生物化学：第一章 糖类的结构与性质
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生物化学第一章糖化学知识点归纳
CHO
H C OH
CH2OH
CHO
Ｄ-甘油醛
CHO
Ｄ-赤藓糖 H C OH
H C OH
HO C H Ｄ-苏阿糖
H C OH
CHO
CH2OH
CHO
CHO
CH2OH
CHO
H C OH
HO C H
H C OH
HO C H
Ｄ-核糖 H C OH D-阿拉 H C OH Ｄ-木糖 HO C H
H C OH 伯糖
（一）糖蛋白
糖蛋白是一类糖链与蛋白质一定部位以共价键结合的复合物，以蛋白质为 主体，糖基含量变化较大，在0.3%-70%。分子总体性质更接近蛋白。
1.糖链与蛋白的连接方式 ①O-糖苷键型：糖基的异头碳通过糖苷键与Ser、Thr和羟基赖氨酸、羟
脯氨酸的羟基相连。 ②N-糖苷键型：糖基的异头碳通过N-糖苷键与Asn的酰胺基相连。 ③酯糖苷键型：以天冬氨酸、谷氨酸的游离羧基为连接点。 ④S-糖苷键型：以半胱氨酸为连接点的糖肽键。
三糖(trisacck，ride)，水解时产生3分子单糖，如棉子糖。
四、糖的分类
（3）多糖(polysaccharide)：是由多个单糖分子缩合而成的。 同多糖（均质多糖）： 相同的单糖基组成，如淀粉、糖原、葡聚糖 ； 杂多糖（不均质多糖）： 不同的单糖基组成，如果胶、粘多糖、透明质酸 。
多糖中有些是糖类和蛋白质、脂类等非糖物质共价结合成的复合物 总称为结合糖或复合糖，如：糖蛋白、蛋白聚糖、糖脂等。
HCOH CH2O
HHCOH HCOH
CH2O H
葡萄糖酸
COOH HCOH HOCH HCOH HC萄糖胺
CH2OH
5
OH
OH
生物化学糖类
由糖胺聚糖与 多肽链共价相 连构成的分子
总体性质与多 糖更为接近。
糖胺聚糖链长 而不分支，呈 现重复双糖系 列结构
1、 蛋白聚糖中的糖肽键
① O-糖肽键：D-木糖与Ser羟基之间形成的；
② O-糖肽键：N-乙酰半乳糖胺与Thr或Ser羟基之间形成 的。
③ N-糖肽键：N-乙酰葡萄糖胺与Asn之间形成的
4、 纤维二糖(cellobiose)
结构：两分子-葡萄糖 -(1，4)糖苷键
纤维二糖[葡萄糖-(1，4)-葡萄糖苷] 性质：① 具有变旋现象 ② 具有还原性 ③
能成脎
5、 海藻糖
两分子α-D-Glc，在C1上的两个半缩醛羟基之间脱水，由 α-1.1糖苷键构成。
第四节
多糖
一、 均一性多糖 1、 淀粉
三、 糖的命名与分类
（1）单糖：不能被水解称更小分子的糖。
（2）寡糖：2-6个单糖分子脱水缩合而成 （3）多糖： 均一性多糖：淀粉、糖原、纤维素、半纤维素、几丁质 不均一性多糖：糖胺多糖类(透明质酸、硫酸软骨素、硫酸皮肤素等) （4）结合糖(复合糖，糖缀合物)：
糖脂、糖蛋白(蛋白聚糖)、糖-核苷酸等 （5）糖的衍生物：糖醇、糖酸、糖胺、糖苷
① 直链淀粉：长而紧密的螺旋管形。遇碘显兰色
图7.30 直链淀粉
② 支链淀粉：不能形成螺旋管，遇碘显紫色。
2、 糖元
每隔4个葡萄糖残基便有一个分支 含有大量的非原性端，可以被迅速动员水解。 遇碘显红褐色。
3、 纤维素
-D-葡萄糖分子以-(1-4)糖苷键相连而成直链。
图7.33
5、 几丁质(壳多糖)：
2、 糖白聚糖的生物学功能
主要存在于软骨、键等结缔组织和各种腺体分泌的粘液 中，
总体性质与多 糖更为接近。
糖胺聚糖链长 而不分支，呈 现重复双糖系 列结构
1、 蛋白聚糖中的糖肽键
① O-糖肽键：D-木糖与Ser羟基之间形成的；
② O-糖肽键：N-乙酰半乳糖胺与Thr或Ser羟基之间形成 的。
③ N-糖肽键：N-乙酰葡萄糖胺与Asn之间形成的
4、 纤维二糖(cellobiose)
结构：两分子-葡萄糖 -(1，4)糖苷键
纤维二糖[葡萄糖-(1，4)-葡萄糖苷] 性质：① 具有变旋现象 ② 具有还原性 ③
能成脎
5、 海藻糖
两分子α-D-Glc，在C1上的两个半缩醛羟基之间脱水，由 α-1.1糖苷键构成。
第四节
多糖
一、 均一性多糖 1、 淀粉
三、 糖的命名与分类
（1）单糖：不能被水解称更小分子的糖。
（2）寡糖：2-6个单糖分子脱水缩合而成 （3）多糖： 均一性多糖：淀粉、糖原、纤维素、半纤维素、几丁质 不均一性多糖：糖胺多糖类(透明质酸、硫酸软骨素、硫酸皮肤素等) （4）结合糖(复合糖，糖缀合物)：
糖脂、糖蛋白(蛋白聚糖)、糖-核苷酸等 （5）糖的衍生物：糖醇、糖酸、糖胺、糖苷
① 直链淀粉：长而紧密的螺旋管形。遇碘显兰色
图7.30 直链淀粉
② 支链淀粉：不能形成螺旋管，遇碘显紫色。
2、 糖元
每隔4个葡萄糖残基便有一个分支 含有大量的非原性端，可以被迅速动员水解。 遇碘显红褐色。
3、 纤维素
-D-葡萄糖分子以-(1-4)糖苷键相连而成直链。
图7.33
5、 几丁质(壳多糖)：
2、 糖白聚糖的生物学功能
主要存在于软骨、键等结缔组织和各种腺体分泌的粘液 中，
生物化学课件 第1章 糖类化合物11
糖的命名与分类
1. 单糖：根据碳原子的数目，可将单糖分为丙糖、丁糖、
戊糖、己糖和庚糖等。
(1)、丙糖：丙糖主要是甘油醛和二羟丙酮，它们的
3-磷酸酯是糖代谢中最重要的中间体。 (2)、丁糖：主要是D-赤藓糖及D-赤藓酮糖。
P22
(3)、戊糖：主要是D-木糖和D-核糖及L-阿拉伯糖
(4)、已糖：自然界重要的已醛糖有D-葡萄糖、D-半乳
糖、D-甘露糖。重要的已酮糖有D-果糖和L-山梨糖
(5)、庚糖和辛糖：D-景天庚酮糖
糖的分类（2）
2、寡糖 (oligose)：
oligo来自希腊文，意为少。可以被水解的，产生少数的 几个单糖的聚合物，一般含有2-10个单糖分子，单糖之间以 糖苷键连接。最常见的是双糖,
如: 麦芽糖(maltose),乳糖(lactose),蔗糖(sucrose)。大部 分单糖和寡糖都是结晶状化合物，溶于水，并有甜味。
3、多糖 (polysaccharide)：
多糖也是单糖的聚合物，有很长的链，其结构为线型或分 支型。按照它们的结构可分为两大类
糖的分类（3）
a、均一多糖（同多糖）：一种单糖聚合而成。 如 淀粉、糖原、纤维素、半纤维素、几丁质
b、非均一多糖（杂多糖）：两种单糖或两种以上的单糖。 如透明质酸，半纤维素等。
Cyclization reactions for hexoses
D-葡萄糖在水溶 液中主要以吡喃糖 存在，呋喃糖次之。
D-果糖在水溶 液中主要以呋喃糖 存在，吡喃糖次之。
复习思考题：
• 1、葡萄糖有链状和环状结构是根据什么事实提出的？ • 2、在糖的化学中D、L、α、β、（＋）、（－）
各表示什么？
环状半缩醛的形成
生物化学王镜岩课件第1章 糖类
D（+）—甘油醛
二羟丙酮
（二）D系单糖
D系醛糖的立体结构
D(+)-甘油醛
(glyceraldehyde)
P7
D(-)-赤鲜糖 (erythrose)
D(-)-苏糖
D(-)-核糖 (ribose)
D(-)-阿拉伯糖 (arabinose)
D(+)-木糖 (xylose)
D(-)-米苏糖
D(+)-阿洛糖 D(+)-阿桌糖
第一章 糖类
• 提要： 本章的主要内容是糖的概念、分类以及单糖、 寡糖和多糖的化学结构和性质； 应首先重点掌握典型单糖 ( 葡萄糖和果糖 ) 的 结构和性质，再从单糖的基础上去理解寡糖和 多糖的结构和性质。
一、引言
(一) 糖类的存在与来源 • 是地球上最丰富的有机化合物，每年全球植物和藻 类光合作用可转换 1000 亿吨 CO2 和 H2O 成为纤维素 和其他植物产物。
Fischer 氧桥环式结构
• 过长氧桥不合理，Haworth 提出透视式表示糖的环式结 构，即Haworth式结构。 P10 图1-8
P10 图1-7
注意：糖的构型（ D/L ）与旋光方向（ +/- ）并无 直接联系。
D/L构型（编号最大的手性碳与甘油醛比较） 糖的构型 R/S构型（手性碳取代基优先性旋转） 球棍模型
透视式 糖的立体结构表示
Fischer投影式（链状） 呋喃型 Haworth式（环状） 吡喃型
四、单糖的构象
P11
• 构象指一个分子中，不改变共价键结构，仅靠单 键的旋转或扭曲而改变分子中基团在空间的排布 位置，而产生不同的排列方式。 • 葡萄糖的构象：葡萄糖六元环上的碳原子不在一 个平面上，因此有船式和椅式两种三维构象。 X衍射、红外光谱、旋光性数据表明 椅式构象比船 式稳定。
生物化学简明教程ppt 第一章糖类
2、寡糖（Oligosaccharide）：是由2~20 个分子单糖缩合而成。 • • • • • 双糖（Olisaccharide） 三糖（Trisaccharide）
蔗糖 棉籽糖 麦芽糖
四糖（Tetrasaccharide）水苏糖 五糖（Pentasaccharide） 六糖（Hexasaccharide）
3、多糖（Polysaccharide）：聚合度>20
个单糖分子。
• 同多糖（Homopolysaccharide）（均一多糖）
• • • 水解时只产生一种单糖或单糖衍生物。 水解时产生一种以上的单糖或单糖衍生物。 糖类与脂类、蛋白质等生物分子形成的共 价化合物。如糖蛋白、蛋白聚糖和糖脂。 • 杂多糖（Heteropolysaccharide）： • 复合糖（Glycoconjugate）：
• 1 元素组成 • C、H、O • 2 化学本质 • 多羟基醛（或酮） • 定义：糖类是多羟基醛或多羟基 酮，或其衍生物，或水解时能产生 这些化合物的物质。
四、糖的分类与命名
1、单糖（Monosaccharide）：不能 被水解成更小分子的糖类。
*单糖按基团分： 醛糖（Aldose）
酮糖（Ketose）
（一）N-连接糖蛋白：糖蛋白的糖链与蛋白
部分的Asn-X-Ser序列的天氡酰胺氮以共价键连 接称N-连接糖蛋白。
（二）O-连接糖蛋白：糖蛋白糖链与蛋白部
分的丝/苏氨酸残基的羟基相连，称为O-连接糖 蛋白。
N-连接： •连接方式 O-连接：
连接方式和多样性
三、糖蛋白寡糖链的功能
1. 对糖蛋白新生肽链的影响
液淀粉酶的催化作用，一部分开始水解，生 成葡萄糖。
★ 小肠－－－在胰脏淀粉酶的作用下，继续
生物化学糖类(第一章)
2、化学性质：
• （1）异构化：弱碱或稀强碱可引起单糖的分子重排，通过烯 醇化中间体转变。体内通过异构酶催化。
• （2）单糖的氧化（单糖的还原性） • 在碱性溶液中，醛基、酮基变成烯二醇，具还原性，能 还原金属离子，如Cu2+、Ag+、Hg2+、Bi3+等，糖本身被氧 化成醛糖酸及其他产物。 • Fehling试剂：酒石酸钾钠（柠檬酸钠），氢氧化钠（氢 氧化钾），硫酸铜 Benedict试剂：柠檬酸、碳酸钠、硫酸铜
二、单糖的性质
• 1、物理性质 • 旋光性：几乎所有的单糖（二羟丙酮例外）及其衍生物都有旋 光性。使偏振光振动面右旋的称为右旋物质用（+）表示，左 旋的称为左旋物质用（-）表示。 • 比旋光值：是指单位浓度的物质在1 dm长的旋光管内，20℃ 钠光下的旋光值（或称比旋光度）用[α]20D 表示： • α× 100 • [α]20D = —————— • L × C • α：测定的旋光值；L：旋光管的长度，以分米（dm）表示；C： 旋光物质水溶液的浓度，以g/100mL表示；20为20℃；D：表示 钠光。λ：5890-5896A°。
在左边的为L-型。自然界中D-型单糖占优势。
• 构型是人为规定的，与异构体的旋光性无对应关 系，包括旋光方向、旋光度。 • 书写时常用Fischer投影式表示。
由D-甘油醛衍生的 C4-C6单糖：
由D-酮糖衍 生的单糖：
• 单糖分子中存在n个不对称（手性）碳原子，则形 成2n个异构体。例如： 碳原子数 不对称碳原子数n（异构体数2n） 醛糖 酮糖 三碳糖 甘油醛1（2） 二羟丙酮0（0） 四碳糖 赤藓糖2（4） 赤藓酮糖1（2） 五碳糖 核糖3（8） 核酮糖2（4） 六碳糖 葡萄糖4（16） 果糖3（8） • 对映体（对称异构体）（antipode）：两种不能重叠 而互为镜像的异构体.对映体之间只有旋光方向的不 同，其他理化性质没有差异。 • 单糖分子的D-型和L-型互为对映体，含n个C*的化合 物，组成2n/2对对映体。
生物化学第一章糖类
HO O
CH3 OH
CH2OH
H
O
OH
O
O
H
NHAc
-1, 4
-1, 2
蛋白质
H OH
CH2OH
OH ~OH HO
NHCOCH3 N-乙酰氨基-D-葡萄糖
CH2OH
HO
O
OH ~OH
OH D-半乳糖
O CH3 OH~OH HO OH
L-岩藻糖
Ⅱ 寡糖(oligosaccharide)
一.双糖（还原糖与非还原糖）
HO
OH
HO
O
OH
CH2OH
CHO OH
HO OH OH
CH2OH
OH
OH
HO
O
OH
CH2OH
HO HO HOCH2
OH O
OH
-D-(+)-吡喃葡萄糖 +18.7o ( 63%)
HO
HO
OH O
OH
HO
OH O
OH
OH
HO
O
OH
OH CH2OH
OH CH2OH
HOCH2
-D-(+)-呋喃葡萄糖 -D-呋喃.. -D-吡喃葡..
2. 单糖的反应
1. 成苷反应
CH2OH O
OH HO
~OH + CH3OH
干HCl
CH2OH O
CH2OH O OCH3
OH HO
+ OH
OCH3 HO
HO
HO
HO
甲基--D-葡萄糖苷 甲基--D-葡萄糖苷
糖苷：单糖的半缩醛(酮)的羟基与另一分子中的 羟基、氨基或巯基等失水而形成的化合物。
生物化学第1章糖类
右旋糖苷 是酵母和细 菌的贮存多 糖。
6 琼 脂
agar
琼脂俗称洋菜，是从红藻类石花菜属及其他属的某些海 藻中提取出来的一种多糖混合物，从琼脂中分离出两个组分， 一个称为琼脂糖（agarose），另一个称为琼脂胶。 琼脂糖是琼脂的主要成分，它是由D-吡喃半乳糖和3,6脱水-L-吡喃半乳糖两个单位交替组成的线性链。 琼脂胶是琼脂糖的衍生物，单糖残基不同程度地被硫酸 基、甲氧基、丙酮酸等所取代。其实琼脂糖只是含这些取代 基最少的琼脂组分。琼脂是多种具有相同主链但不同程度被 荷负电基团取代的多糖混合物。
寡糖结合到蛋白质上形成糖蛋白。许多膜内在蛋
白和分泌蛋白是糖蛋白。 组成糖链的单糖种类、数量、单糖的构型、单糖 之间的连接方式等不同，可以组成天文数字的不同结 构的分子（或糖蛋白的组分），非常适合成为具有特
定意义的信息分子，发挥各种生物学功能。
糖蛋白中的组成糖链的单糖残基通常有Fuc、Gal、
Man、 GalNAc、and Sia（or NeuNAc）。
amylopectin
支链淀粉分支处的连接
淀粉与碘的显色反应
由于α－1,4连接，淀粉分子中的每个葡萄糖残基 与下一个残基都成一定角度。根据X射线衍射分析， 直链淀粉的二级结构是一个左手螺旋，每圈螺旋含 6 个残基，螺距 0.8nm ，直径 1.4nm 。碘分子正好能嵌 入螺旋中心，每圈可容纳一个碘分子（I 2），通过朝 向圈内的羟基氧（提供未共享电子对）和碘（提供空 轨道）之间的相互作用形成稳定的深蓝色淀粉－碘络 合物。产生特征性的蓝色需要约 36 个即 6 圈葡萄糖残 基。支链淀粉螺旋（约25～30个残基）中的短串碘分 子比直链淀粉螺旋中的长串碘分子吸收更短波长的光， 因此支链淀粉遇碘呈紫色到紫红色。
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-D-葡萄糖-6-磷酸
-D-果糖-6-磷酸
-D-果糖-1，6-二磷酸
重要的二糖
D-麦芽糖（ -型） -葡糖(1-4)葡糖
蔗糖 -葡糖(1-2) -果糖
纤维二糖（ -型） -葡糖(1-4)葡糖
乳糖（ -型 ） -半乳糖(1-4)葡糖
环糊精结构
-环糊精分子结构
环糊精分子的空间填充模型
淀粉和糖原结构
蛋白聚糖
糖蛋白
细胞膜
糖脂
五、糖类的生物学作用
糖类是细胞中非常重要的一类有机化合物，主要的生物学 作用如下：
•作为生物体的结构成分 •作为生物体内的主要能源物质 •作为其它生物分子如氨基酸、核苷酸、脂等
合成的前体 •作为细胞识别的信息分子
基本概念
异构 旋光异构 不对称碳原子 对映体 构型 构
象 异头物 糖苷
异构
结构异构（结构式）
旋光异构（不对称碳原子） 立体异构
几何异构（顺反异构，双键或环）
注意：糖的构型（D、L）与旋光方向（+、-）并无直接联系。 D、L构型（最远手性碳与甘油醛比较）
糖的构型
RS构型（手性碳取代基优先性旋转）
透视式
糖的立体结构表示
Fischer投影式（线形） Haworth式（环式）
任一旋光化合物都只有一个对映体，它的其他旋光异构体在 理、化性质都与之不同，不是对映体的旋光异构体称非对映体。
仅一个手性碳构型不同的非对映体称差向异构体（有几种情 况）。
异头物 ——单糖由直链结构变成环状结构后，羰基碳成为新 的手性碳（异头碳），导致C1差向异构化，产生两个非对映体， 称之。
α、β异头物判断：有2种方式。见P3。
还原糖判定
异构：化合物具有相同的分子式，但原子连接次序或原子空 间排布不同。
构型：具有相同的分子式和结构式，但原子在空间的排布不 同，称之构型。
旋光异构：由于存在手性碳（不对称碳原子）而具有旋光性
不对称碳原子：与四个不同的原子或基团相连并因此失去 对称性的四面体碳。用C*表示 。
对映体 ——一个不对称碳原子的取代基在空间里的两种取 向是物体与镜像的关系，并且两者不能重叠。这两种旋光异构 体称为对映体。两个对映体具有程度相同但方向相反的旋光性 （D+与L-;D-与L+）和不同的生物活性，其他物理和化学性质 完全相同。含n个C*的化合物，其旋光异构体的数目是2n, 组成 2n /2对对映体。
第一章 糖类的结构与性质
本章主要内容
一、糖的分类 二、单糖的结构和构象 三 单糖的理化性质 四、重要的糖类 五、糖类的生物学功能
一 糖分为四大类
单糖
寡糖
糖类
复合糖
多糖
杂多糖
同多糖
D系醛糖的 立体结构
D(-)-赤鲜糖
(erythrose)
D(-)-核糖
(ribose)
D(-)-阿拉伯糖
(arabinose)
1.4nm
NRE NRE
直链淀粉
(1 6)分支点
RE
RE
0.8nm
6个残基
直链淀粉的螺旋结构
支链淀粉或糖原分子示意图
支链淀粉或糖原分支点的结构
纤维素一级结构
纤维素链
微纤维 细胞壁
纤维素片层结构
植物细胞中的 纤维素微纤维
植物细胞壁与纤维素的结构
糖复合物
(Complex Carbohydrates)
(galactose) (talose)
D系酮糖的 立体结构
D(-)-赤藓酮糖
(erythrulose)
二羟丙酮
(dihytroasetone)
D(-)-核酮糖
(ribulose)
D(+)-核酮糖
(xylulose)
D(+)-阿洛酮糖
(psicose,allulose)
D(-)-果糖
(fructose)
糖—肽链
糖—脂质
糖—核酸
肽聚糖
糖蛋白
蛋白聚糖
(peptidoglycans) (glycproteins) (proteoglycans)
糖鞘脂
糖基酰基甘油
脂多糖
(pglycosphingolipids) (glycosylacylglycerols) (lipopolysauhards)
细胞膜表面的糖链
2 化学性质
• 1)与酸作用 • 戊糖、己糖与强酸共热，生成糠醛和羟甲基糠醛 • 2）成酯作用：主要是磷酸酯 • 3）与碱作用 • 4）形成糖苷 • 5）氧化作用 • 6）还原作用
四、重要的糖类 重要的单糖—戊糖
-D-呋喃核糖
2-脱氧-D-呋喃核糖 -D-吡喃木糖
-D-芹菜糖
-L-呋喃阿拉伯糖 -D-呋喃阿拉伯糖
D(+)-山梨糖
(sorbose)
D(-)-洛格酮糖
(tagalose)
二 单糖的结构和构象
构型：具有相同的分子式和结构式，但原子在空间 的排布不同，称之构型。 D-型 L-型 投影式 透视式
构象: 由于绕单键旋转引起的组成原子的不同排列 称为构象. 船式 椅式
转折
旋转
成环 -D-吡喃葡萄糖
成环
D-核酮糖
D-木酮糖
重要的单糖—己糖
-D-吡喃葡萄糖
-D-吡喃半乳糖
- L -吡喃半乳糖
-D-吡喃甘露糖
-D-呋喃果糖
-L-吡喃山梨糖
重要的单糖—庚糖和辛糖
D-景天庚酮糖 D-甘露庚酮糖
甘露糖 部分
甘油 部分
L -甘油- D-甘露庚糖
单糖磷酸酯
D-甘油醛-3-磷酸
-D-葡萄糖-1-磷酸
呋喃型 吡喃型
单糖性质
异构化 还原 氧化（重点：高碘酸氧化） 成酯、成醚（酰基化、甲基化反应）
形成糖苷（重点）
高碘酸氧化：糖中邻二羟基间的C-C键被断裂， 形成二醛基， 继而有一个醛基被氧化成甲酸。测定聚合度、 分支点数目和糖苷键位置；
D(+)-甘油醛
(allose)
D(-)-苏糖
(threose)
D(+)-木糖
(xylose)
D(-)-米苏糖
(lysose)
D(+)-阿洛糖 D(+)-阿桌糖 D(+)-葡萄糖 D(+)-甘露糖 D(+)-古洛糖 D(-)-艾杜糖 D(+)-半乳糖 D(+)-塔罗糖
(allose) (altrose) (glucose) (mannose) (gulose) (idose)
-D-吡喃葡萄糖
D-葡萄糖由Fischer式改写为Haworth式的步骤
吡喃
-D-吡喃葡萄糖
-D-呋喃葡萄糖
呋喃
-D-吡喃果糖
-D-呋喃果糖
吡喃型和呋喃型的D-葡萄糖和D-果糖（Haworth式）
三 单糖的理化性质
• 1 物理性质 • 1)旋光性:旋光物质使平面偏振光的偏振面
发生旋转的能力称旋光性. • 旋光符号: + - 分别表示右旋和左旋 • 旋光异构体: D-型 L-型 • 2 ) 甜度 • 3)溶解度