8总复习:有机合成题的解题策略
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高考化学冲刺的核心知识和解题策略 第七讲高考冲刺:有机合成题的解题策略
一、有机合成思想:
逆向思维 重在切断 二、基本知识:
1、碳架构建:信息
2、官能团的消除
⑴通过加成消除不饱和键;
⑵通过消去、氧化、酯化等消除醇羟基; ⑶通过加成或氧化消除醛基。
⑷通过消去、取代等消除卤素原子。
3.官能团的转换、引入
CH 3—CH 3CH 2 = CH 2
CH 2 = CHCl CH 3—
CH 2Cl CH 3—CH 2OH CH 3—CHO CH 3—COOH CH 3—COOC 2H 5
252H 5CH 3—COON a
CH
CH
—CH —CH —Cl
[]n
—CH 2—CH 2—[]n CH 2CH 2
OH OH
CH 2CH 2Cl Cl COOH COOH O=C CH 2O=C
CH 2
O O C 6H 12O 6C 12H 22O 11
C 12H 22O 11
(C 6H 10O 5)n
纤维素乙酸酯硝化纤维
淀粉
麦芽糖蔗糖葡萄糖
(C 6H 7O 2)OH
OH
OH n
4.官能团的保护
a .只有被保护基团发生反应(保护),而其它基团不反应;
b .被保护的基团易复原,复原的反应过程中不影响其它官能团。 例如:防止醇羟基被氧化或羧基碱性条件下反应,可利用酯化反应生 成酯,从而达到保护羟基或羧基的目的。
例1.高分子材料M 在光聚合物和金属涂料方面有重要用途。已知:
M 可以用丙烯为原料,通过如下图所示的路线合成:
(1)A 中两种官能团的名称是 和 。
(2)注明反应类型。C→甲基丙烯酸: ,E →M : 。 (3)写出下列反应的化学方程式:
① D→C 3H 8O 2: 。 ② 生成E : 。
(4)A→B 的反应中还可能生成一种有机副产物,该副产物的结构简 式为 。
(5)写出与甲基丙烯酸具有相同官能团的所有同分异构体(包括顺反 异构)的结构简式 。
(6)请用合成路线流程图表示A→丙烯酸(CH 2=CHCOOH )的合 成线路,并注明反应条件。
提示:① 氧化羟基的条件足以氧化有机分子中的碳碳双键; ② 合成过程中无机试剂任选; ③ 合成路线流程图示例如下:
例2.某吸水材料与聚酯纤维都是重要化工原料。合成路线如下:
(1)A 的结构简式是 。 (2)B 中的官能团名称是 。 (3)D→E 的反应类型是 。
(4)① 乙酸与化合物M 反应的化学方程式是 。 ② G→聚酯纤维的化学方程式是 。 (5)E 的名称是 。
(6)G 的同分异构体有多种,满足下列条件的共有 种。 ① 苯环上只有两个取代基
② 1 mol 与足量的NaHCO 3溶液反应生成2 mol CO 2气体