β-萘乙醚的制备-常州工程职业技术学院
[整理版]2-萘乙醚的制备及检测
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β―萘乙醚的制备及检测（一）一、实验目的：熟悉威廉逊法制备混合醚的原理，掌握β―萘乙醚的制备方法。
掌握普通回流反应装置的安装与操作方法，掌握利用重结晶法精制固体粗产品的方法。
二、实验原理：β―萘乙醚又称橙花醚，是一种合成香料，其稀溶液具有类似橙花和洋槐花的香味，并伴有甜味和草莓和菠萝的芳香。
β―萘乙醚是一种无色片状晶体，若将其加入到一些易挥发的香料中，便会减慢这些香料的挥发速度（具有这种性质的化合物成为定香剂），因而它广泛的用于肥皂中作为香料和用作其它香料（如玫瑰香、薰衣草香、柠檬香等）的定香剂。
β―萘乙醚是一种芳香基烷基混合醚，如果用浓硫酸脱水法制备β―萘乙醚，反应中有副产物乙醚和乙烯，它们易燃易爆，安全性差。
实验室制备β―萘乙醚常采用威廉逊法，本实验用溴乙烷和β―萘酚钠在乙醇中反应制备β―萘乙醚，反应式如下：三、实验试剂及装置：四、实验步骤：1、威廉逊合成：在干燥的100ml圆底烧瓶中，加入5克β―萘酚、30ml无水乙醇、1.8克研细的氢氧化钠，充分振摇（氢氧化钠全部溶解效果更好），在摇动下加入3.2ml溴乙烷。
2、安装回流冷凝管，用水浴加热，回流1.5小时。
（回流过程中会产生固体）3、抽滤分离：反应物稍冷，拆除装置，在搅拌下将反应物倒入盛有200ml冷水的烧杯中（先进行蒸馏，蒸出大部分乙醇后再倒入冷水更好），冰水浴冷却后减压抽滤，用20ml冷水分两次洗涤滤饼。
4、干燥：滤饼转移到表面皿上，在蒸气浴上烘干或自然晾干。
5、称重，得粗品质量。
五、注意事项1、溴乙烷和β―萘酚都有毒，应小心使用。
2、威廉逊合成反应水浴温度不能太高，保持微沸即可，否则溴乙烷可能逸出。
β―萘乙醚的制备及检测（二）一、实验目的：熟悉威廉逊法制备混合醚的原理，掌握β―萘乙醚的制备方法。
掌握普通回流反应装置的安装与操作方法，掌握利用重结晶法精制固体粗产品的方法。
二、实验原理：实验室制备β―萘乙醚常采用威廉逊法，本实验用溴乙烷和β―萘酚钠在乙醇中反应制备β―萘乙醚，反应式如下：制得粗品β―萘乙醚选用95%乙醇为溶剂用重结晶法进行精制提纯。
β-萘乙醚的制备实验报告(共6篇)
β-萘乙醚的制备实验报告(共6篇) β-萘乙醚的合成β-萘乙醚的合成1、名称：β-萘乙醚；2-乙氧基萘; 2-萘乙醚; 乙基2-萘醚; 乙基2-萘基醚;2、分子式：C12H12O3、分子量：172.234、CASRN:93-18-55、外观：白色片状结晶6、Mp/Bp:37～38℃/281～282℃×30ml÷β—萘酚(0.043mol),48ml无水乙醇，1.89g研碎的固体氢氧化钠，在振摇下加入3.39ml溴乙烷(4.92g,0.04515mol)，安装回流冷凝管与水浴上加热回流1～1.5小时。
2、抽滤分离：稍冷，拆除装置，摇晃下将反应液倒入盛有200ml 冷水的烧杯中，冰水浴冷却后，析出固体，减压抽滤。
3、重结晶：将沉淀移入100ml的单口圆底烧瓶中，加入20ml 的95%乙醇溶液，装上回流冷凝管，在水浴中加热保持微沸5min，撤去水浴，待冷却后，拆除装置。
将单口圆底烧瓶置于冰水浴中充分冷却后，抽滤。
4、干燥：自然晾干，称重。
12、注意事项：1.β-萘酚—萘酚有毒，对皮肤、粘膜用强烈刺激作用，量取时要当心。
若触及皮肤，应立即用肥皂清洗。
浓硫酸有强腐蚀性，若不慎溅到皮肤上，马上用清水2.也可用氢氧化钾，但所得粗产物熔点常常很低，且难以后处理；3.水浴温度不宜过高，否则溴乙烷易逸出。
反应5～6小时后几乎无游离酚存在。
篇二：β-萘乙醚的合成β-萘乙醚的合成1、名称：β-萘乙醚；2-乙氧基萘; 2-萘乙醚; 乙基2-萘醚; 乙基2-萘基醚;2、分子式：C12H12O3、分子量：172.234、CASRN:93-18-55、外观：白色片状结晶6、Mp/Bp:37～38℃/281～282℃×30ml÷β—萘酚(0.043mol),48ml无水乙醇，1.89g研碎的固体氢氧化钠，在振摇下加入3.39ml溴乙烷(4.92g,0.04515mol)，安装回流冷凝管与水浴上加热回流1～1.5小时。
任务4.2 β-萘乙醚的制备 任务4.3 定工业化方案
①合成
初熔点的选择 样品处理
制备
测熔程 选择方法 烘干 烘干温度
次数 水洗 用水量 溶剂的选择 真空泵的使用 滤纸的处理
③检测
②精制
重结晶 抽滤
制备的过程与结果
讨 论
可否使用乙醇和β－溴萘反应制备β－萘乙醚？为 什么？
定工业Βιβλιοθήκη 生产方案1. 工艺流程简图 2． 工艺流程简述 3． 工业化生产操作步骤 4． 工业化生产操作安全注意事项
领下一项目任务
采购合同
强化回流、蒸馏的操 作、分液漏斗的使用； 强化抽滤、重结晶的 操作
3
确定生产β-萘乙醚的 关键工艺参数 和生产操作注意事项， 画工艺流程简图
思维导图——β－萘乙醚的制备
计量准确 投料方式 平稳美观密封性好 搭装置 仪器是否需烘干 投料 控制合理反应条件 时间 判断反应基本结束的方法 防护措施 投料比例 温度
LOGO
项目四 香料——β－萘乙醚的生产
任务4.2 β－萘乙醚的制备 任务4.3 定β－萘乙醚的工业化生产方案
能力目标
1
能查阅相关文献
2
能利用反应规律和 有关规范来指导实 际操作
3
能制订出β-萘乙醚 的工业化生产方案
知识目标
1
掌握查找一般专业资 料的方法
2
β-萘乙醚—十二组
实验装置图
78.3
0.7894
285
1.217
反应方程式
投料量的设计
物质名称 密 度 分子量熔点（ C°） 沸点（C°） 投料比 （g/cm³） 108.9 172.23 40.01 46.07 114.17 9.3 37.5 318.4 -114 123 38.4 282 1390 78.3 285 1.4612 1.0606 2.13 0.7894 1.217 0.64 / 1.6 6 1 投料量 物质的量 （mol） 0.043 / 0.2 0.51 0.044
溴乙烷 β-萘乙醚 氢氧化钠 无水乙醇 β-萘酚
3.2ml / 8g 30ml 5g
实验操作步骤
在干燥的100ml圆底烧瓶中，加入5gβ-萘酚、30ml无 水乙醇和 1.6g 研细的氢氧化钠，在振摇下加入 3.2ml 的溴乙烷。 ② 用水浴加热回流 1.5h。温度控制在 80摄氏度。稍冷后， 拆除装置。 ③ 在搅拌下，将反应混合液倒入盛有 200ml 冷水的烧杯 中，在冷水浴中冷却后减压过滤。用20ml冷水分两次 洗涤沉淀。 ④ 将沉淀移入 100ml 锥形瓶中，加入 20ml95 ％乙醇溶液， 装上回流冷凝管，在水浴中加热，保持5min。 ⑤ 撤去水浴，待冷却后，拆除装置。 ⑥ 将锥形瓶置于冰水浴中充分冷却后，抽滤。滤饼移至 表面皿上，自然晾干后，称量质量并计算产率。
37.5
282
1.0606
氢氧化钠
无水乙醇
β-萘酚
易溶于水， 40.01 并溶于乙醇 318.4 和甘油 溶于水、甲 无色透明 46.07 醇、乙醚、 -114 液体 氯仿 不溶于冷水， 白色至淡 溶于热水、 红 色 片 状 114.17 乙醇、乙醚、 123 晶体 乙醛、氯仿、 苯
实验六萘乙醚
四、操作步骤
• 1.在100ml圆底烧瓶中加入2.8g氢氧化钠， 35ml无水甲醇，振摇下溶解；
回流装置
• 2.加入3.5g β-萘酚，振摇下溶解，再 加入3ml碘乙烷； • 3.装上回流冷凝管，在热水浴上加热 回流1.5-2h，其间间歇振摇反应瓶； • 4.改为蒸馏装置，蒸出20ml甲醇，保 存备用；
• 5.反应混合物倒入100ml水中，用玻璃 棒搅拌，使沉淀完全析出； • 6.过滤收集沉淀，用水洗2次，抽干， 得粗产物； • 7.粗产物用甲醇重结晶。
• 重结晶步骤如下：
• 将粗装置，加热回流，用 滴管从冷凝管顶部缓慢滴加水，至刚好浑 浊，再补加1-2ml甲醇，趁热过滤，滤液冷 却后析出结晶。
• 8.过滤收集晶体，干燥，称重，计算产 率。 • β-萘乙醚纯品的熔点为37-38℃。
• 五、注意事项 • 甲醇有毒性，沸点较低，防止吸入蒸 汽。
• 六、思考题 • 1.制备β-萘乙醚时能否用乙醇和β-溴萘做原 料，为什么？ • 2.本实验中β-萘酚钠的生成用的是氢氧化钠 的甲醇溶液，为什么不用氢氧化钠的水溶 液？
实验六 β-萘乙醚的制备
• 一、实验目的 • 1.学习和掌握卤代烃亲核取代反应的原理和 实验方法 • 2.熟练掌握过滤、重结晶等实验操作。
二、实验原理
OH + N aO H ONa
ONa + C 2 H 5 Br
OC 2 H 5
• 三、化学试剂和仪器 • 化学试剂： • β-萘酚，3.5g；碘乙烷，3ml；氢氧化钠， 2.8g；无水甲醇，35ml • 仪器： • 100ml圆底烧瓶，球形冷凝管，布氏漏斗， 抽滤瓶
化学实验技术5
工程师园地文章编号:1002-1124(2004)01-0063-02 β-萘乙醚的合成研究魏东升(南通柏盛化工有限公司开发中心,江苏启东226236) 摘 要:以碳酸钾为催化剂,用β-萘酚和溴乙烷反应,生成了β-萘乙醚,提供了一条较为简便的方法。
关键词:合成;2-萘酚;β-萘乙醚中图分类号:T Q24311+3 文献标识码:AStudy on synthesis of β-naphthol ethyletherWEI D ong -sheng(Reasearch center of NantongBaisheng Chem icals C o 1,Ltd 1,Qidong 226236,China ) Abstract :β-Naphthol ethylether is synthesis from β-naphthol and brom oethane by thecatlystation of potassiumcarbonate ,which gives a convenient synthetic method 1K ey w ords :synthesis ;β-naphthol ;β-naphthol ethylether收稿日期:2003-10-22作者简介:魏东升(1972-),男,工程师,1997年毕业于安徽理工大学,精细化工专业,现从事医药中间体的开发与管理工作。
β-萘乙醚,又称橙花醚,是一种合成香料添加剂,其稀溶液具有类似橙花和洋槐花的香味[1]。
它还可以减少香料的挥发速度,因此,它可以作为定香剂用。
它伴有甜味和草莓、菠萝样的香味,常作为皂用香精、廉价的化妆香精、草莓香精等调和料,也是乙氧青霉素的原料[2]。
β-萘乙醚通常的合成方法有硫酸乙醇法[2]和Willians on 法。
这两种方法都存在操作繁琐,温度高等不足。
蔡自由[3]采用四丁基氯化铵作相转移催化剂(PT C )以高收率制得β-萘乙醚。
β-萘乙醚的制备
【注意事项】
(1)请注意：溴乙烷和β-萘酚都是有毒物品，应避免吸入
其蒸气或直接与皮肤接触！ (2)加热时，水浴温度不宜太高，以保持反应液微沸即可。
【实验原理】
本实验中采用威廉逊合成法，用β-萘酚钠和溴乙烷在 乙醇中反应制取β-萘乙醚。反应式如下：
【实验用品】
普通回流装置 减压过滤装置 电炉与调压器 表面皿 水浴锅
β-萘酚(C.P.) 无水乙醇(C.P.) 溴乙烷(C.P.) 氢氧化钠(C.P.) 乙醇(95-萘乙醚; 2-乙氧基萘; 乙基2-萘基醚; β-萘乙醚
• 2.分子式: C12H12O • 3.分子量: 172.22 • 4.CAS RN: 93-18-5 • 5.外观:白色结晶 • 6.MP/BP: mp: 37-38°C; bp: 281-282°C • 7.主要物化性质:熔点37°C、凝固点>35°C、沸点148°C(1 .3kPa)，
电炉与调压器
【实验步骤】
(1) 威廉逊合成
(2) 抽滤分离
（点击此次视 频链接）
(3) 重结晶
在干燥的100 mL圆底烧瓶中，加入5
gβ-萘酚、30 mL无水乙醇和1.6 g
研细的氢氧化钠，在振摇下加入3.2 mL溴乙烷。安装普通回流装置，用 水浴加热回流1.5 h。
烧冷后，拆除装置。在搅拌下，将反 应混合液倒人盛有200 mL冷稍冷后， 拆除装置。在搅拌下，将反应混合液 倒人盛有200 mL冷水的烧杯中，在冰 -水浴中冷却后减压过滤。用20 mL冷 水分两次洗涤沉淀。
任务4.1 定β-萘乙醚的小试方案
（一） 烷基化试剂的种类和活性
酯类：硫酸二甲酯、硫 卤代烷类：氯甲烷、苄 环氧类：环氧乙烷、环 按活性依次排序 烯烃衍生物类：丙烯腈 醇和醚类：甲醇、乙醇 醛和酮类：乙醛、丙酮 酸二乙酯等 氯、氯乙醇等 氧氯丙烷等 、丙烯酸甲酯等 、异丙醇、乙醚等 等
C H3
CH2
NaO H
C 9H 19
C H3
O CH2CH2O H
C H3
CH
+
H3 C
C H
C H2
H2S O4
ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ
C H3
H H3 C N H2
+
H3 C NH C2 H5
+
H-O H
C2 H5 O H
（二）烷基化反应的类型
大多为取代反应
N — 烷基化反应 芳环上的 C — 烷基化反应（付氏烷基 O — 烷基化反应
伯碳正 离 子
2. 完成下列反应方程式：
C H3
Al Cl 3 (1 )
+
H3 C
Cl
H3 C
C H3
+
H - Cl
H2S O4 (2 )
CH
C H3
+
C H3
H3 C
C H2
C H2
OH
C H3
+
H-O H
C H3
H3P O4 (3 )
+
C H3
H3 C
CH
C H2
H3 C
CH
C H3
C H3
（一） 烷基化试剂的种类和活性
+
） C H 2 C H 2 O H +（ C H 3 2 S O 4
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教师活动：提问 1 β-萘乙醚如何制备？ ------学生课前查阅资料
学生活动：各组代表回答，教师记录比较归纳出β萘乙醚的各种制备方法的优 缺点（教师可参考‘萘乙醚合成方法研究进展’这篇文章）
合成路线的比较
合成方法 1
方法 2
方法 3
方法 4
方法 5
实训原理
反应仪器
反应原料
反应装置 报道收率 方案流程
乙醇
氢氧 化钠
《化学实验技术》
名称 结构式 官能团 化学性质 1
应用 化学性质 2
应用 化学性质 3
应用 化学性质 4
应用
表四 相关有机物的化学性质
乙醇
苯酚
萘
溴乙烷
化学性质 5
《化学实验技术》
应用
其它
二、分析目的产物
教师活动：展示β萘乙醚产品，引导学生了解β萘乙醚的性质及应用 参考知识点：
外观：β萘乙醚又称 β萘基乙基醚，2乙氧基萘，橙花素。白色片状晶体。 物性：密度 1.0606。熔点 37.5℃。沸点 282℃。不溶于水，溶于乙醇、乙醚、氯
产品名称
商业名： 英文名： 俗名： 系统法命名：
分子式
结构式
CAS号 码
分子量
外观
杂质
含量
沸点
密度
熔点
水溶性
折射率
闪点
水分
市场售价
用途
安全与贮运
《化学实验技术》
名称 相 对 外 分子 观 量
β萘酚
表三、相关有机物的物理性质
相 对 熔点 沸点 溶 解 毒副作用
密度 ℃ ℃
性
来源或制备方法
β 溴萘
溴乙 烷
方法 1：缩合法合成
缩合法合成β萘乙醚主要是以β萘酚和无水乙醇为原料,在强酸性催化剂存在
下,进行缩合脱水成醚反应而制得。
OH 碱性 催化剂
+ CH3CH2X
OCH2CH3
+ HX
评价：传统缩合方法合成β萘乙醚主要是由β萘酚和乙醇在浓硫酸催化下脱水 而成，该方法的缺点是：反应温度高，反应时间长，产率低，生产效率低，易生 成乙醚等副产物，产品质量低，而且设备腐蚀严重，造成设备维护更新频繁，增 加产品的生产成本。此外,还会对环境产生污染。而微波作为有机合成的一种新 的方法，具有操作方便，加热均匀，速率快等优点，近年来受到人们的广泛关注， 成为有机合成化学的一个热点。随着微波化学研究的深入，利用微波辐射技术促 进各类有机化学反应的研究已获得很大成功。最近，利用微波辐射技术来合成 β萘乙醚取得成功。以β萘酚、无水乙醇为原料，浓硫酸为催化剂，采用微波 辐射方法合成β萘乙醚。研究结果表明与常规加热合成方法比较，微波辐射方 法大大缩短反应时间,提高产率，而且粗产品易提纯,操作简单，节能省时。虽然 微波辐射技术能够缩短反应时间和提高产率，但仍使用腐蚀性很强的浓硫酸作催 化剂,对设备的腐蚀很强。近年来，科研工作者又成功研制出用其它酸性较弱的 酸来代替浓硫酸作催化剂来合成β萘乙醚。如以β萘酚和乙醇为原料，以环己 烷为溶剂，对甲苯磺酸为催化剂来合成β萘乙醚。研究结果表明该方法催化剂 活性高，反应条件温和，方法简便，价格便宜。 知识拓展：微波辐射技术介绍 微波辐射技术主要是利用微波是一种超高频振荡波，对于有机物的碳链结构能进 行整体的穿透，把能量迅速传到反应物的各个官能团上。极性分子由于分子内电 荷分布不平衡，在微波场中能迅速吸收电磁波的能量，通过分子偶极作用，以每 秒数十亿次的高速旋转产生热效应。其加热是由分子自身运动引起的，因此受热 体系温度均匀。分子偶极矩越大，则加热越快，能显减少了副反应的机会,提高了产率。与传 统的热传导和热对流进行的有机反应相比其机理和结果是不同的。 方法 3：相转移催化法 采用相转移催化剂合成β萘乙醚的原理是在相转移催化剂的作用下,β萘酚钠 与溴乙烷在非均相中较易发生亲核反应,生成β萘乙醚。 反应方程式为：
评价：采用该合成方法制备β萘乙醚，具有产品得率高,反应条件温和，催化剂 活性高，反应时间短，后处理简单等特点，具有潜在应用前景。乙基化方法制备 β萘乙醚亦称作 Williamson 法，该方法具有操作简单,制备过程对设备腐蚀小， 生产成本低等优点；但其存在反应温度高、反应时间长、生产效率低、产率低等 缺点，这在某种程度上也限制了其工业化的生产效益。
进度安排
《化学实验技术》
1．β-萘酚合成过程所涉及的各反应物、辅助试剂、主产物的性 质一览表。
2. β-萘酚的合成方法（查阅资料） 2．β-萘酚制备方案。 3．β-萘酚制备的实训报告。 选择合成路线及确定实训方案：4 学时 β-萘酚的制备实训：6 学时 检查评价：2 学时
学生课前完成表二、表三、表四 表二、 β-萘乙醚的主要性质
《化学实验技术》
三废问题
安全度
实训室可行 性
方案优缺点 总结
教师活动：总结萘乙醚的合成方法 方法 1： 乙基化法合成 乙基化方法合成β萘乙醚,主要是以β萘酚为原料,在碱性催化剂存在下,用卤代 烷烃进行乙基化反应制得。
OH
+ 酸 性 催化 CH3CH2OH
OCH 2 CH 3
+ H2O
《化学实验技术》
《化学实验技术》
项目 3、香料β-萘乙醚的制备 情景设置：AAA 贸易公司需要向“工程学院应化系有机化工研究所”购买 5kg 纯度在 97%的化工原料正溴丁烷，请对外技术合作处完成此任务。 角色分配：学生——产品研发部的化学合成试验员；教师——产品开发室主 任、工程师。 教学组织形式：开发室需对化学合成实训员进行分组，每 6 人组成一工作组， 选一名组长负责工作，一个工作组中设立 3 个试验小组，每 2 人为一小组。在日 后的工作中，产品合成路线选择、开发方案讨论、方案优化等工作以工作组为单 位开展，具体的小试实施过程由试验小组完成。
仿、石油醚、二硫化碳、甲苯等有机溶剂中。有橙花和洋槐花的香味,并伴 有甜味和草莓、菠萝样的芳香。
应用：β萘乙醚比β萘甲醚温和、幽雅,在碱性介质中性能稳定,与其它香料调 合,效果良好,且价格低廉和对人体安全性较好,因而广泛用于生产香皂、化 妆品和洗涤剂。如可用于香皂用的茉莉、橙花、古龙型香精,又可作为增 甜和花香剂,用于化妆品用香精中。同时,它还是生产乙氧基萘青霉素的原 料。由于有些香精(如玫瑰香、薰衣草香、柠檬香等)香气容易挥发,放置时 间过长,产品会失去香气。而β萘乙醚能够减慢香气消失的速度,使产品在 较长时间内保持香气。因此,β萘乙醚常作为定香剂使用。随着社会文明 程度的提高和生活方式的多样化,人们对香皂和化妆品的需求日益增多,许 多厂家为增强 市场竞争力,不断改进产品,使香皂和化妆品日趋高档化。 因而β萘乙醚作为香皂和化妆品的香料添加剂,需求量日益增加。
任务 1、学生查阅资料、确定方案
教学任务：理解有机物实训室合成路线选择的方法，掌握实训方案确定的一
般原则。掌握醇、酚的酸性，掌握各类卤代烃的反应活性，掌握醚的制备方法，
掌握减压过滤及重结晶操作。
教学方法：引探法、讲练结合。
教学设计：
布置任务，明确要求
↓
分析目的产物
↓
选择合成路线
↓
确定合成路线
教学内容：
一、下达任务书
表一、香料β-萘乙醚的制备任务书
项目名称
β-萘乙醚的制备
项目来源 产品要求 完成时间 承接单位（组） 制备方法
项目要求
AAA 贸易公司 白色晶体，纯度在 97%以上，数量 5kg。
（12 学时）
以工作组为单位学习该项目，以实训小组（2 人/组）完成制备 过程。产率＞60%。 能力要求：能按已确定的合成方案选择实训仪器,搭建实训装置,学会 回流操作、减压抽滤操作、重结晶操作。掌握固体有机物的分离方法。 知识要求：了解醇、卤代烃的分类；了解卤代烃、醇、酚、醚的物理 性质；掌握醇、酚的酸性；掌握各类醇及卤代烃的反应活性；掌握醚 类有机物的性质及制备方法；.掌握搅拌回流、减压抽滤、重结晶操 作。 提交材料：