第八章糖类的化学结构及代谢
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生物化学 糖代谢
2*3
6 ATP
第三阶段：三羧酸循环
2*异柠檬酸→2*α -酮戊二酸 2*α -酮戊二酸 →2*琥珀酰CoA
辅酶
NAD+ NAD+ FAD
ATP
2*3 2*3
2*琥珀酰CoA →2*琥珀酸
2*琥珀酸→2*延胡索酸
2*1
2*2
2*苹果酸→2*草酰乙酸
NAD+
2*3
24ATP
总ATP数： 第一阶段——6或8 第二阶段——6 第三阶段——24 36 或 38ATP
活性受NADP+/NADPH比值的调节，NADPH能强烈
抑制6-磷酸葡萄糖脱氢酶。磷酸戊糖途径的流
量取决于机体对NADPH的需求。
• 概念：有氧，葡萄糖（糖原） → CO2 + H2O • 反应部位：细胞液、线粒体 cytoplasm mitochondria
+ ATP
有氧氧化的概况
有氧氧化的反应过程
• 第一阶段：葡萄糖→ →丙酮酸（胞液） • 第二阶段：丙酮酸→ →乙酰CoA （线粒体） • 第三阶段：乙酰CoA → →CO2 + H2O + ATP （三羧酸循环）（线粒体）
植物和某些藻类能够利用太阳能，将二氧化碳和水合成
糖类化合物，即光合作用。光合作用将太阳能转变成化 学能（主要是糖类化合物），是自然界规模最大的一种 能量转换过程。
一、多糖和低聚糖的酶促降解
1.概述 多糖和低聚糖只有分解成小分子后才 能被吸收利用，生产中常称为糖化。 2. 淀粉
3.淀粉水解 淀粉 糊精
7.无氧发酵 （Fermentation)
⑴乙醇发酵
COOH C CH3
CO2
6 ATP
第三阶段：三羧酸循环
2*异柠檬酸→2*α -酮戊二酸 2*α -酮戊二酸 →2*琥珀酰CoA
辅酶
NAD+ NAD+ FAD
ATP
2*3 2*3
2*琥珀酰CoA →2*琥珀酸
2*琥珀酸→2*延胡索酸
2*1
2*2
2*苹果酸→2*草酰乙酸
NAD+
2*3
24ATP
总ATP数： 第一阶段——6或8 第二阶段——6 第三阶段——24 36 或 38ATP
活性受NADP+/NADPH比值的调节，NADPH能强烈
抑制6-磷酸葡萄糖脱氢酶。磷酸戊糖途径的流
量取决于机体对NADPH的需求。
• 概念：有氧，葡萄糖（糖原） → CO2 + H2O • 反应部位：细胞液、线粒体 cytoplasm mitochondria
+ ATP
有氧氧化的概况
有氧氧化的反应过程
• 第一阶段：葡萄糖→ →丙酮酸（胞液） • 第二阶段：丙酮酸→ →乙酰CoA （线粒体） • 第三阶段：乙酰CoA → →CO2 + H2O + ATP （三羧酸循环）（线粒体）
植物和某些藻类能够利用太阳能，将二氧化碳和水合成
糖类化合物，即光合作用。光合作用将太阳能转变成化 学能（主要是糖类化合物），是自然界规模最大的一种 能量转换过程。
一、多糖和低聚糖的酶促降解
1.概述 多糖和低聚糖只有分解成小分子后才 能被吸收利用，生产中常称为糖化。 2. 淀粉
3.淀粉水解 淀粉 糊精
7.无氧发酵 （Fermentation)
⑴乙醇发酵
COOH C CH3
CO2
2糖类的化学
从葡萄糖Fisher投影式看，葡萄
糖是个醛，与醇应当可发生缩醛反应，
但只能与一分子醇反应。 研究发现葡萄糖C-1的醛基与C-5 的羟基发生分子内反应形成环状结构 的衍生物，称为半缩醛。 由于成环，羰基碳（ C -1）变成 了不对称碳（称为异头碳），由此产 生了α 和β 两个立体异构体（分别称 为α异头物和β异头物 anomer）。 葡萄糖Fisher投影式
Haworth投影式 表示环状结构，异 头碳OH位置朝下 定义为α构 D-吡喃葡萄糖
在溶液中，有能力形成环结构的醛糖和酮糖，不
同环式和开链形式处于平衡中。处于平衡中的单糖的 各种不同形式的丰度反映了每种形式的相对稳定性。 例如在31℃下，D-葡萄糖以大约64％的-D-吡喃 葡萄糖和36％ -D-吡喃葡萄糖的平衡混合物存在，溶 液中只有很小的一部分是以呋喃或开链形式存在。 -构型比旋为＋112°、-构型为＋18.7°，稳定 后比旋达到＋52.7° 。
现在某些Gram-阳性细菌的细胞壁中。
E. 糖酸
糖酸是由醛糖衍生的羧酸，通过醛糖的C-1的氧化可以生 成葡糖酸，或者是通过最高编号的碳的氧化产生葡糖醛酸。
F. 糖苷
单糖的半缩醛（或半缩酮）羟基可以与另一个化合物
形成缩醛（或缩酮），也称为糖苷。
两者之间形成的化学键称为糖苷键，化合物可以是一
个醇、一个胺、一个碱基（嘌呤或嘧啶）或另外一个糖等。
是平面的，实际上环中每个原子的原子轨道都是 sp3-杂化
（四面体）的，不是一个平面。 吡喃环倾向于椅式构象或船式构象。椅式构象可以使环 内原子的立体排斥减到最小，椅式构象比船式更稳定。 在椅式构象中，每个原子的取代基均呈四面体排布，在 两种可能的椅式构象中，环中取代基-CH2OH处于赤道（平 伏键，e键 equatirial bond ）位置的是主要构象。
《食品生物化学》课程笔记
《食品生物化学》课程笔记第一章糖第一节概述糖是生物体中最重要的一类有机化合物，具有多种功能。
它们是由碳、氢、氧三种元素组成的多羟基醛或多羟基酮及其缩聚物和某些衍生物的总称。
糖类化合物广泛存在于自然界中，尤其在植物体内含量丰富，是植物的主要光合产物。
糖类化合物根据其化学结构和性质，可分为单糖、双糖、寡糖和多糖四类。
单糖是由一个糖分子组成的简单糖，如葡萄糖、果糖和半乳糖等。
双糖是由两个单糖分子通过糖苷键连接而成的糖，如蔗糖、乳糖和麦芽糖等。
寡糖是由几个单糖分子组成的短链糖，如棉子糖和水苏糖等。
多糖是由许多单糖分子组成的长链糖，如淀粉、纤维素和糖原等。
糖类化合物在生物体中具有多种生物学功能。
它们是生物体主要的能源物质，通过糖的氧化分解，生物体可以获取能量。
此外，糖类化合物还是生物体的重要结构物质，如植物细胞壁的主要成分是纤维素。
糖类化合物还参与生物体的许多生物化学反应，如糖蛋白和糖脂的形成等。
第二节食品中的糖类化合物食品中的糖类化合物主要包括单糖、双糖和多糖。
单糖是食品中最重要的糖类化合物，常见的单糖有葡萄糖、果糖和半乳糖等。
葡萄糖和果糖广泛存在于水果、蔬菜和蜂蜜中，是食品中最重要的糖分。
半乳糖主要存在于乳制品中。
双糖是由两个单糖分子通过糖苷键连接而成的糖，常见的双糖有蔗糖、乳糖和麦芽糖等。
蔗糖广泛存在于甘蔗和甜菜中，是食品中最重要的甜味剂。
乳糖主要存在于乳制品中，是乳糖不耐受者不能消化吸收的糖。
麦芽糖主要存在于麦芽中，是食品加工中常用的糖。
多糖是由许多单糖分子组成的长链糖，常见的多糖有淀粉、纤维素和糖原等。
淀粉是植物储存糖分的主要形式，广泛存在于谷物、土豆和豆类等食品中。
纤维素是植物细胞壁的主要成分，广泛存在于水果、蔬菜和谷物等食品中。
糖原是动物储存糖分的主要形式，广泛存在于肝脏和肌肉等动物组织中。
食品中的糖类化合物对食品的口感、色泽和保质期等都有重要影响。
糖类化合物在食品加工中也有广泛的应用，如作为甜味剂、发酵剂和保鲜剂等。
生物化学-糖代谢
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25
G
G-6-P F-6-P F-1,6-BP 3-磷酸甘油醛
磷酸戊糖途径
NADPH 5-磷酸核糖
丙酮酸
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乙酰CoA
TAC
CO2+H2O+ ATP
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整个代谢途径在胞液(cytoplasm)中进行。 关键酶是6-磷酸葡萄糖脱氢酶(glucose-6phosphate dehydrogenase)。
内 膜 折 叠 成 嵴
,
有 双 层 膜 结 构
,
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节首
33
章首
线粒体的功能特点
呼吸链（respiratatory chain）由供氢体、传递体、受氢体以 及相应的酶系统所组成的这种代谢途径一般称为生物氧化还原 链。如果受氢体是氧,则称为呼吸链。
外膜对大多数小分子物质和离子可通透,
NADPH在体内可用于: ⑴ 作为供氢体,参与体内的合成代谢:如参与合
成脂肪酸、胆固醇,一些氨基酸。 ⑵ 参与羟化反应:作为加单氧酶的辅酶,参与对
代谢物的羟化。
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⑶ 使氧化型谷胱甘肽还原。 ⑷ 维持巯基酶的活性。 ⑸ 维持红细胞膜的完整性:由于6-磷酸葡萄
糖脱氢酶遗传性缺陷可导致蚕豆病,表现为 溶血性贫血。
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2. 是体内生成5-磷酸核糖的惟一代谢途径:
体内合成核苷酸和核酸所需的核糖或脱氧核糖均以5-磷酸核糖的 形式提供,这是体内惟一的一条能生成5-磷酸核糖的代谢途径。
磷酸戊糖途径是体内糖代谢与核苷酸及核酸代谢的交汇途径。
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能量变化(3)
有氧氧化能量变化:以每分子葡萄糖计
糖类知识点总结生物
糖类知识点总结生物一、糖类的结构1. 单糖单糖是构成多糖和多糖醇的基本单元，它们由简单的化学结构组成，包括醛糖和酮糖两种类型。
常见的单糖有葡萄糖、果糖、半乳糖等。
单糖的化学结构包括羟基（OH）、醛基（CHO）或酮基（C=O）、碳骨架等。
单糖的立体构型也有D型和L型之分，这取决于其手性碳原子的空间排布。
2. 双糖双糖是由两个单糖分子经过缩合反应形成的，其化学结构包括糖苷键和两个单糖基团。
常见的双糖有蔗糖、乳糖、麦芽糖等。
双糖具有多种不同的结构和生物学功能，它们在食物中起着重要的营养作用。
3. 多糖多糖是由多个单糖分子经过缩合反应形成的，其分子量较大，包括淀粉、纤维素、糖原等。
多糖在生物体内起着能量储备和结构支持的作用，是生物体中非常重要的有机分子。
4. 糖醇糖醇是糖类的一种衍生物，其分子结构中含有羟基（OH）而不含有醛基（CHO）或酮基（C=O）。
糖醇具有类似于醇类的一些性质，可以作为食品甜味剂使用。
二、糖类的分类根据结构和性质的不同，糖类可以被分为多种不同的类型，包括单糖、双糖、多糖和糖醇等。
单糖是糖类的基本单元，它们通过缩合反应形成双糖和多糖。
双糖是由两个单糖分子通过糖苷键相连而成，其结构和性质各异，常见的有蔗糖、乳糖等。
多糖由多个单糖分子缩合而成，其分子量较大，包括淀粉、纤维素、糖原等。
糖醇是糖类的衍生物，其分子中含有羟基而不含有醛基或酮基，是一类具有甜味的有机化合物。
三、糖类的生物学功能1. 能量代谢糖类是生物体内重要的能量来源，它们通过葡萄糖代谢途径参与细胞内能量的产生。
在有氧条件下，葡萄糖可以通过糖解途径分解为丙酮酸，产生大量ATP分子；在缺氧条件下，葡萄糖可以通过乳酸发酵途径产生乳酸，并释放出少量ATP分子。
糖类在细胞内能量代谢中起着重要的作用，维持生物体正常的生理功能。
2. 结构支持多糖是细胞壁、细胞间物质、蛋白多糖的组成成分，它们具有良好的结构支持性能，可以维持细胞的形态和功能。
基础生物化学-糖类分解代谢报告
5.3.2 淀粉(糖原)的酶促降解 淀粉（糖原）有水解和磷酸解两种酶促降解途 径。 5.3.2.1 淀粉酶促水解 淀粉酶、-淀粉酶、脱支酶和麦芽糖酶参与 了植物体内的淀粉水解。
①- 淀粉酶耐热 (70℃,15min) 不耐酸 (pH3.3) ， 在淀粉分子内部随机水解-1,4糖苷键，将直 链淀粉水解的产物为葡萄糖、麦芽糖；将支 链淀粉作用产物为葡萄糖、麦芽糖和糊精。
5.3.3 细胞壁多糖的酶促降解 纤维素是由1000~10000个-D-葡萄糖通过-1， 4糖苷键连接的直链分子，是植物细胞壁的主 要组分。纤维素可在酸或纤维素酶作用下水 解为-葡萄糖。
单糖的分解代谢 在生物体内首先要将多 糖水解为单糖才能为 生命活动提供能源或 碳源，葡萄糖是大多 数有机体生命活动的 主要能源，细胞通过 分解葡萄糖将其中所 含的化学能转化成细 胞能够利用的形式 （ATP）。
5.3 双糖和多糖的酶促降解 5.3.1 蔗糖、麦芽糖、乳糖的酶促降解 5.3.1.1 蔗糖的水解 蔗糖是植物光合作用产物的主要运输形式。 ①在蔗糖合成酶作用下水解
②在蔗糖酶（转化酶）作用下水解
5.3.1.2 麦芽糖的水解 麦芽糖酶可催化麦芽糖水解为葡萄糖。
5.3.1.3 乳糖的水解 乳糖在-半乳糖苷酶催化下水解为 D-葡萄糖和 D-半乳糖。
②- 淀粉酶耐酸不耐热，从多糖的非还原端的 -1,4糖苷键，将直链淀粉水解成麦芽糖；将 支链淀粉（或糖原）水解为麦芽糖和极限糊 精。
③脱支酶（R酶）可专一水解 -1,6糖苷键。支 链淀粉经淀粉酶水解产生的极限糊精，由脱 支酶水解去除 -1,6键连接的葡萄糖，再在淀粉酶和-淀粉酶作用下彻底水解。 ④麦芽糖酶水解麦芽糖和糊精中的-1,4糖苷键， 生成葡萄糖。
糖原磷酸解时，在酶 a 的作用下，从糖原非还 原端逐个磷酸解下葡萄糖基，生成 G-1-P ， 切至离分支点 4 个葡萄糖残基处停止，然后 由 -1,4-1,4- 寡聚糖基转移酶 (oligosaccharyl transferase)切下分支点上的麦芽三糖，同时 将它转移到另一链上，以-1,4糖苷键连接， 被加长了的支链仍由糖原磷酸化酶 a 磷酸解， 而连接有 1 个葡萄糖残基的 -1,6 糖苷键由脱 支酶水解形成葡萄糖。
第八章糖类的化学结构及代谢
第一节 单 糖
一、单糖的结构 （一）链状结构和构型 1、葡萄糖（Glucose,G）的开链结构
CHO
△
H
OH
HO
H
H
OH
H
OH
CH2OH
○
D(+)-葡萄糖（醛糖）D－葡萄糖2
CH2OH
○
O
O
HO
H
H
OH
H
OH
CH2OH
○
D(-)-果糖（酮糖）D(-)-果糖（酮糖）
2 构型
D-型和L-型Glucose 什么是手性分子的构型？
蔗糖易结晶、易溶于水，难溶于乙醇，熔点 186℃，加热至200℃,则是褐色焦糖。
2.乳糖（Lactose）
1分子〆-D-葡萄糖和1 分子β-D-半乳糖缩合 而成。不易溶于水，甜度低，是还原糖，能成 脎，酵母不能发酵乳糖。
乳糖是乳汁中的主要糖分，牛奶含4%左右， 人奶含5%——7%。
3.麦芽糖（maltose) 由两分子〆-D-葡萄糖分子缩合而成。 易溶于水，属还原糖，易被酵母发酵。工业上通 过酶促水解淀粉大量生产麦芽糖。
糖原
糖原
3. 糖原的性质
• 与红色糊精相似，无还原性，不能与苯肼作用生成糖脎， 可溶于沸水及三氯乙酸，不溶于乙醇及其他有机溶剂。 （可用于动物肝脏中糖原提取）
4. 糖原的生理功能
• 能量储存
三、纤维素
1.分布
• 纤维素是自然界中分布最广、含量最多的一种 多糖。无论一年生或多年生植物，尤其是各种 木材都含布大量的纤维素。植物体内约有50％ 的碳存在于纤维素的形式。
糖的概念
➢ 糖类物质是一类多羟基醛或多羟基酮类化合物或聚合物
糖的分布
生物化学 糖类
蔗糖是最重要的二糖，它形成并广泛存在于植物的 根、茎、叶、花和果实中，不存在于动物中。蔗糖 的主要来源是甘蔗，甜菜和糖枫。
.
结构：
蔗糖分子是由葡萄糖残基和果糖残基通过两个异头 碳连接而成。糖苷键类型为α（1-2）糖苷键。
其正规全称为O-α-D-吡喃葡糖基-（1-2）-β-D-呋 喃果糖，可简写为：Glc（α1-β2）Fru
现象，不能还原Fehling试剂等。 • 糖苷对碱溶液稳定，但易被酸水解成原来的糖和配
基。
.
三、重要的单糖和单糖衍生物 P22
1．丙糖（三碳糖） D-甘油醛和二羟丙酮
所有的单糖都是由D-甘油醛和二羟丙酮派生而来。 二羟丙酮无光学活性，甘油醛是具有光学活性的最
简单的单糖，常被用作确定生物分子DL构型的标准 物。 它们的磷酸酯甘油醛-3-磷酸和二羟丙酮磷酸是糖酵 解的重要中间物。
.
2．糖的分类
（1）根据分子中含醛基还是酮基可分为醛糖和酮糖 （2）根据分子中所含的碳原子数目（3-7）可分为丙
糖，丁糖，戊糖、己糖和庚糖，其中，丙糖(甘 油醛和二羟丙酮) 是最简单的糖类； （3）根据糖的结构单元数目多少分为单糖、寡糖和 多糖
.
单糖：不能被水解成更小分子的糖类； 寡糖：水解时产生2-6个单糖分子的糖类，如双糖、
物存在。 结构：由两分子葡萄糖通过α（1-4）糖苷键连接
而成。
其正规全称为，O-α-D-吡喃葡糖基-（1-4）-β-D吡喃葡糖，可简写为，Glcα（1-4）Glc。
.
性质：
麦芽糖分子中存在游离的半缩醛羟基，因此具有还 原性，有变旋现象。
食品工业中麦芽糖用作膨松剂，防止烘烤食物干瘪 ，以及用作冷冻食品的填充剂和稳定剂。
.
2．丁糖（四碳糖） D-赤藓糖是戊糖磷酸途径的重要中间物 D-赤藓酮糖是联系D系酮糖立体化学的重要一员。
.
结构：
蔗糖分子是由葡萄糖残基和果糖残基通过两个异头 碳连接而成。糖苷键类型为α（1-2）糖苷键。
其正规全称为O-α-D-吡喃葡糖基-（1-2）-β-D-呋 喃果糖，可简写为：Glc（α1-β2）Fru
现象，不能还原Fehling试剂等。 • 糖苷对碱溶液稳定，但易被酸水解成原来的糖和配
基。
.
三、重要的单糖和单糖衍生物 P22
1．丙糖（三碳糖） D-甘油醛和二羟丙酮
所有的单糖都是由D-甘油醛和二羟丙酮派生而来。 二羟丙酮无光学活性，甘油醛是具有光学活性的最
简单的单糖，常被用作确定生物分子DL构型的标准 物。 它们的磷酸酯甘油醛-3-磷酸和二羟丙酮磷酸是糖酵 解的重要中间物。
.
2．糖的分类
（1）根据分子中含醛基还是酮基可分为醛糖和酮糖 （2）根据分子中所含的碳原子数目（3-7）可分为丙
糖，丁糖，戊糖、己糖和庚糖，其中，丙糖(甘 油醛和二羟丙酮) 是最简单的糖类； （3）根据糖的结构单元数目多少分为单糖、寡糖和 多糖
.
单糖：不能被水解成更小分子的糖类； 寡糖：水解时产生2-6个单糖分子的糖类，如双糖、
物存在。 结构：由两分子葡萄糖通过α（1-4）糖苷键连接
而成。
其正规全称为，O-α-D-吡喃葡糖基-（1-4）-β-D吡喃葡糖，可简写为，Glcα（1-4）Glc。
.
性质：
麦芽糖分子中存在游离的半缩醛羟基，因此具有还 原性，有变旋现象。
食品工业中麦芽糖用作膨松剂，防止烘烤食物干瘪 ，以及用作冷冻食品的填充剂和稳定剂。
.
2．丁糖（四碳糖） D-赤藓糖是戊糖磷酸途径的重要中间物 D-赤藓酮糖是联系D系酮糖立体化学的重要一员。
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四、几丁质（壳多糖）
• 几丁质也大量存在于昆虫和甲壳类动物 的甲壳之中。因此几丁质(chitin)可称 为甲壳质。 • 甲壳质是一种白色、无定形的半透明物 质。据研究资料估计自然界中每年生成 的几丁质约有一百亿吨。 • 在天然聚合物中几丁质的贮存量占第二 位，仅次于纤维素。
单糖(monosaccharide)： 寡糖(oligosaccharide)：由2-6个单糖 多糖(polysaccharide)：6个以上单糖 复合糖：糖＋非糖
在生物体内，糖类物质主要以均一多糖、杂多 糖、糖蛋白和蛋白聚糖、糖脂和脂多糖形式存在。
第一节
单
糖
一、单糖的结构 （一）链状结构和构型 1、葡萄糖（Glucose,G）的开链结构
第二节 寡
糖和多糖
•2—6个单糖分子组成的糖称为寡糖。自然界中，重要的是双糖和三糖。 •多糖没有确定的分子量 •（一）糖苷和糖苷键 •单糖的办缩醛很容易与醇或酚的羟基反应，失水而形成缩醛式衍生物糖苷。 （二）、双糖（disaccharide) 1.蔗糖（sucrose） 1分子〆-D-葡萄糖和1分子β-D-呋喃果糖通过 〆,β – (1,2) –糖苷键结 合而成的。蔗糖无游离半缩醛羟基，故无还原性，称为“非还原糖”
• 借助于甲基化作用已证明糖原的主链骨架 由1-4糖苷键联接的． -D-吡喃葡糖残基 构成，同时发现糖原的甲基化产物中含有 较多的1，4，6—三甲基化的-D-吡喃葡萄 糖。 • 因此糖原分子具有较多的分支结构。支链 淀粉的分支结构是以24个葡萄糖残基为其 分支的长度，但糖原的分支结构则是平均 以12个葡萄糖残基为其分支的长度 。
H C HO C H C H C
H C HO C H C
OH
H C
OH
CH2OH CH2OH α-D-呋喃葡萄糖 β-D-呋喃葡萄糖
HO
C
H
H
C
OH
H C OH HO C H C H C CH2OH β-D-吡喃葡萄糖 H OH O
H C OH HO C H C H C CH2OH α-D-吡喃葡萄糖 H OH O
糖的概念
糖类物质是一类多羟基醛或多羟基酮类化合物或聚合物
糖的分布
广泛分布于植物、动物和微生物中，是重要的有机化合物之 一，其中以植物最多。
糖的功能
碳源、能源、信息分子
第一节 糖类的化学结构和生物学功能
糖类都是甜的？甜能够作为判断糖类物质和非
糖物质的标准吗？ 糖类，又称碳水化合物，是多羟基醛
H
C
OH OH HO
HO
C
H OH HO
（2）“吡喃”型和“呋喃” 型 在分子热力学上，六元环 比五元环稳定，故天然G多是 吡喃型的。 （3）“〆”和“β”异头物。 形成环状半缩醛结构后， Ｃ１原子随之也变成不对称Ｃ 原子。半缩醛羟基可有两种 不同的排列方位，由此产生 了〆－和 β－ 型
规定：异头物的半缩醛羟 基与决定构型的羟基在同侧 者为〆－型，在异侧者为β －型
蔗糖的水解产物含D-葡萄糖和D-果糖。前者 [〆]D20为+52.2°，后者为－92.4°。两相抵消， 水解液表现为正旋，与原来的蔗糖不同，故称其为 “转化糖”。 蔗糖易结晶、易溶于水，难溶于乙醇，熔点 186℃，加热至200℃,则是褐色焦糖。
2.乳糖（Lactose） 1分子〆-D-葡萄糖和1 分子β-D-半乳糖缩 合而成。不易溶于水，甜度低，是还原糖，能 成脎，酵母不能发酵乳糖。 乳糖是乳汁中的主要糖分，牛奶含4%左右， 人奶含5%——7%。
CHO H HO H H OH H OH OH CH2OH
HO H H
△
CH2OH O H OH OH CH2OH
○
O
D(+)-葡萄糖（醛糖） D－葡萄糖2
○
○
D(-)-果糖（酮糖） D(-)-果糖（酮糖）
2
构型
D-型和L-型Glucose 什么是手性分子的构型？ 手性分子由于不对称碳原子各原子或原子团的空间排布关 系所形成的立体化学结构形式。 （1）D- 和 L- 的含义 手性分子的异构体用D-和L-区分，与伯醇基相连的不对称 碳原子上，-OH在右者为D-型；-OH在左者为L-型。 (2) + 和 — 表示旋光性 + ：顺时针右 — ：逆时针左。
• 随着水解反应的进行，还原糖逐渐增加，测定还 原糖量，计算葡萄糖值，可以代表淀粉水解（糖 化）的程度。DE值，即葡萄糖值，就是用来表 征淀粉水解程度的术语。其定义为：还原糖总量 （按葡萄糖计）占试样中干物质质量的质量分数。 DE值越高，说明还原糖越多，淀粉水解程度越 大。 （ 3）成酯反应：与无机酸和有机酸均可成酯 （4）淀粉的化学改性 • 淀粉经适当化学处理，分子中引入相应的化学基 团，分子结构发生变化，产生了一些符合特殊需 要的理化性能，这种淀粉就称为改性淀粉。
3、淀粉的重要化学反应
（1）碘显色反应 • 显色原因 • 直链淀粉显蓝色，支链淀粉显紫红色。一般天 然淀粉是混合物，直链淀粉多，显蓝色。 • 将显色溶液加热至70℃以上，因为糖键螺旋结 构构象被破坏，伸展成直链，颜色随之消失， 冷却后，颜色重现。 • 不同链长的淀粉显色不同
（2）水解反应及DE值 • 在酸或酶的作用下，淀粉可以水解成较小 分子的糊精，进而变小成寡糖、最后成为麦芽 糖或葡萄糖。
有n个手性碳就有2的n次方个 异构体
(二)环状结构与构象 G分子的环状结构和〆 -、β-型异头物。 （1）为什么提出环状结构？
因为单糖不具有醛类的某些典型反应性能，如： ①缺少schiff化反应，不能使H2SO3漂白的品红还原。 ②醛类能与NaHSO3反应，而单糖不能与NaHSO3起加成反应。 ③仅与一分子醇成半缩醛反应，不能与两分子醇成缩醛 反应。 ④一般醛类在水中只有一个比旋光度，而新配制的G水溶 液随配制的时间而改变。 因此，Fisher于1893年提出了G分子的投影式结构称为 Fisher投影式。Fisher 认为醛基与羟基发生加成反应， 分子环化成为半缩醛结构式。
二、单糖性质
（一）物理性质 1、 旋光性和比旋光度
〆*100 [〆]Dt= [〆]Dt：比旋光度 单糖分子都有不对称碳原子，因此其溶液都有旋光性
L*C
D：钠光源（ 589.6nm） t：温度 ，常用20℃ 〆：实测旋光度 L：旋光管长度(dm) C ： 糖浓度,g/100ml
2.甜度
以蔗糖溶剂的甜度为100进行比较。
糖原
糖原
3. 糖原的性质
• 与红色糊精相似，无还原性，不能与苯肼作用生成糖脎， 可溶于沸水及三氯乙酸，不溶于乙醇及其他有机溶剂。 （可用于动物肝脏中糖原提取）
4. 糖原的生理功能
• 最广、含量最多的一种 多糖。无论一年生或多年生植物，尤其是各种 木材都含布大量的纤维素。植物体内约有50％ 的碳存在于纤维素的形式。 • 估计地球上绿色植物每年大约净产有机物1520×10 10 吨，其中纤维素占三分之一至二分之 一。 • 棉花、亚麻、芋麻和黄麻部含有大量优质的 纤维素。木材中的纤维素则常与半纤维素和木 质素共同存在。
支链淀粉结构
（二） 淀粉的性质
• 1、淀粉的糊化和凝沉（回生） • （1）淀粉的糊化作用 • 所谓淀粉的糊化，指淀粉在水溶液中加热 吸水溶胀，当温度升高到一定限度，体积膨胀 几十倍时，淀粉粒解体，分子内和分子间的氢 键断裂，分子由原来沉积于淀粉粒中的晶形或 非晶形有序状态变成无序状态，分散在热水中， 形成胶体溶液。 • 使淀粉发生糊化的温度称为糊化温度，糊化温 度受淀粉粒大小、淀粉来源等因素影响。因此， 糊化温度是一个范围，一般在60—80℃间。
二、糖 原
1. 分布
• 糖原为动物体内贮存的主要多糖，此多糖相当 于植物体内贮存的淀粉，所以糖原也称为动物 淀粉；高等动物的肝脏和肌肉组织中含有较多 的糖原。 • 人类肝脏中的糖原含量可达肝脏干重的百分之 十左右。软体动物也含有糖原，甚至于在玉米 和一些细菌中也曾发现能合成类似糖原的多糖 成分。
2.糖原的结构
2、酯化反应 单糖具有的羟基与半缩醛羟基都可与酸成酯。生 物体内常见的糖酯有磷酸酯和硫酸酯。 3、成苷作用 单糖分子的半缩醛基与醇或者酚的羟基缩合成缩 醛，这类化合物被称为糖苷，其名称叫做xx基xx 糖苷，也有〆-与β-之分。 4、还原成醇 单糖分子的游离醛基被某些还原试剂如钠汞齐或 硼氢化钠等还原试剂还原。 5、强酸催化脱水作用 单糖在强酸作用下，受热脱水生成糖醛或糖醛 衍生物。
• 对淀粉进行改性，就改变了它的分子结构和性状 （糊化、粘性、胶凝性、凝沉性和亲水性），可以 作为增稠剂、胶凝剂、粘合剂、分散剂、淀粉膜等， 广泛用于纺织、印染、造纸、食品、包装以及生化
分离分析和生物材料的固定化技术等领域。
• 其原料资源丰富,易生物降解,因此具有广阔的发展 前景 • 常用的有羧甲基淀粉、氧化淀粉、阳离子淀粉、交 联淀粉、接枝淀粉、多元改性淀粉
2.纤维素的结构
• 由葡萄糖以 -1,4-糖苷 键连接而成 的直链。
3.性质
天然纤维素无
色、无味、难溶 解，在浓酸中加 热可分解为纤维 二糖
4.纤维素的生理功能
• 是反刍动物的主要饲料，可促进人体胃肠蠕动。 • 纤维素是食物中一种不被消化吸收的物质，过去 认为是“废物”，现在认为它在保障人类健康， 延长生命方面有着重要作用。因此，称它为第七 种营养素。纤维素的主要生理作用是吸附大量水 分，增加粪便量，促进肠蠕动，加快粪便的排泄， 使致癌物质在肠道内的停留时间缩短，对肠道的 不良刺激减少，从而可以预防肠癌发生。 • 纤维素还能减慢人体对糖的吸收，降低血液中葡 萄糖的含量，可减轻体重，控制肥胖。另外，纤 维素还能预防便秘、痔疮等疾病。
或多羟基酮及其缩聚物和某些衍生物的总 称。碳水化合物（carbohydrate）名字的 来由是生物化学家在先前发现糖类化合物 的分子式都能写成Cn(H2O)m，故以为是碳 和水的化合物。 判断 鼠李糖(C6H12O5)，是糖吗？ 甲醛(CH2O)，是糖吗？