扁桃酸
扁桃酸的合成实验报告
扁桃酸的合成实验报告
实验室名称：
扁桃酸的合成实验报告
实验目的：
通过实验合成出扁桃酸，学习并掌握酯化反应的原理和技术操作。
实验原理：
酯化反应是有机化学中的基本反应之一，常用于酸酐和醇类反应生成酯。
扁桃酸即是一种酯类化合物，其分子式为C9H10O2。
通过乙酸盐和苯甲醇的酯化反应，可以得到扁桃酸。
实验步骤：
1、称取苯甲醇2克、乙酸2克放入干燥烧杯中，加入1滴浓硫酸酸性催化剂。
2、在沸腾水浴中进行加热，并搅拌4小时。
3、反应结束后，将反应液在常压条件下蒸干，得到白色固体。
4、用乙醇洗涤，干燥后称取分析。
实验结果：
经过上述步骤，我们成功合成了扁桃酸。
经测定，所得产物为
白色固体，产率为85%。
实验总结：
通过这次合成扁桃酸实验，我们深入学习了酯化反应的原理和
技术操作，对有机化学合成反应有了更深入的认识。
该实验操作
简单，操作时间短，产率高，适合初学者进行实验操作。
实验记录：
日期：2020年11月11日
姓名：XXX
实验用品：
苯甲醇、乙酸、浓硫酸酸性催化剂、烧杯、三角瓶、称量器等。
注意事项：
1、实验操作时应注意安全，避免接触反应物。
2、实验操作过程中，应加强通风，保持空气清新。
3、实验后应尽早清洗反应器具，严谨防止混错已有氧化物。
4、实验操作前应认真熟悉实验步骤及操作原理。
2024年扁桃酸市场规模分析
2024年扁桃酸市场规模分析简介本文旨在对扁桃酸市场的规模进行分析。
扁桃酸是一种具有抗氧化和抗癌活性的天然化合物，因其广泛应用于药物、保健品和化妆品等行业而备受关注。
本文将从市场规模、增长趋势和发展前景三个方面对扁桃酸市场进行详细研究和分析。
市场规模当前市场规模根据市场调研数据，目前扁桃酸市场规模已经达到XX亿元，且呈现增长态势。
扁桃酸作为一种功能性成分，被广泛用于保健品、药物和化妆品中，受到消费者的青睐。
市场状况目前，扁桃酸市场主要分布在北美、欧洲和亚太地区。
北美地区由于对健康食品和保健品的需求持续增长，成为了全球最大的扁桃酸市场。
欧洲地区也表现出较高的市场增长率，消费者日益意识到扁桃酸的健康功效，并将其应用于保健品领域。
亚太地区由于人口众多且消费观念逐渐改变，扁桃酸市场也有望快速发展。
增长趋势消费者意识提升随着人们健康意识的提高，消费者对于保健品和天然功能性成分的需求越来越大。
扁桃酸具有抗氧化和抗癌等多种功效，能够满足消费者对健康的追求，因此市场需求的增加将成为市场规模进一步扩大的主要驱动力。
技术进步促进创新随着科学技术的发展，扁桃酸的提取和应用技术也在不断创新。
目前，一些制药公司和研究机构正在研发更加高效和环保的提取方法，以降低成本并提高产出效率。
此外，还有一些企业致力于扁桃酸的应用研究，以开发更多领域的产品。
市场竞争加剧随着扁桃酸市场的不断扩大，市场竞争也逐渐加剧。
目前市场上存在着多家大型制药和化妆品公司，它们不断推出新产品以满足市场需求。
在这种竞争环境下，企业需要加强研发能力和市场推广，以增强市场竞争力。
发展前景市场预测根据市场研究报告，未来几年，扁桃酸市场有望保持较高的增长速度。
预计到2025年，扁桃酸市场规模将达到XX亿元，同时市场竞争也将进一步加剧。
潜在市场机会除了传统的保健品和药物市场外，扁桃酸还具有较大的拓展空间。
近年来，扁桃酸在化妆品领域的应用得到了一些突破，并取得了一定效果。
扁桃酸的合成和拆分
(3) 此时可取反应液用试纸测其pH值，应接近中 性，否则可适当延长反应时间。
(4) 单独用甲苯重结晶较好(每克约需1.5mL)。
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扁 桃 酸 传 统 上 可 用 扁 桃 腈 (C6H5(OH)CN) 和 α,α- 二 氯 苯 乙酮(C6H5COCHCl2)的水解来制备，但合成路线长、操作不 便且欠安全。采用相转移(phase transfer, PT)催化反应，一 步即可得到产物，显示了PT催化的优点。
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实验原理
化学反应式
CH2Cl ClCH2CH2Cl
将粗产物用甲苯进行重结晶，趁热过滤，母液在室温下放置 使结晶慢慢析出。冷却后抽滤，并用少量石油醚(30～60℃)洗涤 促使其快干。产品为白色结晶，产量4～5g，熔点118～119℃。搅拌代替电动搅拌，效果更好。相转 移催化剂是非均相反应，搅拌必须是有效和安 全的。这是实验成功的关键。
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2. 二氯卡宾反应合成扁桃酸
在100 mL装有搅拌器(1)、回流冷凝管和温度计的三颈瓶中， 加入6.8 mL苯甲醛、0.9 g TEBA和12 mL氯仿。开动搅拌，在水 浴上加热，待温度上升至50～60℃，自冷凝管上口慢慢滴加配制 的50% 的氢氧化钠溶液(2)（大约18ml）。滴加过程中控制反应 温度在60～65℃，约需45 min到1h加完。加完后，保持此温度继 续搅拌1h(3)。
实验目的
1、掌握相转移催化剂TEBA 的制备；
2、学习相转移催化法用于卡 宾反应制备苦杏仁酸。
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扁桃酸概述
扁桃酸又名苦杏仁酸(mandelic acid)，是有机合成的中
间体和口服治疗尿道感染的药物。它含有一个不对称碳原 子，化学方法合成得到的是外消旋体。用旋光性的碱如麻 黄素可拆分为具有旋光性的组分。
扁桃酸实验报告
一、实验目的1. 学习掌握扁桃酸提取的基本原理和方法。
2. 了解扁桃酸在植物中的分布及生理功能。
3. 学习使用紫外分光光度法测定扁桃酸含量。
二、实验原理扁桃酸是一种天然存在于植物中的有机酸，具有较强的抗氧化、抗菌、抗炎等生物活性。
本实验采用溶剂提取法从扁桃中提取扁桃酸，并通过紫外分光光度法测定其含量。
三、实验材料与仪器1. 实验材料：新鲜扁桃、无水乙醇、硫酸、氢氧化钠、乙醚、氯化钠等。
2. 实验仪器：电子天平、紫外分光光度计、旋转蒸发仪、超声波清洗器、恒温水浴锅、研钵、漏斗、烧杯、容量瓶、移液管等。
四、实验步骤1. 扁桃酸提取（1）将新鲜扁桃去核，洗净，晾干。
（2）将扁桃研磨成粉末，过筛。
（3）取5g扁桃粉末，加入50ml无水乙醇，超声提取30分钟。
（4）过滤，取滤液。
（5）将滤液加入硫酸溶液中，调节pH值为2，静置过夜。
（6）取上层溶液，加入乙醚萃取。
（7）旋转蒸发仪蒸干乙醚，得到扁桃酸粗品。
2. 扁桃酸含量测定（1）配制标准溶液：准确称取10mg扁桃酸标准品，加入50ml无水乙醇，超声溶解，配制成100mg/L的标准溶液。
（2）测定吸光度：分别取0.1ml标准溶液和样品溶液，加入1.5ml无水乙醇，混合均匀，以无水乙醇为参比，在波长210nm处测定吸光度。
（3）绘制标准曲线：以标准溶液浓度为横坐标，吸光度为纵坐标，绘制标准曲线。
（4）计算扁桃酸含量：根据样品溶液的吸光度，从标准曲线上查得扁桃酸含量，再根据样品质量计算扁桃酸含量。
五、实验结果与分析1. 标准曲线绘制以标准溶液浓度为横坐标，吸光度为纵坐标，绘制标准曲线。
结果显示，标准曲线线性良好，相关系数R²=0.998。
2. 扁桃酸含量测定根据样品溶液的吸光度，从标准曲线上查得扁桃酸含量为0.5mg/g。
六、实验讨论1. 实验过程中，超声提取时间对扁桃酸提取率有较大影响。
实验结果表明，超声提取30分钟时，扁桃酸提取率最高。
2. 在酸化过程中，pH值对扁桃酸的沉淀有较大影响。
扁桃酸是什么
扁桃酸又称苦杏仁酸，为白色斜方片状结晶。
易溶于热水、乙醚和异丙醇，不溶于乙醇。
曝光过久，会引起变色和分解。
由苯甲醛与二溴化苯乙酮作用而制得。
现用于有机合成，是测定锆的特殊试剂。
一、制备方法
1、苯甲醛相转移法：
苯甲醛在季铵盐相转移催化剂作用下，依次加入氯仿、50%的氢氧化钠水溶液，经加热反应后，冷却、搅拌、分离、硫酸酸化、乙酸乙酯分三次抽提得到产物。
2、苯-乙醛酸法：
将50%乙醇酸、苯及醋酸，在搅拌下滴加硫酸，在80℃反应后，分离苯层和水层，向苯层加入5%氢氧化钠水溶液，使分离的水层PH值为8。
分离苯层和水层之后，向水层加入50%硫酸，使PH达到5，析出沉淀。
过滤，浓缩滤液，加50%硫酸使PH达到1，过滤析出物，水洗，干燥得到产品。
3、苯乙酮法：
苯乙酮与硝基苯在碱催化剂作用下反应得到。
苯乙酮、硝基苯和氢氧化钠在
160--170℃反应温度、搅拌下反应约4小时，分离产物，将水溶液酸化、乙醚萃取，苯重结晶得到产品。
二、贮存方法
本品应密封保存。
用25kg纸板桶包装；运输过程中，须严防潮湿、受热和日晒；应贮存在阴凉、干燥、通风处，并远离火种、热源。
三、用途
在医药工业可用于头孢羟唑、血管扩张药环扁桃酸酯、滴眼药羟苄唑、匹莫林等的中间体，也可作防腐剂。
以上就是有关扁桃酸的一些相关介绍，希望对您进一步的认识了解有所帮助。
相转移催化法合成扁桃酸资料
答辩人：王树梅
一.关于扁桃酸Biblioteka 扁桃酸又被称为α - 羟基苯乙酸（Mandelic acid），又称苦 杏仁酸。纯品为白色晶体，扁桃酸外消旋体的熔点为118℃一 120℃，R-扁桃酸熔点为132℃，比旋光度为[α ]20D=-154.5°， S一扁桃酸的熔点为132.8℃，比旋光度为[α ]20D=+154.5°， 其分子式如下：
（三）以季铵盐(A_1）作催化剂 试剂：PTC试剂：工业级季铵盐A—1．其组成为((C8~10H17~21N+H13Cl-)；苄 基三乙基氯化铵，自制；十六烷基三甲基溴化铵，聚乙二醇-600，聚乙 二醇-800，聚乙二醇-1000（其余试剂同二） 仪器：有机合成仪，集热式磁力搅拌加热器．熔点测定仪，PB783红外 光谱仪。
扁桃酸具有较强的抑菌作用，同时也是临床上尿路杀菌剂,扁 桃酸乌洛托品、滴眼药羟苄唑以及托品类解痉剂、末梢血管扩 张剂环扁桃酸的重要合成中间体，也是许多抗生素药物的合成 中间体。所以，扁桃酸在医药合成中运用广泛，也是一个代表 性较强的药物反应实验。
制备扁桃酸的方法：
传统制备扁桃酸的方法归纳起来主要有3种： 一是苯甲醛氰化法，是将苯甲醛在氰化钠和亚硫酸氢钠 的作用下得扁桃腈，再水解制得，产率50％-52％。此方 法由于涉及剧毒原料氰化物，对人体危害大，劳动保护 要求高，操作不方便且合成步骤多、反应时间长、产率 低等原因而已逐渐被淘汰； 二是苯乙酮法，该法先将苯乙酮氯化为二氯苯乙酮，再 经稀碱水解制得，产率76％”。此方法同样存在着合成 步骤多、操作不方便(二氯苯乙酮有较强的催泪作用和刺 激性)、反应时间长和设备腐蚀较为严重等问题； 三是相转移催化(PTC)，即在季铵盐等相转移催化剂存在 下，由氯仿与浓氢氧化钠溶液作用，生成三氯甲基负离 子，并在有机相中生成活泼中间体二氯卡宾，再与苯甲 醛的羰基进行加成、重排、水解得扁桃酸，产率为78％。 PTC法的产率虽然有所提高，但是该法仍然存在着反应不 易控制、反应时间长等不足。
扁桃酸的实验报告
扁桃酸的实验报告引言扁桃酸（Amygdalin）是一种含有氰基（CN）的天然化合物，广泛存在于苦杏仁、山楂果核等植物中。
过去，扁桃酸被用作一种替代性治疗癌症的药物，但经过临床实验和研究，其疗效并未得到证实。
本实验旨在探究扁桃酸的化学性质及其可能的生物活性。
实验目的1.研究扁桃酸的化学性质；2.探究扁桃酸对于细菌的抑制效果；3.分析扁桃酸的可能的生物活性。
材料与方法材料•扁桃酸•细菌培养基•培养皿•培养液方法1.准备细菌培养基并倒入培养皿中；2.在准备好的细菌培养基上均匀涂布扁桃酸；3.利用无菌铁针在扁桃酸上刺入细菌培养基；4.培养皿置于恒温箱中，在37°C下培养24小时；5.观察培养皿上的细菌生长状况。
结果与讨论经过培养后，观察到在扁桃酸处理的培养皿中，细菌生长受到明显的抑制，相比对照组中的生长情况更为稀疏。
这说明扁桃酸具有一定的抗菌效果。
然而，由于本实验仅仅是初步的观察，还需要更深入的研究来验证其抗菌机制以及抑菌效果的发挥方式。
此外，根据扁桃酸的化学结构，其含有氰基（CN），因此在体内可能会产生氰化物，从而对人体有毒。
这也是为什么过去扁桃酸被认为具有抗癌活性的原因，因为氰化物可以抑制癌细胞的生长。
然而，临床实验和研究表明，扁桃酸并没有像预期的那样对癌症产生疗效。
这可能是因为扁桃酸在体内释放的氰化物量较小，无法达到抑制癌细胞生长的浓度。
总之，扁桃酸在一定浓度下具有抗菌效果，但其在治疗癌症方面的作用有待进一步研究和验证。
结论本实验初步探究了扁桃酸的化学性质及其对细菌的抑制效果。
实验结果显示扁桃酸具有一定的抗菌活性，但对癌症的治疗效果有限。
进一步的研究可以关注扁桃酸的抗菌机制以及其它潜在的生物活性，以进一步发现可能的药物应用前景。
参考文献1.Smith, A. B., & Chautan, M. A. (2002). The toxicity of amygdalin.Journal of Clinical Pathology, 55(6), 479-482.azzo, S., & Ernst, E. (2004). Laetrile for cancer: a systematic reviewof the clinical evidence. Supportive Care in Cancer, 12(9), 624-626.。
扁桃酸的合成和拆分
化学实验教学中心
实验四十二
扁桃酸的合成和拆分
实验目的
1、掌握相转移催化剂TEBA
的制备；
2、学习相转移催化法用于卡
宾反应制备苦杏仁酸。
扁桃酸概述
扁桃酸又名苦杏仁酸(mandelic acid)，是有机合成的中
间体和口服治疗尿道感染的药物。它含有一个不对称碳原 子，化学方法合成得到的是外消旋体。用旋光性的碱如麻 黄素可拆分为具有旋光性的组分。 扁桃酸传统上可用扁桃腈 (C6H5(OH)CN) 和 α,α- 二氯苯
注意事项
(1) 可用电磁搅拌代替电动搅拌，效果更好。相转 移催化剂是非均相反应，搅拌必须是有效和安 全的。这是实验成功的关键。 (2) 溶液呈浓稠状，腐蚀性极强，应小心操作。盛 碱的分液漏斗用后要立即洗干净，以防活塞受 腐蚀而粘结。 (3) 此时可取反应液用试纸测其 pH 值，应接近中 性，否则可适当延长反应时间。 (4) 单独用甲苯重结晶较好(每克约需1.5mL)。
在100mL圆底烧瓶中，加入 11.5mL氯苄， 40mL 1,2-二氯乙烷和15.3mL三乙胺，水浴加 热回流 3 ～ 4h 。冷却后，抽滤，用少许溶剂洗 涤，白色结晶烘干后称重，计算产率。
注意：TEBA熔点310℃，易吸潮，保存在干燥器备用。
2. 二氯卡宾反应合成扁桃酸
在100 mL装有搅拌器(1)、回流冷凝管和温度计的三颈瓶中， 加入6.8 mL苯甲醛、0.9 g TEBA和12 mL氯仿。开动搅拌，在水 浴上加热，待温度上升至50～60℃，自冷凝管上口慢慢滴加配制 的 50% 的氢氧化钠溶液 (2)（大约18ml）。滴加过程中控制反应 温度在60～65℃，约需45 min到1h加完。加完后，保持此温度继 续搅拌1h(3)。 将反应液用140 mL水稀释，每次用15mL乙醚萃取两次，合 并乙醚萃取液，倒入指定容器待回收乙醚。此时水层为亮黄色透 明状，用50% 硫酸酸化至pH为1～2后，再每次用30mL乙醚萃取 两次，合并酸化后的乙醚萃取液，用无水硫酸钠干燥。在水浴上 蒸干乙醚，并用水泵减压抽净残留的乙醚 (产物在醚中溶解度大 ) ，得粗产物6～7g。 将粗产物用甲苯进行重结晶，趁热过滤，母液在室温下放置 使结晶慢慢析出。冷却后抽滤，并用少量石油醚 (30 ～ 60℃) 洗涤 促使其快干。产品为白色结晶，产量4～5g，熔点118～119℃。
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扁桃酸, 又名苦杏仁酸、苯羟乙酸、A- 羟基苯乙酸。
在有机合成和药物生产中有着广泛的用途, 是尿路杀菌剂扁桃酸乌洛托品、末稍血管扩张剂环扁桃酯、滴眼药羟苄唑及乌托品类解痉剂的重要中间体。
同时, 由于扁桃酸为手性分子, 有R- ( - ) -扁桃酸和S- ( + ) - 扁桃酸两种构型。
单一构型的扁桃酸是不对称合成反应中非常重要的手性中间体, 被广泛应用于光学纯的氨基酸、血管紧张肽转化酶抑制剂、辅酶A 的不对称合成。
单一构型的扁桃酸( 或扁桃酸衍生物) 所合成的药物与外消旋的扁桃酸( 或扁桃酸衍生物) 相比, 不仅药效提高一倍, 更关键是副作用下降, 而且在许多生物技术方面应用必须要求是单一性化合物。
目前市场上对R- 型或S- 型扁桃酸单体的需求远远大于对其外消旋体的需求。
因此, 制备手性扁桃酸已成为合成化学中一个富有挑战性的目标
以苯甲醛和氢氰酸为原料, 先制得扁桃腈,后在腈水解酶的作用下, 得到R- ( - ) - 扁桃酸。