糖类分类概念图
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人教化学选修5第四章第二节 糖类(共24张PPT)
C6H12O6(s)+6O2(g) 6CO2(g)+6H2O(l)
➢葡萄糖的用途(性质决定用途)
作为营养物质、制药、制镜、制糖果
果糖分子不像葡萄糖分子那样含有醛基， 果糖是一种多羟基酮，结构简式为：
CH2OH-CHOH-CHOH-CHOH-CO-CH2OH 果糖是否也像葡萄糖一样具有还原性，能发 生银镜反应呢？
★催化氧化成醛 因为乙醇中含有—OH官能团
葡萄糖结构简式为：
CH2 CH CH CH CH CHO OH OH OH OH OH
或 属CH于2多OH羟(基CH醛OH)4CHO
探究二：葡萄糖的化学性质 (由结构猜想）
➢葡萄糖的化学性质
与新制银氨溶液反应 ①醛基的性质： 与新制Cu(OH)2反应
与H2加成 酯化 ② 羟基的性质： 与钠反应 消去反应 ③ 人体内氧化反应－人体能量主要来源：
CH 2OH
CH 2OH
在酸性条件下，果糖不能转变为葡萄糖，所以
不能被溴水氧化。所以，可用溴水区别葡萄糖和果糖
探究四：结合果糖的结构简式预测它的 化学性质
小结：
结构简式 ①羟基的性质
葡萄糖
②醛基的性质
化学性质
③人体内氧化反应
④发酵生成酒精 结构简式
果糖
①羟基的性质
化学性质
②羰基的性质 ③碱性条件下，能被银氨溶液
到淡蓝
色Cu(OH)
沉淀
2
生成
。
在新制Cu(OH)2悬浊液试管里，立即加
入10%葡萄糖溶液2mL，振荡后观察现
象； 然后再加热观察现象。
探究一：根据下列信息推出葡萄糖的分子结构 1、 P80实验4—1 ，认真观察现象，由实验现象
分析葡萄糖具有什么官能团？ 说明葡萄糖分子中含有—CHO。 2、在一定条件下，1mol葡萄糖与1molH2反应， 还原成正己六醇。
➢葡萄糖的用途(性质决定用途)
作为营养物质、制药、制镜、制糖果
果糖分子不像葡萄糖分子那样含有醛基， 果糖是一种多羟基酮，结构简式为：
CH2OH-CHOH-CHOH-CHOH-CO-CH2OH 果糖是否也像葡萄糖一样具有还原性，能发 生银镜反应呢？
★催化氧化成醛 因为乙醇中含有—OH官能团
葡萄糖结构简式为：
CH2 CH CH CH CH CHO OH OH OH OH OH
或 属CH于2多OH羟(基CH醛OH)4CHO
探究二：葡萄糖的化学性质 (由结构猜想）
➢葡萄糖的化学性质
与新制银氨溶液反应 ①醛基的性质： 与新制Cu(OH)2反应
与H2加成 酯化 ② 羟基的性质： 与钠反应 消去反应 ③ 人体内氧化反应－人体能量主要来源：
CH 2OH
CH 2OH
在酸性条件下，果糖不能转变为葡萄糖，所以
不能被溴水氧化。所以，可用溴水区别葡萄糖和果糖
探究四：结合果糖的结构简式预测它的 化学性质
小结：
结构简式 ①羟基的性质
葡萄糖
②醛基的性质
化学性质
③人体内氧化反应
④发酵生成酒精 结构简式
果糖
①羟基的性质
化学性质
②羰基的性质 ③碱性条件下，能被银氨溶液
到淡蓝
色Cu(OH)
沉淀
2
生成
。
在新制Cu(OH)2悬浊液试管里，立即加
入10%葡萄糖溶液2mL，振荡后观察现
象； 然后再加热观察现象。
探究一：根据下列信息推出葡萄糖的分子结构 1、 P80实验4—1 ，认真观察现象，由实验现象
分析葡萄糖具有什么官能团？ 说明葡萄糖分子中含有—CHO。 2、在一定条件下，1mol葡萄糖与1molH2反应， 还原成正己六醇。
糖的概念和分类教学课件
（四）乳糖（lactose）
1. 存在：存在与哺乳动物的乳汁中，人乳中约含5%－8%，牛 乳中约含4%－5%。
2. 结构：
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21
3. 性状 甜度仅为蔗糖的70%，水解度小，没有吸湿性。
还原性二糖，固麦芽糖有还原性和变旋光作用 。
4. 用途 促进婴幼儿末鞘神经的发育，所以提倡母乳喂养。 有的人喝牛奶后腹泻、腹胀的原因 制药赋形剂
2.单糖的环状结构
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8
3.解释
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9
二、单糖的物理性质
单糖在常温下大多为白色晶体，可溶于水，具吸湿性，难溶于 醇等有机溶剂，水—醇混合溶剂常用于糖的重结晶。单糖都有甜味， 但程度不同。除丙酮糖外，单糖都有旋光活性，具有环状结构的单 糖还有变旋光作用。
二、环糊精(cyclodextrin，CD)
（一）结构
由直链淀粉在芽孢杆菌产生的环糊精葡萄糖基转移酶作用下而 生成的一类环状低聚糖的总称。环糊精一般是由6～8个或更多个 D—吡喃葡萄糖残基通过α—1，4—苷键连结而成，其中含有6～8 个葡萄糖残基的环糊精分别称为α—、β—和γ—环糊精。环糊精的 分子形状如同一个无底的桶。桶的侧面由葡萄糖分子的C--C键、 C—O键及--H键组成，因而桶的内腔具有疏水性(冠醚的空腔具有 亲水性)；桶的上边由六个精葡品 萄PPT糖可修分改子欢迎的下C载2及C3羟基组成，下22 边由 羟甲基组成，上下边具有亲水性。
1. 存在：纤维素水解的中间产物
2. 结构：
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20
3. 性状 纤维二糖无味，能溶于水，旋光度为+34.6°。
还原性二糖，固麦芽糖有还原性和变旋光作用 。
1. 存在：存在与哺乳动物的乳汁中，人乳中约含5%－8%，牛 乳中约含4%－5%。
2. 结构：
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21
3. 性状 甜度仅为蔗糖的70%，水解度小，没有吸湿性。
还原性二糖，固麦芽糖有还原性和变旋光作用 。
4. 用途 促进婴幼儿末鞘神经的发育，所以提倡母乳喂养。 有的人喝牛奶后腹泻、腹胀的原因 制药赋形剂
2.单糖的环状结构
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3.解释
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9
二、单糖的物理性质
单糖在常温下大多为白色晶体，可溶于水，具吸湿性，难溶于 醇等有机溶剂，水—醇混合溶剂常用于糖的重结晶。单糖都有甜味， 但程度不同。除丙酮糖外，单糖都有旋光活性，具有环状结构的单 糖还有变旋光作用。
二、环糊精(cyclodextrin，CD)
（一）结构
由直链淀粉在芽孢杆菌产生的环糊精葡萄糖基转移酶作用下而 生成的一类环状低聚糖的总称。环糊精一般是由6～8个或更多个 D—吡喃葡萄糖残基通过α—1，4—苷键连结而成，其中含有6～8 个葡萄糖残基的环糊精分别称为α—、β—和γ—环糊精。环糊精的 分子形状如同一个无底的桶。桶的侧面由葡萄糖分子的C--C键、 C—O键及--H键组成，因而桶的内腔具有疏水性(冠醚的空腔具有 亲水性)；桶的上边由六个精葡品 萄PPT糖可修分改子欢迎的下C载2及C3羟基组成，下22 边由 羟甲基组成，上下边具有亲水性。
1. 存在：纤维素水解的中间产物
2. 结构：
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20
3. 性状 纤维二糖无味，能溶于水，旋光度为+34.6°。
还原性二糖，固麦芽糖有还原性和变旋光作用 。
糖类ppt课件
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contents
目录
• 糖类概述 • 单糖和双糖 • 多糖和复合糖 • 糖类的生产和应用 • 糖类与健康 • 研究进展与未来趋势
01
糖类概述
糖类的定义和分类
糖类的定义
糖类是一种碳水化合物，是由碳 、氢和氧三种元素组成的有机化 合物。
糖类的分类
根据分子结构和组成的不同，糖 类可分为单糖、双糖和多糖。
糖类的结构和性质
01
02
03
04
单糖的结构
单糖是由五个或六个碳原子组 成的分子，具有开链结构。
双糖的结构
双糖是由两个单糖分子连接而 成的，常见的双糖有蔗糖、麦
芽糖和乳糖。
多糖的结构
多糖是由多个单糖分子连接而 成的，常见的多糖有淀粉、纤
维素和糖原。
糖类的性质
糖类具有甜味、可溶于水、可 被人体吸收等特点。
纤维素
由D-葡萄糖通过β-1,4糖 苷键连接而成的线性多糖 ，是植物细胞壁的主要成 分。
糖原
由D-葡萄糖通过α-1,4糖 苷键连接而成的支链多糖 ，是动物体内主要的储能 物质。
复合糖的种类和结构
糖蛋白
由蛋白质和糖类通过共价键连接而成 的复合糖，其糖部分可以是甘露糖、 半乳糖、岩藻糖等。
糖脂
由脂质和糖类通过共价键连接而成的 复合糖，其糖部分可以是半乳糖、葡 萄糖等。
糖类与糖尿病的风险
高糖饮食与糖尿病
长期大量摄入高糖食物可能导致糖尿病的风险增加。高糖饮食可能导致胰岛素抵抗，使血糖水平升高 ，最终导致糖尿病。
低糖饮食与糖尿病预防
通过减少高糖食物的摄入，增加蔬菜、水果和全谷物等低糖食物的摄入，有助于降低糖尿病的风险。
糖类与肥胖症的风险
contents
目录
• 糖类概述 • 单糖和双糖 • 多糖和复合糖 • 糖类的生产和应用 • 糖类与健康 • 研究进展与未来趋势
01
糖类概述
糖类的定义和分类
糖类的定义
糖类是一种碳水化合物，是由碳 、氢和氧三种元素组成的有机化 合物。
糖类的分类
根据分子结构和组成的不同，糖 类可分为单糖、双糖和多糖。
糖类的结构和性质
01
02
03
04
单糖的结构
单糖是由五个或六个碳原子组 成的分子，具有开链结构。
双糖的结构
双糖是由两个单糖分子连接而 成的，常见的双糖有蔗糖、麦
芽糖和乳糖。
多糖的结构
多糖是由多个单糖分子连接而 成的，常见的多糖有淀粉、纤
维素和糖原。
糖类的性质
糖类具有甜味、可溶于水、可 被人体吸收等特点。
纤维素
由D-葡萄糖通过β-1,4糖 苷键连接而成的线性多糖 ，是植物细胞壁的主要成 分。
糖原
由D-葡萄糖通过α-1,4糖 苷键连接而成的支链多糖 ，是动物体内主要的储能 物质。
复合糖的种类和结构
糖蛋白
由蛋白质和糖类通过共价键连接而成 的复合糖，其糖部分可以是甘露糖、 半乳糖、岩藻糖等。
糖脂
由脂质和糖类通过共价键连接而成的 复合糖，其糖部分可以是半乳糖、葡 萄糖等。
糖类与糖尿病的风险
高糖饮食与糖尿病
长期大量摄入高糖食物可能导致糖尿病的风险增加。高糖饮食可能导致胰岛素抵抗，使血糖水平升高 ，最终导致糖尿病。
低糖饮食与糖尿病预防
通过减少高糖食物的摄入，增加蔬菜、水果和全谷物等低糖食物的摄入，有助于降低糖尿病的风险。
糖类与肥胖症的风险
生物化学第三章糖类
CH2OH OH
OH
O
CH2OH
OH
OH
编辑课件
24
第四节 多糖
多糖 由数百或数千个单糖分子通过脱水缩合而成
▪ 按其组分可分为均一多糖（同多糖）（由一 种单糖组成）和不均一多糖(杂多糖) 。
▪ 按其功能可分为结构多糖和贮存多糖 ▪ 不水解没有还原性。 ▪ 大多难溶于水，溶于水后形成胶体溶液。 ▪ 有旋光性，但没有变旋现象。 ▪ 无甜味。
1.单糖的构型
编辑课件
Fischer投影式：
C链处于垂直方向， 羰基在链的上端， 羟甲基写在下端， 氢和羟基位于
C链的两侧。
6
透射式书写：
a.手性碳原子和实线键处于纸面内;
b.虚线伸向纸后;
c.楔形键凸出纸面。
单糖的构型由编号最大不对称碳原子的构型决定，
有两种：D构型和L构型，天然存在的糖多为D构型。
具有还原性
4）- D-吡喃葡萄糖苷
CH2OH OH
OHLeabharlann CH2OH OHO OH
OH
OH
编辑课件
23
四、蔗糖
存在某些植物体中，特别是甘蔗、甜菜中含量丰富 α-D-吡喃葡萄糖基-（1 2）-β-D-呋喃果糖苷 没有还原性 在酸或酶的作用下水解生成葡萄糖和果糖的混合物，工 业上称为转化糖
CH2OH OH
第三章 糖类
第一节 概述 第二节 单糖的结构 第三节 寡糖 第四节 多糖
编辑课件
1
第一节 概述
一、糖类的生物学作用： 1.生物体的结构成分 (纤维素，果胶质，壳多糖 , 肽聚糖) 2.作为生物体的主要能源物质 （低聚糖，淀粉，糖原) 3.作为物质代谢的碳骨架 4.作为细胞识别的信息分子
第十四章 糖类27页PPT文档
糖的哈沃斯结构和吡喃相似，所以，六元环单糖又称为吡喃型单 糖。因而葡萄糖的全名称为：
CH 2OH
H
OH
H
OHH
OH
OH
H OH
CH 2OH
H OOH
H
OHH
OH
H
H OH
α-D-(+)-吡喃葡萄糖
β-D-(+)-吡喃葡萄糖
研究证明，吡喃型糖的六元环主要是呈椅式构象存在与自然界的。
从D-(+)-吡喃葡萄糖的构象可以清楚的看到，在β-D-(+)-吡喃葡 萄糖中，体积大的取代基-OH和-CH2OH，都在e键上；而在α-D(+)-吡喃葡萄糖中有一个-OH在a键上。故β型是比较稳定的构象， 因而在平衡体系中的含量也较多。
m.p
146℃
150℃
新配溶液的[α]D
+112°
+18.7°
新配溶液放置 [α]D 逐渐减少至+52.7°
逐渐增高至+52.7°
单糖并不是仅以开链式存在，还有其它的存在形式。
1925~1930年，由X射线等现代物理方法证明，葡萄糖主要是 以氧环式（环状半缩醛结构）存在的。
环状结构的α构型和β构型
低聚糖——含2~10个单糖结构的缩合物。以二糖最为多见，如蔗 糖、麦芽糖、乳糖等。
多糖 ——含10个以上单糖结构的缩合物。如淀粉、纤维素等。
第二节 单 糖 一、单糖的结构 (一)己醛糖和己酮糖的开链结构及其相对构型
葡萄糖、果糖等的结构已在19世纪由被誉为“糖化学之父”的 费歇尔（Fischer）及哈沃斯（Haworth）等化学家的不懈努力而确 定。
实验证明，葡萄糖的分子式为C6H12O6，为2，3，4，5，6，-五羟 基己醛的基本结构。果糖为1，3，4，5，6，-五羟基己酮的基本结 构。其构C 造2 式H C * 如下H C *：H C * H C * C HHO C2H C * H C * H C * H CC2H
第一章 糖类(共53张PPT)
又称低聚糖，由2～10分子单糖脱水缩合而成。可分为二糖、 三糖、四糖、五糖等。
3．多糖（polysaccharide）：
由多分子单糖或单糖的衍生物聚合而成。
（1）同多糖（homopolysaccharide）：由同一种单糖聚合而
成，如淀粉、糖原、纤维素等。
（2）杂多糖（heteropolysaccharide）：由不同种单糖或单
二 单糖的物理化学性质 （一）物理性质
（1）旋光性（opticity）
比旋光度
t
Cl
2D0
100
Cl
（2）变旋现象（mutarotation）
一个有旋光性的溶液放置后，其比旋光度改变的 现象称变旋。
变旋的原因：
α-Glc
链式Glc
β-Glc
（3）甜度（sweetness）
糖
果糖 转化糖 蔗糖 葡萄糖 木糖
还原端
直链淀粉的空间结构
1.4nm
0.8nm
6个残基
直链淀粉的螺旋结构
（2）支链淀粉（amylopectin）：
结构式
不能形成螺旋管，
遇碘显紫色。
水解 淀粉→红色糊精→无色糊精→麦芽糖→葡萄糖
与碘的
呈色反应 蓝（紫） 红色
不显色
不显色 不显色
还原性 无
有
有
强
最强
（4）葡萄糖的制备 酸法生产葡萄糖
酮糖
HO C1
H C 2 OH
HO C 3 H
H C 4 OH
H C 5 OH
CH
6
2
OH
D-Glucose D-葡萄糖
H
H C 1 OH C2 O
HO C 3 H H C 4 OH H C 5 OH
3．多糖（polysaccharide）：
由多分子单糖或单糖的衍生物聚合而成。
（1）同多糖（homopolysaccharide）：由同一种单糖聚合而
成，如淀粉、糖原、纤维素等。
（2）杂多糖（heteropolysaccharide）：由不同种单糖或单
二 单糖的物理化学性质 （一）物理性质
（1）旋光性（opticity）
比旋光度
t
Cl
2D0
100
Cl
（2）变旋现象（mutarotation）
一个有旋光性的溶液放置后，其比旋光度改变的 现象称变旋。
变旋的原因：
α-Glc
链式Glc
β-Glc
（3）甜度（sweetness）
糖
果糖 转化糖 蔗糖 葡萄糖 木糖
还原端
直链淀粉的空间结构
1.4nm
0.8nm
6个残基
直链淀粉的螺旋结构
（2）支链淀粉（amylopectin）：
结构式
不能形成螺旋管，
遇碘显紫色。
水解 淀粉→红色糊精→无色糊精→麦芽糖→葡萄糖
与碘的
呈色反应 蓝（紫） 红色
不显色
不显色 不显色
还原性 无
有
有
强
最强
（4）葡萄糖的制备 酸法生产葡萄糖
酮糖
HO C1
H C 2 OH
HO C 3 H
H C 4 OH
H C 5 OH
CH
6
2
OH
D-Glucose D-葡萄糖
H
H C 1 OH C2 O
HO C 3 H H C 4 OH H C 5 OH
糖类本文稿演示
4、吡喃糖和呋喃糖 D－G主要以吡喃糖存在，D－F主要以呋喃糖存在。
（四）、单糖的构象（船式和椅式） 吡喃型糖的优势构象为椅式结构。
第四节、单糖的性质
（一）单糖的物理性质 1、旋光性：不对称碳原子 (除二羟丙酮) (书P13)
2、甜度： （果糖＞蔗糖＞葡萄糖） (书P15) 3、溶解度：可溶 (多个羟)
甘油醛的构型为所有单糖构型的参照物。
单糖的构型与旋光方向无直接联系。旋光方向 及程度由整个分子的立体结构决定。单糖的构 型是指分子中离羰基碳最远的那个手性碳原子 的构型。
几个重要的D型己醛糖Fischer式：
书写Fischer投影式时规定：碳链处于垂直方向，羰 基写在链的上端，羟甲基写在下端，氢原子和羟基 位于链的两侧。
（二）单糖的化学性质
1、异构化（弱碱 的作用） 单糖在碱催化下的酮－烯醇互变异构。
（G －F －M）
2、单糖的氧化（由弱到强） （1）氧化成醛糖酸（游离醛基）
Fehling试剂和Benedict试剂（硫酸铜的碱性溶 液）常用于检测还原糖。
溴水溶液（pH6）专一性氧化醛糖成醛糖酸而 不作用于酮糖。
3、糖类的生物学作用
（1）作为生物体内的主要能源物质（最先
动用）
植物体内的淀粉，动物体内的肝糖元、肌 糖元。(能源贮存)
（2）作为生物体内的结构成分
植物细胞壁中的纤维素、半纤维素、果胶 物质等；细菌细胞壁中的肽聚糖；昆虫外骨骼 中的壳多糖。
（3）在生物体 内转变为其他物 质
作为中间代 谢物为合成其他生 物分子提供碳骨架。
开链的单糖形成环状半缩醛时最容易出 现五元环和六元环的结构。环状结构常用 Haworth式表示。
D－G由 Fischer式 改写成 Haworth式 的步骤： (书P10)
糖类-PPT
②银镜反应： CH2OH(CHOH)4CHO + 2Ag(NH3)2OH→
CH2OH(CHOH)4COONH4 + 3NH3 + 2Ag↓+ H2O
③与新制Cu(OH)2悬浊液反应：
CH2OH (CHOH)4 CHO + Cu(OH)2 → CH2OH (CHOH)4COOH + Cu2O + H2O
CH2OH 2－脱氧核糖
糖类水解的产物
C12H22O11＋H2O 麦芽糖
C12H22O11＋H2O 蔗糖
H+ △
2C6H12O6
葡萄糖
H+
△
C6H12O6＋C6H12O6
葡萄糖 果糖
(C6H10O5)n＋nH2O 淀粉或纤维素
H+
△
nC6H12O6
葡萄糖
淀粉和纤维素
淀粉
(C６H１０O５)ｎ
纤维素
(C６H１０O５)ｍ
１、ｎ不等于ｍ，所以分子式不同 ２、淀粉的糖单元和纤维素的糖单元
结构不同
结论：淀粉和纤维素不是同分异构体
三、葡萄糖与果糖
1、物理性质：
阅读教材P80
分子式
存 在 物 颜色状态 理溶 性解 质性 甜度
葡萄糖
果糖
C6H12O6（同分异构体）
自然界分布最广，
水果、蜂蜜
存在于葡萄及甜味水果中 广泛分布于植物中
CH2OH(CHOH)4COONH4 + 3NH3 + 2Ag↓+ H2O
葡萄糖的银镜反应：
葡萄糖溶液
注意事项:
（1）试管内壁必须洁净； （2）配制银氨溶液时滴加顺序不能颠倒,氨水不能过量.
(3)水浴加热，不能用酒精灯直接加热； （4）加热时不可振荡和摇动试管； （5）实验后，银镜用HNO3浸泡，再用水洗。
CH2OH(CHOH)4COONH4 + 3NH3 + 2Ag↓+ H2O
③与新制Cu(OH)2悬浊液反应：
CH2OH (CHOH)4 CHO + Cu(OH)2 → CH2OH (CHOH)4COOH + Cu2O + H2O
CH2OH 2－脱氧核糖
糖类水解的产物
C12H22O11＋H2O 麦芽糖
C12H22O11＋H2O 蔗糖
H+ △
2C6H12O6
葡萄糖
H+
△
C6H12O6＋C6H12O6
葡萄糖 果糖
(C6H10O5)n＋nH2O 淀粉或纤维素
H+
△
nC6H12O6
葡萄糖
淀粉和纤维素
淀粉
(C６H１０O５)ｎ
纤维素
(C６H１０O５)ｍ
１、ｎ不等于ｍ，所以分子式不同 ２、淀粉的糖单元和纤维素的糖单元
结构不同
结论：淀粉和纤维素不是同分异构体
三、葡萄糖与果糖
1、物理性质：
阅读教材P80
分子式
存 在 物 颜色状态 理溶 性解 质性 甜度
葡萄糖
果糖
C6H12O6（同分异构体）
自然界分布最广，
水果、蜂蜜
存在于葡萄及甜味水果中 广泛分布于植物中
CH2OH(CHOH)4COONH4 + 3NH3 + 2Ag↓+ H2O
葡萄糖的银镜反应：
葡萄糖溶液
注意事项:
（1）试管内壁必须洁净； （2）配制银氨溶液时滴加顺序不能颠倒,氨水不能过量.
(3)水浴加热，不能用酒精灯直接加热； （4）加热时不可振荡和摇动试管； （5）实验后，银镜用HNO3浸泡，再用水洗。