第十七章[1]. 糖类
医用化学课后习题答案【精选】
部分习题参考答案第一章 溶 液3．RTK T K T Kp bb ff π=∆=∆=∆4．0.000845L ；0.0339L ；0.0062L5．0.1mol·L -1；3.15g 6．55.56ml7．0.026mol·L -18．2.925g ；325ml 9．342.410．280mmol·L -1；721.6kPa 。
11．3479712．①蔗糖→葡萄糖；②渗透平衡；③尿素→NaCl ；④MgSO 4→CaCl 213．④>②>③>①14．①298mmol·L -1；等渗；②290mmol·L -1；等渗；③等渗15．10g·L -1NaCl ：胞浆分离；7g·L -1NaCl ：形态不变；3g·L -1NaCl ：溶血第二章 电解质溶液1．9.93×10-5；9.86×10-92．OH -、H 2O 、HCO 3-、S 2-、NH 2CH(R)COO -、[Al(H 2O)5(OH)]2+、Cl -、HPO 42-3．H 3O 、NH 4+、H 2PO 4-、H 2S 、[Al(H 2O)6]3+、NH 3+CH(R)COOH 、HCN 、HCO 3-4．酸：NH 4+、H 3O +、HCl ；碱：Ac -；两性物质：H 2O 、NH 3+CH(R)COO -、HCO 3-、[Al(H 2O)5(OH)]2+5．酸性从强到弱的顺序依次为：H 3O +，HAc ，H 2PO 4-，NH 4+，HCO 3-，H 2O 碱性从强到弱的顺序依次为：OH -，CO 32-，NH 3，HPO 42-，Ac -，H 2O 6．pH=3.37．29~37倍8．③；④；⑤9．①2.38；②4.02；③8.60；④9.9410．6.0811．5.0×10-512．①NaAc ；②5.70；③13.9514．①1.65×10-4mol·L -1；②1.65×10-4mol·L -1；3.30×10-4mol·L -1；③1.80×10-9mol·L -1；④1.92×10-5mol·L -115．Ag 2CrO 4第三章 缓冲溶液3．①2.35±1；②2.85±1；③9.81±14．①9.73；②10.95；③4.45；④7.245；⑤4.275．①6．5.05~5.19；0.07147．17.3g 8．47.6ml9．甲：正常；乙：酸中毒；丙：碱中毒第四章 原子结构与化学键理论3．1s 22s 22p 63s 23p 64s 2；n=4；=0；m=0；m s =+或-；10；3；621214．①m=0；②n=3；③l=1，2，3；④n=1，2，3……；m s =+或-21216．①×；②×；③×；④×；⑤×；⑥×；⑦×8．BF 3：sp 2，平面三角形；PH 3：sp 3，三角锥；H 2S ：sp 3，V 形；HgBr 2：sp ，直线形；SiH 4：sp 3，正四面体；9．①CH 4：sp 3；H 2O ：sp 3；NH 3：sp 3；CO 2：sp ；C 2H 2：sp第五章 化学热力学基础3．不正确4．④6．-16.7kJ·mol -1。
第十七章 糖类
化学工业出版社
2．水解反应
在酸或酶的作用下，１分子麦芽糖可水解 生成2分子葡萄糖。
C12H22O11+H2O H或酶 2C6H12O6
化学工业出版社
（三）D-核糖（C5H10O5）和D-脱氧核糖（ C5H10O4）
核糖和脱氧核糖它们是生物体内重要的戊醛 糖。
在自然界中均不以游离态存在，常与磷酸和一 些有机含氮杂环结合而存在于核蛋白中，是组成 核糖核酸（RNA）和脱氧核糖核酸（DNA）的重 要成分，在细胞中起遗传作用，与生命现象有着 密切联系。
化学工业出版社
（二）D-果糖（C6H12O6）
果糖是最甜的一种单糖，广泛分布于水果和蜂 蜜中。
人体内果糖也能与磷酸形成酯，如:果糖-6-磷 酸酯和果糖-1,6-二磷酸酯，是体内糖代谢的中间 产物，在糖代谢过程中有着重要作用。果糖-1,6二磷酸酯还是一种高能营养性药物，有增强细胞 活力和保护细胞的功能，可作为心肌梗死及各类 休克的辅助药物。
H OH C O
CH2OH α型
37% 112°
H
O
C
OH
HO
OH
OH
CH2OH
开链式
0.1%
52°
HO
H
C
O
CH2OH β型 63%
19°
化学工业出版社
知识拓展
环状结构的哈沃斯式透视式
和吡喃相似，又称为吡喃型单糖。
CH2OH
H
OH
H
பைடு நூலகம்
第1章 糖类
（二）Fischer 投影式 1891年德国化学家Fischer提出 透视式中手性碳原子和实线键处于纸面内， 虚线伸向纸面背后，楔形键凸出纸面，伸向读 者。 书写投影式规定：碳键处于垂直方向，羰基 写在链的上端，羟甲基写在下端，氢原子和羟 基位于链的两侧。
（三）构型的RS表示法 第一步：指定与每个手性碳原子直接相连的 4个取代基的优先性。 第二步：旋转手性四面体碳，使那个优先性 最小的取代基，离开观察者最远，另三个取代 基面向观察者。 第三步：面向观察者的三个取代基按优先性 大小的顺序是顺时针方向还是逆时针方向，如 果是顺时针方向（右手），则为R构型，如果是 反时针方向，则为S构型。 SR与DL构型并不是相互对应的。
（1）单糖的α －型和β －型
凡糖分子的半缩醛羟基（即C—1上的OH）和最末的不对 称碳原子的OH基在碳链同侧的称α 一型，在异侧的称β －型。 C－1称异头碳原子，所以α 一和β －两种不同形式的差向异 构体称异头物。
（2）吡喃糖和呋喃糖
开链的单糖形成环状半缩醛时，容易出现1—5氧桥型（氧
桥是第1和第5碳原子连接）和1—4氧桥型（氧桥是第1和第4 碳原子连接）。
（二）糖类的生物学作用
作为生物体的结构成分 作为生物体内的主要能源物质 作为其它生物分子如氨基酸、核苷 酸、脂等合成的前体 作为细胞识别的信息分子
广泛分布于生物界，特别是植物界。
（三）分布
（四）糖的分类
糖类可根据其水解情况分为单糖、寡糖和多糖三大类： 1、单糖 单糖是不能水解的最简单糖类，是多羟的醛 或酮的衍生物。根据所含碳原子数目又分为丙糖、丁糖、 戊糖和己糖等。每种单糖又可分为醛糖（含醛基）和酮糖 （含酮基）。 2、寡糖 由多个单糖分子通过糖苷键连接而成水解后 产生单糖。包括的类别很多，二糖、三糖、四糖等。
一`单糖的构造式 葡萄糖
第十七章第一节单糖单糖中最重要，最常见的是葡萄糖和果糖。
而且从结构和性质上可以作为各种单糖的代表。
我们主要以葡萄糖和果糖为例来讨论单糖的结构，构型，构象和它们的理化性质。
一、单糖的构造式葡萄糖：实验事实：1. 碳氢定量分析，实验式CH2O2.经分子量测定，确定分子式为C6H12O6.3. 能起银镜反应，能与一分子HCN加成，与一分子NH2OH缩合成肟，说明它有一个羰基。
4. 能酰基化生成酯。
乙酰化后再水解，一分子酰基化后的葡萄糖可得五分子乙酸，说明分子中有五个羟基。
5. 葡萄糖用钠汞齐还原后得己六醇；己六醇用HI彻底还原得正己烷。
这说明葡萄糖是直链化合物。
按照经验，一个碳原子一般不能与两个羟基同时结合，因为这样是不稳定的，根据上述性质，如果羰基是个醛基，则它的构造式应是：用醛氧化后得相应得酸，碳链不变。
而酮氧化后引起碳链的断裂，应用这一性质就可确定是醛糖或酮糖。
葡萄糖用HNO3氧化后生成四羟基己二酸，称葡萄糖二酸。
因此，葡萄糖是醛糖。
6. 确定羰基的位置。
葡萄糖与HCN加成后水解生成六羟基酸，后者被HI还原后得正庚酸，这进一步证明葡萄糖是醛糖。
同样的方法处理果糖，最后的产物是α-甲基己酸。
α-甲基己酸因此，果糖的羰基是在第二位。
综合上述反应和分析，就确定了葡萄糖和果糖的构造式。
二单糖的立体构型葡萄糖分子中有四个不对称碳原子，因此，它有24 =16个对映异构体。
要想知道，哪一个是葡萄糖分子，就得确定它们的立体构型。
1. 相对构型（D系列和L系列）在1951年以前还没有适当的方法测定旋光物质的真实构型。
这给有机化学的研究带来了很大的困难。
当时，为了研究方便，为了能够表示旋光物质构型之间的关系，就选择一些物质作为标准，并人为地规定他们的构型，如甘油醛有一对对映体（+）—甘油醛和(－)—甘油醛。
(Ⅰ ) ( Ⅱ)当时认为规定右旋的甘油醛具有（Ⅰ）的构型（即当醛基—CHO排在上面时,H在左边, OH 在右边）,并且用符号―D―标记它的构型―dextro‖即右旋；左旋的甘油醛具有（Ⅱ）得构型，用符号L标记它的构型―levo‖即左旋。
生物化学课件 第1章 糖类化合物11
糖的命名与分类
1. 单糖：根据碳原子的数目，可将单糖分为丙糖、丁糖、
戊糖、己糖和庚糖等。
(1)、丙糖：丙糖主要是甘油醛和二羟丙酮，它们的
3-磷酸酯是糖代谢中最重要的中间体。 (2)、丁糖：主要是D-赤藓糖及D-赤藓酮糖。
P22
(3)、戊糖：主要是D-木糖和D-核糖及L-阿拉伯糖
(4)、已糖：自然界重要的已醛糖有D-葡萄糖、D-半乳
糖、D-甘露糖。重要的已酮糖有D-果糖和L-山梨糖
(5)、庚糖和辛糖：D-景天庚酮糖
糖的分类（2）
2、寡糖 (oligose)：
oligo来自希腊文，意为少。可以被水解的，产生少数的 几个单糖的聚合物，一般含有2-10个单糖分子，单糖之间以 糖苷键连接。最常见的是双糖,
如: 麦芽糖(maltose),乳糖(lactose),蔗糖(sucrose)。大部 分单糖和寡糖都是结晶状化合物，溶于水，并有甜味。
3、多糖 (polysaccharide)：
多糖也是单糖的聚合物，有很长的链，其结构为线型或分 支型。按照它们的结构可分为两大类
糖的分类（3）
a、均一多糖（同多糖）：一种单糖聚合而成。 如 淀粉、糖原、纤维素、半纤维素、几丁质
b、非均一多糖（杂多糖）：两种单糖或两种以上的单糖。 如透明质酸，半纤维素等。
Cyclization reactions for hexoses
D-葡萄糖在水溶 液中主要以吡喃糖 存在，呋喃糖次之。
D-果糖在水溶 液中主要以呋喃糖 存在，吡喃糖次之。
复习思考题：
• 1、葡萄糖有链状和环状结构是根据什么事实提出的？ • 2、在糖的化学中D、L、α、β、（＋）、（－）
各表示什么？
环状半缩醛的形成
生物化学王镜岩课件第1章 糖类
D（+）—甘油醛
二羟丙酮
（二）D系单糖
D系醛糖的立体结构
D(+)-甘油醛
(glyceraldehyde)
P7
D(-)-赤鲜糖 (erythrose)
D(-)-苏糖
D(-)-核糖 (ribose)
D(-)-阿拉伯糖 (arabinose)
D(+)-木糖 (xylose)
D(-)-米苏糖
D(+)-阿洛糖 D(+)-阿桌糖
第一章 糖类
• 提要： 本章的主要内容是糖的概念、分类以及单糖、 寡糖和多糖的化学结构和性质； 应首先重点掌握典型单糖 ( 葡萄糖和果糖 ) 的 结构和性质，再从单糖的基础上去理解寡糖和 多糖的结构和性质。
一、引言
(一) 糖类的存在与来源 • 是地球上最丰富的有机化合物，每年全球植物和藻 类光合作用可转换 1000 亿吨 CO2 和 H2O 成为纤维素 和其他植物产物。
Fischer 氧桥环式结构
• 过长氧桥不合理，Haworth 提出透视式表示糖的环式结 构，即Haworth式结构。 P10 图1-8
P10 图1-7
注意：糖的构型（ D/L ）与旋光方向（ +/- ）并无 直接联系。
D/L构型（编号最大的手性碳与甘油醛比较） 糖的构型 R/S构型（手性碳取代基优先性旋转） 球棍模型
透视式 糖的立体结构表示
Fischer投影式（链状） 呋喃型 Haworth式（环状） 吡喃型
四、单糖的构象
P11
• 构象指一个分子中，不改变共价键结构，仅靠单 键的旋转或扭曲而改变分子中基团在空间的排布 位置，而产生不同的排列方式。 • 葡萄糖的构象：葡萄糖六元环上的碳原子不在一 个平面上，因此有船式和椅式两种三维构象。 X衍射、红外光谱、旋光性数据表明 椅式构象比船 式稳定。
生物化学第一章糖类
C H 2O H
HO H O
OH
OH
-D-呋喃葡萄糖
OH 生物化学第一章糖类
3. 单糖的构象
C H 2O H
O
O H H O
~O H
H O
C H 2O H
H O H O
O
O H O H
C H 2O H
H O H O
O
O H O H
D-吡喃葡萄糖 -D-吡喃葡萄糖 -D-吡喃葡萄糖
生物化学第一章糖类
生物化学第一章糖类
Ⅰ 单糖(monosaccharides)
一. 单糖的结构 1. 开链结构 （ Fischer投影式）
CHO
CHO
H OH
HO H
CH2OH D-(+)-甘油醛
CH2OH L-(-)-甘油醛
D型：结构式中,位号最大的手性碳原子的构 型与D -甘油醛中C-2构型一致。
L型：结构式中,位号最大的手性碳原子的构 型与L-甘油醛生物中化学C第一-章2糖构类 型一致。
CH2OH D-葡萄糖
生物化学第一章糖类
CHO
C-4差向 异构体
CH2OH D-半■葡萄糖不能发生醛的NaHSO3加成 反应
■葡萄糖不能象醛一样与两分子的醇 形成的缩醛。
■葡萄糖溶液具有变旋现象 新配制的葡萄糖溶解于水时其旋光
度发生改变的现象。
生物化学第一章糖类
葡萄糖分子中醛基与羟基形成环状半缩醛结 构. 半缩醛羟基的两种空间取向形成两种异构 体. 端基差向异构体。
二、单糖的性质
1、物理性质
旋光性与变旋 左旋糖 右旋糖 变旋现象 甜度 溶解度
生物化学第一章糖类
2. 单糖的反应
1. 成苷反应
第十七章：糖原的分解和生物合成(1)
葡糖-6-磷酸 葡糖 磷酸
CO2+H2 O 核糖
戊糖磷 酸途径 戊糖磷酸 磷酸丙糖 丙酮酸
酵解
乳酸、 乳酸、乙醇 发酵
糖异生 生糖氨基酸
乙酰辅酶A 乙酰辅酶
三羧酸循环 乙醛酸循环
ATP CO2+H2 O
重点
本章回顾及小结： 本章回顾及小结：
糖原的分解过程（掌握三种酶）、 糖原的合成过程（三个步骤三种 酶）及其调节机制。
3、磷酸葡萄糖变位酶 、
1-磷酸葡萄糖需要转变为6-磷酸才能进入代谢 磷酸葡萄糖需要转变为6 主流。催化磷酸基团转移的酶称为磷酸葡萄糖 主流。催化磷酸基团转移的酶称为磷酸葡萄糖 变位酶。1,6-二磷酸葡萄糖转变为6 变位酶。1,6-二磷酸葡萄糖转变为6-磷酸葡萄 磷酸葡萄糖变位酶又恢复原来的形式。 糖，磷酸葡萄糖变位酶又恢复原来的形式。此 催化机理与3 磷酸甘油酸变为2 催化机理与3-磷酸甘油酸变为2-磷酸甘油酸的 机理很相似。 机理很相似。 磷酸葡萄糖变位酶发挥催化活性需要少量的 1,6-二磷酸葡萄糖的存在，1,61,6-二磷酸葡萄糖的存在，1,6-二磷酸葡萄糖 由1-磷酸葡萄糖在磷酸葡萄糖激酶的催化下形 如果1,6 1,6成。如果1,6-二磷酸葡萄糖从磷酸葡萄糖变位 酶分子上脱落，酶的活性就会钝化。 酶分子上脱落，酶的活性就会钝化。
3. 作为机体组织细胞的组成成分
是糖蛋白、蛋白聚糖、糖脂等的组成成分。 是糖蛋白、蛋白聚糖、糖脂等的组成成分。 4. 分子识别作用 血型物质A和 、粘附分子、整合素、 血型物质 和B、粘附分子、整合素、细菌 的各种凝集素等
二、糖类合成
A.植物的光合作用 A.植物的光合作用 在植物叶绿体中，在光能驱动下 在植物叶绿体中，在光能驱动下CO2与H2O合成葡萄 合成葡萄 放出氧气的过程。 糖，放出氧气的过程。 B.动物的糖异生 B.动物的糖异生 异生——非糖物质合成糖原。 非糖物质合成糖原。 异生 非糖物质合成糖原 部位： 部位：肝脏 a.过程 过程
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（二） 纤维二糖
HO HO OH O OH 1 OH HO O
4
2
1
OH
O OH
(+)-纤维二糖
4－O－(β－D－吡喃葡萄糖基)－D－吡喃葡萄糖
（1） 纤维二糖是纤维素水解的产物。纤维二糖水解产生一 分子β-D-吡喃葡萄糖和一分子D-吡喃葡萄糖。 （2） β -1，4苷键 （3）还原糖，具变旋现象。
二、 寡糖（低聚糖）
双糖: 由两分子单糖构成。 根据还原性将双糖分为两类：
还原性糖：麦芽糖、乳糖、纤维二糖
非还原性糖：蔗糖
（一） 麦芽糖
HO HO OH O
1
H
OH O OH OH 半缩醛 羟基
OH 4 O HO
(+)-麦芽糖
全名：4－O－(α －D－吡喃葡萄糖基)－D－吡喃葡葡糖 （1）(+)-麦芽糖是淀粉水解的产物。麦芽糖水解产生一分子 -D-吡喃葡萄糖和一分子D-吡喃葡萄糖。 （2）α -1，4苷键 （3）具还原性，具变旋现象。
2
H H OH OH CH2OH
4 H
OH CH2OH
D－葡萄糖
D－甘露糖
D－半乳糖
差向异构体（epimer） ：仅有一个手性碳原子 的构型不同，而其余的都相同。属于非对映异 构体。
下列四个戊醛糖中，哪些互为对映体？哪些 互为差向异构体？
CHO H C OH H C OH H C OH CH2OH （1） CHO HO C H H C OH H C OH CH2OH （2） CHO HO C H HO C H HO C H CH2OH （3） CHO H C OH HO C H H C OH CH2OH （4）
黄色晶体
CH2OH CH2OH
糖脎 若两种糖形成同一种脎，则可推知二者的C3~C6
部分具有相同的结构，作为结构鉴定的依据。
D－葡萄糖、 D－果糖、 D－甘露糖形成的糖脎 结构相同。
5、成苷反应（甙）
单糖的半缩醛(酮)羟基可与其它含羟基或活泼氢(如 氨基、巯基)的化合物脱水，生成糖苷（glycoside， 也称甙），此反应称为成苷反应。
64%
1、哈沃斯（Haworth）透视式
以D－葡萄糖为例：
CHO H HO H H OH H OH OH CH2OH
C4 C5键
H HO H OH CHO OH H OH H
。 旋转120
向右横倒 曲折碳链
HOH2C
HOCH2
H 5 H OH O H OH H OH H 1
CH2OH OH H b O OH H HO H H OH
（4）被高碘酸氧化
R2C CH CR2' 2HIO4 R2C O + HCOOH + R2'C O + 2HIO3
OH OH OH
CHO OH HO OH OH CH2OH
5 HIO 4
5CHOOH + H2CO
+
5 HIO 3
3、还原反应
单糖的羰基可经催化氢化或硼氢化钠还原得到糖醇。
CHO H2, Pd 或NaBH4 CH2OH
+112
。
＋52.7
。
＋18.7。
稳定不变
③ D-葡萄糖：IR：无羰基峰；NMR：无醛基氢（H—CO—）
CHO HO O H OH OH OH OH CH2OH OH OH H OH HO O OH
α-D-吡喃葡萄糖
开链D-葡萄糖
β-D-吡喃葡萄糖 [α]D= +18.7°
[α]D= +112°
36% 0.02%
（2）溴水
只将醛糖氧化为糖酸，但不氧化酮糖。
CHO COOH
HO O
Br2 H2O CH2OH
或
O
CH2OH
糖酸
葡萄糖酸 δ-内酯
应用：鉴别醛糖与酮糖
（3）硝酸
硝酸是强氧化剂，在温热的稀硝酸作用下， 醛糖可氧化为糖二酸。
CHO COOH
HNO3
CH2OH
COOH
糖二酸
酮糖在上述条件下发生C2-C3链断裂，生成小分子的二元酸。
• 端基异构体: C1位的差向异构体又称为端基异构体。 α、β 体既是差向异构体又是端基异构体。
HO O H,OH
OH O OH
均表示 混合物 (α/β )
D-果糖的哈沃斯式:
HO 6 5
O 4 OH
OH OH 2 CH OH 3 1 2
1 CH2OH 2
O H OH OH C2-C5
HO H H 5
CHO H C H CHO H C NH2 HO C H H C OH H C OH CH2OH
---
H C OH H C OH CH2OH
2-脱氧核糖
2-氨基葡萄糖
根据糖水解情况，可将糖分类如下： 1. 单糖（monosaccharides）： 不能再被水解为更小的糖分子的糖类 如：葡萄糖、果糖 等。 2. 寡糖（oligosaccharides，又称低聚糖）： 由2－9个单糖分子脱水缩聚而成的糖类 如：蔗糖、麦芽糖等。 3. 多糖（polysaccharides）： 由10个以上单糖分子脱水缩聚而成的糖类 如：淀粉、纤维素。
淀粉是由若干葡萄糖分子组成的，按结构可分为直链 淀粉和支链淀粉
CH2OH HO HO
链 端
O OH O HO
中 部
CH2OH
O
α -1，4苷键
直链淀粉
CH2OH OH O O n HO OH OH H，
链 尾
1. 水解
(C6H10O5)n 水解 淀粉 水解 C6H12O6 D-葡萄糖 (C6H10O5)m 水解 (n>m) C12H22O11 麦芽糖
D-葡萄糖
Ba(OH)2
D-甘露糖
CH2OH C O
D-果糖
CH2OH
由D-葡萄糖转成D-甘露糖（反之亦是） 的过程称为差向异构化(epimerism)。 D-葡萄糖和D-甘露糖是差向异构体。
2、氧化反应 （1）与杜伦和斐林试剂的反应
杜伦试剂：硝酸银的氨水溶液 斐林试剂：硫酸酮和碱性酒石酸钾钠 还原糖和非还原糖的概念： 能被杜伦试剂和斐林试剂氧化的糖称为还原糖，
CHO H OH CH2OH CH2OH C O CH2OH
甘油醛
二羟基丙酮
（一） 开链结构及构型
以葡萄糖为例来说明： 葡萄糖分子式为：
C6H12O6
其结构为：
* * * * CH2－CH－CH－CH－CH－CHO OH OH OH OH OH
属于己醛糖，4 个手性碳，有 24＝16 个立体异构体 （八对对映异构体）
（三） 乳糖
HO OH O HO OH OH O OH HO O 4 OH 1 H
(+)-乳糖
4－O－(β－D－吡喃半乳糖基)－D－吡喃葡葡糖
（1） 乳糖水解产生一分子β－D－吡喃半乳糖和一分子 D-吡喃葡萄糖。 （2） β -1，4苷键 （3）还原糖，具变旋现象。
（四）蔗糖
OH HO HO O OH HO OH
一、 单糖
单糖可分为醛糖（aldose) 或酮糖（ketose） ：
CHO H
C OH
C H C OH C OH CH 2OH HO H
CH OH 2 C O C H
C OH C OH CH OH 2
HO
H H
H
醛糖
酮糖
根据分子中所含碳原子的数目，又可分为三碳、 四碳、五碳、和六碳糖等 。最简单的糖是甘油 醛和1，3-二羟基丙酮
O OH
n
O HO
O OH HOH
-1，4苷键
纤维素: 不具还原性
O
2
O
CH2OH
CH2OH
1
(+)-蔗糖
2－O－(－D－吡喃葡萄糖基) － －D－呋喃果糖苷
1－O－( －D－呋喃果糖基)－－D－吡喃葡萄糖苷
（1）蔗糖是由 －D－吡喃葡萄糖和－D－呋喃果糖的两个半缩 醛羟基失水而成的。 （2）蔗糖中已无半缩醛羟基，所以不是还原糖。
三、 多糖
（一）淀粉
β -D-呋喃果糖
6 CH OH 2
HO 6 5
O 4 OH
1 CH2OH OH 2 3 OH
α -D-呋喃果糖
2. 葡萄糖的构象
OH O H OH
α －D－吡喃葡萄糖 的优势构象
OH O OH H
β －D－吡喃葡萄糖 的优势构象
36％
64％
一般来说，优势构象中最大的功能基（羟甲基） 是处于e键，但也有例外。
CHO CHO H OH CH 2OH
CHO HO H HO HO
---
H HO H
H
OH H OH OH CH2OH
H OH H
H CH2OH
---
---
D－(+)－甘油醛
D－(+)－葡萄糖
L－(-)－葡萄糖
CHO H HO H H OH H OH OH CH2OH
HO HO H H
CHO
CHO H HO HO H OH H
C HO H HO H H
C HO HO H HO HO H OH H H C H 2O H
OH
H OH
OH C H 2O H
葡萄糖
（一对对映异构体）
构型表示方法：
（1） R/S法：烦琐
（2）D/L法： 按费歇尔投影式表示糖的结构 ； 将编号最大的手性碳与D-甘油醛手性碳比较， 相同为 D 型，相反为 L 型。
糖苷
{
糖部分：称为糖苷基 非糖部分：称为配基或糖苷配基 苷键：即二者之间连接的键，如氧苷键、 硫苷键、碳苷键等