同时含有伯,叔,季碳原子的烷烃(5) 3-ethyl-2-methylpentaneCH3CH(CH3)CH(C2H5)(6) 2,2,5-trimethyl-4-propylheptaneCH3C(CH3)2CH2CH(CH2CH2CH3)CH(CH3)CH2CH3(7) 2,2,4,4-tetramethylhexane(CH3)3CCH2C(CH3)2CH2CH3(8) 4-tert-butyl-5-methylnonaneCH3CH2CH2CH(C(CH3)3)CH(CH3)CH2CH2CH2CH36.（1）把下列三个透视式,写成楔形透视式和纽曼投影式,它们是不是不同的构象呢?HHHFCl ClHHHClCl FHHHFCl Cl（2）把下列两个楔形式,写成锯架透视式和纽曼投影式,它们是不是同一构象?（3）把下列两个纽曼投影式，写成锯架透视式和楔形透视式，它们是不是同一构象?HF F F HHHH FFF H答案：（1）前两者为同一构象，第三者为另一构象FClCl H HHClClFH HHHH HF Cl Cl（2）两者为不同构象H HH HCl ClHHClClClH ClClFHHClHClClH H H（3）两者为不同构象H F H HF FF HFHHF8.试估计下列烷烃按其沸点的高低排列成序(把沸点高的排在前面)（1）2-甲基戊烷（2）正己烷（3）正庚烷（4）十二烷答案：十二烷>正庚烷>正己烷>2-甲基戊烷因为烷烃的沸点随C原子数的增加而升高；同数C原子的烷烃随着支链的增加而下降。
大学有机化学答案
第二章 饱和脂肪烃2.3下列各结构式共代表几种化合物？用系统命名法命名。
a.CH 3CH CH 3CH 2CHCH 3CH CH 3CH 3 b.CH 3CH CH 3CH 2CHCH 3CH CH 3CH 3c.CH 3CH CH 3CH CH 3CH CH 3CH CH 3CH 3d.CH 3CHCH 2CHCH 3CH 3CH H 3CCH 3e.CH 3CH CH CH 2CH CH 3CH 3CH 3CH 3f.CH 3CH CH 3CH CHCH 3CH 3CHCH 3CH 3答案：a =b = d = e 为2,3,5－三甲基己烷c = f 为2,3,4,5－四甲基己烷 2.6 a b c2.9将下列化合物按沸点由高到低排列（不要查表）。
a. 3,3－二甲基戊烷b. 正庚烷c. 2－甲基庚烷d. 正戊烷e. 2－甲基己烷答案：c > b > e > a > d2.16将下列游离基按稳定性由大到小排列：a.CH 3CH 2CH 2CHCH 3 CH 3CH 2CH 2CH 2CH 2b.c.CH 3CH 2C CH 3CH 3答案： 稳定性 c > a > b第三章不饱和脂肪烃3.1用系统命名法命名下列化合物a. b.c.(CH 3CH 2)2C=CH 2CH 3CH 2CH 2CCH 2(CH 2)2CH 3CH 2CH 3C=CHCHCH 2CH 3C 2H 5CH 3d.(CH 3)2CHCH 2CH=C(CH 3)2答案：a. 2－乙基－１－丁烯b. 2－丙基－１－己烯c. 3,5－二甲基－３－庚烯d. 2,5－二甲基－２－己烯 3.9 b3.11完成下列反应式，写出产物或所需试剂．a.CH 3CH 2CH=CH 2H 2SO 4b.(CH 3)2C=CHCH 3HBrc.CH 3CH 2CH=CH 2CH 3CH 2CH 2CH 2OHd.CH 3CH 2CH=CH 2CH 3CH 2CH-CH 3OHe.(CH 3)2C=CHCH 2CH 3O 3Zn H 2O,f.CH 2=CHCH 2OHClCH 2CH-CH 2OHOH答案：a.CH 3CH 2CH=CH 2H 2SO 4CH 3CH 2CH CH 3OSO 2OHb.(CH 3)2C=CHCH 3HBr(CH 3)2C-CH 2CH 3Brc.CH 3CH 2CH=CH 2BH 3H 2O 2OH －CH 3CH 2CH 2CH 2OHd.CH 3CH 2CH=CH 2H 2O / H+CH 3CH 2CH-CH 3OHe.(CH 3)2C=CHCH 2CH 3O 3Zn H 2O ,,CH 3COCH 3+CH 3CH 2CHOf.CH 2=CHCH 2OHCl 2 / H 2OClCH 2CH-CH 2OHOH1).2).1).2).3.14 将下列碳正离子按稳定性由大至小排列：CCH 3H 3C C HCH 3CH 3++C CH 3H 3C CH CH 3CH 3CCH 3H 3C C H 2CH 2CH 3+答案： 稳定性：CCH 3H 3C CHCH 3CH 3++>CCH 3H 3C CHCH 3CH 3>CCH 3H 3C CH 2CH 2CH 3+3.15 写出下列反应的转化过程：C=CHCH 2CH 2CH 2CH=CH 3C H 3CCH 3CH 3H+C=CH 3C H 3CC CH 2CH 2H 2CCH 2H 3C CH 3答案：C=CHCH 2CH 2CH 2CH=CH 3C H 3CH+CH 3CH 3C-CH 2CH 2CH 2CH 2CH=CH 3C H 3CCH 3CH 3++H+H_3.19 以适当炔烃为原料合成下列化合物：a. CH 2=CH 2b. CH 3CH 3c. CH 3CHOd. CH 2=CHCle. CH 3C(Br)2CH 3f. CH 3CBr=CHBrg. CH 3COCH 3h. CH 3CBr=CH 2i. (CH 3)2CHBr答案：a.HC CH Lindlar catH 2C CH 2 b.HC CHNi / H 2CH 3CH 3c.HC CH+H 2OHgSO 4H 2SO 4CH 3CHOd.HC CH +HCl HgCl 2CH 2=CHCle.H 3CC CHHgBr 2HBrCH 3C=CH 2BrHBrCH 3-C Br BrCH 3f.H 3CC CH+Br 2CH 3C=CHBrBrg.H 3CC CH +H 2OHgSO 4H 2SO 4CH 3COCH 3+ H 2Lindlar catH 3CC CH +H 2h.H 3CC CH+HBrHgBr 2CH 3C=CH 2Bri.CH 3CH=CH 2HBr(CH 3)2CHBr3.20 用简单并有明显现象的化学方法鉴别下列各组化合物：a. 正庚烷 1,4－庚二烯 1－庚炔b. 1－己炔 2－己炔 2－甲基戊烷 答案：正庚烷1,4－庚二烯1－庚炔Ag(NH 3)2+灰白色无反应1－庚炔正庚烷1,4－庚二烯Br 2 / CCl 4褪色无反应正庚烷1,4－庚二烯a.b.2－甲基戊烷2－己炔1－己炔Ag(NH 3)2+灰白色无反应1－己炔2－己炔Br 2 / CCl 4褪色无反应2－己炔2－甲基戊烷2－甲基戊烷3.21 完成下列反应式：HgSO 4H 2SO 4a.CH 3CH 2CH 2C CHHCl (过量)b.CH 3CH 2C CCH 3+KMnO 4H+c.CH 3CH 2C CCH 3+H 2Od.CH 2=CHCH=CH 2+CH 2=CHCHO e.CH 3CH 2C CH+HCN答案：a.CH 3CH 2CH 2C CHHCl (过量)CH 3CH 2CH 2CClClCH 3b.CH3CH 2C CCH 3+KMnO 4H+CH 3CH 2COOH+CH 3COOHHgSO 4H 2SO 4c.CH 3CH 2C CCH 3+H 2OCH 3CH 2CH 2COCH 3+CH 3CH 2COCH 2CH 3d.CH 2=CHCH=CH 2+CH 2=CHCHO CHOe.CH 3CH 2C CH+HCNCH 3CH 2C=CH 2CN3.22 分子式为C 6H 10的化合物A ，经催化氢化得2－甲基戊烷。
有机化学课后答案
第十二章 醛、酮 1、（1）3-甲基戊醛 （2）2-甲基-3-戊酮 （3）甲基环戊基甲酮 （4）间甲氧基苯甲醚 （5）3，7-二甲基-6-辛烯醛 （6）α-溴代苯乙酮 （7）乙基乙烯基甲酮（8）丙醛缩二乙醇 （9）环己酮肟 （10）2，4-戊二酮 （11）丙酮-2，4-二硝基苯腙(2)(1)(3)(4)C O CH 3CH 3O CH 2CH 2CHO OH CH 3CH=CHCHO 2、 (6)(5)(7)NHN=CH 2CH 2CH 2COCH 3(CH 3)2C=NNHCONH 2(10)(9)(8)CHO OHCH 3CHBrCHOO OO4、（1）CH 3CH 2CH 2OH （2）CH 3CH 2CH （OH ）C 6H 5 （3）CH 3CH 2CH 2OH （4）CH 3CH 2CH （OH ）SO 3Na （5）CH 3CH 2CH （OH ）CN（6）CH 3CH 2CH （OH ）CH （CH 3）CHO （7）CH 3CH 2CH=C （CH 3）CHO(10)(9)(8)OCH 3CH 2CHO CH 3CH 2CH 2OHCH 3CHBrCHO(13)(12)(11)NHN=CHCH 2CH 3CH 3CH 2COONH 4 , Ag CH 3CH 2CH=NOH(2)(1)C H 3CH 2OHCH 3COONaCH 3CH=CHCHO H 2O ++5、(3)(5)(4)CH 3COOH CH 3CH 2OH HOOCCOOHHCOONa +(3)(2)(1)(4)CH 2(OH)CH 3COONa OMgBr3COCH 3O 2N+CHCl 3OH 36、7、（1）（3）（6）（7）能发生碘仿反应 ；（1）（2）（4）能与NaHSO 3发生加成反应， 8、（1）CF 3CHO ＞ CH 3CHO ＞ CH 3COCH 3 ＞ CH 3COCH=CH 2 （2）ClCH 2CHO ＞ BrCH 2CHO ＞ CH 3CH 2CHO ＞ CH 2=CHCHO 9、（1）加2，4-二硝基苯肼 （2）加托伦试剂 （3）碘仿反应 （4）饱和NaHSO 3水溶液 （5）2，4-二硝基苯肼 （6）碘仿反应 10、只给出主要产物，反应式略：(2)(1)CH 3CH 2CH 2CHCHCHO OH2CH 3CH 3CH 2CH 2CHCHCH 2OHOHCH 2CH 3CH 3OOOH，，，(3)(CH 3)2CBrCHO CH OC 2H 5OC 2H 5(CH 3)2C CHCH(CH 3)2(CH 3)2CCHO，，，(CH 3)2CBr CHOC 2H 5OC 2H 5MgBr(4)OMgBr CH 3OH CH 3①H+,△② B 2H 6 , H 2O 2/OH ，，，-(1)CH 3CH=CH 2CH 3CH 2CH 2BrNaC≡CNaCH 3CH 2CH 2C≡C CH 2CH 2CH 3CH 3CH 2CH 2COCH 2CH 2CH 2CH 3HBr2322242411、也可通过格氏试剂增碳、水解、氧化得到。