第十章生物碱_PPT幻灯片
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第十章 生物碱
2)旋光性 有明显的旋光，通常左旋体的生理活性比右旋体强。
四、生物碱的性质
3)溶解度: 游离碱及其盐类溶解度与N的存在形式, 极性 基团数目,以及溶剂等有关。
（1）游离生物碱 亲脂性生物碱：叔氨类、仲氨类 亲水性生物碱：季铵类、N-氧化物 特殊官能团生物碱：具酚羟基、羧基的两性生物碱，溶于酸水碱水。
三、生物碱的分类 四、生物碱的性质
五、生物碱的提取和分离
六、生物碱的检识 七、生物碱的提取分离实例
五、生物碱的提取和分离 一)总生物碱的提取
1.水或酸水提取法 (1)阳离子交换树脂除杂质
A. 氯仿或乙醚回流载样树脂 B. 碱性乙醇洗脱 C. 酸水或酸醇洗脱
(2)雷氏铵盐法纯化 (3)萃取除杂质
酸水提取液碱化游离, 亲脂性有机溶剂萃取.
具内脂、内酰胺结构，与碱成盐。
（2）生物碱盐：溶于水、醇，
有些生物碱盐不溶于水如：盐酸小檗碱、草酸麻黄碱等。
四、生物碱的性质
二)化学性质 1)碱性: 以 pKa 计,碱性大则 pKa大,碱性小则 pKa 小 。一般生物碱 (酰胺除外)均为碱性； 其碱性强弱不同；大多可与有机酸或无机酸 成盐而溶于水；但与某些特殊的酸（硅钨酸， 苦味酸等）成盐后不溶于水－可用于鉴别， 分离。
第十章
第十章 生物碱
一、生物碱概述 二、生物碱的分布 三、生物碱的分类
四、生物碱的性质
五、生物碱的提取和分离 六、生物碱的检识
七、生物碱的提取分离实例
一、 概述
• 十九世纪德国学者F.W.Sertrner从鸦片 中分离出吗啡碱(morphine) • 现从自然界中分离得到约10000种 • 《全国医药产品大全》中收载的药物及 其制剂达六十余种 • 植物中存在的生物碱大多有明显的生理 活性如：
10生物碱(第十章)
第四节 含量测定
二、提取酸碱滴定法
2．问题讨论 ⑴碱化试剂 能使生物碱游离的碱性试剂有氨水、碳 酸钠、碳酸氢钠、氢氧化钠以及氢氧化钾等。氨水的 pkb＝4.76，属于弱碱，不能使酚结构成盐，不能使 酯键水解，也不易发生乳化现象，但其碱性强于大部 分生物碱（pkb＝6～9），足以使生物碱游离出来， 同时易于除去而对测定无干扰，是首选的碱化试剂。 ⑵提取溶剂：①沸点低，与水不相混溶，对生物碱具 有极大的溶解度而对其他物质不溶或几乎不溶，可以 是单一溶剂，也可是混合溶剂。②与生物碱及碱化试 剂不发生任何反应。 ⑶提取溶剂的用量和提取终点的确定 ⑷指示剂的选择
第二节 鉴别试验
一、 一般鉴别试验
1．熔点测定法 《中国药典》（2010）对磷酸可待因的 鉴别：取本品约0.2g，加水4ml溶解后，在不断搅拌下滴 加20％氢氧化钠溶液至出现白色沉淀，用玻璃棒摩擦器壁 使沉淀完全，滤过；沉淀用水洗净，在105℃干燥1小时， 依法测定，熔点为154～158℃。有时常制备药物衍生物 作为鉴别对象。 2．显色反应 大多数生物碱可与生物碱显色试剂反应产生 不同的颜色，可作鉴别。常用的显色试剂有浓硫酸、浓硝 酸、钼硫酸、硒硫酸、甲醛硫酸和溴水等。如《中国药典》 （2010）对硫酸奎宁的鉴别：取本品约20mg，加水20mL 溶解后，分取溶液5mL，加溴试液3滴与氨试液1mL，即 显翠绿色。
第二节 鉴别试验
一、 一般鉴别试验
5．红外吸收光谱法 红外吸收光谱较紫外吸收光谱丰富，能反 映分子结构的细微特征，准确度高，专属性强。《中国药典》 （2010）中收载的利用该法进行鉴别的生物碱有茶碱、氨茶碱、 吗啡、阿托品、秋水仙碱等。 6．薄层色谱法 薄层色谱法是药物鉴别常用的分析方法，各国 药典采用薄层色谱法鉴别生物碱类药物的品种正逐步增加。 注意：硅胶是弱酸性吸附剂，对碱性化合物以及极性较大的 化台物吸附力强，易造成严重的脱尾现象。应用本法进行鉴别 时，生物碱应保持游离状态，同时加碱中和硅胶表面的弱酸性， 以克服色斑拖尾现象。如USP〔31〕对硫酸阿托品注射液的鉴 别即采用硅胶薄层板色谱法。
第十章生物碱-PPT资料83页
现代药理实验证明，槟榔有驱 虫、抗病毒和真菌等作用。
（二）吲哚里西啶类 为蒎啶和吡咯共用一个氮原子稠合的衍生物。
主要分布于大戟科一叶萩属植物中。如：一叶萩 碱对中枢神经系统有兴奋作用。
O
HO
N
吲哚里西啶
N
一叶萩碱
一叶萩碱
O HO N
叶、嫩枝、花、果
（三）喹诺里西啶类
由两个蒎啶共用一个氮原子稠合而成的衍生
味： 生物碱多具苦味。 颜色： 生物碱一般无色或白色，少数有颜色，如小檗
槟榔碱
COOH N CH3
槟榔次碱
槟榔
来源：棕榈科的干燥成熟种子
有杀虫、破积、下气、行水的 功效，是我国名贵的“四大南 药”之一。主治虫积，食积、 气滞、痢疾、驱蛔、外治青光 眼，嚼吃起兴奋作用。
槟榔果实中含有多种人体所需 的营养元素和有益物质，如脂 肪、槟榔油、生物碱、儿茶素、 胆碱等成分。是历代医家治病 的药果。
巴痢疾药物。将石蒜碱结构进行
改造，制成石蒜内铵盐 (AT-180) 腹腔注射，不仅能抑制癌细胞生
OH HO
H
长，而且还能杀死癌细胞。临床 O 上主要用于消化系统肿瘤，如胃 O
HN
癌、肝癌、食管子癌，也可用恶
性淋巴瘤、肺癌、子宫癌等。
（四）吐根碱类 分布于茜草科、八角枫科植 物中。代表性化合物：1-吐根碱(1-emetine)。
单萜类生物碱：龙胆科 倍半萜类生物碱：石斛科 二萜生物碱：毛茛科（如乌头碱）
OH OMe
N HO
OAc
MeO OMe
OMe
O OH
乌头碱
龙胆
石斛
乌头
七、甾体类生物碱
本类生物碱都具有 甾体母核，但氮原子均不 在甾体母核内。
（二）吲哚里西啶类 为蒎啶和吡咯共用一个氮原子稠合的衍生物。
主要分布于大戟科一叶萩属植物中。如：一叶萩 碱对中枢神经系统有兴奋作用。
O
HO
N
吲哚里西啶
N
一叶萩碱
一叶萩碱
O HO N
叶、嫩枝、花、果
（三）喹诺里西啶类
由两个蒎啶共用一个氮原子稠合而成的衍生
味： 生物碱多具苦味。 颜色： 生物碱一般无色或白色，少数有颜色，如小檗
槟榔碱
COOH N CH3
槟榔次碱
槟榔
来源：棕榈科的干燥成熟种子
有杀虫、破积、下气、行水的 功效，是我国名贵的“四大南 药”之一。主治虫积，食积、 气滞、痢疾、驱蛔、外治青光 眼，嚼吃起兴奋作用。
槟榔果实中含有多种人体所需 的营养元素和有益物质，如脂 肪、槟榔油、生物碱、儿茶素、 胆碱等成分。是历代医家治病 的药果。
巴痢疾药物。将石蒜碱结构进行
改造，制成石蒜内铵盐 (AT-180) 腹腔注射，不仅能抑制癌细胞生
OH HO
H
长，而且还能杀死癌细胞。临床 O 上主要用于消化系统肿瘤，如胃 O
HN
癌、肝癌、食管子癌，也可用恶
性淋巴瘤、肺癌、子宫癌等。
（四）吐根碱类 分布于茜草科、八角枫科植 物中。代表性化合物：1-吐根碱(1-emetine)。
单萜类生物碱：龙胆科 倍半萜类生物碱：石斛科 二萜生物碱：毛茛科（如乌头碱）
OH OMe
N HO
OAc
MeO OMe
OMe
O OH
乌头碱
龙胆
石斛
乌头
七、甾体类生物碱
本类生物碱都具有 甾体母核，但氮原子均不 在甾体母核内。
第十章 生物碱.ppt
O CH2OH OCC
H
莨菪碱（阿托品）
2019-6-30
东莨菪谢碱谢你的观看
12
6．吗啡烷类 结构特征为哌啶环垂直与多氢菲稠合。如吗
啡(morphine)与可待因(codeine)。
H3C
H
N
N
HO
O
OH
吗啡烷
吗啡
（三）其他结构类型生物碱
常见的结构类型有嘌呤（咖啡碱）、喹唑啉（常山碱）、
咪唑（毛果芸香碱）、吡嗪（川芎嗪）、萜类（乌头碱，见
解。
R1 R2 +
R C C N(CH3)3
R1 R2 R C C R3 + H2O + N(CH3)3
H R3
OH:
霍夫曼降解每次只能使一个C-N键断裂。
2019-6-30
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第六节 实例
一、麻黄
麻黄为麻黄科植物草麻黄Ephedra sinica、木贼麻黄E. equisetina和中麻黄E. intermedia的干燥草质茎。
生物碱沉淀试剂根据生成物不同可分成三种类
型：一是生成不溶性盐类，属于该类试剂有硅钨酸
试剂、苦味酸试剂、磷钼酸试剂等；二是生成疏松
的配合物，如碘-碘化钾试剂；三是生成不溶性加成
物，如碘化铋钾、碘化汞钾等一些重金属盐类。
2019-6-30
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二、显色反应
某些试剂能与一些生物碱反应生成有颜色的溶 液，该类反应称为生物碱显色反应，所使用的化学 试剂称为生物碱显色试剂。
3．利用生物碱的特殊官能团进行分离
4．利用色谱法进行分离
5．水溶性生物碱的分离水溶性生物碱可用萃取法处 理，但很难将水溶性杂质去除。常采用下列方法除 去水溶性杂质。
最新中药化学 10第十章++生物碱幻灯片课件
C H3
（2）莨菪烷类： N 莨菪碱（洋金花）
OR
O
HH HO
CH2 O
H N
H3C CH3
大叶千里光碱
（3） 吡咯里西啶类：大叶千里光碱 （千里光属）
N H
N
2 . 赖氨酸系生物碱 蒎啶类：胡椒碱（胡椒） 槟榔碱、槟榔次碱（槟榔）
COO CH3
COOH
N
N
N
H
C H3
C H3
喹诺里西啶类：苦参碱、氧化苦参碱（苦参）
羧基生物碱（槟榔次碱）NaHCO3 + ➢ 内酯型生物碱(喜树碱)： 热NaOH（碱水解、
皂化）
➢ 内酰胺生物碱（苦参碱）： 碱水解
（2）盐（离子型、极性大）：
水 酸水 碱水、 甲（乙）醇、 苯 /乙醚 /CHCL3、 CCL4 /石油醚
++-
+
-
-
➢ 在水中的溶解度与酸有关：
➢ 无机酸盐的水溶度大于有机酸盐的水溶度。
➢ 无机酸盐中，含氧酸盐的水溶度大于卤代酸盐。
➢ 卤代酸盐中，盐酸盐的水溶度最大，氢碘酸盐 的水溶度最小。
➢ 有机酸盐中，小分子有机酸盐的水溶度大于大 分子有机酸盐（沉淀）。
➢ 多元有机酸盐的水溶度大于一元有机酸盐。
注意：有些生物碱或盐不符合上述规律 ➢ 1.生物碱盐不溶于水（小檗碱盐酸盐、麻黄碱草
➢ 3． 碱性 来源
7 1S2 2S2 2P3 N： H+ (接受质子或提供电子)
碱性强弱的表示方法 pka (碱共轭酸解离 常数的负对数)，其值的大小与碱 性呈正比。
pKa=-lgKa，Ka越小（碱的共轭酸 越稳定），pKa越大，碱性越强。
影响碱性强弱的因素： 1．氮原子的杂化方式：
天然药物化学第十章生物碱ppt课件
RC N 四氢54异、、吸喹分空降 使电啉子间低 碱子N内效， 性共H氢应造增轭碱基碱成强键效性(性碱。如应形增减性苯使如成异强弱减基氮子蔽受果喹；。弱、原较作质氮而啉。羰子大用子原氮N供基上，，，子原电、的对使造周子子双电氮氮成围附共键子原 原 碱的近轭等云子 子 性取有氰效)密构 难 降代时吸应度成 于 低类基，电屏 接 。分则子
碱。
生物碱的碱性强弱主要取决于分子结构中 氮原子的电子云密度，若电子云密度升 高，则碱性增强，反之碱性减弱。
（二）生物碱的碱性强弱与分子结构的关系
1．氮原子的杂化方式 2．诱导效应 碱性为sp3＞sp2＞sp； 3、共轭效氮应原子附季近式铵有存碱供在因电，羟子呈基基强以团碱负(如性离烷。子基形)时，
H
莨菪烷
莨菪碱（阿托品）
O N CH3
O CH2OH OCC
H
东莨菪碱
四．异喹啉类生物碱
N
异喹啉
H3CO N
H3CO
H3CO
OCH3
罂粟碱
O
O
N+ OH-
OCH3
OCH3
小檗碱
吗啡
五．吲哚类生物碱
N H
吲哚
O glc
N H
靛青苷
毒扁豆碱
CH3 H CONHCH CH2OH
N CH3
N H
麦角新碱
麻黄生物碱 麻黄碱、伪麻黄碱
CH3
1
2
CHOH CH
NHCH3
有机胺类（苯丙胺衍生物） l—麻黄碱 （1R 2S） d—伪麻黄碱(1S 2S)
性质
提取分离
性质
1、无色结晶，有旋光性，有挥发性。 2、不能和多数生物碱沉淀试剂发生沉淀。 3、麻黄碱草酸盐难溶于水，伪麻黄碱草酸
碱。
生物碱的碱性强弱主要取决于分子结构中 氮原子的电子云密度，若电子云密度升 高，则碱性增强，反之碱性减弱。
（二）生物碱的碱性强弱与分子结构的关系
1．氮原子的杂化方式 2．诱导效应 碱性为sp3＞sp2＞sp； 3、共轭效氮应原子附季近式铵有存碱供在因电，羟子呈基基强以团碱负(如性离烷。子基形)时，
H
莨菪烷
莨菪碱（阿托品）
O N CH3
O CH2OH OCC
H
东莨菪碱
四．异喹啉类生物碱
N
异喹啉
H3CO N
H3CO
H3CO
OCH3
罂粟碱
O
O
N+ OH-
OCH3
OCH3
小檗碱
吗啡
五．吲哚类生物碱
N H
吲哚
O glc
N H
靛青苷
毒扁豆碱
CH3 H CONHCH CH2OH
N CH3
N H
麦角新碱
麻黄生物碱 麻黄碱、伪麻黄碱
CH3
1
2
CHOH CH
NHCH3
有机胺类（苯丙胺衍生物） l—麻黄碱 （1R 2S） d—伪麻黄碱(1S 2S)
性质
提取分离
性质
1、无色结晶，有旋光性，有挥发性。 2、不能和多数生物碱沉淀试剂发生沉淀。 3、麻黄碱草酸盐难溶于水，伪麻黄碱草酸
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二。 化 学 性 质
一。碱性
1. 碱性强弱的表示方法——pKa（pKa越大，碱性越强） pKa＜2为极弱碱，pKa2～7为弱碱， pKa7～11为中强，
pKa11以上为强碱。 碱性由强到弱的一般顺序： 胍基＞季铵碱＞N-烷杂环＞脂肪胺＞芳香胺≈N-芳杂环＞酰
胺≈吡咯 2. 碱性强弱影响因素 （1）氮原子的杂化方式（ sp3＞sp2＞sp） （2）诱导效应
• “太阳当空照，花儿对我笑，小鸟说早早早……”
精品资料
• 你怎么称呼老师？
• 如果老师最后没有总结一节课的重点的难点，你 是否会认为老师的教学方法需要改进？
• 你所经历的课堂，是讲座式还是讨论式？ • 教师的教鞭
• “不怕太阳晒，也不怕那风雨狂，只怕先生骂我 笨，没有学问无颜见爹娘 ……”
• “太阳当空照，花儿对我笑，小鸟说早早早……”
咪 唑
毛果芸香碱
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萜类生物碱
1.单萜类生物碱，环烯醚萜衍生而来。龙胆碱
2.倍半萜类生物碱，石斛属植物
3.二萜类生物碱，乌头属，翠雀属，飞燕草属植 物中，代表物乌头碱。
4.三萜类生物碱。
龙胆碱
甾类生物碱
这类生物碱具有甾体母核，另含有氮原子，甾体生物碱的氮原子 可构成杂环，也可存在环外。藜芦胺，环常绿黄杨碱。
存在形式：有机酸盐、无机酸盐、游离状态、酯、苷、以及氮氧 化合物等。
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• 你怎么称呼老师？
• 如果老师最后没有总结一节课的重点的难点，你 是否会认为老师的教学方法需要改进？
• 你所经历的课堂，是讲座式还是讨论式？ • 教师的教鞭
• “不怕太阳晒，也不怕那风雨狂，只怕先生骂我 笨，没有学问无颜见爹娘 ……”
生物碱ppt课件
• 3.苷类：一些生物碱以苷的形式存在 于植物中； • 4.酯类：多种吲哚类生物碱分子中的 羧基，常以甲酯形式存在。 • 5.N-氧化物：在植物体中已发现的氮 氧化物约一百余种。
4.2 生物碱的分类
可以 • 1) 按来源分类, • 2) 按化学骨架分类, • 3)按生源结合化学分类。 按3)法分类的生物碱可以分为氨 基酸途径生成的生物碱和萜类及甾体 来源的生物碱。
3
H
莨菪烷
喹啉衍生物Байду номын сангаас邻氨基苯甲酸）
O 5 6 7 8 N 1 4 3 2 N N O O O H
内 酯 结 构 碱 化 开 环
成 盐 溶 于 水
喹 啉
喜 树 碱 （ 治 白 血 病 和 直 肠 癌 ）
• 喜树碱：来自于我国南方特产植物珙桐科喜 树中，其木部、根皮和种子中都含有生物碱， 并以喜树碱为主要成分。具有抗癌活性，对 白血病和直肠癌有一定临床疗效，但毒性很 大，其安全范围较小。
生物碱在植物体内主要存在的形式有
• 1.游离碱：由于部分生物碱的碱性极弱， 不易或不能与酸生成稳定的盐，因而以游 离碱的形式存在。 • 2.成盐：除少数极弱碱性生物碱（如：秋 水仙碱及吲哚类生物碱）外，大多生物碱， 在植物细胞中都是与酸类结合成盐的形式 存在。 常见的有机酸有：柠檬酸、酒石酸、苹果 酸、草酸、琥珀酸等。
一、有机胺类
• 结构特点：氮原子不结合在环内的一类生物碱。 如 O H
H C H C HC 3 O H N H C H 3
HC C HC H 3 N H C H 3
麻 黄 碱
( 1 R , 2 S )
伪 麻 黄 碱
( 1 S , 2 S )
麻黄碱和伪麻黄碱是属于芳烃仲胺类生物碱，有些性质 和生物碱类的通性不完全一样，例如：游离时可溶于 水，能与酸生成稳定的盐，有挥发性，不易与大多数 生物碱沉淀试剂反应生成沉淀。
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• 由于生物碱结构较为复杂，虽然19世纪初提出不少生 物碱，但当时并未确定结构式，直到1870年才首次搞清 较为简单的毒芹碱结构式。
• 对于复杂结构生物碱结构式的确定多数是在20世纪， 如士的宁直到1946年才得到正确的结构式等。现在由于 提取分离手段及波谱法用于结构式的测定得到较快地发展， 生物碱的种类和数量都增加很快，有人统计已达万种。
• 【目的要求】 • 1、了解生物碱的分布、存在。 • 2、熟悉生物碱的生源途径。 • 3、掌握生物碱的含义、结构分类、理化性质 • 4、掌握生物碱的提取分离和检识方法
主要内容
• 第一节 概述 • 第二节 生物碱的结构分类 • 第三节 生物碱的理化性质 • 第四节 生物碱的提取分离 • 第五节 生物碱的检识 • 第六节 生物碱的结构研究 • 第七节 含生物碱中药实例
物，经过短短的数年已有全合成的报道。
• 此外，通过对生物碱构效关系的研究，进行结构改造， 寻找疗效更高，结构更为简单，并且便于大量生产的新型 药物，也是一个重要的研究领域。
三、生物碱在自然界的分布
• 生物碱在植物界分布较广，但主要分布在高 等植物中，尤其是双子叶植物中的毛茛科、防 己科、婴粟科、茄科、夹竹桃科、芸香科、豆 科等100多科的植物中。
• 1810年西班牙医生Gomes从金鸡 纳树皮中分得结晶，以后证明主 要是奎宁和辛可宁
1917年发现士的宁、吐根碱
•
1819年发现马钱子碱、胡椒碱、咖啡碱
1820年发现奎宁、秋水仙碱
• 我国赵学敏在《本草 纲目拾遗》中记载， 17世纪初《白猴经》 一书中即记述了从乌 头中提炼出砂糖样毒 物作箭毒用，用现代 的观点分析，该物质 应是乌头碱。这比欧 洲科学家发现的生物 碱要早二百年左右。
1.环合反应
1）希夫碱形成反应
氨基和羰基脱水加成形成希夫碱
HH
H
R N+C R' -H2O R N C R'
HO
希夫碱形成反应
H O COOH NH2
N COOH
O
H O NH CH3
N CH3
N
CH3
CH3 COOH
吡咯、莨菪烷、蒎啶、喹诺里西啶类 都涉及希夫碱的形成
环合反应
2）曼尼希(Mannich)氨甲基化反应 醛、胺和负碳离子发生缩合的反应为曼尼 希氨甲基化反应。
第一节 概述
•
生物碱，长期来一般是指来源于植物界的一类含氮
有机化合物，大多具有较复杂的氮杂环结构，并具有生理
活性和碱性。
• 现在，人们从海洋生物、微生物及昆虫的代谢产物中 亦发现含有不少类似的有机含氮化合物，有时也称它们为 生物碱。因此，从产义的范围讲,生物界除去生物体必须 的含氮化合物，如氨基酸、多肽、蛋白质和B族维生素等 外，其他所有的含氮有机化合物都可视为生物碱。
• 单子叶植物中分布较少，如百合科、石蒜 科和兰科等。裸子植物中更少，如麻黄科、红 豆杉科、三尖杉科的少数目植物中。
• 低等植物中的地衣类和苔藓类未发现生物 碱，蕨类及菌类只有极个别的植物中存在生物 碱，如麦角菌含有麦角生物碱类。
在不同组织和器官中的分布
生物碱在植物体的各种器官和组织都可能 存在，但对生某种植物来说，往往是集中在某 一器官。例如，麻黄生物碱在麻黄的髓部含量 高，防己生物碱在防己的根部较多，黄柏生物 碱主要存在于树皮部分，具抗癌活性的三尖杉 酯碱则在三尖杉植物的枝、叶、根、种子各部
分都有存在，但以叶和种子中含量高。
在不同植物中的分布
•
植物中生物碱含量的多少差异极大，如金鸡纳树
皮中生物碱含量在1.5％以上，而长春花中长春新碱
含量仅百万分之一，美登木中美登木碱含量仅千万分
之二。
• 一般植物中含生物碱量达到千分之一以上就算比 较高了。
影响生物碱含量的因素
• 同科同属植物，甚至同种植物中，生物碱的有无及含 量高低还受生长环境、季节等因素的影响。如欧洲产的麻 黄，麻黄碱的含量很低，而我国产的则含量较高。而产于 山西大同附近的麻黄又较其他地区为高，可达1.6％，并 且以秋末冬初采收的含量最高。
毒的作用等等。 • 目前临床应用的生物碱就有80多种。
•
当前除了提取分离生物体中大量和微量的生物碱并测
定它们的结构式外，生物碱的全合成和半合成工作也是重
要的研究领域，而且发展的速度很快。1889年首次全合
成了毒芹碱。近年来自美登木中提取鉴定的具有抗癌活性
的极微量生物碱美登木碱为化学结构复杂的含氮大环化合
生物碱在植物体内分布特点
• 含生物碱的植物很少只含有一种生物碱，多数是数种 或数十种生物碱共存，如长春花已知含70多种生物碱。 由于同一植物中的生物碱往往来源于同一个前体，因此它 们的化学结构往往类似，同科同属植物中的生物碱也往往 属同一结构类型。了解此点，对寻找新的药用植物资源及 化合物的鉴别和推定结构都是非常有意义的。
二、生物碱生理活性
• 生物碱类化合物大多具有生理活性，往往是许多中草药及 药用植物的有效成分。
• 如从鸦片中分得的吗啡具有强烈的镇痛作用；可待因具有 止咳作用；罂粟碱具有松弛平滑肌作；
• 麻黄中的麻黄碱具有平喘作用 • 黄连、黄柏中的小檗碱具有抗茵消炎作用； • 曼陀罗、天仙子、颠茄中的莨菪碱具有解痉和解有机磷中
四、命名规则
1. 类型的命名 1）基核的化学结构，如吡啶、 喹啉、萜类等；
2）以来源植物命名， 如石蒜科生物碱等。
四、命名规则
2.单体成分的命名
1）以植物来源的属、种的名称命名如: 一叶萩碱
2）也有以生理活性或药效命名，如： 吗啡(使睡眠)
3）以人名命名的;如:pelletierine
五、生物碱的生物合成
♦生物碱的生物合成途径是通过 氨基酸途径
♦存在于植物界的上万种生物碱，仅 来源于有限的前体氨基酸、甲戊二 羟酸和醋酸酯等。
生物碱的生物合成
合成生物碱的氨基酸主要有: 鸟氨酸、苯丙氨酸、酪氨酸、色氨 酸、邻氨基苯甲酸、组氨酸等
上述这些氨基酸的骨架大部分保主要化学反应
CHO +HN+
-OHC
CCHN
曼 尼 希 碱
卞基异喹啉和吲哚生物碱的生物合成的 一级环合都是通过曼尼希反应生成。
曼尼希(Mannich)氨甲基化反应
COOH
N
H NH2
+
H
色氨酸
O H3C COOH