天然产物化学全套 结构研究实例 ppt课件
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天然产物化学全套 - 结构研究实例ppt课件
天然药物化学
第五章 黄酮类化合物 （Flavonoids）
天然药化教研室 主讲教师：宋少江
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1
本章内容
第一节 概述
第二节 理化性质及显色反应
第三节 提取与分离
第四节 检识与结构鉴定
第五节 结构研究实例
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2
练习题 1：
某黄色结晶，盐酸镁粉反应(＋)，Molish反应(＋)， FeCl3反应(＋)，ZrOCl2反应呈黄色，但加入枸橼酸后黄 色褪去。FAB-MS示分子中含一分子葡萄糖，苷元的分子 式为C15H10O6。
问题：试推出该化合物的结构，糖的结构以Haworth式 表示，并将1H-NMR信号进行归属。
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5
自学：黄酮类化合物最新研究进展 自己查阅相关文献阅读，写1000字总结
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6
感谢亲观看此幻灯片，此课件部分内容来源于网络， 如有侵权请及时联系我们删除，谢谢配合！
问题：写出化合物的完整结构，糖部分写出Haworth结构；
写出苷键的构型；归属氢信号。
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3
练习题 2：
有一黄色粉末，mp 242~244℃(MeOH)，FeCl3反应 (＋)，盐酸镁粉反应(＋)，Molish反应(＋)，ZrOCl2反应 呈黄色，加入枸橼酸后黄色褪去，SrCl2反应阴性。酸水解 后检出葡萄糖和苷元，GC确定糖为D-构型。MS给出其分题 2：
该化合物的1H-NMR (DMSO-d6, TMS) ： 12.60, 10.80, 10.10 (各1H, s) 8.12 (2H, d, J = 9.0 Hz) 6.83 (2H, d, J = 9.0 Hz) 6.45 (1H, d, J = 2.0 Hz) 6.22 (1H, d, J = 2.0 Hz) 5.33 (1H, d, J = 7.5 Hz)，其余略
第五章 黄酮类化合物 （Flavonoids）
天然药化教研室 主讲教师：宋少江
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1
本章内容
第一节 概述
第二节 理化性质及显色反应
第三节 提取与分离
第四节 检识与结构鉴定
第五节 结构研究实例
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2
练习题 1：
某黄色结晶，盐酸镁粉反应(＋)，Molish反应(＋)， FeCl3反应(＋)，ZrOCl2反应呈黄色，但加入枸橼酸后黄 色褪去。FAB-MS示分子中含一分子葡萄糖，苷元的分子 式为C15H10O6。
问题：试推出该化合物的结构，糖的结构以Haworth式 表示，并将1H-NMR信号进行归属。
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自学：黄酮类化合物最新研究进展 自己查阅相关文献阅读，写1000字总结
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问题：写出化合物的完整结构，糖部分写出Haworth结构；
写出苷键的构型；归属氢信号。
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3
练习题 2：
有一黄色粉末，mp 242~244℃(MeOH)，FeCl3反应 (＋)，盐酸镁粉反应(＋)，Molish反应(＋)，ZrOCl2反应 呈黄色，加入枸橼酸后黄色褪去，SrCl2反应阴性。酸水解 后检出葡萄糖和苷元，GC确定糖为D-构型。MS给出其分题 2：
该化合物的1H-NMR (DMSO-d6, TMS) ： 12.60, 10.80, 10.10 (各1H, s) 8.12 (2H, d, J = 9.0 Hz) 6.83 (2H, d, J = 9.0 Hz) 6.45 (1H, d, J = 2.0 Hz) 6.22 (1H, d, J = 2.0 Hz) 5.33 (1H, d, J = 7.5 Hz)，其余略
天然产物化学全套---单糖的立体化学PPT课件
.
5
第一节 单糖的立体化学
单糖的表示方法： 以D-葡萄糖（D-glucose）为例：
CHO
HO
H
H
OH
HO
H
H
OH
H
OH
C H 2O H
H
OH
HO
HO
H
OH
H
C H 2O H
Fischer投影式
C H 2O H
H
O OH
OH H
OH
H
H OH
Haworth式
O
Haworth 简式
O
优势构 象式
.
6
OR R'
CH2OH
.
CH2OH
14
第一节 单糖的立体化学
（4）单糖的构象式 • 呋喃型糖:五元氧环,信封式 • 吡喃型糖:椅式构象为优势构象(C1, 1C式)
45
O
32 1
1 5
O
32 4
4C1式,简称C1式
1C4式,简称1C式
.
15
第一节 单糖的立体化学
2.单糖的端基差向异构体(α,β-构型， anomer) • Fischer投影式:ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ
放置两端。投影式中，水
平键朝向平面前，竖直健
.位于平面后。
8
第一节 单糖的立体化学
部分单糖的Fischer投影式如下：
CHO H C OH HO C H
C H 2O H CO HO C H
H C OH
H C OH
C H 2O H
H C OH
D－木糖 D-xylose
C H 2O H
D－果糖 D-fructose
《天然产物资源化学》PPT课件
第5周 萜类和挥发油
第6周 甾体类
第7周 鞣质和醌类
第8周 海洋植物资源化学及总结
精选ppt
2
第一章 概论 第一节 天然产物资源化学的概念
天然产物（natural resources）是指生物（植物、 动物和真菌）新陈代谢过程中产生和积累的物质。
天然产物资源（natural product resources）是 指可供获取天然产物的资源。
精选ppt
6
（2）研究天然产物与物种及系统演化的关系。 生物性状是遗传基因与环境因子综合作用的产物
1.蒿属植物在中国有200余种，但到目前为止仅发现黄 花蒿有高含量的青蒿素（artemisinin）；
2.南非产甜菊属有百余种植物仅甜叶菊富含甜菊苷。
甜菊苷
甜度为蔗糖的180——200倍 精选ppt
甜 叶 菊
如研究各类化学成分随不同空间（海拔、经纬度等）的 变化及变化规律，对制定天然药用动植物的生产区划 和生产基地的选择具有十分重要意义。
精选ppt
11
亚洲薄荷在新疆产于低海拔地区不含，而高海拔地区的 油中含有薄荷醇及薄荷酮9.0%-15.6%。
薄荷
精选ppt
12
蛇床子中的化学成分主要为香豆素，产于中国北方 的主要含角型呋喃香豆素如爱得尔庭、异蛇床素E等， 产于中国南方的主要含简单香豆素及线性呋喃香豆素 类如蛇床子素、花椒毒素、香柑内酯等。
增加脑血管流量，改善脑血管循环 功能，保护脑细胞，扩张冠状动脉， 防止心绞痛及心肌梗塞，防止血栓 形成，提高机体免疫能力.
银杏
精选ppt
15
（5）研究扩大与寻找新资源的化学途径。
扩大与寻找新资源是资源学的基本任务之一，资源化 学可利用多种化学手段为此服务：
《天然产物综述》课件
其他生物活性机制：通过抑制病原体活性、调节生理功能等方式实现其他生物活性 作用。
05 天然产物的应用与开发
CHAPTER
在食品工业中的应用
天然食品添加剂
利用天然产物如植物提取物、微生物代谢产物等作为食品添加剂， 如天然色素、香精、防腐剂等，以提高食品的感官品质和延长保质 期。
功能性食品
利用天然产物的生物活性，开发具有特定功能如抗氧化、降血糖、 降血脂等的保健食品，满足消费者对健康的需求。
详细描述
单糖是最简单的糖类化合物，是构成多糖的基本单位。低聚糖由2-10个单糖分子脱水缩合而成，具有 调节免疫、改善肠道功能等作用。多糖是由多个单糖分子聚合而成的大分子化合物，具有抗病毒、抗 肿瘤、抗炎等生物活性。
脂类化合物
总结词
脂类化合物是天然产物的重要组成部分 ，主要包括脂肪酸和甘油酯等。
VS
《天然产物综述》ppt课件
目录
CONTENTS
• 天然产物的定义与分类 • 天然产物的提取与分离 • 天然产物的化学组成与结构 • 天然产物的生物活性与功能 • 天然产物的应用与开发 • 天然产物研究的发展趋势与展望
01 天然产物的定义与分类
CHAPTER
天然产物的定义
总结词
天然产物是指自然界中产生的、未经加工或仅经过初步加工 的物质。
黄酮类化合物的提取与分离
采用溶剂提取法和色谱分离法，从植物中提取黄酮类化合物，如芦丁、槲皮素 等。
挥发油的提取与分离
采用溶剂提取法和蒸馏分离法，从植物中提取挥发油，如薄荷油、丁香油等。
03 天然产物的化学组成与结构
CHAPTER
糖类化合物
总结词
天然糖类化合物主要包括单糖、低聚糖和多糖，具有多种生物活性。
05 天然产物的应用与开发
CHAPTER
在食品工业中的应用
天然食品添加剂
利用天然产物如植物提取物、微生物代谢产物等作为食品添加剂， 如天然色素、香精、防腐剂等，以提高食品的感官品质和延长保质 期。
功能性食品
利用天然产物的生物活性，开发具有特定功能如抗氧化、降血糖、 降血脂等的保健食品，满足消费者对健康的需求。
详细描述
单糖是最简单的糖类化合物，是构成多糖的基本单位。低聚糖由2-10个单糖分子脱水缩合而成，具有 调节免疫、改善肠道功能等作用。多糖是由多个单糖分子聚合而成的大分子化合物，具有抗病毒、抗 肿瘤、抗炎等生物活性。
脂类化合物
总结词
脂类化合物是天然产物的重要组成部分 ，主要包括脂肪酸和甘油酯等。
VS
《天然产物综述》ppt课件
目录
CONTENTS
• 天然产物的定义与分类 • 天然产物的提取与分离 • 天然产物的化学组成与结构 • 天然产物的生物活性与功能 • 天然产物的应用与开发 • 天然产物研究的发展趋势与展望
01 天然产物的定义与分类
CHAPTER
天然产物的定义
总结词
天然产物是指自然界中产生的、未经加工或仅经过初步加工 的物质。
黄酮类化合物的提取与分离
采用溶剂提取法和色谱分离法，从植物中提取黄酮类化合物，如芦丁、槲皮素 等。
挥发油的提取与分离
采用溶剂提取法和蒸馏分离法，从植物中提取挥发油，如薄荷油、丁香油等。
03 天然产物的化学组成与结构
CHAPTER
糖类化合物
总结词
天然糖类化合物主要包括单糖、低聚糖和多糖，具有多种生物活性。
天然药物化学课件 天然产物的结构鉴定
化学方法—辅助手段
❖ ● 化学降解法---将复杂分子通过氧化、还原等化学反应， 降解为几个结构比较简单又稳定的小分子化合物，通过 对降解产物的结构鉴定，再按降解机理合理地推导出原 来可能的化学结构式；
❖ ● 特点：
❖ 需用化合物量大；
❖ 反应剧烈；
❖
主要产物得率少又费时；
❖ 现在较少应用，仅保留一些比较简单规律性又较强的降 解反应
UN= 2, CH2=C(CH3)-COO-CH3
1
1
3 3
8.500 8.000 7.500 7.000 6.500 6.000 5.500 5.000 4.500 4.000 3.500 3.000 2.500 2.000 1.500 1.000 0.500
Mon Apr 10 22:53:32 2000: (untitled) W1: 1H Axis = ppm Scale = 13.16 Hz/cm
O
O
(A)
(B)
样品的制备
试样浓度：需要纯样品15-30 mg； 氘代溶剂 0.8ml 傅立叶变换核磁共振波谱仪需要纯样品1 mg ； 标样浓度（四甲基硅烷 TMS）：1%； 溶剂：1H谱 四氯化碳，二硫化碳； 氘代溶剂：氯仿，丙酮、苯、二甲基亚砜的氘代物.
核磁共振氢谱解析及应用
• 1HNMR谱解析一般程序 • 1HNMR谱解析实例 • 1HNMR谱检索 • 1HNMR谱应用
❖ IR：确定分子结构中的官能团
❖ MS：可确定分子量，计算分子式，解析分子 结构
❖ NMR 1H-NMR：可以得知共振原子的相对 数目及化学环境(峰数计算)
❖ 13C-NMR：推导化合物的基本骨架
光谱
❖ 紫外光谱：用波长在200-400nm之间的 连续光扫描记录下来的图谱，吸收带比 较宽；
天然产物化学PPT
等。
• 一般认为含有较长烷基链和较高键合量的固定相
对较大的非极性溶质分离选择性比小分子溶质选 择性好。 • 键合烷基C6-C12之间，对小分子溶质选择性随碳 链增加而增加，C12以后选择性趋于常数。
• 短链烷基（C6、C8）硅烷由于体积小与比长链烷 基覆盖度高和较少残余硅羟基，适于极性和离子 性样品分离。能使用酸性较强的流动相 • 长链烷基（C16、C18、C22）等有较高碳含量和
更好疏水性，对各种类型分子机构的样品有更强
的适应能力 • 非极性键合相的样品容量随碳链增加而增加，从 C4-C18柱容量增加近一倍。ODS键合相样品容量 约2 mg/g与裸体硅胶相似。
• ODS(octadecyl silane) 即十八烷基健合硅胶，因为固定相 为十八烷基(ODS)键合相，因此称为ODS柱。这种填料在 反相色谱中发挥着极为重要的作用，它可完成高效液相色 谱70～80％的分析任务。是应用最为广泛的非极性键合相， 它对各种类型的化合物都有很强的适应能力。一种常用的 反相色谱柱。 • 当键合相表面浓度相同时，烷基链长增加，碳含量成比例
正向色谱流动相
• 正相色谱常用的流动相及其冲洗强度的顺
序是： 正己烷＜乙醚＜乙酸乙酯＜异丙醇 其中最常用的是正已烷，虽然其价格较贵， 但80％的顺、反和邻位、对位异构体仍然 要用正相色谱来进行分离。
反相键合相
• 键合相的烷基链长和键合量是影响色谱性能的重
要因素。如固定相样品容量、柱效和分离选择性
键合硅胶
1409
• 键合硅胶是借助化学反应的方法将不同的有机基
团以共价键形式连接到硅胶表面的硅醇基上。它
具有良好的色谱热力学和动力学性能。 • 键合硅胶颗粒形状根据基质硅胶不同分球形和无 定形。 • 无定形具有更高柱效，但稳定性和重现性不如球 形填料，通常需更高操作压力
• 一般认为含有较长烷基链和较高键合量的固定相
对较大的非极性溶质分离选择性比小分子溶质选 择性好。 • 键合烷基C6-C12之间，对小分子溶质选择性随碳 链增加而增加，C12以后选择性趋于常数。
• 短链烷基（C6、C8）硅烷由于体积小与比长链烷 基覆盖度高和较少残余硅羟基，适于极性和离子 性样品分离。能使用酸性较强的流动相 • 长链烷基（C16、C18、C22）等有较高碳含量和
更好疏水性，对各种类型分子机构的样品有更强
的适应能力 • 非极性键合相的样品容量随碳链增加而增加，从 C4-C18柱容量增加近一倍。ODS键合相样品容量 约2 mg/g与裸体硅胶相似。
• ODS(octadecyl silane) 即十八烷基健合硅胶，因为固定相 为十八烷基(ODS)键合相，因此称为ODS柱。这种填料在 反相色谱中发挥着极为重要的作用，它可完成高效液相色 谱70～80％的分析任务。是应用最为广泛的非极性键合相， 它对各种类型的化合物都有很强的适应能力。一种常用的 反相色谱柱。 • 当键合相表面浓度相同时，烷基链长增加，碳含量成比例
正向色谱流动相
• 正相色谱常用的流动相及其冲洗强度的顺
序是： 正己烷＜乙醚＜乙酸乙酯＜异丙醇 其中最常用的是正已烷，虽然其价格较贵， 但80％的顺、反和邻位、对位异构体仍然 要用正相色谱来进行分离。
反相键合相
• 键合相的烷基链长和键合量是影响色谱性能的重
要因素。如固定相样品容量、柱效和分离选择性
键合硅胶
1409
• 键合硅胶是借助化学反应的方法将不同的有机基
团以共价键形式连接到硅胶表面的硅醇基上。它
具有良好的色谱热力学和动力学性能。 • 键合硅胶颗粒形状根据基质硅胶不同分球形和无 定形。 • 无定形具有更高柱效，但稳定性和重现性不如球 形填料，通常需更高操作压力
天然产物的提取分离和结构鉴定 ppt课件
•溶解范围最广的有机溶剂：乙 醇
3、溶剂的选择
选择溶剂要注意以下三点： ①溶剂对有效成分溶解度大，对杂质溶解度小； ②溶剂不能与中药的成分起化学变化； ③溶剂要经济、易得、使用安全等。
4、各种溶剂提取法
•浸渍法 •渗漉法 •煎煮法 •回流提取法 •连续回流提取法等
• 浸渍法：
• 渗漉法：
• 浸渍法系将天然产物粉 • 渗漉法是将天然产物粉
回流提取法：
应用有机溶剂加热提取，需采用回流加热装置，以免溶 剂挥发损失。小量操作时，可在圆底烧瓶上连接回流冷 凝器。溶剂浸过药材表面约1～2cm。在水浴中加热回 流，一般保持沸腾约1小时后放冷过滤，再在药渣中加 溶剂，作第二、三次加热回流分别约半小时，或至基本 提尽有效成分为止。此法提取效率较冷浸法高，大量生 产中多采用连续提取法。
连续回流提取法：
应用挥发性有机溶剂提取天 然产物有效成分，不论小型 实验或大型生产，均以连续 提取法为好，而且需用溶剂 量较少，提取成分也较完全。 实验室常用脂肪提取器或称 索氏提取器。连续提取法， 一般需数小时才能提取完全。 提取成分受热时间较长，遇 热不稳定易变化的成分不宜 采用此法。
提取方法 溶剂
2.选择合适的极性溶剂（相似相溶） 石油醚＜环己烷＜苯＜氯仿＜乙醚＜乙酸乙酯
＜ 正丁醇＜丙醇，乙醇＜甲醇＜水＜含盐水 极性：小 ————大
亲脂性：大 ———— 小
亲水性：小 ———— 大
适用于极性从小到大的预实验
采用石油醚、水、95%乙醇的三段法进行粗分，提高工作效率
二、天然产物化学成分的系统分离
常用作提供生物试验的样品用
❖ 1.系统分离： ❖ 选择一系列分离措施，将性质相近的组分集
中在一起提取出来，以便分别与临床、动物 试验、检测等相配合，确定该部分是否有效 ❖ 目的： ❖ 对无效部分暂不追踪，对有效部分视具体情 况再进行分离，找出关键成分。
3、溶剂的选择
选择溶剂要注意以下三点： ①溶剂对有效成分溶解度大，对杂质溶解度小； ②溶剂不能与中药的成分起化学变化； ③溶剂要经济、易得、使用安全等。
4、各种溶剂提取法
•浸渍法 •渗漉法 •煎煮法 •回流提取法 •连续回流提取法等
• 浸渍法：
• 渗漉法：
• 浸渍法系将天然产物粉 • 渗漉法是将天然产物粉
回流提取法：
应用有机溶剂加热提取，需采用回流加热装置，以免溶 剂挥发损失。小量操作时，可在圆底烧瓶上连接回流冷 凝器。溶剂浸过药材表面约1～2cm。在水浴中加热回 流，一般保持沸腾约1小时后放冷过滤，再在药渣中加 溶剂，作第二、三次加热回流分别约半小时，或至基本 提尽有效成分为止。此法提取效率较冷浸法高，大量生 产中多采用连续提取法。
连续回流提取法：
应用挥发性有机溶剂提取天 然产物有效成分，不论小型 实验或大型生产，均以连续 提取法为好，而且需用溶剂 量较少，提取成分也较完全。 实验室常用脂肪提取器或称 索氏提取器。连续提取法， 一般需数小时才能提取完全。 提取成分受热时间较长，遇 热不稳定易变化的成分不宜 采用此法。
提取方法 溶剂
2.选择合适的极性溶剂（相似相溶） 石油醚＜环己烷＜苯＜氯仿＜乙醚＜乙酸乙酯
＜ 正丁醇＜丙醇，乙醇＜甲醇＜水＜含盐水 极性：小 ————大
亲脂性：大 ———— 小
亲水性：小 ———— 大
适用于极性从小到大的预实验
采用石油醚、水、95%乙醇的三段法进行粗分，提高工作效率
二、天然产物化学成分的系统分离
常用作提供生物试验的样品用
❖ 1.系统分离： ❖ 选择一系列分离措施，将性质相近的组分集
中在一起提取出来，以便分别与临床、动物 试验、检测等相配合，确定该部分是否有效 ❖ 目的： ❖ 对无效部分暂不追踪，对有效部分视具体情 况再进行分离，找出关键成分。
天然产物化学课件全套
有机化合物分子的结构
分子的极性
溶解性质
分子的极性官能团越多
分子极性越大
亲水性越强 亲脂性越低
分子的极性较小 分子的极性较大
表现亲脂性 表现亲水性
易溶解于低极性溶剂 �如 石油醚或 氯仿�
易溶解于高极性溶剂 �如 水 或 甲醇�
OH HO
HO
OO OH
OH O
HO OH O
溶剂的种类繁多�其极性大小如何排列�
a.先单一溶剂
• 乙醇是最常用的有机溶剂�具有溶解性能好、对 植物细胞穿透力强的特点。
• 对于提取�一般来说�冷提杂质较少�而热提效 率较高�但杂质也多�在不了解有效成分性质之 前�一般采用冷提法。
b. 多种溶剂萃取
• 将提取所得浸膏在两种互不相溶的溶剂中�由分 配系数不同而达到分离的目的。
经典的提取方法
品种 在进行植物成分研究前�应重视所用植物
的鉴定、来
源、采集季节�并查阅有关文献资料�了解前人对该植物或同属
植物中化学成分的分离条件�吸取可借鉴的地方。
第一节 经典的提取方法
• �一�溶剂法 • �二�水蒸气蒸馏法 • �三�其他
�一� 溶剂法 �主要的经典方法�
1.溶质与溶剂 �1� 溶质的溶解性质
但效率低下
HO
O N
H CH3 HO
1806�1952
历史的足迹
——当代
20世纪7、80年代开始�随着色谱技术、电子和物 理技术的进一步发展�人类对天然有机化合物的 提取、分离、鉴定开始以极高速度发展。
历史的足迹——
• 分离�由常规的重结晶法�正、反相硅胶层析、氧化铝
层析、活性碳层析——低压快速层析、逆流液滴分溶层 析、高效液相层析、气相层析�以及用于分离大小分子的 各种凝胶层析�用于分离水溶性成分的各种离子交换树脂 层析、大孔树脂层析等方法。
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练习பைடு நூலகம் 2：
该化合物的1H-NMR (DMSO-d6, TMS) ： 12.60, 10.80, 10.10 (各1H, s) 8.12 (2H, d, J = 9.0 Hz) 6.83 (2H, d, J = 9.0 Hz) 6.45 (1H, d, J = 2.0 Hz) 6.22 (1H, d, J = 2.0 Hz) 5.33 (1H, d, J = 7.5 Hz)，其余略
该化合物的1H-NMR (DMSO-d6, TMS) ：7.41 (1H, dd, J = 8, 3 Hz), 6.92 (1H, d, J = 8 Hz), 6.70 (1H, d, J = 3 Hz), 6.62 (1H, d, J = 2 Hz), 6.43 (1H, d, J = 2 Hz), 6.38 (1H, s), 5.05 (1H, d, J = 7 Hz)，其余略。
问题：写出化合物的完整结构，糖部分写出Haworth结构； 写出苷键的构型；归属氢信号。
练习题 2：
有一黄色粉末，mp 242~244℃(MeOH)，FeCl3反应 (＋)，盐酸镁粉反应(＋)，Molish反应(＋)，ZrOCl2反应 呈黄色，加入枸橼酸后黄色褪去，SrCl2反应阴性。酸水解 后检出葡萄糖和苷元，GC确定糖为D-构型。MS给出其分 子式为C21H20O11。
天然产物化学全套 结构研究实例
天然药物化学
第五章 黄酮类化合物 （Flavonoids）
本章内容
第一节 概述 第二节 理化性质及显色反应 第三节 提取与分离 第四节 检识与结构鉴定
第五节 结构研究实例
练习题 1：
某黄色结晶，盐酸镁粉反应(＋)，Molish反应(＋)， FeCl3反应(＋)，ZrOCl2反应呈黄色，但加入枸橼酸后黄 色褪去。FAB-MS示分子中含一分子葡萄糖，苷元的分子 式为C15H10O6。
问题：试推出该化合物的结构，糖的结构以Haworth式 表示，并将1H-NMR信号进行归属。