第十一章 醛和酮
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第十一章2 醛和酮
CH3CH2OH
K2Cr2O7-+H2SO4 100℃，H20
CH3CHO
沸点21℃
（2）采用CrO3和吡啶配合物氧化
CH3(CH2)6CH2OH
CrO3（C5H5N)2
CH2CH2，25℃
CH3(CH2)6CHO
3、一个特殊的氧化剂—oppenauer氧化剂
它可将不饱和醇氧化成不饱和醛酮，而保留双键
第十一章 醛和酮
一、醛和酮的结构、分类和命名 二、醛、酮的制法 三、醛、酮的物理性质 四、醛、酮的化学性质
醛和酮的定义
C=O 羰基
羰基至少和一个氢原子结合的化合物叫醛。 O R-C-H O -C-H
羰基化合物: 醛、酮和醌等分子中含有羰基的化合物。
羰基和两个烃基结合的化合物叫酮。 O
R-C-R’
一、醛和酮的结构、分类和命名
-SO3H
O O
C6H6 回流
+ H2O
反应机理:
RCH=O + RCH=OH
+
H+
RCH=OH
+
R’OH
OH
R-C-O-R’ HH
+
- H+
OH R-C-O-R’
H 半缩醛
一般开链半缩醛不稳定，但分子内羟基与醛基加成形成的 环状半缩醛比较稳定。如5-羟基戊醛的环状半缩醛为：
O
H
OH
半缩醛在无水酸存在下，可和醇缩合生成缩醛。
[(CH3)2CHO]2Al-O-C
(CH3)2CH2-OH [(CH3)2CHO]3Al +
O R R’ + CH3-C-CH3 H R R’ H
HO-C
三、醛、酮的物理性质
K2Cr2O7-+H2SO4 100℃，H20
CH3CHO
沸点21℃
（2）采用CrO3和吡啶配合物氧化
CH3(CH2)6CH2OH
CrO3（C5H5N)2
CH2CH2，25℃
CH3(CH2)6CHO
3、一个特殊的氧化剂—oppenauer氧化剂
它可将不饱和醇氧化成不饱和醛酮，而保留双键
第十一章 醛和酮
一、醛和酮的结构、分类和命名 二、醛、酮的制法 三、醛、酮的物理性质 四、醛、酮的化学性质
醛和酮的定义
C=O 羰基
羰基至少和一个氢原子结合的化合物叫醛。 O R-C-H O -C-H
羰基化合物: 醛、酮和醌等分子中含有羰基的化合物。
羰基和两个烃基结合的化合物叫酮。 O
R-C-R’
一、醛和酮的结构、分类和命名
-SO3H
O O
C6H6 回流
+ H2O
反应机理:
RCH=O + RCH=OH
+
H+
RCH=OH
+
R’OH
OH
R-C-O-R’ HH
+
- H+
OH R-C-O-R’
H 半缩醛
一般开链半缩醛不稳定，但分子内羟基与醛基加成形成的 环状半缩醛比较稳定。如5-羟基戊醛的环状半缩醛为：
O
H
OH
半缩醛在无水酸存在下，可和醇缩合生成缩醛。
[(CH3)2CHO]2Al-O-C
(CH3)2CH2-OH [(CH3)2CHO]3Al +
O R R’ + CH3-C-CH3 H R R’ H
HO-C
三、醛、酮的物理性质
大学有机化学重点知识总结第十一章 醛、酮
—制备增加2个C原子的伯醇：
+
H2C CH2
-+
RM gBr
O -
(C2H5)2O
R C H 2 C H 2 O M g B r
H 3O + H O C H 2C H 2R
精选可编辑ppt
42
33.
CH3 ( NBS )
CH2Br
Mg
(
干醚
CH2MgBr )
① O / 干醚
(
② H3O+
CH2CH2CH2OH )
R C O R '+H 2 O H +
R CO +2 R 'O H
(R '')HO R '
(R '')H
精选可编辑ppt
33
H +
O O C H 3
( )+ ( )
O
CH2CH2CH2CH CH3OH
HO
O
O
O
C OCH3 H
O O
C OCH3
H OC H2CH 2OH
精选可编辑ppt
34
（3）活性：醛>酮 酮一般用原甲酸三乙酯形成缩酮
O C
羰基
第十一章 醛、酮
–CHO
醛基
O HCH
O
RCH
甲醛 醛
O
C
酮基
O
R C R' 酮
精选可编辑ppt
1
烃基
脂肪族醛和酮 芳香族醛和酮
醛和酮
饱和醛和酮
的分类 烃基是否饱和 不饱和醛和酮
一元醛和酮
羰基个数 二元醛和酮
多元醛和酮
有机化学第十一章 醛酮
HCl / H2O
NaCl + SO2↑ + H2O
Na2CO3 NaHCO3 + Na2SO3
（C）转化成α-羟基腈 α-羟基磺酸钠与NaCN作用，其磺酸基则被氰基取代生成α-
羟基腈。如：
CHO NaHSO3
OH C
Na C N
SO3Na
OH C
CN
HCl H2O
OH C
COOH
优点：可以避免使用易挥发、有毒的HCN，且产率较高。
O
O
CH3-C-CH2-C-CH3
2,4 戊二酮
H3C O
3 甲基环戊酮
练习
命名下列化合物。
O CH3 CH3CCH2C=CH2
4-甲基-4-戊烯-2-酮
CH3CHCH2CHO OH
3-羟基丁醛
O CH3CHCH2CCH3
Cl
4-氯-2-戊酮
O CCH3
CHO
CHO
苯乙酮
CH2CHO
苯甲醛
CH3
3-甲基苯甲醛
= = R
++ δ
δ
R δ+ δ
CO ＞
CO
H
R
羰基碳原子连有基团的体积↑，空间位阻↑，不利于亲核试剂
进攻，达到过渡状态所需活化能↑，故反应活性相对↓。
综上所述，下列醛、酮进行亲核加成的相对活性为：
Cl3C C=O
H
＞ C=O
＞ CH3 C=O
R
＞ C=O
Ar
＞ C=O
＞
H
H
H
H
H
= CH3 C O ＞
α -二醛或酮：两个羰基直接相连。 β -二醛或酮：两个羰基间隔一个碳原子。
NaCl + SO2↑ + H2O
Na2CO3 NaHCO3 + Na2SO3
（C）转化成α-羟基腈 α-羟基磺酸钠与NaCN作用，其磺酸基则被氰基取代生成α-
羟基腈。如：
CHO NaHSO3
OH C
Na C N
SO3Na
OH C
CN
HCl H2O
OH C
COOH
优点：可以避免使用易挥发、有毒的HCN，且产率较高。
O
O
CH3-C-CH2-C-CH3
2,4 戊二酮
H3C O
3 甲基环戊酮
练习
命名下列化合物。
O CH3 CH3CCH2C=CH2
4-甲基-4-戊烯-2-酮
CH3CHCH2CHO OH
3-羟基丁醛
O CH3CHCH2CCH3
Cl
4-氯-2-戊酮
O CCH3
CHO
CHO
苯乙酮
CH2CHO
苯甲醛
CH3
3-甲基苯甲醛
= = R
++ δ
δ
R δ+ δ
CO ＞
CO
H
R
羰基碳原子连有基团的体积↑，空间位阻↑，不利于亲核试剂
进攻，达到过渡状态所需活化能↑，故反应活性相对↓。
综上所述，下列醛、酮进行亲核加成的相对活性为：
Cl3C C=O
H
＞ C=O
＞ CH3 C=O
R
＞ C=O
Ar
＞ C=O
＞
H
H
H
H
H
= CH3 C O ＞
α -二醛或酮：两个羰基直接相连。 β -二醛或酮：两个羰基间隔一个碳原子。
第十一章 醛和酮
CH 3CH 2CH 2CHO CH 3CH 2CH 2CH 2OH
SO 3Na CH 3CH 2CH 2CHO +NaHSO 3 CH 3CH 2CH 2CH OH
SO 3Na Na 2CO 3 CH 3CH 2CH 2CH CH 3 CH 2CH 2CHO +Na 2SO 3 +NaHCO 3 H 2O OH
第十一章 醛和酮
Chapter 11 Aldehyde and Ketone
δ
+
δ
C
O
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Contents
1
醛和酮的分类和命名★
醛和酮的物理性质◎
2
3 4
2
醛和酮的化学性质★
醛和酮的制备◎
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第一节 醛和酮的分类和命名
醛和酮均含有羰基的化合物
O C
羰基碳原子上同时连有两个烃基的叫酮 羰基碳原子上至少连有一个氢原子的叫醛。
27
6、CH 3CC 6H 5 O
7、C 6H 5CHO
O
3＞2＞1＞8＞7＞4＞5＞6
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第三节 醛和酮的化学性质 2、与亚硫酸氢钠加成
醛酮与饱和(40%)亚硫酸氢钠溶液作用，很快 生成白色沉淀物。
R (R')H HO C =O + :S O Na
R C (R')H
OH SO3Na
-羟基磺酸钠易溶于水，不溶于饱和亚硫酸
氢钠，而是以白色晶体析出。
28
=
O
α- 羟基磺酸钠
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第三节 醛和酮的化学性质
(1) 反应的应用范围：★ 所有的醛、脂肪族甲基酮、≤C8的环酮 (2) 应用： (A) 用于定性鉴别★ α-羟基磺酸钠易溶于水，但不溶于饱和的 NaHSO3溶液而析出无色针状结晶，故可定性 鉴别。
SO 3Na CH 3CH 2CH 2CHO +NaHSO 3 CH 3CH 2CH 2CH OH
SO 3Na Na 2CO 3 CH 3CH 2CH 2CH CH 3 CH 2CH 2CHO +Na 2SO 3 +NaHCO 3 H 2O OH
第十一章 醛和酮
Chapter 11 Aldehyde and Ketone
δ
+
δ
C
O
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Contents
1
醛和酮的分类和命名★
醛和酮的物理性质◎
2
3 4
2
醛和酮的化学性质★
醛和酮的制备◎
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第一节 醛和酮的分类和命名
醛和酮均含有羰基的化合物
O C
羰基碳原子上同时连有两个烃基的叫酮 羰基碳原子上至少连有一个氢原子的叫醛。
27
6、CH 3CC 6H 5 O
7、C 6H 5CHO
O
3＞2＞1＞8＞7＞4＞5＞6
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第三节 醛和酮的化学性质 2、与亚硫酸氢钠加成
醛酮与饱和(40%)亚硫酸氢钠溶液作用，很快 生成白色沉淀物。
R (R')H HO C =O + :S O Na
R C (R')H
OH SO3Na
-羟基磺酸钠易溶于水，不溶于饱和亚硫酸
氢钠，而是以白色晶体析出。
28
=
O
α- 羟基磺酸钠
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第三节 醛和酮的化学性质
(1) 反应的应用范围：★ 所有的醛、脂肪族甲基酮、≤C8的环酮 (2) 应用： (A) 用于定性鉴别★ α-羟基磺酸钠易溶于水，但不溶于饱和的 NaHSO3溶液而析出无色针状结晶，故可定性 鉴别。
大学有机化学第11章__醛和酮
甲基乙烯基酮
O C CH3
苯乙酮
（乙酰苯）
共九十一页
2）系统(xìtǒng)命名 法
O
5
CH3
CH3CH2-C-CH2-CH-CH2CH3
CH3-CH-CH2CH2CHO
HO-CH-CH3
6
4-甲基戊醛
5-乙基-6-羟基 3-庚酮
- (qiǎngjī)
共九十一页
C H 3
C H O
C H 2 C H 2 C H C H O O H C C H 2 C H C H 2 C H O
共九十一页
加成-消除(xiāochú)历程
R’
R—C=O + H2N—G
H+
R’ R-C — N—G
H+ -H2O
R’ R-C=N—G
OH H
(N-取代(qǔdài)亚胺)
这种加成-消除实际上可以看成由分子间脱去一分子水:
R’
R—C=O + H2 N—G
R’ R-C=N—G + H2O
共九十一页
加成-缩合产物(chǎnwù)的结构及名称：
加成-缩合产物的结构(jiégòu)及名称：
R’ R—C=O +
R’
H2N—R H2N—OH
R—C = N-R Schiff base R’
R—C = N-OH 肟(oxime)
H2N—NH2 H2N—NH-
O
R’
R—C=N-NH2 腙(hydrazone) R’
R-C=N-NH-C6H5 苯腙
H2N—NH-C-NH2
R’
R-C=N-NH-CO-NH2 缩氨脲
共九十一页
6) 与格氏试剂加成
O C CH3
苯乙酮
（乙酰苯）
共九十一页
2）系统(xìtǒng)命名 法
O
5
CH3
CH3CH2-C-CH2-CH-CH2CH3
CH3-CH-CH2CH2CHO
HO-CH-CH3
6
4-甲基戊醛
5-乙基-6-羟基 3-庚酮
- (qiǎngjī)
共九十一页
C H 3
C H O
C H 2 C H 2 C H C H O O H C C H 2 C H C H 2 C H O
共九十一页
加成-消除(xiāochú)历程
R’
R—C=O + H2N—G
H+
R’ R-C — N—G
H+ -H2O
R’ R-C=N—G
OH H
(N-取代(qǔdài)亚胺)
这种加成-消除实际上可以看成由分子间脱去一分子水:
R’
R—C=O + H2 N—G
R’ R-C=N—G + H2O
共九十一页
加成-缩合产物(chǎnwù)的结构及名称：
加成-缩合产物的结构(jiégòu)及名称：
R’ R—C=O +
R’
H2N—R H2N—OH
R—C = N-R Schiff base R’
R—C = N-OH 肟(oxime)
H2N—NH2 H2N—NH-
O
R’
R—C=N-NH2 腙(hydrazone) R’
R-C=N-NH-C6H5 苯腙
H2N—NH-C-NH2
R’
R-C=N-NH-CO-NH2 缩氨脲
共九十一页
6) 与格氏试剂加成
有机化学第十一章
羰基化合物的活性次序（电子效应和空间效应）： 羰基化合物的活性次序（电子效应和空间效应）：
HCHO > CH3CHO > ArCHO > CH3COCH3 > CH3COR> CH3COAr > RCOR' > ArCOAr'
O 2N CHO > CHO
>
H 3C
CHO
1、与HCN的加成 、 的加成
维纶
4、与金属有机试剂的加成 、
（1）格氏试剂 ）格氏试剂: H2CO +
MgCl 无水 乙醚
CH2OH 64-96%
H2O CH2OMgCl H SO 2 4
CH3 无水 乙醚 CH3COPh + PhCH2MgCl PhCH2 C OMgCl Ph CH3 H2O PhCH2 C OH NH4Cl Ph 92% Grignard: 1912 Nobel Prize
异 丙 醇 铝 ,丙 酮 丙 苯，回流
80%
CHCH CCH CH2 CH3
CH3 C CH CHCH CCH CH2 CH3 O
Oppenauer氧化： 异丙醇铝是催化剂 反应中双键不受影响。 氧化： 异丙醇铝是催化剂, 反应中双键不受影响。 氧化
脱氢：醇在适当的催化剂条件下脱去一分子氢 生成醛酮。 脱氢：醇在适当的催化剂条件下脱去一分子氢，生成醛酮。
CH3OH 浓H2SO4
COOCH3
CH2 C COOCH3 CH3 90%
过氧化苯甲酰
CH2 C CH3
n
甲基丙烯酸甲酯
聚甲基丙烯酸甲酯 （有机玻璃） 有机玻璃）
2、与NaHSO3的加成 、
加成生成a-羟基磺酸钠 羟基磺酸钠： 醛和甲基酮与饱和的NaHSO3加成生成 羟基磺酸钠： 醛和甲基酮与饱和的
有机化学--第十一章 醛 和 酮
等氧化剂所氧化，例如：
常把次卤酸钠的碱溶液与醛或酮作用生成三卤甲烷的 反应称为卤仿反应。
52
如果用次碘酸钠(碘加氢氧化钠)作试剂，产生具有特殊气味的黄
色结晶的碘仿(CHI3)，这个反应称为碘仿反应。可通过碘仿反应来 鉴定具有 构的醛和酮，以及 结构的醇，因为次
碘酸钠又是一个氧化剂，能将
结构的醛或酮：
结构的醇氧化成含
53
生成α-羟基腈，此法优点是可避免使用有毒的氰化氢，
而且其产率也较高。例如：
33
3.与醇加成
在干燥氯化氢或浓硫酸的作用下，一分子醛或酮与
一分子醇发生加成反应，生成的化合物分别称为半缩醛
或半缩酮。
34
半缩醛(酮)一般是不稳定的，它易分解成原来的醛
(酮)，因此不易分离出来，但环状的半缩醛较稳定，能
够分离得到。例如：
当醛、酮进行加成反应时，一般是试剂带负电荷
(亲核)的部分先向羰基碳原子进攻，然后是带正电荷
(亲电)的部分加到羰基氧原子上。决定反应速率的是第 一步，即亲核的一步，所以称为亲核加成反应。
18
亲核加成反应的难易取决于羰基碳原子的亲电性的
强弱、亲核试剂亲核性的强弱，以及电子效应和空间效
应等因素。芳香族羰基化合物进行亲核加成反应困难的 原因是羰基与芳环共轭；同时芳环有较大的体积，能产
14
脂肪醛及芳醛分子中，与羰基相连接的氢在核磁共振谱中的特
征吸收峰出现在极低的低场，化学位移值δ=9～10。醛基质子的化学 位移值是很特征的，这一区域内的吸收峰可用来证实醛基(—CHO)的
存在。
15
与其它吸电基一样，羰基对于与其直接相连的碳原子上的质 子也产生一定的去屏蔽效应。
16
醛酮
R
HO CH2
H
R R
C
O O
CH2 CH2
+ H2O
反应的应用： 有机合成中用来保护羰基。
HOCH2
CHO O
HOOC
CHO
必须要先把醛基保护起来后再氧化
HOCH2 HOOC
CH3OH
CHO
HCl
HOCH2
OCH3 CH OCH3
H H2O
HOOC
OCH3 CH OCH3
KMnO4 OH
CHO + 2 CH3OH
无水 NH2-NH2 CO
加成，脱水
KOH 或
C N-NH2 C2H5ONa C2H5OH 200 ℃ 加压
CH2 + N2
1946年-黄鸣龙改进了这个方法。
回流 50~100h
改进：a 将无水肼改用为水合肼；碱用NaOH；用高沸点的缩乙二醇为
溶剂一起加热。加热完成后，先蒸去水和过量的肼，再升温分解腙。
C N-NH 2 OH H
C N-NH OH H
H2O
C N-NH 2 腙， 白
有固定熔点
H2O C N-NH
苯腙（黄 ） 有固定熔点
NO2
H2O
O2N C N-NH
NO2
2,4 - 二硝基苯肼
O
C O + NH2NH-C-NH2
氨基脲
H2O
2,4 - 二硝基苯腙（黄 ）
O C N-NH C-NH2
O
C-CH3
COCH2CH2CH3
2 环己烯酮 1 环己基 1 丙酮 1 苯基 1 乙酮 α 萘 1 丁酮
碳原子的位置也可用希腊字母表示。 例如：
δ γ βα O
有机化学第11章 醛和酮
O H3C C CH3
NaCN H2S O4
CH3 CH2=C-COOCH3
(CH3)2CCN OH
H2O
CH3 CH2=C-CN
CH3OH
CH3
H
CH2=C-COOCH3
α-甲基丙烯酸甲酯
2、与格氏试剂的加成反应
δ C
δ O
+ δR δMgX
无水乙醚
OMgX H2O C
R C OH + HOMgX
R
C H （R ）
O
+ CH3-CH-CH3 ( i - Pr -O-)3Al
R CH OH
OH
H （R ）
+ CH3-C-CH3 O
可逆反应，正反应称为麦尔外因-庞多夫-维尔莱还原反应， 其逆反应称为奥本奥尔氧化反应。 反应的专一性高，只使羰基与醇羟基互变而不影响其它基团， 故为一级醇、二级醇与醛酮对应转变的重要方法。
4-甲基-3-乙基己醛
2-甲基-3-戊酮
2-苯丙醛
例如：
CH3-C=CHCH 2CH2-CH-CH 2CHO
CH3
CH3
3,7 二甲基 6 辛烯醛
H3C O
3 甲基环戊酮
O
O
O
C-CH 2CH3
C-CH 3
2 环己烯酮
1 环己基 1 丙酮
1 苯基 1 乙酮
多元醛酮：称某二醛或酮
当酮羰基和醛羰基共存时，酮羰基称羰基、酰基或氧代；
醛的异构现象是碳链异构。 酮的异构现象是碳链异构和羰基的位置异构。
三、醛酮的命名
1、IUPAC命名法
选择含羰基的最长链为主链；从近羰基的一端开始编号， 醛基总在链端；取代基位次和名称写于母体名称之前。
理学第十一章醛和酮
O
Ar C OH + H-
O
Ar C H + H-
O-
+
Ar C H H
H2O
OH Ar C H
H
反应实例
CHO +;
CH2OH
CHO + NaOH O
COO-Na+ +
CH2OH
O
O
分子内的Cannizzaro反应
CHO 浓 NaOH CHO H2O
HOCH2－COONa H3O
还原反应选择性还原羰基为 醇.
(4)活泼金属 Na，Mg等 ＋ 酸（醇，水 or 碱）
还原 RCH＝O
RCH2—OH 伯醇
(5) 双分子还原: 活泼金属 Na，Mg等 ＋ 酸（醇，水 or NH3） 酮在上述条件下则会进行双分子还原，生成邻二醇
酮的双分子还原，如：
——片呐醇（pinacol）的合成及Pinacol重排
Gattermann-Koch 反应
O CH2 C
AlCl 3 + CO +HCl
OHC
O CH2 C
(2) 芳烃的控制氧化:
CH3
[O]
CHO
[ O ]= (1) MnO2 + 65% H2SO4 (2) H3O
(1) CrO3 + Ac2O (2) H3O
芳环上必须有-CH3
[ O ]= O2, 135℃,(CH3COO)2Mn 芳环上必须有-CH2-
3）自氧化还原反应—Cannizzaro反应
• 无 - 活泼H原子的醛，在强碱作用下，发生分子 间氧化－还原反应，1个分子醛基H以负氢的形式转 移给另1个分子，结果1分子被氧化成酸，而另1分 子则被还原为1级醇，故又称为 歧化反应,例如：
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第十一章 醛和酮
一、填空
1、烷烃的通式为 ；烯烃的通式为 ；醛的通式为 ，官能团是 ；酮的通式为 ，官能团是 。
2、在医学上， 、 和 三者合称为酮体。
3、区别醛和酮的试剂有 、 、 。
4、土伦试剂的主要成分是 ，费林试剂的主要成分是 。
5、向糖尿病患者尿液中滴加 和 ，如有丙酮存在即呈现鲜红色。
6、费林试剂能与 醛反应， 和酮不反应。
7、醛和酮加氢后，醛被还原为 醇，酮被还原为 醇。
8、40%的甲醛水溶液，俗称 ，乙醇俗称为 。
二、选择题
1、能与希夫试剂显色的是 （ ）
A 、乙醛
B 、乙醇
C 、丙酮
D 、苯酚
E 、苯
2、能与土伦试剂作用的物质是 （ ）
A 、
B 、CH 3—CH 2—CHO
C 、
D 、
3、能用来检验丙酮的试剂是 （ ）
A 、希夫试剂
B 、土伦试剂
C 、费林试剂
D 、碘试剂
E 、亚硝酰铁氰化钠与氢氧化钠溶液
4、醛和酮共同的性质是 （ ）
A 、加成反应
B 、费林反应
C 、银镜反应
D 、缩合反应
E 、消去反应
5、能与费林试剂反应的是 （ ）
A 、丙酮
B 、苯甲醇
C 、 苯甲醛
D 、苯酚
E 、2—甲基丙醛
6、能使高锰酸钾酸性溶液褪色且能与费林试剂反应的是 （ ）
A 、对二甲苯
B 、丙烯
C 、丙醛
D 、苯酚
E 、松节油
7、区别醛和酮可选用的试剂是 （ ）
A 、 硝酸银溶液
B 、银氨溶液
C 、稀氨水
D 、三氯化铁溶液
E 、浓硫酸
8、甲醛溶液可作为 （ ）
A 、氧化剂
B 、腐蚀剂
C 、防腐剂
D 、脱水剂
E 、干燥剂
9、下列各组物质可用费林试剂区别的是 （ ）
A 、苯乙醛和苯甲醛
B 、乙醚和苯乙醚
C 、丙酮和苯乙酮
D 、乙醛和苯乙醛
E 、乙醇和苯乙醇
E
10下列可以区别己烯、甲苯和丙醛的一组物质是 （ ）
A 、土伦试剂和溴水
B 、高锰酸钾酸性溶液
C 、三氯化铁溶液和费林试剂
D 、土伦试剂和高锰酸钾溶液
E 、费林试剂和高锰酸钾溶液
11、不能与醛反应的物质是 （ ）
Ａ、土伦试剂 Ｂ、费林试剂 Ｃ、三氯化铁溶液 Ｄ、高锰酸钾溶液
Ｅ、希夫试剂
12、下列化合物属于醛的是 （ ）
A 、
B 、
C 、
D 、
E 、
13、能发生缩醛反应的物质是 （ ）
A 、乙烷
B 、乙醛
C 、丙酮
D 、乙烯
E 、乙炔
14、不能被KMnO 4氧化的物质是 （ ）
A 、乙醇
B 、苯
C 、苯酚
D 、乙醛
E 、甲苯
15、下列能发生加成反应的物质是 （ ）
A 、乙醇
B 、乙醚
C 、丙烷
D 、甲醛
E 、环己烷
三、命名下列化合物
1、
2、
3、
5、
4、
7、
8、 9、
6、
四、写出下列化合物的结构简式
1、3—甲基—2—戊酮
2、丙酮
3、4—甲基—2—戊醛
4、2，2—二甲基丁醛
5、苯乙酮
6、3—甲基—2—乙基戊醛
五、问答题
（一）写出下列反应方程式
1、乙醛+ 费林试剂
2、丙醛+ 土伦试剂
3、乙醛+ 氢气（Ni催化）
4、丙醛+ 乙醇
5、丙酮+ 氢气（Ni催化）
（二）用化学方法区别下列各组物质
1、甘油和丙酮
2、乙醛、乙醇、和丙酮
3、苯酚、乙醛和甲苯。