第3章 糖类化学
化学糖类的知识点总结
化学糖类的知识点总结一、糖类的基本概念糖类是一类含有可溶性羟基的碳水化合物，它们通常是由碳、氢、氧三种元素组成的，化学式一般为（CH2O）n，其中 n 为大于或等于 3 的整数。
糖类在自然界中广泛存在，包括蜂蜜、水果、蔬菜、奶制品等食物中，在生物体内则广泛存在于细胞膜、核酸、蛋白质等生物大分子中。
根据其分子结构和性质，糖类可以分为以下几类：1. 单糖：是由一个具有多个羟基的碳链所组成的糖类，最简单的单糖是三碳的甘油醛(Glyceraldehyde)和四碳的醣醇(Erythrose)；2. 双糖：是由两个单糖分子通过糖苷键连接而成的化合物，如蔗糖（麦芽糖、大葡萄糖）、乳糖等；3. 多糖：是由多个单糖分子通过糖苷键连接而成的多聚糖，如淀粉、纤维素、糖原等。
在糖类中，单糖是最基本的单位，其他复杂的糖类都是由单糖经过酶催化反应而形成。
同时，单糖也是生物体内最重要的糖类之一，如葡萄糖、果糖、半乳糖等，它们是细胞内能量的重要来源，也是构成生物大分子如核酸、蛋白质等的基本结构单元。
二、糖类的结构特点糖类的结构特点主要体现在其碳骨架、立体构型和环结构上。
1. 碳骨架：糖类的碳骨架通常是由连续的碳原子所组成的，每个碳原子上都含有一个羟基和一个醛基或酮基，由于羟基和醛基/酮基的特性，糖类具有较强的亲水性，因此可以在水溶液中自发形成环状结构。
2. 立体构型：糖类分子的碳原子上的羟基与醛基或酮基之间的空间排列方式不同，导致糖类分子具有不同的立体构型，常见的有 D 型和 L 型两种构型，它们之间的转化是通过酶的催化反应来完成的。
3. 环结构：糖类在水溶液中通常以环状结构存在，环状结构常见的有六元环和五元环两种类型，其中六元环的糖称为吡喃糖，五元环的糖称为呋喃糖。
糖类的结构特点决定了它们的生物学功能和化学性质，同时也为糖类的合成、分离和分析提供了重要的依据。
三、糖类的代谢途径糖类在生物体内主要通过糖酵解、糖异生和糖原合成三种途径进行代谢。
第3章 糖类化学
乳
糖
半乳糖-β,α(1-4)-葡萄糖苷
乳糖
顾名思义，主要存在于哺乳动物的乳汁中 性质：
① 有变旋现象
② 具有还原性
③ 能成脎
1.5 多糖
单糖高聚物—天然糖类主要存在形式
因物种而不同
作物名称 （种子） 淀粉含量 小麦 玉米 大米 土豆 红薯
65％
65％
75％
20％
16％
典型多糖简介 同多糖（由一种单糖聚合而成） A. 淀粉
继续加热
150℃熔化
150℃
粘稠黄色
5-羟甲基糠 醛+黑腐质
菜 肴
挂霜、拔丝
美拉德反应：蔗糖或其他碳水化合物与含有蛋白质等氨基化 合物一起高温加热，发生羰氨反应。
19
美拉德反应在食品工业中的应用
白糖、冰糖、红糖都是从甘蔗和甜菜中提取的， 都属于蔗糖的范畴。 红糖是蔗糖和糖蜜的混和物。 白糖是红糖经洗涤、离心、分蜜、脱色等几道工 序制成的。 冰糖则是白糖在一定条件下，通过重结晶后形成 的。它们的化学成份都是蔗糖。
三、重要的单糖
丙糖：D-甘油醛 糖代谢的中间产物 丁糖：D-赤藓糖 D-赤藓酮糖。两者的磷 酸酯是糖代谢中间产物。 戊糖：D-核糖（RNA组分） D-脱氧核糖 （DNA组分）D-核酮糖、D-木酮糖也是 糖代谢中间产物。 己糖：Glc、Fru、半乳糖、甘露糖
寡糖:寡糖是指含有2-10个单糖单元的糖类。它
糖苷键连接而成的一条长链。一般认为直链淀
粉的基本组成单位是麦芽糖。 直链淀粉的分子量约为50,000左右。 长而紧密的螺旋管形。这种紧实的结构是与其 贮藏功能相适应的。遇碘显蓝色。
支链淀粉
α（1→4）糖苷键 α（1→6）糖苷 键
糖类化学
D-葡萄糖
糖类主要由C、H、O三种元素组成。 最初糖类化合物用Cn(H2O)m表示，统称碳水化合物。 但有很多例外：鼠李糖及岩藻糖（C6H12O5)、脱氧 核糖（C5H10O4)；一些非糖物质：甲醛（CH2O）、 乙酸（C2H4O2）等。
2、糖的分类：
单糖（ monosacchride ）：不能水解的最简 单糖类，是多羟基的醛或酮及其衍生物 （醛糖或酮糖）
CHO OH H OH OH CH 2OH COOH OH H OH OH CH 2OH CH 2OH C O HO H H OH H OH CH 2OH
H HO H H
Br2
H2O
H HO H H
Br2
H2O
=
D 葡萄糖
D 葡萄糖酸
D 果 糖
b 、弱氧化剂——Fehling试剂和Tollens氧化
D(+)-古洛糖 (gulose)
D(-)-艾杜糖 (idose)
D(+)-半乳糖 (galactose)
D(+)-塔罗糖 (talose)
D系酮糖的 立体结构
D(-)-赤藓酮糖
(erythrulose)
(dihytroasetone)
二羟丙酮
D(-)-核酮糖
(ribulose)
(xylulose)
差向异构体 又称异头物
CHO 多羟基 醛的开 环形式
HCOH HOCH HCOH HCOH CH2OH
吡喃糖
CH22OH OH CH
5 5
葡萄糖的结构
O OH O
1 1
OH OH OH OH
OH OH OH
CH CH 2OH 2OH
半缩醛
第三章糖的结构与功能
D(-)-洛格酮糖
(psicose,allulose)
(fructose)
(sorbose)
(tagalose)
2）环状结构
环状结构提出的依据：
变旋现象（许多糖，新配制的溶液会发生旋光度 的改变的现象）
证明了链式结构后，发现葡萄糖的某些理化性质 与醛不同，实验证明仅能生成半缩醛。
过长氧桥不合理，W.N.Haworth 提出透视 式表达糖的环式结构（Haworth式结构）。
使用最多的是Fisher投影式
•左旋异构体(levorotary,L)，或L型异构体。
•右旋异构体(dextrorotary)，或D型异构体。
D系醛糖的 立体结构
D(+)-甘油醛 (allose)
D(-)-赤鲜糖 (erythrose)
D(-)-苏糖 (threose)
D(-)-核糖 (ribose)
d系醛糖的立体结构d阿洛糖d阿桌糖allosed葡萄糖d甘露糖glucosed古洛糖gulosed艾杜糖idosed半乳糖galactosed塔罗糖talosealtrosemannosed赤鲜糖erythrosed苏糖threosed甘油醛allosed核糖ribosed阿拉伯糖arabinosed木糖xylosed米苏糖lysosed系酮糖的立体结构d赤藓酮糖erythrulosed核酮糖ribulosed核酮糖xylulosed阿洛酮糖psicoseallulosed果糖fructosed山梨糖sorbosed洛格酮糖tagalose二羟丙酮dihytroasetone2环状结构吡喃型p呋喃型f糖的构型dl构型最远手性碳与甘油醛比较rs构型手性碳取代基优先性旋转糖的立体结构表示fischer投影式链状haworth式环状吡喃型呋喃型透视式注意
高中化学 第3章 第3节 糖类 蛋白质 课件 鲁科版必修2
2023/5/17
生产计划部
第一页，共34页。
1．糖类
(1)糖的组成特征
糖类是由_C_、__H_、__O__三种元素组成的，且分子中 H、O 原子 个数比大多为 2∶1，故通常可用通式____C_n_(_H_2_O_来)m 表示糖类， 因此糖类又称为__碳__水__化__合__物_。
同分异构体；葡萄糖是动植物体内的主要能量物质，它是通过
缓慢氧化生成CO2 和水(有氧呼吸)或乙醇、乳酸等物质(无氧呼 吸)的方式来为人体提供能量；葡萄糖属于单糖，不能继续水解。
第十九页，共34页。
例 3.将淀粉浆和淀粉酶的混合物放入半透膜袋中，扎好后
浸入流动的温水中，经过足够的时间后，取出袋内的液体，分 别与①碘水；②新制 Cu(OH)2 悬浊液加热；③浓 HNO3(微热) 作用，其现象依次是( B )。
c．用富含淀粉的农作物为原料酿酒，用富含纤维素的植物
秸秆为原料生产酒精。
第十五页，共34页。
2．常见有机物的检验鉴别
(1)检查有机物的溶解性：通常是加水检查，观察其是否能 溶于水。例如，用此法可以鉴别乙酸与乙酸乙酯、乙醇与氯乙
烷、甘油与油脂等。
(2)检查液态有机物的密度：观察不溶于水的有机物在水中
C．淀粉和纤维素
D．果糖和葡萄糖
第二十四页，共34页。
解析： 选项 物质名称 化学式 比较结果 结论 选项 物质名称 化学式
比较结果
A
淀粉
葡萄糖
(C6H10O5)n
C6H12O6
化学式不同不可选C源自淀粉纤维素(C6H10O5)n (C6H10O5)n
化学式中的n值不同
结论 答案：D
高中化学人教必修二教师用书：第三章 第四节 第1课时 糖类 Word含解析
第四节基本营养物质第1课时糖类1．了解糖类的组成和分类。
2．掌握葡萄糖的分子结构，主要化学性质。
3．能够设计实验确定淀粉水解程度及水解产物。
4．了解糖类物质的用途。
一、基本营养物质1．营养物质的种类食物中的营养物质主要包括糖类、油脂、蛋白质、维生素、无机盐和水。
其中，糖类、油脂、蛋白质为动物性和植物性食物中的基本营养物质。
2．营养物质的组成元素糖类、油脂、蛋白质组成的共同元素是C、H、O，蛋白质除含有上述几种元素外，还含有N、S、P等元素。
二、糖类1．分类及代表物(1)特征反应①葡萄糖的特征反应葡萄糖――→新制Cu (OH )2△砖红色沉淀(Cu 2O) 葡萄糖――→银氨溶液水浴加热光亮的银镜(Ag)(也称银镜反应)以上反应，常用于鉴别葡萄糖。
②淀粉的特征反应在常温下，淀粉遇碘变蓝色。
(2)水解反应①蔗糖的水解反应C 12H 22O 11＋H 2O ――→催化剂C 6H 12O 6＋C 6H 12O 6蔗糖 葡萄糖 果糖__________________________________________②淀粉(或纤维素)的水解反应(C 6H 10O 5)n ＋n H 2O ――→催化剂n C 6H 12O 6淀粉(或纤维素) 葡萄糖__________________________________________3．糖类在生产、生活中的应用(1)医疗输液中用到的糖类物质是葡萄糖。
(2)食用白糖、冰糖等的成分为蔗糖。
(3)用来生产葡萄糖和酒精的糖类物质是淀粉。
(4)纤维素在人体中可以加强胃肠蠕动，其含量丰富的物质可以用来造纸。
1．下列关于糖的说法错误的是( )A ．淀粉是一种天然高分子化合物B ．糖都能水解C ．纤维素没有甜味D ．糖类是人体内能量的主要来源之一解析：A 、C 、D 三项正确；单糖不能发生水解，B 项错误。
答案：B2．下列关于葡萄糖与蔗糖相比较的说法中错误的是()A．它们的分子式不同，但化学元素组成相同B．蔗糖能水解，葡萄糖却不能C．它们是同系物D．葡萄糖是单糖，能与Cu(OH)2悬浊液反应，蔗糖是双糖，不能与Cu(OH)2悬浊液反应解析：葡萄糖分子式为C6H12O6，蔗糖分子式为C12H22O11，二者分子式不同，均由C、H、O三种元素组成，A项正确；蔗糖是双糖能发生水解，葡萄糖是单糖不能水解，B项正确；葡萄糖(C6H12O6)与蔗糖(C12H22O11)二者分子间相差C6H10O5，不是同系物，C项错误；葡萄糖能与Cu(OH)2悬浊液反应，蔗糖不能与Cu(OH)2悬浊液反应，D项正确。
生物化学第三章糖类化学的习题
一．选择题1. 下列哪种糖没有还原性( )A麦芽糖B蔗糖C木糖D 果糖2.下列有关糖苷的性质叙述正确的是（）A在稀盐酸中稳定B在稀NaoH溶液中稳定C糖苷都是还原性糖D无旋光性3.下列有关葡萄糖的叙述错误的是（）A显示还原性B在强酸中脱水形成5-羟甲基糖醛C莫利旋试验阴性D与苯肼反应生成脎4.葡萄糖的α–型和β–型是（）A对映体B异头物C顺反异构体D非对映体5.下列哪种糖不能生成糖脎（）A葡萄糖B果糖C蔗糖D 乳糖6.下列单糖中哪个是酮糖（）A核糖B木糖C葡萄糖D 果糖7.下列糖不具有变旋现象的是（）A果糖B乳糖C淀粉D 半乳糖8.下列有关糖原结构的叙述错误的是（）A有α-1,4-糖苷键B有α-1,6-糖苷键C 糖原由α-D-葡萄糖组成D糖原是没有分支的分子9.下列有关纤维素的叙述错误的是（）A纤维素不溶于水B纤维素不能被人体吸收C纤维素是葡萄糖以β-1,4糖苷键连接的D纤维素含有支链10.下图的结构式代表哪种糖（）A. α-D-葡萄糖B. β-D-葡萄糖C. α-D-半乳糖D. β-D-半乳糖11.蔗糖与麦芽糖的区别在于（）A.麦芽糖是单糖B.蔗糖是单糖C.蔗糖含果糖残基D.麦芽糖含果糖残基12.下列不能以环状结构存在的糖是（）13.葡萄糖和甘露糖是（ ）A.异头体B.差向异构体 C 对映体 D.顺反异构体14.含有α-1,4-糖苷键的是（ ）A.麦芽糖B.乳糖C.纤维素D.蔗糖15.（ ）是构建几丁质的单糖残基A.N-乙酰葡萄糖胺B.N-乙酰胞壁酸C.N-乙酰神经氨酸 D.N-乙酰半乳糖胺16.肝素，透明质酸在动物新陈代谢中均有重要功能，它们属于以下哪一类（ ）A.蛋白质B.糖C.脂肪D.维生素17.下列关于淀粉的叙述错误的是（ ）A.淀粉不含支链B.淀粉中含有α-1,4和α-1,6糖苷键C.淀粉分直链淀粉和支链淀粉D.直链淀粉溶于水18.下列哪一种糖不是二糖（）A.纤维二糖B.纤维素C.乳糖D.蔗糖19.组成RNA的糖是( )A.核糖B.脱氧核糖C.木糖D.阿拉伯糖20．下图的结构式代表哪种糖（）A. α-D-吡喃葡萄糖B. β-D-吡喃葡萄糖C. α-D-呋喃葡萄糖D. β-L-呋喃葡萄糖二．填空题1.糖类是，以及它们的，绝大多数的糖类物质都可以用实验式表示。
糖类的化学
E. 糖酸
糖酸是由醛糖衍生的羧酸，通过醛糖的C-1的氧化可以生 成葡糖酸，或者是通过最高编号的碳的氧化产生葡糖醛酸。
F. 糖苷
单糖的半缩醛（或半缩酮）羟基可以与另一个化合物 形成缩醛（或缩酮），也称为糖苷。
两者之间形成的化学键称为糖苷键，化合物可以是一 个醇、一个胺、一个碱基（嘌呤或嘧啶）或另外一个糖等。
糖的异头碳可能通过O、N、C与这些化合物连接，根 据连接类型，糖苷又分为O-苷、N-苷或C-苷等。
将H-C-OH或OH-C-H 插入到C1和C2之间，分别 生成相应的多一个碳的酮 糖。
同样数目碳的酮糖比 醛糖的手性碳数少，酮丁 糖有D-赤藓酮糖和L-赤藓 酮糖;
醛丁糖有4个立体异构体。
2）单糖的环式结构：
一种于30℃的乙醇中结晶葡萄糖刚配制的溶液最初测定的 比旋光度为＋112.2゜，随时间延长，比旋逐渐降至＋52.5゜。
-构型和-构型 之间的转换就是 变旋现象。
Haworth投影式
表示环状结构，异
头碳OH位置朝下 定义为α构型，朝 上定义为β构型
- D-吡喃葡萄糖
在溶液中，有能力形成环结构的醛糖和酮糖，不 同环式和开链形式处于平衡中。处于平衡中的单糖的 各种不同形式的丰度反映了每种形式的相对稳定性。
例如在31℃下，D-葡萄糖以大约64％的-D-吡喃 葡萄糖和36％ -D-吡喃葡萄糖的平衡混合物存在，溶 液中只有很小的一部分是以呋喃或开链形式存在。
根据异头碳OH位置定义α和β构型
-构型中OH位于 异头碳右侧
-构型中OH位于
异头碳左侧
-D-葡萄糖
（36％） 比旋＋112.2°
葡萄糖开链形式
-D-葡萄糖
（64％） 比旋＋18.7°
中药化学第三章 糖和苷类
和安定性与纤维素类似。甲壳素及脱乙酰甲壳素 应用非常广泛，可制成透析膜、超滤膜，用作药
物的载体，还可用于人造皮肤、人造血管等。
第二节 苷类化合物
一、概述
（一）定义 苷类（配糖体）：糖或糖的衍生物与另
一非糖物质（苷元、配基）通过糖的端基 碳连接而成的化合物。 其连接的键为苷键。
第三节 提取分离方法
一、糖和苷类的提取 （一）糖的提取
糖类一般用水和稀醇。抑制酶水解保持糖的原存形式。 加入无机盐或加热回流破坏酶。避免与酸接触。
P56页提取方法。 多糖为大分子极性化合物，多数采用不同温度的水和稀
碱液、稀醇。避免用酸提取。 可过滤或离心除去不溶物后，上清液加2~5倍量的乙醇
2. 多糖采用分级沉淀法
使不同分子量的多糖分步沉淀。
除蛋白：三氟三氯乙烷法和sevag法。即正丁醇-氯仿1： 4混合后与多糖水溶液振摇放置，使蛋白质变性。
凝胶柱层析 常用有DEAE-Sephadex
A-25或A-50。大分子先洗下。
电泳法：分离酸性多糖 超速离心法：根据分子量大小。
第三章 糖和苷类化合物
授课教师:北京中医药大学 李强
目标要求
1. 糖类化合物
单糖（葡萄糖，鼠李糖）;二糖（麦芽糖，蔗糖，芸 香糖）;多糖的分类
糖的分离:常用的填料
2. 苷类化合物:
分类;不同苷键原子的代表化合物名称 不同苷键的水解难易情况
3. 检识 4. 苷的结构研究
糖与糖连接位置的确定—全甲基化—甲醇解 苷键构型的研究
（四）苷键的裂解
苷键的裂解反应是研究苷键和糖链结构的重 要反应。
常用的裂解方法有酸水解，碱水解，酶水解， 氧化开裂法。
(新教材)学年鲁科版化学必修第二册教师用书：第3章 第3节 课时3 糖类、油脂和蛋白质 Word版含答案
课时3糖类、油脂和蛋白质目标与素养：1.了解糖类的组成、物理性质和主要应用。
(宏观辨识)2.掌握糖类的主要化学性质。
(变化观念)3.了解油脂的组成、性质及应用。
(科学态度与社会责任)4.了解蛋白质的组成和主要性质。
(科学探究)一、糖类1．组成和分类(1)组成：由C、H、O三种元素组成，大多数糖类符合通式C n(H2O)m。
(2)分类糖类根据其能否水解以及水解产物的不同来分类。
微点拨：(1)有甜味的物质不一定是糖类，糖类物质也不一定是甜的。
例如，木糖醇和糖精都是甜的，但不属于糖。
淀粉和纤维素属于糖，但是都不甜。
(2)有些糖类物质在分子组成上不符合C n(H2O)m通式，如鼠李糖的分子式为C6H12O5，脱氧核糖的分子式为C5H10O4；还有些分子式符合C n(H2O)m的物质不是糖，如乙酸的分子式为C2H4O2，甲醛的分子式为CH2O等。
2．葡萄糖(1)结构①与新制Cu(OH)2悬浊液反应实验现象：试管中有砖红色沉淀生成。
实验结论：葡萄糖具有还原性，能被弱氧化剂如新制Cu(OH)2悬浊液氧化，生成砖红色氧化亚铜沉淀。
应用：这一反应可用于尿糖的检测。
②体内氧化葡萄糖在人体组织中发生氧化反应，为生命活动提供能量。
化学方程式为C6H12O6＋6O2―→6CO2＋6H2O。
微点拨：含醛基的有机物均能与新制Cu(OH)2悬浊液反应生成砖红色沉淀，且反应条件均为碱性环境和加热。
3．淀粉和纤维素(1)淀粉①属于天然高分子化合物，主要存在于植物的种子或块根里，淀粉在酸或酶的催化作用下可以逐步水解，最终生成葡萄糖。
②在常温下，淀粉遇碘变蓝，可用于检验食物中淀粉是否存在。
(2)纤维素①天然高分子化合物，是构成植物细胞壁的基本成分，一切植物中都含纤维素。
人体不能消化纤维素。
②它在一定条件下水解也能生成葡萄糖。
微点拨：利用粮食酿酒经历了淀粉→葡萄糖→乙醇的化学变化过程：二、油脂1．分类(1)油：植物油脂通常呈液态，如：豆油、花生油等。
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提问：为什么其具有如此功能呢？ 答案：氨基的吸附性质 制备方法简单 酸、碱 漂洗烘干 原料（虾、蟹壳） 甲壳素
脱乙酰
壳聚糖
蛋白质、Ca2+等
4.2杂多糖（由不同的几种单糖聚合而成）
• A.半纤维素
• 存在于细胞壁中所有杂多糖的总称。
• B.粘多糖
• 含氨基己糖的杂多糖总称。
• 透明质酸（结缔组织）、肝素（抗凝血）
如 葡萄糖(G)
• • • •
氧化——糖酸、糖醛酸 还原——糖醇 脂化——糖脂 聚合——寡糖、多糖
提问：与什么有关？
氧化反应
溴 水 (弱） 硝酸(较强)
D-葡萄糖酸
[O] 酶 D-葡萄糖
氧 （补钙、内酯豆腐） 化 剂 强 弱 , 催 化 剂
1,6-葡萄糖二 酸 D-葡萄糖醛酸
（解毒剂）
还原反应
• 聚合反应
D—葡萄糖
HC 0
CH HC OH HO CH HC OH HC OH HO CH HC OH HO CH H2C OH H2C OH
D-半乳糖 L-半乳糖
对 映 体 异HO 构
HC 0
单糖中以醛糖种类分布居多，且它们的天然构型大多为 D型。
2.2 戊糖、己糖的环状结构与构象
• 自然界中糖以戊糖、己糖数量最大，结构分多羟基醛、 酮的开链、半缩醛环状两种形式，天然情况以环状占 绝大多数。以葡萄糖为例
储备能源 糖 分解 植物干 昆虫外2 代谢 重90％ 骨骼－ 一切含碳物质 糖 结缔组织－结构糖 DNA、RNA 结构糖 合成 代谢 韧带－结构糖 糖－碳来源 细胞壁中结 构糖
CO
糖
• 俗称
• 碳水化合物 • Cn(H2O)m（不够全面）
• 化学定义
• 多羟基醛或酮及其缩聚物和衍生物 的总称。
1.2 分类 • •
• 纤维二糖
CH24
1
• β-型 β-型 • [葡萄糖-β(1 →4)葡萄糖苷] • 人体无法利用 •低聚糖的保健作用
第四节 多 糖
• 单糖高聚物—天然糖类主要存在形式 土豆 红薯 • 作物名称 小麦 玉米 大米 因物种而不同 （种子） • 淀粉含量 典型多糖简介 65％ 65％ 75％ 20％ 16％ • 4.1均多糖（由一种单糖聚合而成） • A. 淀粉 • 植物细胞能源的储藏形式
D-甘油醛
以分子中倒数第二个碳原子上羟基在空间 的左右来判别构型。
1 3 4
• L• 葡萄糖
2
D葡萄糖
5
6
D、L型醛糖可以定义为D、 L型甘油醛通过增碳 • LD反应分子中增加（ ）形成的糖。
• 甘油醛
甘油醛
讨论一种单糖的构型次序为： 确定总D、L型 确定归属(醛、酮） 定对映体
确定名称
确
HC 0 HC OH HO CH HC OH HC OH H2C OH
开链
HC 0 HC OH HO CH HC OH HC OH H2C OH
O
吡喃环
？
吡喃环
C原子 结构 O
开链
HC 0 HC OH HO CH HC OH HC OH H2C OH
空间 结构
OH H2C CH O H
HO HC
0 CH
半缩醛 羟基
仍具有 醛基还 原性
CH HC HO OH
环状分子的αβ构型
一级结构
纤维素 分子
氢键
• 衍生物应用极广
• 提问：我国农林废弃物（主要是纤维素、半纤维素、 木质素）7000万吨/年，利用率只有2％，原因何在呢？ • 答案： • 难消化、分离难 • 1. 只有很少的微生物具有纤维素酶；（食草动物也是 依赖胃内微生物的酶） • 2.纤维素结构致密，周围常裹一层木素（非糖聚合物）， 木素致密、极难生物降解，不透水，保护纤维素
• 直链淀粉
一级结构
α（1→4）葡萄糖苷键
•可溶于热水 •250~300个糖分子 •遇碘呈紫蓝色
空间结构
• 支链淀粉
α（1→4）糖苷键 α（1→6）糖苷键
空间 结构
•不可溶于热水
•提问：为什么不溶？ •＞6, 000个糖分子
•遇碘呈紫红色
提问：淀粉与酸缓和作用（如7.5%HCl，室温放置7 日）即形成可溶性淀粉（糊精），为什么？ 酸催化水解
Chapter 3
Carbohydrates
第三章
糖类化学
本章主要内容
• 1.糖的概念、功能与分类 • 2.单糖 • 3.寡糖 • 4.多糖 5.糖缀合物
第一节 糖的功能与分类
• 1.1 功能 • 能源物质、结构物质 • 肌糖原－能源 碳源 • 生物活性物质 光合
作用 动物干重2％ 细胞表面 识别标记 －糖 糖蛋白、糖脂、信息分子糖
糖苷键
1
4
C
O
C
H2O α —葡萄糖
糖苷
麦芽糖【葡萄糖-α （1→4）葡萄糖苷】
第三节
• 麦芽糖
寡 糖（低聚糖）
• 自然界最常见的寡糖是二糖
CH2OH O
• • •
1
CH2OH O
4 1 3 2
α-型 α-型 [葡萄糖-α(1→4)-葡萄糖苷]
O
OH
• 蔗糖
1
1 2
• •
[葡萄糖-α,β(1→2)-果糖苷]
• 根据大小
• •
单糖 寡糖 类似 （低聚糖） 多糖 糖缀合物
氨基酸 多肽
蛋白质 结合蛋白
H
大约20种
第二节 单糖
• 2.1 结构与分子构型 • 结构通式 醛糖 酮糖
•
•仲碳原子是不对称的，单糖具有旋光异构现象， （＋）、（—），以及对映体D、L型
醛糖的判断依据是D型、L型甘油醛
•
L-甘油醛
工业应用
淀 粉 糊精
水解程度
糖浆
麦芽低 聚糖
水解葡 萄糖
工业方法—酸或酶水解
B. 糖原
• “动物淀粉”，动物及细菌的能量储存物质； • 结构与支链淀粉类似；
• 遇碘为红棕色；
• C. 纤维素（植物细胞壁结构多糖，“ 1”生物资源）
• 葡萄糖β（1→4）糖苷键连接而成的无分支的多糖 8000~10000分子
• C.药物多糖
• 中草药治病的主要成分就是此类多糖及其衍生物 • 结构与功能的研究刚刚起步
• D.其它
琼脂糖（石花菜中造果冻）、果胶（细胞壁间粘连物质）
第五节 糖缀合物
血型糖链 岩藻糖 乙酰氨基葡萄糖 • 5.1糖蛋白（糖蛋白和蛋白聚糖） 葡萄糖
• 提问：糖蛋白和蛋白聚糖区别何在呢？ 肽链 半乳糖
HC 0 HO CH HO CH HC OH HC OH H2C OH
HC 0 HC OH HC OH HO CH HO CH H2C OH
？ D—甘露糖 L－甘露糖 D—葡萄糖 C原子数目相同单糖异构体，除对映体外“命”不同名称加 以区分。
HC 0 HC OH HO CH HC OH HC OH H2C OH
• C.甲壳素（甲壳动物、昆虫外壁，“
资源）
2
”生物
NH2
NH2
• 脱乙酰基后为壳聚糖（甲壳胺）
• [2—N—乙酰—D —氨基葡萄糖β （1→4）糖苷]
•化学改性(水解、烷基化、磺化、硝化等等）后用途 十分广泛（21世纪新材料）
功能简介
• • • • 药物（提高免疫力、防治动脉硬化、抗肿瘤、排毒等等） 抗菌纤维 工业原料（膜、酶载体） 环保药剂（净水剂、重金属吸附、絮凝剂）
吡喃环
O H OH
＝？
新异构型
O OH H
α
β
椅式构象与糖命名
平面结构
名？
空间 构象
命名时为 α （β ）—D（L）—糖名
α —D—
葡萄糖
名？
β —D—
葡萄糖
• 戊糖，多为五元环呋喃糖，如
o
o
核糖
脱氧核糖
2.3单糖的化学性质
• 提问：单糖可发生哪些化学反应？
HC 0 HC OH HO CH HC OH HC OH H2C OH
• 答案：总体性质的归属
• 蛋白聚糖是结构物质（细菌细胞壁）
O
短糖链
糖蛋白
• 糖蛋白分布于细胞膜表面，与生物识别与关 半乳糖
B
乙酰氨基半乳糖
A
• 5.2糖脂（糖脂与脂多糖）
• 分布于细胞膜表面与细胞识别有关； • 脂多糖是细菌的结构物质；