武汉理工大学有机化学第9章习题参考答案
有机化学09章答案
有机化学09章答案work Information Technology Company.2020YEAR第九章核磁共振谱、红外光谱和质谱问题9.1 下列化合物的1H NMR谱图中各有几组吸收峰（1）1-溴丁烷（2）丁烷（3）1,4-二溴丁烷（4）2,2-二溴丁烷（5）2,2,3,3-四溴丁烷（6）1,1,4-三溴丁烷（7）溴乙烯（8）1,1-二溴乙烯（9）顺-1,2-二溴乙烯（10）反-1,2-二溴乙烯（11）烯丙基溴（12）2-甲基-2-丁烯提示：化合物中有几种化学不等价的质子，在1H NMR谱图中就有几组吸收峰。
首先写出这些化合物的结构式，然后再看各个质子是否等价。
答案：（1）CH3CH2CH2CH2Br 4组（2）CH3CH2CH2CH3 2组（3）BrCH2CH2CH2CH2Br 2组（4）CH3CBr2CH2CH3 3组（5）CH3CBr2C(Br)2CH3 1组（6）CHBr2CH2CH2CH2Br 4组（7）组（8）组（9）组（10）组（11）组（12） 4组问题9.2 下列化合物的1H NMR谱图中都只有一个单峰，试推测它们的结构。
(1) C8H18, δH = 0.9 (2) C5H10, δH = 1.5(3) C8H8, δH = 5.8 (4) C4H9Br, δH = 1.8(5) C2H4Cl2, δH = 3.7 (6) C2H3Cl3(7) C5H8Cl4, δH = 3.7提示: 1H NMR谱图中只有一个单峰，说明所有的氢质子都是等价的，即任何一个氢质子周围没有与之不等价的氢质子。
答案：问题9.3：推测C4H9Cl的几种异构体的结构（1）1H NMR谱图中有几组峰，其中在δH = 3.4处有双重峰。
（2）有几组峰，其中在δH = 3.5处有三重峰。
（3）有几组峰，其中在δH = 1.0处有三重峰，在δH = 1.5处有双重峰，各相当于三个质子。
提示：先写出C4H9Cl的几种异构体的结构，再根据1H NMR谱图的特征判断各是哪一种异构体。
有机化学 09章答案
第九章核磁共振谱、红外光谱和质谱问题9.1 下列化合物的1H NMR谱图中各有几组吸收峰（1）1-溴丁烷（2）丁烷（3）1,4-二溴丁烷（4）2,2-二溴丁烷（5）2,2,3,3-四溴丁烷（6）1,1,4-三溴丁烷（7）溴乙烯（8）1,1-二溴乙烯（9）顺-1,2-二溴乙烯（10）反-1,2-二溴乙烯（11）烯丙基溴（12）2-甲基-2-丁烯提示：化合物中有几种化学不等价的质子，在1H NMR谱图中就有几组吸收峰。
首先写出这些化合物的结构式，然后再看各个质子是否等价。
答案：（1）CH3CH2CH2CH2Br 4组（2）CH3CH2CH2CH32组（3）BrCH2CH2CH2CH2Br 2组（4）CH3CBr2CH2CH33组（5）CH3CBr2C(Br)2CH31组（6）CHBr2CH2CH2CH2Br4组（7）3组（8）1组（9）1组（10）1组（11）4组（12）4组问题9.2 下列化合物的1H NMR谱图中都只有一个单峰，试推测它们的结构。
(1) C8H18, δH = 0.9(2) C5H10, δH = 1.5(3) C8H8, δH = 5.8 (4) C4H9Br, δH = 1.8(5) C2H4Cl2, δH = 3.7 (6) C2H3Cl3(7) C5H8Cl4, δH = 3.7提示:1H NMR谱图中只有一个单峰，说明所有的氢质子都是等价的，即任何一个氢质子周围没有与之不等价的氢质子。
答案：问题9.3：推测C4H9Cl的几种异构体的结构（1）1H NMR谱图中有几组峰，其中在δH = 3.4处有双重峰。
（2）有几组峰，其中在δH = 3.5处有三重峰。
（3）有几组峰，其中在δH = 1.0处有三重峰，在δH = 1.5处有双重峰，各相当于三个质子。
提示：先写出C4H9Cl的几种异构体的结构，再根据1H NMR谱图的特征判断各是哪一种异构体。
答案：分子式为C4H9Cl的化合物有四种异构体，结构式分别为：（1）根据n+1律，从上述结构式可以看出，结构B中的a-H为双重峰，结构C 中的a，c和d-H也都为双重峰，然后根据双重峰的化学位移为3.4 ppm，可判断应为与卤素直接相连的碳上的氢质子信号，即：结构C中a-H的质子信号。
有机化学课后第九章习题答案
七、写出下列各反应的主要产物：
NH2
1、
+ (CH3CO)2O
O
NHC CH3 Br2 Fe
O
NHCCH3 H2O NH2
H+
Br
Br
CH3
2、
HNO3
H2SO4
CH3 NO2
KMnO4 CH3 OH－,△
COOH NO2
Zn COOH H+
COOH NH2
COOH
NO2
NO2
NH2
3、CH3(CH2)4CH2NH2 + CH3I(过量) → [(CH3)2 N CH2(CH2)4CH3]+I－
2、乙胺、乙醇、乙醛、乙酸 解：⑴、加NaHCO3，产生CO2的是乙酸。
⑵、加硝酸银的氨溶液，发生银镜反应的是乙醛。 ⑶、加入HNO2，有N2放出的是CH3NH2。
3、CH3CONH2， CH3COONH4 解：与HNO2反应，有N2放出的是CH3CONH2 。
或加入NaOH稀溶液，有NH3放出的是CH3COONH4。
NH2 C6H5NCO
C2H5CONHCH3
O NH C NH
N2Cl
4、
CuCN
KCN
CN
H+ H2O
COOH
十一、完成下列合成： 2、对甲苯胺→间溴甲苯
NH2
Br2
CH3
NH2 Br
CH3
NaNO2,HCl 0～5℃
N2Cl Br
C2H5OH
CH3
Br CH3
4、乙烯→1,4－丁二胺
CHCH3)2 N CH2(CH2)4CH3]+OH－ CH2=CH CH2 CH2 CH2 CH3 + (CH3)3N
有机化学第九章习题答案讲述
习题： 1：根据1H NMR谱图推测下列化合物的结构。 (1) C8H10, δH: 1.2 (t, 3H), 2.6 (q, 2H), 7.1 (b, 5H). [b表示宽峰]
(2) C10H14, δH: 1.3 (s, 9H), 7.3-7.5 (m, 5H). [m表示多重峰]
(3) C6H14, δH: 0.8 (d, 12H), 1.4 (h, 2H). [h表示七重峰]
位素峰，说明含有多个卤素，核磁共振氢谱只有一个单峰， 说明所有氢质子均等价，故符合以上条件的结构可能为： CHCl2CHCl2
(4) C6H4BrNO2, m/z：201（M+），203（M+2），δH：7.6 (d, 2H), 8.1 (d, 2H).
练习：
1：化合物分子式为C8H10O，在 13C NMR中出现6个单峰。其 1Ｈ NMR如下图所示，试推测其结构。（图中红色数字代表其 积分值）
问题9.6 确定下列化合物的结构：
（1）C5H11Br 13C： 51.55 43.22 24.46 21.00 13.40
DEPT： CH CH2 CH2 CH3 CH3 （2）C5H11Br 13C： 49.02 33.15 28.72
DEPT： CH2 - CH3 （3）C5H10 13C： 147.70 108.33 30.56 22.47 12.23
问题9.5（R）-2-氯丁烷经自由基氯化反应后，得到5种二氯化物， 分离后测定其旋光性及13C NMR谱，结果为：
旋光性 质子去偶13C NMR谱（单
峰数）
1 旋光
4
2 旋光
4
3 旋光
2
4 不Байду номын сангаас光
有机化学第九章醇、酚、醚习题答案
第9章 醇、酚、醚9-1 命名下列化合物。
CH 3CHOHCCHO OO OO OHH 3COCH 3OHCH 2OHPhCHCH 2CH 2CH 3OHPhOCH 2CH=CH 2OOCH 3H 3COOCH 2CH 3CH 3(CH 2)10CH 2SHCH 3SCH 2CH 3O 2S(1)(2)(3)(4)(5)(6)(7)(8)(9)(10)(11)(12)（1）3-丁炔-2-醇； （2）15-冠-5； （3）(1R )-5-甲基-2-异丙基环已醇； （4）3-甲基-5-甲氧基苯酚； （5）3-羟甲基苯酚； （6）1-苯基-1-丁醇； （7）苯基烯丙基醚； （8）4,4’-二甲氧基二苯醚； （9）1,2-环氧丁烷； （10）正十二硫醇； （11）甲乙硫醚； （12）二苯砜。
9-2 完成下列反应(1)25H 3C 6H525H 3C 6H 52H 53（S N i 反应，构型保持）（S N 2反应，构型翻转）HOH CH 3H PBr 3HH CH 3Br（S N 2反应，构型翻转）(CH 3)3CCH 2OHH 2SO 4CrO 3,(CH 3)2C=CHCH 3（E1反应，碳架发生重排）HOOH CH 3NOOHCH 3（弱氧化剂不能氧化叔醇和双键）O3OH（S N 2反应，进攻位阻较小的碳原子）(2)(3)(4)(5)HOH HCO 3H H 2O / H(6)OHH HOHOHH +（中间产物为环氧化物，亲核试剂进攻两碳原子的几率相等）CH 3AlCl 3(8)OH+CCH 3OOHCO CH 3（Fries 重排，热力学控制产物）(7)OH OHOOO （频哪醇重排）（邻二醇氧化）(2) ClCH 2Ch 2Cl 2(10)O CH 2CH=CHCH 2CH 3OH(1) NaOH (9)OHOHOO （亲核取代反应）H 3CCH 3*OHH 3C3CH 2CH=CHCH 2CH 3*（发生两次Claisen 重排）OH OHC +（Reimer-Tiemann 反应）(11)C 2H 5SH(13)CH 3CH 2CHCH 2CH 3(15)CH 3Br +(12)OCH 3+CH 3CH 2CHCH 2CH 3OH+（S N 2反应）OHOBrHBr（S N 1反应）(CH 3)2CHCH 2CH 2CH 2Br+OH(CH 3)2CHCH 2CH 2CH 2SVH 2CH 3（S N 2反应）OH HClH H OH H OHOHHOHH (1) OH (2) H 2O(14)9-3 将下列各组组化合物按酸性由强至弱排列成序。
武汉理工大学有机化学答案9
武汉理工大学有机化学第9章习题参考答案9.1 1．3，4-二甲基戊酸 2．3-甲基-2-丁烯酸 3．对甲酰基苯甲酸 4．α-萘乙酸 5．2，4-环戊二烯甲酸 6．2，3-二甲基丁烯二酸 7．邻羟基苯甲酸（水杨酸） 8．苹果酸 9．柠檬酸 10．间苯二酸 11．对甲苯基甲酰氯 12．丙烯酰溴13．N ，N-二甲基乙酰胺 14．苯甲酰胺 15．N-溴代丁二酰亚胺（NBS ） 16．乙酸苯甲酯 17．顺丁烯二酸酐（顺酐） 18．苯甲酸乙酯 9.2CH 2CH 2COOH BrOOOO (1)3-苯基丙酸(2)丁酰溴(3)乙酸丙酸酐NHCH 3O (4)N -二甲基丙酰胺OPhO (5)乙酸苄酯CHOHOCOOHClCOOHBr(6)3-(3,3-二甲基环己基)丙醛(7)5-羟基-3-氯戊酸(8)4-乙基-6-溴-4-己烯酸9.3 （1）D ＞C ＞B ＞A硝基的诱导效应和共轭效应方向一致，都是吸电子的。
当硝基处于间位时，其共轭效应影响不到羧基，所以对硝基苯甲酸的酸性大于间硝基苯甲酸；而对于氯原子而言，其诱导效应为吸电子，共轭效应为供电子，对羧基的作用相反，当氯原子在间位时，其供电子的共轭效应影响不到羧基，所以间氯苯甲酸的酸性大于对氯苯甲酸。
（2）A ＞C ＞D ＞B羟基具有吸电子诱导效应和供电子共轭效应。
邻位，羟基与羧基形成分子内氢键，稳定负离子，酸性相对最强。
间位，羟基的吸电子诱导效应大于其供电子共轭效应，所以间羟基苯甲酸的酸性大于苯甲酸。
对位，羟基的供电子共轭效应大于其吸电子诱导效应，所以对羟基苯甲酸的酸性比苯甲酸小。
9.4（1）CH 3COCl ＞(CH 3CO)2O ＞CH 3COOC 2H 5＞CH 3CONH 2（2）C 6H 5COCl ＞(C 6H 5CO)2O ＞C 6H 5COOCH 3 ＞C 6H 5CONH 2 （3）>>>CH 3COClCOClCOClCOClNO2（4）甲酸＞苯甲酸＞乙酸＞丙酸＞戊酸 9.5(1)水杨酸苯甲酸肉桂酸色无无溴水褪色不褪色(3)COCOOH CH 2COOH COOHTollens 试剂银镜无无+褪色不褪色(4) 1）水解后能与AgNO 3 产生白色沉淀者为乙酰氯。
有机化学课后习题答案9第九章 卤代烃-答案
CH2Cl >
CH2CH2Cl
>
Cl
四.简答题 1. 下面所列的每对亲核取代反应中，哪一个反应更快，为什么？
(1) (CH3)3CBr + H2O △ (CH3)3C △ OH + HBr CH3 CH3 CH2 CH Br + H2O CH3CH2 CH + HBr OH
第一个更快，该反应属于 SN1 反应，其反应速率是三级卤代烃大于二级卤代烃。
第九章
一.用系统命名法命名下列化合物。
卤代烃
习题 A
1.
3-溴环己烯
2.
4-甲基-1-溴环己烯
3.
2,3,3-三甲基-1-溴丁烷
4.
1-苯基-2-溴乙烷
5.
苄基溴化镁
6.
2,3,3-三甲基-1-溴丁烷
7. 对溴苄氯 8. 二.写出下列化合物的结构式
CH2Br
对溴氯苯
9.
2-甲基-5-氯-6-溴-1,4-己二烯
4. Ph3P + 3 MgBrCl 三.把下列两组化合物： CH2 CHCH2CH2Cl CH3CH CHCl 1. 2.
Cl CH2Cl
CH2 CHCH2Cl
CH2CH2Cl
（a） 按亲核取代反应的难易次序排列
CH2 CHCH2Cl > CH2 CHCH2CH2Cl > CH3CH CHCl
CH2Cl >
CH3 NaOH/H2O
CH3
1.
CH3
HCl, ZnCl2 CH3 CH2Cl CH3 CH2OH
2.
CH3CHCH3 KOH/C2H5OH Br
CH3CH=CH2
Cl2/hv
有机化学课后题答案chapter09
第九章习题解答习题9-1 下列每组底物在相同的条件下进行E2反应速率较快的是：（1）2-溴丁烷； （2）2-甲基-2-氯戊烷； （3）2-溴环己烷； （4）2-苯基-1-溴丙烷。
习题9-2 2-溴丁烷在下列各种碱作用下发生E2消去反应的速率快慢顺序是： （2）叔丁醇钠 >（1）乙醇钠 >（4）氢氧化钠 >（3）醋酸钠 习题9-3CH 32CH 2CH 2CH 3OH+CH 3CH 3CHCH 2CH 2CH 3CH 3+CH 2CCH 2CH 2CH 2CH 3CH 3(1)主要产物次要产物主要产物次要产物Br3(2)-CH 3CH 3+主要产物次要产物(3)OHH +++次要产物习题9-4-F(1)+主要产物(2)Cl-+主要产物(3)Br-Δ+主要产物(4)Br-+主要产物(5)-习题9-5主要产物Br(1)+主要产物(2)Brt -BuOK +主要产物(3)O BrO+O主要产物(4)Brt -BuOK Δ+习题9-6CH 3CHCH 2CH 3BrH 333≡3CH 3more stable习题9-7 E2反应，反式消去为主，因此：(1)CH 3H CH 3H 33≡Ph HH 3CCH 3(E )-2-phenyl-2-butene(2S ,3S )-H Br CH 3Ph H(2)H 33≡H 3C PhCH 3H(Z )-2-phenyl-2-butene(2S ,3R)-习题9-8(1)(3)(4)3H 3CC 2H 5HCH 3H 3CC 2H 5CH 3H+(多)(少)习题9-9(1)(2)33(4)(5)CCH 3C H 3C H 3CCH 3CH 2CH=C(CH 3)2CH 3CH 2C CCH 3CH 2CH 3H 2CH 2CH 3习题9-10 （1）D > C > B > A （2）D > C > A > B 习题9-11（1）苄基型；（2）烯丙型；（3）乙烯型；（4）苄基型；（5）2°；（6）芳基型； （7）乙烯型；（8）3°；（9）1°。
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第9章习题参考答案9.1 1．3，4-二甲基戊酸 2．3-甲基-2-丁烯酸 3．对甲酰基苯甲酸 4．α-萘乙酸 5．2，4-环戊二烯甲酸 6．2，3-二甲基丁烯二酸 7．邻羟基苯甲酸（水杨酸） 8．苹果酸 9．柠檬酸 10．间苯二酸 11．对甲苯基甲酰氯 12．丙烯酰溴13．N ，N-二甲基乙酰胺 14．苯甲酰胺 15．N-溴代丁二酰亚胺（NBS ） 16．乙酸苯甲酯 17．顺丁烯二酸酐（顺酐） 18．苯甲酸乙酯 9.2CH 2CH 2COOH BrOOOO (1)3-苯基丙酸(2)丁酰溴(3)乙酸丙酸酐NHCH 3O (4)N -二甲基丙酰胺OPhO (5)乙酸苄酯CHOHOCOOHClCOOHBr(6)3-(3,3-二甲基环己基)丙醛(7)5-羟基-3-氯戊酸(8)4-乙基-6-溴-4-己烯酸9.3 （1）D ＞C ＞B ＞A硝基的诱导效应和共轭效应方向一致，都是吸电子的。
当硝基处于间位时，其共轭效应影响不到羧基，所以对硝基苯甲酸的酸性大于间硝基苯甲酸；而对于氯原子而言，其诱导效应为吸电子，共轭效应为供电子，对羧基的作用相反，当氯原子在间位时，其供电子的共轭效应影响不到羧基，所以间氯苯甲酸的酸性大于对氯苯甲酸。
（2）A ＞C ＞D ＞B羟基具有吸电子诱导效应和供电子共轭效应。
邻位，羟基与羧基形成分子内氢键，稳定负离子，酸性相对最强。
间位，羟基的吸电子诱导效应大于其供电子共轭效应，所以间羟基苯甲酸的酸性大于苯甲酸。
对位，羟基的供电子共轭效应大于其吸电子诱导效应，所以对羟基苯甲酸的酸性比苯甲酸小。
9.4（1）CH 3COCl ＞(CH 3CO)2O ＞CH 3COOC 2H 5＞CH 3CONH 2（2）C 6H 5COCl ＞(C 6H 5CO)2O ＞C 6H 5COOCH 3 ＞C 6H 5CONH 2 （3）>>>CH 3COClCOClCOClCOClNO 2（4）甲酸＞苯甲酸＞乙酸＞丙酸＞戊酸9.5(1)水杨酸苯甲酸肉桂酸色无无溴水褪色不褪色(3)COCOOH CH 2COOH COOHTollens 试剂银镜无无+褪色不褪色(4) 1）水解后能与AgNO 3 产生白色沉淀者为乙酰氯。
2）碱性条件下水解放出NH 3者为乙酰氨。
3）能使NaHCO 3 水溶液放出CO 2者为甲氧基乙酸。
4）低温下用稀碱处理，放出NH 3 者为乙酸铵。
5）室温下水解，再加NaHCO 3 水溶液，有CO 2 气体放出者为乙酸酐。
9.6CH 2OH A B CH 3OH 1.COClCONH 2NH 2ABC2.A CH 3CH 2CH 23OBCH 3CH CH 2C CH 3COOHCH 3CH 2CH 2CON(CH 3)24.5.H 2NCH 2CO 2CH 2CH 3.HCl6.CH 3CH 2CH 2CO 2CH 3CH 3CH 2CH 2C(CH 3)2OH7.AB8.OOCOOEtCOOEtOOCOOEt COOEtABCOO²ÝËá±ûͪËá±ûËáTollensÊÔ¼Á¾µÒø¾µÎÞFeCl 3ÏÉ«ÎÞ(2)OOPhCOCH 2CONHCH 3CO 2C 2H 5OOCOCH 3CO 2-N H12.13.14.15.16.C 6H 5O17.18.A CH 3CH 2CH 2OH BC 2H 5OHOO 2C 2H 59.A BC OHHC 6H 5DC 6H 510.11.19. OCH CH C CH 320. NaOOCCH 2COONa + 2 CHI 39.7 (1)CH 3CH 2CHCHCOOHOHCH 3CH 3CH 2CHCHCHOOHCH 32CH 3CH2CHOHO Ag 2OCCH 2CH=CCOOH3（2）33333(1)CH MgX (2)H 2O+33(2)H 2OOH333（3）CNOClCl hv-CN3O +TM（4）9.8(EtOCO)2CH(CH 2)3CH(COOEt)(HO 2C)2CH(CH 2)3CH(CO 2H)2EtOHEtONa(2) CH 2(COOC 2H 5)232(CH 3)2CHCH(COOEt)2(CH 3)2CHCH(CO 2H)T.M.T.M.(3) CH 2(CO 2Et)2EtONaBr(CH 2)3Br2Et2Et 2(2)HCl1(2)H Cl1(2)HCl()NaOH T.M.EtOHEtONa (4) CH 2(COOC 2H 5)2Br(CH 2)3BrEtOHEtONa (1) CH 2(COOC 2H 5)2CH 3CH 2ClCH 3CH 2CH(CO 2Et)2EtONa EtOH652C 6H 5CH 2C(CO 2Et)2C 2H 51(2)HClT.M.（5）CH 2(COOC 2H 5)225C 2H 5ONa CH 3ICH 3-CH(COOC 2H 5)225C 2H 5ONa BrCH 2CH 2BrBrCH 2CH 2-CH(COOC 2H 5)2CH 3NaOHH +CH 34CH 3CH 2=CH-CHCH 2OHTsClCH 3CH 2=CH-CHCH 2OTsCH 3CH 2CCH 2CH 3O C 2H 5ONaCH 3CH 2CCHCH 2CHCH=CH 2O CH 3CH 3OsO4CH 3CH 2CCHCH 2CHC-CH 2OOH OHHCl(gas)CH 2=CH-CHCOOH9.9 H 3CH 2OH KMnO 4/H+CH 3CO 2HCH 3CH 2OH H 2SO 4,CH 3CO 2C 2H 5EtONaCH 3COCH 2CO 2C 2H 5CH3COCHCO 2Et C 2H 5(2)C 2H 5Br (1)EtONaCH 3COC(C 2H 5)2CO 2Et (1)(2)C 2H 5Br(1)EtON a CH 3COCH 2CO 2C 2H 5NaOH +H 2O CH 3COCH(CH 2CH 3)2()EtONa CH 3COCH 2CO 2C 2H 5(2)ClCH 2COCH 3CH 3COCHCO 2Et CH 2COCH 3H 2ONaOH CH 3COCH 2CH 2COCH 3(2)CH 3COCH 2CO 2C 2H 5(1)EtONa ClCHCO 2C 2H 5CH 3(2)CH 3COCHCO 2C 2H 5CHCO 2C 2H 5CH 3NaOHH +H 2O CH 3COCH 2CH(CH 3)CO 2H (3)H +H 2OCH 3COCH(CH 2CH 3)2(1)EtONaCH 3COCH 2CO 2C 2H 5(2)ClCH 2COCH 3CH 3COCHCO 2Et CH 2COCH 3H 2O CH 3COCH 2CH 2COCH 3(2)CH 3COCH 2CO 2C 2H5()EtONa ClCHCO 2C 2H 532CH 3COCHCO 2C 2H 5CHCO 2C 2H 5CH 3NaOH +H 2OCH 3COCH 2CH(CH 3)CO 2H(3)（4）OOCO 2CH 2CH 33225+HClCH 3CH 2O -H +9.10O+HNMe 2HO NMe 2Ph (1)P,Br (2)EtOHPhBr 2(2)OHOOEtOPhO +HNMe 2HO NMe 2HONMe 2OH -HOO NMe 2OPh9.11 (1）在碱性条件下生成烯醇负离子，生成共轭烯烃结构，sp3→sp2→sp3的转变导致消旋发生。
（2）酸性条件下羰基转变成为烯醇，生成多取代的烯烃，sp3→sp2→sp3的转变导致消旋发生。
9.12（1）溶剂化作用对酸性有较大的影响。
支链羧酸的-CO2-基团被溶剂分子屏蔽，不能像乙酸盐负离子那样发生有效的溶剂化而稳定。
（2）酸性增强的重要原因之一是由于共轭碱分子内形成了有效的氢键，它分散了羧酸氧的负电荷，降低了共轭碱的碱性。
9.13CH 32COEtOOEtOBr(CH 2)3Br3CCHCOEtOOEtOCH 2CH 2CH 2Br22CH 3C 2CO CH 3CO OH-H 2OH-2四元环张力较大六元环无张力主要产物9.14： A : CH 3CH 2COOC 2H 5 B : CH 3CH 2COCH(CH 3) COOC 2H 5C :D :EtONaCH 3CH 2COCH(CH 3)COOC 2H 5AB CH 3CH 2COOC 2H 5EtONaCH 3CH 2COCH(CH 3)COOC 2H B3CH 3CH 2CO-C-COOC 2H 5CH 32H 5CNaOH2H +CH 3CH 2CO-C-COOC 2H 5CH 32H 5CCH 3CH 2C-CH-CH 2CH 33OD某酯类化合物A （C 5H 10O 2）,用乙醇钠的乙醇溶液处理，得到另一个酯B(C 8H 14O 3),B 能使溴水褪色，将B 用乙醇钠的乙醇溶液处理后再与碘乙烷反应，又得到另一个酯C(C 10H 18O 3), C 和溴水在室温下不发生反应，把C 用稀碱水解后再酸化，加热，即得到一个酮D(C 7H 14O)。
D 不发生碘仿反应。
用锌汞齐还原则生成3—甲基己烷。
试推测A 、B 、C 、D 的结构并写出各步反应方程式。
9.15（1）化合物A （C 12H 14O 3）的不饱和度为6，可能含有苯环、双键或环等。
（2）苯乙酮与氯乙酸乙酯在无水惰性溶剂中碱性缩合剂作用下，发生的是Darzens-Claisen 反应：CH 3CH 2CO-C-COOC 2H 5CH 3C 2H 5C H 3C H 2-C H -C H 2C H 3C H 3OC CH O+ClCH 2COOC 2HNaNH Cl -H 3COOC 2H 5COH 3COOC 2H 5H C O H 3O +COOH H 3H C C OH 3H C C OCOONa -OHH CHO C 3综上所述，A ，B ，C 的结构式为：C C OH COOC 2H 5H 3COONa C C OH H 3A.B.C.H CHO C CH 39.16 (略)。