选修5有机化学基础第二章第二节芳香烃
第二节 芳香烃(1)
CH2CH3 |
CH3 | | CH3
CH=CH2 |
COOH |
COOH |
| COOH
COOH | 和CO2
2、取代反应 （1）硝化反应
CH3
CH3
NO2 H2O +
+ HNO3 300C
CH3
浓硫酸
CH3
或
CH3 NO2 NO2 NO2 + 3 H2O O2N
+ 3HNO3
浓硫酸
结论：苯环受侧链烷基影响易被取代。 主要取代烷基的邻位或对位上的H
根据以上信息，下列装置中最合适 制硝基苯的是（ ）
√
A
B
C
D
【练习2】实验室制取硝基苯的主要步骤如下： ①配制一定比例的浓硫酸与浓硝酸的混合液， 加入反应器。 ②向冷却后的混合酸中逐滴加入一定量的苯， 充分振荡，混合均匀。 ③在50℃～60℃下发生反应，直到反应结束。 ④将混合物倒入盛有水的烧杯中，除去混合酸后， 粗产品依次用蒸馏水和5%NaOH溶液洗涤， 最后再用蒸馏水洗涤。 ⑤将用无水CaCl2干燥后的粗硝基苯进行蒸馏得到纯硝基苯。 填写下列空白： (1)配制一定比例的浓硫酸和浓硝酸混合酸时，操作注意事项是 _______________________________________________________ 。 (1)将浓硫酸注入浓硝酸中，并及时搅拌和冷却 (2)步骤③中温度不宜超过60℃ ，其目的是 防止副产物的生成，减少苯的挥发和硝酸的分解 。 (3)装置中管口上方的长直导管的作用是 将苯冷凝回流 ____________________________ 。
菲
苯并芘
(1)苯的同系物的性质
①能被酸性高锰酸钾溶液氧化（与苯不同）
第二节--芳香烃
实验步骤:①先将1.5mL浓硝酸注 入大试管中,再慢慢注入2mL浓硫 酸,并及时摇匀和冷却. ②向冷却后的酸中逐滴加入1mL 苯,充分振荡,混和均匀. ③将混合物控制在50-60℃的条件 下约10min,实验装置如左图. ④将反应后的液体到入盛冷水的 烧杯中,可以看到烧杯底部有黄色 油状物生成,经过分离得到粗硝基 苯. ⑤粗产品依次用蒸馏水和 5%NaOH溶液洗涤,最后再用蒸馏 水洗涤.将用无水CaCl2干燥后的 粗硝基苯进行蒸馏,得到纯硝基苯.
C%较高
C%高
二、苯的同系物
1.定义: 苯环上的氢原子被烷基取代的产物
通式： CnH2n-6(n≥6)
结构特点: 只含有一个苯环,苯环上连结烷基.
一 CH3 甲苯 一CH3 一CH3 邻二甲苯
C8H10 C 7H 8 一C2H5
乙苯
常见的苯的同系物
C8H10
苯环和烷基的相互作用， 会使苯的同系物表现出 怎样的性质呢？
选修5《有机化学基础》
第二节 芳香烃
内蒙古集宁一中 郝哓俊
问题: 将下列物质分类,并说明分类标准?
烷烃：①⑤ 烯烃：②⑥ 炔烃：③⑦
芳香烃：④⑧⑨⑩
历史回顾
芳香烃及其化合物的来源——煤的干馏，石油的催 化重整
1.什么叫芳香烃？
分子中含有一个或多个苯环的一类碳氢化 合物叫做芳香烃
甲苯
萘
蒽
2.最简单的芳香烃是？
3、慢慢滴入苯并不断摇动，这样操作的原故 硝化反应是放热反应，为防局部过热对实验 ----------------------------------------------------------不利。 4、为使反应充分进行，将反应液在50~60度的 水浴中加热10min ，采取水浴加热的优点 受热均匀，易控制温度 -----------------------------。 温 度计放置的位置 温度计的水银球插入水浴锅内 ----------------------------------------。 冷凝 催化剂 5、浓硫酸的作用---------，长导管的作用------。 回流 脱水剂
2.2芳香烃课件人教版高二化学选修5高考必刷题
解析
苯乙烷中乙基能被酸性高锰酸钾溶液氧化，则能使酸性高锰酸钾溶液褪色，故①正确；苯 乙烷中不含碳碳双键或碳碳三键，不能发生加聚反应，故②错误；苯乙烷为有机物，不溶 于水，故③错误；根据相似相溶原理可知，苯乙烷可溶于苯，故④正确；苯乙烷分子中的 苯环能与浓硝酸发生取代反应，故⑤正确；苯环为平面结构，根据甲烷为正四面体结构可 知乙基为立体结构，则所有原子不可能共面，故⑥错误。故选A。
解析
水浴加热的优点是使反应物受热均匀、容易控制温度，但只能加热到100 ℃，故A正确；浓 硫酸的密度大于浓硝酸，所以将浓硫酸、浓硝酸和苯混合时，应向浓硝酸中加入浓硫酸， 待冷却后，将所得的混合物加入苯中，故B正确；实验过程中若发现仪器b中未加入碎瓷片， 不能再继续实验，也不能立即加入碎瓷片，需冷却后补加，故C正确；蒸馏操作中，要用蒸 馏烧瓶和直形冷凝管，故D错误。
(1)
(____C____)_1_，___4_－__二__甲___苯__(_或__对__二__甲___苯__)
(2)
(____A____)___1_，__2__－__二__甲__苯___(或___邻__二__甲__苯___)___
(3)
(____B____)___1_，__3__－__二__甲__苯__(_或___间__二__甲__苯__)____
解析
某芳香烃的分子式是C8H10，除苯环外，可能有1个乙基或2个甲基；含有1个乙基的芳香烃 有1种，含有2个甲基的同分异构体有邻二甲苯、间二甲苯、对二甲苯3种。 (1)的名称是1，4－二甲苯(或对二甲苯)，进行一硝化反应得到一种产物，所以C是对二甲苯。 (2)的名称是1，2－二甲苯(或邻二甲苯)，进行一硝化反应得到两种产物，所以A是邻二甲苯。 (3)的名称是1，3－二甲苯(或间二甲苯)，进行一硝化反应得到三种产物，所以B是间二甲苯。
选修5有机化学基础第二章第二节芳香烃
— NO2 + H2O
硝基苯是一种带有苦杏仁味的、无色的油状液体， 密度比水大。难溶于水，易溶于乙醇和乙醚。硝基 苯有毒（硝基苯与皮肤接触或它的蒸气被人体吸收， 都能引起中毒），是制造染料的重要原料。
硝 化 反 应
苯的化学性质小结
苯环结构比较稳定，易发生取代反应， 而破坏结构的加成反应和氧化反应比较困 难。
（易取代、 能氧化、难加成）
二、苯的同系物
1、苯的同系物： 具有苯环（1个）结构，且在分子组成上相差 一个或若干个CH2原子团的有机物。 通式：CnH2n-6(n≥6) CH3
甲苯
CH2CH3
乙苯
因此，苯的同系物只有苯环上的取代 基是烷基时，才属于苯的同系物。
苯及苯的同系物
芳香烃 多环芳烃
规律：和卤素反应，条件不同产 物不同。 1）光照取代侧链； 2） 铁粉催化取代苯环。3)产物以邻、 对位取代为主
Cl
(2)苯的同系物的硝化反应
规律：侧链影响苯环使 苯环变得较易取代
CH3
CH3
+3HO-NO2
浓H2SO4
50℃-60 ℃
3H2O +
O2N-
-NO2
2,4,6-三硝基甲苯
NO2
一种淡黄色的晶体，不溶于水。不 稳定，易爆炸。它是一种烈性炸药， 广泛用于国防、开矿、筑路、兴修 水利等。
稠环芳烃
菲
2、苯的同系物的化学性质
（一）氧化反应
⑴可燃性 ⑵可使酸性高锰酸钾溶液褪色
C H
KMnO4 H+
COOH
注意：和苯环直接相连的碳上有H的烷基才能被氧化。
思考：如何鉴别苯及其苯的同系物？
芳香烃教学设计
芳香烃教学设计一、基本说明1、教学内容所属模块：高中化学选修5《有机化学基础》2、年级：高二年级3、所用教材出版单位:人民教育4、所属章节：第二章第二节二、教学设计1、教学目标知识与技能①了解苯的同系物概念。
②学习掌握苯及苯的同系物的结构和性质。
③通过对苯环与甲基的相互影响了解苯与苯的同系物性质上的异同。
④初步掌握苯与苯的同系物的鉴别方法。
过程与方法①通过甲苯使酸性高锰酸钾褪色实验让学生体验反应的真实，培养学生实验设计和实验操作的能力。
②通过对苯环与甲基的相互影响，培养学生辨证思维及用联系的观点看问题的方法。
③通过对甲烷、乙烯、苯、苯的同系物的对比，培养学生分类对比学习的能力。
情感态度和价值观①通过探究实验培养学生严谨求实的科学态度。
②通过实验及分析对比让学生体验学习的乐趣及成就感。
2、内容分析芳香烃这部分内容是高中有机化学中讲完甲烷、苯、脂肪烃及有机化合物基础知识后的一节内容，是一类常见的有机物。
在后面学习有机推断和有机合成中，有重要作用。
重点：苯及苯的同系物的结构和化学性质。
难点：苯的同系物的结构和化学性质，基团间的相互影响。
3、学情分析在必修2第三章学习了苯，学生已经接触过了芳香烃，对芳香烃已不陌生，但还没有系统的学习芳香烃的结构和性质。
在必修2中学习过苯的取代反应和加成反应，但对苯及同系物的氧化反应还不系统不全面。
4、设计思路以学生为主体，先对比复习甲烷、乙稀和苯的结构和性质，让学生自主探究设计苯和甲苯的性质实验，体会基团的相互影响与性质的关系，最后总结归纳完成课堂练习，完成学习任务。
三、教学过程1．什么是芳香烃？2．什么是苯的同系物？【板书】1．芳香烃的概念：含有一个或多个苯环的烃叫芳香烃。
2．苯的同系物的概念：苯环上的氢原子被烷基取代的产物叫做苯的同系物。
苯与甲苯结构的结构比较【板书】苯：组成上高度不饱和，结构比较稳定。
甲苯：苯环与甲基相互影响。
小组实验1．在试管里加入2ml苯，再滴加3滴KMnO4酸性溶液。
第二章第二节芳香烃
第二节芳香烃1.掌握苯的结构特点和化学性质。
2.掌握苯的同系物的结构和性质的关系。
3.了解芳香烃的来源及其应用。
知识点一苯的结构与化学性质[学生用书P31]阅读教材P37～P38，思考并填空。
1．苯的结构2．苯的化学性质1．下列关于苯的说法错误的是()答案：B2．能说明苯分子中的碳碳键不是单、双键交替的事实是()A．苯的一元取代物没有同分异构体B．苯的邻位二元取代物只有一种C．苯的间位二元取代物只有一种D．苯的对位二元取代物只有一种答案：B3．苯的结构简式可用来表示，下列关于苯的叙述正确的是()A．苯主要是以石油为原料而获得的一种重要化工原料B．苯中含有碳碳双键，所以苯属于烯烃C．苯分子中6个碳碳键完全相同D．苯可以与溴水、高锰酸钾酸性溶液反应而使它们褪色解析：选C。
苯分子中6个碳碳化学键完全相同；苯分子中不含有典型的碳碳双键，所以苯不属于烯烃；苯不能与溴水、高锰酸钾酸性溶液反应而使它们褪色；苯主要是以煤和石油为原料而获得的一种重要化工原料。
1．苯分子的特殊结构在性质方面的体现(1)苯不能使KMnO4酸性溶液和溴水褪色，由此可知苯在化学性质上与烯烃有很大差别。
(2)苯在催化剂(FeBr3)作用下与液溴发生取代反应，说明苯具有类似烷烃的性质。
(3)苯能与H2在催化作用下发生加成反应，说明苯具有烯烃的性质。
总之，苯易发生取代反应，能发生加成反应，难被氧化，其化学性质不同于烷烃、烯烃。
2．实验室制取溴苯如图所示，A 是制取溴苯的实验装置，B 、C 是改进后的装置。
请仔细分析，对比三个装置，回答以下问题。
(1)写出三个装置中共同发生的两个反应的化学方程式：________________________________________________________________________、 ________________________________________________________________________；写出装置B中右边试管所发生反应的化学方程式：________________________________________________________________________。
高中化学选修五第二章芳香烃知识点
第二节芳香烃一、芳香烃1、定义：结构上由苯环和烷基组成的烃叫做芳香烃，包含苯2、苯的同系物：只含有一个苯环的芳香烃，不含苯芳香烃包含苯的同系物3、苯的同系物的基本概念通式：CnH2n-6结构特点：只含有一个苯环，以苯环为主体，烷基为侧链状态：液体或固体，一般都带有特殊气味4、代表物质：芳香烃：苯苯的同系物：甲苯【习题一】下列对有机化合物的分类结果正确的是（）A．乙烯（CH2=CH2）、苯（）、环己烷（）都属于脂肪烃B．苯（）、环戊烷（）、环己烷（）同属于芳香烃C．乙烯（CH2=CH2）、乙炔（CH≡CH）同属于烯烃D．、、同属于环烷烃【分析】A、含有苯环只有C和H两种元素构成的化合物属于芳香烃；B、只由C和H两种元素组成，含有苯环的为芳香烃；C、乙炔中含有碳碳三键，属于炔烃；D、饱和环烃为环烷烃，据此解答即可．【解答】解：A、含有苯环且只有C和H两种元素构成的化合物属于芳香烃，属于芳香烃，不是脂肪烃，故A错误；B、只由C和H两种元素组成，含有苯环的为芳香烃，环戊烷（）、环己烷（）不含有苯环，不属于芳香烃，属于脂肪烃，故B错误；C、乙炔中含有碳碳三键，属于炔烃，故C错误；D、饱和环烃为环烷烃，环戊烷、环丁烷、乙基环己烷均属于环烷烃，故D正确，故选：D。
二、苯1、基本结构化学式：C6H6 结构简式：（凯库勒式）或苯分子中并没有碳碳双键，不饱和度：42、物理性质无色，液体，带有特殊气味，密度比水小，难溶于水，易挥发，有毒3、化学性质1）氧化反应2C6H6+15O2 → 12CO2+6H2O （带浓烟）2）取代反应a、与液溴反应：需要加入少量铁粉，铁与液溴生成溴化铁，溴化铁可以催化苯的溴代+Br2 → +HBrb、与浓硝酸反应（硝化反应）反应需要浓硫酸催化和吸水+HO—NO2 → +H2O3）加成反应苯在一定条件下可与氢气加成，生成环己烷+3H2 →【习题二】能说明苯分子中碳碳键不是单双键交替的事实是（）①苯不能使KMnO4溶液褪色；②苯环中碳碳键的键长均相等；③邻二氯苯只有一种；④在一定条件下苯与H2发生加成反应生成环己烷．A．①②③④ B．②③④ C．①②③ D．①②④【分析】①如果苯是单双键交替结构，则含碳碳双键，苯能使KMnO4溶液褪色；②苯环中碳碳键的键长均相等，说明苯环结构中的化学键只有一种；③如果苯的结构中存在单双键交替结构，苯的邻位二元取代物有两种；④苯在镍作催化剂的条件下也可与H2加成生成环己烷，不能证明苯分子中的碳碳键不是单双键交替．【解答】解：①苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，说明苯分子中不含碳碳双键，可以证明苯环结构中不存在C-C单键与C=C双键的交替结构，故①正确；②苯环上碳碳键的键长相等，说明苯环结构中的化学键只有一种，不存在C-C 单键与C=C双键的交替结构，故②正确；③如果是单双键交替结构，苯的邻位二氯取代物应有两种同分异构体，但实际上只有一种结构，能说明苯环结构中的化学键只有一种，不存在C-C单键与CC 双键的交替结构，故③正确；④苯虽然并不具有碳碳双键，但在镍作催化剂的条件下也可与H2加成生成环己烷，所以不能说苯分子中碳碳键不是单、双键相间交替的事实，故④错误；故选：C。
高二化学人教版选修5第二章第二节芳香烃课件
CCl4
(1)第一步，在分液漏斗中依次加入10mL苯和5mL液溴，使之混合均 匀，此时观察到溴溶于苯，不反应，溶液呈深红棕色。 第二步，打开分液漏斗活塞，将苯、溴混合液按一定速度逐滴加入 玻璃管甲中的铁丝上， 观察到的现象是_剧__烈__反__应__，__玻__璃__管__甲__中__和_ 导管C中有橙红色蒸气； 从上述两步观察到的现象的差异，可得出的结论是_铁__是__苯__与__溴_ 反应的催化剂
(3)在洗涤、分液操作中，应充分振荡，然后静置，待分层后____c____(填标号)。
a．直接将乙酸异戊酯从分液漏斗的上口倒出 b．直接将乙酸异戊酯从分液漏斗的下口放出 c．先将水层从分液漏斗的下口放出，再将乙酸异戊酯从下口放出 d．先将水层从分液漏斗的下口放出，再将乙酸异戊酯从上口倒出
(2014全国卷Ⅰ)(13分)乙酸异戊酯是组成蜜蜂信息素的成分之一， 具有香蕉的香味。实验室制备乙酸异戊酯的反应、装置示意图和有关数据如下：
(4)本实验中加入过量乙酸的目的是： 提高醇的转化率 。
(5)实验中加入少量无水MgSO4的目的是：
干燥
。
(2014全国卷Ⅰ)(13分)乙酸异戊酯是组成蜜蜂信息素的成分之一， 具有香蕉的香味。实验室制备乙酸异戊酯的反应、装置示意图和有关数据如下：
O
OH +
浓H2SO4
OH △
O O
+ H2O
(2014全国卷Ⅰ)(13分)乙酸异戊酯是组成蜜蜂信息素的成分之一， 具有香蕉的香味。实验室制备乙酸异戊酯的反应、装置示意图和有关数据如下：
OH △
O O
+ H2O
实验步骤： 在A中加入4.4 g异戊醇、6.0 g乙酸、数滴浓硫酸和2～3片碎瓷片。开始缓慢加热A，回流50 min。 反应液冷至室温后倒入分液漏斗中，分别用少量水、饱和碳酸氢钠溶液和水洗涤；分出的产物加 入少量无水MgSO4固体，静置片刻，过滤除去MgSO4固体，进行蒸馏纯化，收集140～143 ℃馏分， 得乙酸异戊酯3.9 g。
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3、反应后的产物是什么？如何分离？
E、纯净的溴苯是无色的液体，而烧瓶中液体倒入盛有 水的烧杯中，烧杯底部是油状的褐色液体，这是因为 溴苯溶有溴的缘故。除去溴苯中的溴可加入NaOH溶液， 振荡，再用分液漏斗分离。
4、实验现象：
液体轻微翻腾，有气体逸出.导管口有白雾，溶 液中生成浅黄色沉淀。烧瓶底部有褐色不溶于水的 液体 导管口附近出现的白雾，是溴化氢遇空气中 的水蒸气形成的氢溴酸小液滴。 5.哪些现象说明发生了取代反应而不是加成反应？ 苯与溴反应生成溴苯的同时有溴化氢生成。
苯在一定条件下，可以发 生取代和加成反应。
(1) 分子式：C6H6 最简式(实验式)：CH （2）苯分子为平面正六边形结构，键角为 120°。苯为平面形分子。 （3）苯分子中碳碳键键长完全相等，是介于 碳碳单键和碳碳双键之间的特殊的化学键。 H (4) 结构式 C C H (5) 结构简式（凯库勒式）或 H C
【苯与溴的反应实验思考】
1、试剂的加入顺序怎样？各试剂在反应中所起到的 作用？
A、为防止溴的挥发，先加入苯后加入溴，然后加入铁粉。 B、溴应是纯溴，而不是溴水。加入铁粉起催化作用，实际上 起催化作用的是FeBr3。
2、导管为什么要这么长？其末端为何不插入液面？
C、伸出烧瓶外的导管要有足够长度，其作用是导气、冷凝。 D、导管未端不可插入锥形瓶内水面以下，因为HBr气体易溶 于水，以免倒吸。
设计制备溴苯实验方案——改进 苯与溴的反应
苯、铁粉
硝酸银溶液
相比，后一装置有哪些优点？
②硝化 （苯分子中的H原子被硝基取代的反应） 设计苯的硝化反应实验方案 + HO－NO2
浓H2SO4 50℃~60℃ （硝基苯） －NO2
+ H2O
【资料】硝基苯，无色，油状液体，苦杏仁味，有 毒，密度大于水，难溶于水，易溶于有机溶剂。硝 基苯蒸气有毒性。
H C C H
【认识到】苯属于不饱和烃，苯的结构比较 稳定，化学性质与烯烃和炔烃明显不同。
C
H
【复习】回忆苯的物理性质？
2、苯的物理性质
(1) 无色、有特殊气味的液体。 (2) 密度比水小（0.88g/ml），不溶于 水，易溶于有机溶剂。（常用做有机溶剂） (3) 熔点为5.5℃，沸点为80.1℃。熔沸点 低，易挥发，用冷水冷却，苯凝结成无色 晶体 (4) 苯有毒。
【链接2】
1.反应最后苯和溴会有剩余它们易挥发 2.长导管在很多实验中被用作冷凝蒸气使之回流 3.溴化氢的性质与氯化氢相似
1.用什么试剂去检验?现象是什么？ 2. 检验过程中有没有其他物质干扰，有的话如 何解决问题？
有几个同学设计如下的实验装置用来检验HBr气体， 我们来看看是否合理？
CCl4
设计制备溴苯实验方案
⑤把反应的混合物倒入一个盛水的烧杯里，烧杯底部 聚集淡黄色的油状液体，这是因为在硝基苯中溶有 HNO3 分解产生的NO2 的缘故。除去杂质提纯硝基苯， 可将粗产品依次用蒸馏水和NaOH溶液洗涤，再用分 液漏斗分液。
【观察下列5种物质，分析它们的结构回答】
其中①、③、⑤的关系是____________.
1.苯与硝酸的反应在50 ℃ --60℃ 时产物是硝基苯， 温度过高会有副产物。 2. 硫酸是该反应的催化剂，和硝酸混合时剧烈放热。 3.反应过程中硝酸会部分分解。 4 .苯和硝酸都易挥发。
[实验方案和装置图]
在一个大试管里，先加入1.5毫升浓 硝酸和2毫升浓硫酸，摇匀，冷却到 50—600C以下，然后慢慢地滴入1毫 升苯，不断摇动，使混和均匀，然 后放在600C的水浴中加热10分钟， 把混和物倒入另一个盛水的试管里。
Hale Waihona Puke 问题: 将下列物质分类,并说明分类标准?
烷烃：①⑤ 烯烃：②⑥ 炔烃：③⑦
芳香烃：④⑧⑨⑩
【芳香烃的来源】
历史回顾
十九世纪初，由于冶金工业的发展， 需要大量焦碳，生产焦碳的主要方法是 煤的干馏即对煤隔绝空气加强热。 煤的干馏除得到焦碳外还能获得有 用的煤气，但同时却生成一种黑糊糊， 粘乎乎有特殊臭味的油状液体！人们 把它称作煤焦油。 当时，煤焦油被当作废物扔掉，污染环境，造成公 害。随着炼焦工业的发展，煤焦油的堆积也愈来愈严 重，煤焦油的利用就成为当时生产中迫切需要解决的 一个重要的环境和社会问题。
芳香烃及其化合物的来源
历史回顾
后来，以法拉第为代表的科学家对煤焦油产生了兴 趣，并从煤焦油中分离出了以芳香烃为主的多种重要 芳香族化合物，又以这些芳香族化合物为原料合成了 多种染料、药品、香料、炸药等有机产品。到十九世 纪中叶，形成了以煤焦油为原料的有机合成工业。 自从1845年人们从煤焦油内发现苯及其它芳香烃， 很长时间里煤是一切芳香烃的主要来源。但是，从1吨 煤中仅可以提取1Kg苯和2.5Kg其它芳香烃。由于芳香 烃的需要在不断增长，仅从煤中提炼芳香烃远不能满 足化学工业的发展，通过石油化学工业中的催化重整 等工艺可以获得芳香烃。
选修5《有机化学基础》
第二章 烃和卤代烃
【教学目标】
【知识与技能】 （1） 理解苯和苯的同系物的结构和性质 （2） 了解苯的同系物的命名规则 （3） 通过苯和甲苯的化学性质的研究，加深对取代、加成等有机反应类型的认识。 【过程与方法】 （1） 通过设计苯的卤代及硝化的实验方案，加深对苯及同系物性质的认识，提 高设计、评价及优选实验方案的能力。 （2）通过对比苯和苯的同系物的结构和性质，进一步了解结构决定性质这一研 究元素化合物的基本学科思想。 （3）通过对比苯和苯的同系物的结构和性质，初步确立有机基团之间相互影响 的观念。 【情感态度价值观】 （1）阅读苯及苯的同系物的结构发现历史，体会想象力和创造力在科学研究中的重 要意义； （2）通过设计苯的硝化和溴代的实验方案，培养学生严谨治学、执着追求的科学态 度； （3）通过让学生调查研究苯及同系物的作用及危害，使其辩证认识科学技术在社会 生活中所起到的作用,通过对科学知识的学习来培养其深切的人文关怀。 【教学重点】苯及苯的同系物的化学性质。 【教学难点】苯及苯的同系物的结构与性质及其相互联系。
观察到烧杯中有黄色 油状物质生成。用蒸馏水 和氢氧化钠溶液洗涤，得 纯硝基苯。
【苯的硝化反应——实验思考】
1、如何混合硫酸和硝酸的混合液？
① 先将浓硝酸注入大试管中，再慢慢注入浓硫酸，并及时摇匀 和冷却。② 向冷却到50-60℃后的混酸中逐滴加入苯，充分振 荡，混和均匀。切不可将浓硝酸注入浓硫酸中，因混和时要放 出大量的热量，以免浓硫酸溅出，发生事故。
*硝基苯为无色、具有苦杏仁味的油状液体，其密度 大于水 *浓硫酸作用：催化剂、吸水剂 *加热方式：水浴加热
苯的磺化反应（取代） ③磺化 （苯分子中的H原子被磺酸基取代的反应）
+ HO－SO3H
浓硫酸
70℃~80℃
－SO3H
苯磺酸 （苯磺酸）
+ H2O
－SO3H叫磺酸基。 苯分子里的氢原子被硫酸分子里的磺酸基所 取代的反应叫磺化反应。
分子中含有一个或多个苯环的一类烃属于芳香烃。
甲苯
C7H8
萘 C10H8
蒽 C14H10 苯
最简单的芳香烃是：苯
一、苯(benzene)的结构与化学性质
【复习】请同学们回忆苯的 结构、物理性质和主要的化 学性质.
1、苯的结构
苯分子的大 π 键模型
苯分子比例模型
苯分子中的 σ键模型
【苯的分子结构】
3）苯的加成反应 （与H2、Cl2)
+3 H2
Ni
加热加压
（环己烷） H Cl H Cl
+ 3Cl2
紫外线
Cl H
H
Cl Cl H H Cl
【总结】苯分子中碳碳原子结合是介于碳 碳单键和碳碳双键之间的特殊的键，所以 其化学性质就既能像烷烃那样易发生取代、 硝化反应等，也能像烯烃那样发生加成反 应。 能燃烧 易取代 难加成 难氧化
1）苯的氧化反应：在空气中燃烧
2C6H6+15O2
点燃
12CO2+ 6H2O
火焰明 亮伴有 浓烟
【注意】苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色。
2）苯的取代反应（卤代、硝化、磺化）
+ Br2
FeBr3
Br + HBr
说出反应 条件？
*溴苯是密度比水大的无色液体
+ HNO3（浓）
浓H2SO4
50~60℃
NO2 + H2O
历史回顾
大约到了1930年，由煤生产苯已经发展成为世 界性的大吨位工业。1940年以来，通过石油催化重 整生成苯、甲苯、二甲苯等；烃裂解制乙烯时，裂 解汽油副产物中含芳烃达40——48%，因此石油也 成为芳香烃的重要来源。
芳香烃及其化合 物的来源——煤的 干馏，石油的催化 重整
【复习】什么叫芳香烃？最简单的芳香烃是哪 种物质？什么是苯及其同系物？
【主要仪器】圆底烧瓶、长 导管、锥形瓶、铁架台等 【药品】苯、液溴、铁粉、 硝酸银溶液 【反应原理】取代反应。实际起 催化作用的是FeBr3.
+ Br2
FeBr3
Br + HBr 2Fe + 3Br2 = 2FeBr3
AgNO3 +HBr = AgBr↓ +HNO3
实验：苯跟溴的取代反应实验方案
把苯和少量液态溴放在烧瓶里， 同时加入少量铁屑作催化剂。用带 导管的瓶塞塞紧瓶口，跟瓶口垂直 的一段导管可以兼起冷凝器的作用。 在常温时，很快就会看到，在导管 口附近出现白雾。反应完毕后，向 锥形瓶里的液体滴入AgNO3溶液， 注意观察现象。把烧瓶里的液体倒 在盛有冷水的烧杯里，烧杯底部有 褐色不溶于水的液体。
反应类型 燃烧： 氧化反应 与常见物质的作用
不能 酸性高锰酸钾溶液： 能 能
氢气加成： 能
不能