苯甲酸的重结晶PPT
之欧阳家家创编苯甲酸的重结晶
一、实验原理欧阳家百（2021.03.07）重结晶原理：利用溶剂对被提纯物质及杂质的溶解度不同，用适当的溶剂把含有杂质的晶体物质溶解，配制成接近沸腾的浓溶液，趁热滤去不溶性杂质，使滤液冷却析出结晶，收集晶体并干燥处理的一种联合操作过程。
二、主要试剂、仪器三、操作步骤1、预热漏斗先将玻璃漏斗放入水浴锅预热，注意：在进行热过滤操作时，也要维持玻璃漏斗的温度 2、制备苯甲酸粗品的热饱和溶液在锥形瓶中放置2g粗苯甲酸，月80ml 蒸馏水和2-3颗玻璃珠，置于电炉上加热至微沸，使粗苯甲酸固体溶解完全，另取一个150ml的小烧杯准备大约50ml的蒸馏水放在电炉上同时加热 3、趁热过滤从水浴锅中取出预热好的玻璃漏斗，在漏斗里放一张叠好的滤纸，并用少量的热水润湿，并将热的玻璃漏斗架在已固定好铁环的铁架台上，将上述的热溶液尽快用玻璃漏斗滤入250ml的烧杯中。
（每次倒入漏斗的液体不要太满，也不要等溶液全部滤完再加，在过滤过程中应保持饱和溶液的温度）待所有溶液过滤完毕后，用少量的热水洗涤锥形瓶和滤纸4、冷却结晶滤毕，用表面皿将盛有滤液的烧杯盖好，放置一旁，稍冷后用冷水冷却，以使其尽快结晶完全5、抽滤结晶完全后，用布氏漏斗抽湿（滤纸用少量冷水润湿、吸紧），使晶体和母液分离，停止抽气加少量冷水至布氏漏斗中，使晶体润湿，然后重新抽干，如此重复1-2次，最后用药勺将提纯后的苯甲酸晶体（白色鳞片状）移至表面皿上晾干6、称重；提纯后的苯甲酸、、、、g；计算产率：纯、粗*100四、实验现象 1、苯甲酸在加热过程中逐渐溶解至锥形瓶中没有未溶物。
2、在趁热过滤过程中有晶体析出，漏斗中的滤纸上也有残留小部分晶体未能过滤3、在冷却过程中烧杯中出现大量白色晶体 4、抽滤过程中，晶体中得水分逐渐减少，并出现小块状五、实验结果与讨论 1、提纯后的苯甲酸更洁白更细腻，质量比原来的粗苯甲酸略少2、在重结晶实验过程中如何提高产品的产率。
3、在操作过程中如何才能更好地控制饱和溶液和玻璃漏斗的温度实验四、苯甲酸的重结晶一、实验目的1、了解有机物重结晶提纯的原理和应用。
大学化学实验-重结晶(苯甲酸和萘)
重结晶（苯甲酸和萘）
２．萘的重结晶
三、实验步骤
在装有回流冷凝管的100 mL圆底烧瓶中，加入0.5 g粗萘 ，加入20 mL 50％乙醇， 2－3粒沸石，并不时振摇，从冷凝管上口补加 50％ 乙醇至萘完全溶解，计算所需溶剂总量，再额外多加溶剂总量的20% 的50％乙醇，稍冷后加入少许活性炭，继续加热微沸5－10分钟。趁 热过滤（与苯甲酸热过滤相同），冷却滤液结晶出萘的产品，用布 氏漏斗抽滤（滤纸应先用乙醇润湿，吸紧），用少量乙醇洗涤。抽 干后，将结晶移至表面皿上，放在空气中晾干或放在干燥器中，干 燥，称重并计算回收率。
重结晶（苯甲酸和萘）
1. 苯L烧杯中，加入25 mL水和几粒沸石，加热至 沸，并用玻棒不断搅动，使固体溶解。预先将大玻璃漏斗预热在铜 热水漏斗中，放置在小烧杯上，漏斗中放入预先叠好的菊形滤纸， 并用少量热水润湿。将上述溶液迅速进行热过滤，滤入小烧杯中， 在热过滤过程中，应采用酒精灯加热铜热水漏斗，保持溶液的温度。 让滤液慢慢冷却，结晶出苯甲酸产品，而后抽滤，将结晶移至表面 皿上，并用红外灯干燥。称重并计算回收率。
重结晶（苯甲酸和萘）
一、实验目的
1 了解常用固体有机物的精制方法；
2 学习重结晶法精制固体有机物的基本原理和应用；
掌握重结晶的操作过程（溶剂的选择、热饱和溶液的
3 配制、脱色、热过滤、结晶、减压过滤以及干燥结
晶）；掌握用水、有机溶剂重结晶有机物的操作方法。
重结晶（苯甲酸和萘）
二、实验原理
固体有机物在溶剂中的溶解度与温度有密切关系。利用 溶剂对纯物质及杂质的溶解度不同，使被提纯物质从过 饱和溶液中析出，而让杂质全部或大部分仍留在溶液中 （或被过滤除去），从而达到提纯的目的。
重结晶（苯甲酸和萘）
苯甲酸的重结晶和过滤
实验五苯甲酸的重结晶和过滤一、实验目的1．了解有机物重结晶提纯的原理和应用；2．掌握有机物重结晶提纯的基本步骤和操作方法。
二、实验原理重结晶是利用被提纯物和杂质的溶解度及各自在混合物中的含量不同而进行的一种分离纯化方法。
绝大多数固体化合物在溶剂中的溶解度随温度的升高而增大，随温度的下降而减小。
通常混合物中，被提纯物为主要成分，其含量较高，容易配制成热的饱和溶液，而此时杂质则远未达到饱和溶液。
因此，当热的饱和溶液冷却时，被提纯的物质由于溶解度下降会结晶出来，而杂质则全部或部分留在溶液中（容杂质在溶剂中的溶解度极小，则配成热饱和溶液后被过滤除去），三、试剂和仪器仪器：烧杯50ml、100ml各1个，电炉1个，石棉网1个，滤纸若干，普通漏斗1个，表面皿1个，玻璃棒1个，水循环真空泵公用2-3台，布氏漏斗1台/2-3组，抽滤瓶1台/2-3组，水浴锅公用2-3台，药勺若干，托盘天平1台/2-3组。
试剂：苯甲酸粗品大于3g。
四、实验步骤1、称样：将2.0g粗苯甲酸固体样品溶解在100ml烧杯中，边加热边搅拌，至完全溶解；同时准备好热水。
2、溶解粗苯甲酸和烧热水：将2.0g粗苯甲酸固体样品溶解在100ml烧杯中，边加热边搅拌，至完全溶解；同时准备好热水。
3、趁热过滤：取预热好的普通漏斗，在漏斗里放好一张叠好的滤纸，用少量热水润湿，将玻璃漏斗架在固定好的铁架台上，将上述热溶液尽快用玻璃漏斗滤入100ml烧杯中，待所有溶液过滤完毕后，用少量的热水洗涤烧杯和滤纸。
注意：趁热用热滤漏斗或布氏漏斗过滤，除去不溶性杂质。
每次倒入漏斗的溶液不要太满，盛剩余溶液的烧杯放在石棉网上继续用小火加热，以防结晶析出。
溶液过滤之后用少量热水洗涤滤纸和烧杯。
4、冷却、结晶：滤毕，用表面皿将盛有滤液的烧杯改好，静置，稍冷后用冷水冷却，使其结晶完全。
5、抽滤：结晶结束后，用布氏漏斗抽湿（滤纸用少量冷水润湿、吸紧），使晶体和母液分离，停止抽气加少量冷水至布氏漏斗中，使晶体润湿，然后重新抽干，如此重复1-2次，然后用药勺将提纯后的苯甲酸晶体（白色鳞片状）移至表面皿上晾干。
苯甲酸的重结晶步骤
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苯甲酸的重结晶
在250 mL锥形瓶中加入2 g粗苯甲酸、适量水和2粒沸石，加热至微沸。
在加热
过程中不断搅拌，使固体溶解。
若在沸腾状态下尚未完全溶解，可每次加入3～5 mL 水，加热搅拌至溶解，但要特别注意粗品中是否含有不溶杂质，以免溶剂加入过多。
待固体全部溶解后再多加20 ％的水。
移去热源，稍冷后加入少量活性炭，继续加热煮沸5～10 min。
在加热溶解粗苯甲酸的同时，准备好热过滤用的布氏漏斗和吸滤瓶，使它们充分预热(可置于热水中)，剪好滤纸备用。
待上述粗苯甲酸的沸腾溶液准备好后，迅速(1～2 min内)将抽滤装置安装连接好，并将滤纸用热水浸湿抽紧。
将溶解好的粗苯甲酸热溶液尽快倒入漏斗中，再迅速抽滤。
将滤液迅速转移到另一个干净的100 mL小烧杯中，放置冷却结晶。
如果希望得到颗粒较大的晶体，可将滤液重新加热至溶，再在室温下慢慢冷却。
充分冷却结晶后，抽滤出晶体，用空心塞挤压，以尽量除去母液。
停止抽滤，加少量水至漏斗中，使晶体完全润湿(可用玻棒或刮刀松动)，然后重新抽干。
如此重复l～2次。
最后将晶体移到表面皿上，摊开放在红外灯下烘干。
称重并计算回收率。
测定已干燥的苯甲酸的熔点，纯苯甲酸为无色针状晶体，熔点是122.4 ℃。
苯甲酸在水中的溶解度。
第六组—苯甲酸的制备ppt课件
4、苄卤氧化法
• 以 苯苄 甲卤酸:为原料,KMnO4 作氧化剂,也可制得
• 国内有文章报道用此法制苯甲酸,其后处理 过程无需脱色和重结晶就能得到白色苯甲 酸晶体,而且产率高达86 % ,反应是在有相 转移催化剂存在下进行的
汁饮料的保香剂。可作为膏香用入薰香香精。还 可用于巧克力、柠檬、橘子、子浆果、坚果、蜜 饯型等食用香精中。烟用香精中亦常用之。 • 【用途五】防腐剂；抗微生物剂。
工业制备
• 1、邻苯二甲酸酐水解脱羧法 • 2、甲苯氯化水解法 • 3、甲苯液相氧化法 • 4、苄卤氧化法
1、邻苯二甲酸酐水解脱羧法
• 该方法可分为液相法和气相法。前者催化 剂为邻苯二甲酸铬盐和钠盐等量组成的混 合物；后者的脱羧催化剂为等量的碳酸铜 和氢氧化钙。反应式为：
• 在水中溶解度：0.21g（17.5℃）、0.35g（25℃ ）、2.2g（75℃）、2.7g（80℃）、5.9g（ 100℃）。
用途
• 【用途一】用于医药、染料载体、增塑剂、香料 和食品防腐剂等的生产，也用于醇酸树脂涂料的 性能改进
• 【用途二】主要用于抗真菌及消毒防腐 • 【用途三】用作化学试剂及防腐剂 • 【用途四】通常用作定香剂或防腐剂。也用作果
食入：
饮足量温水，催吐。就医。
危险特性：
易燃，其蒸气与空气可形成爆炸性混合物，遇明火、高热能引起燃烧爆 炸。与氧化剂能发生强烈反应。流速过快，容易产生和积聚静电。其蒸气 比空气重，能在较低处扩散到相当远的地方，遇火源会着火回燃。
有害燃烧产物：
一氧化碳、二氧化碳。
苯甲酸的重结晶
苯甲酸的重结晶一、实验原理重结晶原理：利用溶剂对被提纯物质及杂质的溶解度不同，用适当的溶剂把含有杂质的晶体物质溶解，配制成接近沸腾的浓溶液，趁热滤去不溶性杂质，使滤液冷却析出结晶，收集晶体并干燥处理的一种联合操作过程。
二、主要试剂、仪器三、操作步骤1、预热漏斗先将玻璃漏斗放入水浴锅预热，注意：在进行热过滤操作时，也要维持玻璃漏斗的温度2、制备苯甲酸粗品的热饱和溶液在锥形瓶中放置2g粗苯甲酸，月80ml蒸馏水和2-3颗玻璃珠，置于电炉上加热至微沸，使粗苯甲酸固体溶解完全，另取一个150ml的小烧杯准备大约50ml的蒸馏水放在电炉上同时加热3、趁热过滤从水浴锅中取出预热好的玻璃漏斗，在漏斗里放一张叠好的滤纸，并用少量的热水润湿，并将热的玻璃漏斗架在已固定好铁环的铁架台上，将上述的热溶液尽快用玻璃漏斗滤入250ml的烧杯中。
（每次倒入漏斗的液体不要太满，也不要等溶液全部滤完再加，在过滤过程中应保持饱和溶液的温度）待所璃漏斗的温度实验四、苯甲酸的重结晶一、实验目的1、了解有机物重结晶提纯的原理和应用。
2、掌握加热、回流、冷却、减压过滤和恒重干燥等操作。
3、掌握折叠滤纸的作用与折叠方法。
3、掌握有机物重结晶提纯的基本步骤和操作方法。
4、掌握固体有机物干燥与否的恒重法判断方法。
二、试验原理1、基本原理将欲提纯的物质在较高温度下溶于合适的溶剂中制成饱和溶液，趁热将不溶物滤去，在较低温度下结晶析出，而可溶性杂质留在母液中，这一过程称为重结晶。
原理就是利用物质中各组分在同一溶剂中的溶解性能不同而将杂质除去。
2、一般过程选择溶剂；制饱和溶液；趁热过滤（如溶液的颜色深，则应先脱色，再趁热过滤）；冷却析晶；抽气过滤；洗涤干燥。
活性炭的用量应视杂质的多少而定。
一般为干燥粗产品重量的1-5%。
3、重结晶所用溶剂要求与要提纯的物质不起化学反应；对被提纯的有机物质必须具备溶解度在热时较大，而在较低温度时则较小的特性；对杂质的溶解度非常大或非常小，溶解度大者使杂质留在母液中，不与被提纯物一道析出结晶；溶解度小者使杂质在热过滤时被除去；对要提纯的物质能生成较整齐的晶体；溶剂的沸点，不宜太低，也不宜太高。
重结晶实验操作过程演示图PPT课件
4、抽虑
最后用少量溶剂洗涤产 物，抽干，转移至表面 皿，烘干，称重，测熔 点
▲ 用少量水润湿滤纸 倒液体前先把真空泵打开
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重结晶实验操作 过程演示图
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1、溶解
装置还原，继续加 热至沸数分钟
加入样品和溶剂(记得加入沸石) 记得再加沸石 稍微冷却后加活性炭
加热煮沸，如未完 全溶解，再加少许 镕剂，继续加热至 沸，后撤去火源。
4、抽虑
最后用少量溶剂洗涤产 物，抽干，转移至表面 皿，烘干，称重，测熔 点
▲ 用少量水润湿滤纸 倒液体前先把真空泵打开
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重结晶实验操作 过程演示图
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1、溶解
装置还原，继续加 热至沸数分钟
加入样品和溶剂(记得加入沸石) 记得再加沸石 稍微冷却后加活性炭
加热煮沸，如未完 全溶解，再加少许 镕剂，继续加热至 沸，后撤去火源。
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4、抽虑
最后用少量溶剂洗涤产 物，抽干，转移至表面 皿，烘干，称重，测熔 点
▲ 用少量水润湿滤纸 倒液体前先把真空泵打开
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重结晶实验操作 过程演示图
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1、溶解
装置还原，继续加 热至沸数分钟
加入样品和溶剂(记得加入沸石) 记得再加沸石 稍微冷却后加活性炭
加热煮沸，如未完 全溶解，再加少许 镕剂，继续加热至 沸，后撤去火源。
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2、热过滤
3、结晶
A、冷水浴并剧烈搅动所得晶粒小且杂质多 B、室温静置缓慢冷却所得晶粒大且较纯净
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4、抽虑
最后用少量溶剂洗涤产 物，抽干，转移至表面 皿，烘干，称重，测熔 点
苯甲酸的重结晶及测熔点
实验二苯甲酸的重结晶及测熔点一、苯甲酸的重结晶（一）实验目的1、了解重结晶原理，初步学会用重结晶方法提纯固体有机化合物；2、掌握热过滤和抽滤操作。
（二）基本原理无论天然得到的还是制备得到的固体有机物含有杂质——副产物、没反应的原料、催化剂等，需选用适当的溶剂进行重结晶提纯。
除去这些杂质最有效的方法就是重结晶。
这个方法的原理是利用固体混合物中各组分在某种溶剂中的溶解度不同，使它们相互分离，达到提纯精制的目的（把固体有机物溶解在热的溶剂中使之饱和，冷却时由于溶解度降低，有机物又重新析出晶体。
——利用溶剂对被提纯物质及杂质的溶解度不同，使被提纯物质从过饱和溶液中析出。
让杂质全部或大部分留在溶液中，从而达到提纯的目的）。
注意——重结晶只适宜杂质含量在5%以下的固体有机混合物的提纯。
从反应粗产物直接重结晶是不适宜的，必须先采取其他方法初步提纯，然后再重结晶提纯。
（三）实验学时：4学时。
(四) 仪器、药品量筒100毫升1个烧杯150毫升1个布氏漏斗1个吸滤瓶250毫升1个表面皿10厘米1个温度计200 ℃1个齐列管1个锥形瓶150毫升1个苯甲酸粗品1.5克活性炭少量液体石蜡（测熔点用的浴液）（五）实验步骤1、选择适当的溶剂理想溶剂具备的条件，查手册、资料或通过实验来决定。
2、制饱和溶液在溶剂沸点温度下，将被提纯物制成饱和溶液。
怎么制？然后再多加20%的溶剂。
（过多会损失，过少会析出。
有机溶剂需要回流装置）。
若溶液含有色杂质，要加活性炭脱色。
（用量为粗产品质量的1%—5%）——待溶液稍冷后加活性炭！！煮沸5~10分钟。
3、热过滤方法一：用热水漏斗趁热过滤，见装置。
（预先加热漏斗，叠菊花滤纸，准备锥形瓶接收滤液，减少溶剂挥发用的表面皿）。
若用有机溶剂，过滤时应先熄灭火焰或使用档火板。
方法二：可把布氏漏斗预先烘热，然后便可趁热过滤。
可避免晶体析出而损失。
上述两种方法在过滤时，应先用溶剂润湿滤纸，以免结晶析出而阻塞滤纸孔。
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氯化钠 苯甲酸
如何分离、提纯粗苯甲酸？
重结晶的实验原理
NaCl
利用溶剂对被提纯物质及 杂质的溶解度不同，使被提 纯物质从过饱和溶液中析出。 让杂质全部或大部分留在溶 液中或过滤除去，从而达到 提纯的目的。
资料来源：中学化学研究院
实验步骤 装置 注意事项
1、加热溶解
1g粗苯甲酸 50mL蒸馏水
加热至完全溶解后 再加入少量蒸馏水
课堂练习
4、将一定浓度的硝酸钠和氯化钾混合溶液加热至沸腾， 有晶体析出。趁热过滤，分离出晶体A。将上述滤液
冷却至室温，又有晶体的B析出。 (1)晶体A的主要成分是_____N_a_C_,l含有的少量杂质是
__K__N_O__3 __,要除去晶体 A中的少量杂质的方法是 加少_量__水__溶__解__再__过__滤_________________.
2、趁热过滤 3、冷却结晶
佩戴线手套
☆ 仔细观察实验现
象， 并记录。
实验步骤
实验现象
常温：苯甲酸几乎不溶 1、加热溶解 加热：苯甲酸全部溶解
结论或解释
苯甲酸的 溶解度随温度 升高而增大
2、趁热过滤
边滤边有晶体析出
溶液与环境温 差较大，使苯甲酸 晶体提前析出
3、冷却结晶
针状晶体
改进的过滤装置：
热滤漏斗
NaNO3 73 80 88 96 104 124 148 180 NaCl 35.7 35.8 36.0 36.3 36.6 37.3 38.4 39.8
100/20 的倍数
7.85 1.8 2.1 1.1
溶解度的差异
结晶
资料来源：中学化学研究院
几种固体的溶解度曲线
在硝酸钠、氯化钾、 氯化钠、硝酸钾几种固体 物质中，硝酸钠和硝酸钾 的溶解度，随温度的变化 而变化较大，而氯化钠和 氯化钾的溶解度随温度的 变化而变化不大。
选修5 第一章 认识有机化合物
第四节
研究有机化合物的一般步骤和方法
（第二课时）
资料来源：中学化学研究院
思考1:工业上多以硝酸钠和氯化钾为主要原料 生产硝酸钾，副产品为氯化钠。反应方程为
NaNO3 + KCl =NaCl + KNO3 如何分离硝酸钾和氯化钠的混合物？
资料来源：中学化学研究院
问题解决
型饮料
以苯甲酸计，
塑料桶装浓缩果 蔬汁不得超过 2g/kg。苯甲酸和 苯甲酸钠同时使 用时，以苯甲酸 计，不得超过最 大使用量。
资料来源：中学化学研究院
粗苯甲酸中混有少量的氯化钠和泥沙
资料：
• 苯甲酸为白色片状晶体 • 熔点122.4℃，沸点249 ℃ • 苯甲酸的溶解度
温度（℃） 25 50 95 溶解度（g） 0.17 0.95 6.8
水蒸气烘干装置
水蒸气烘干产物
资料来源：中学化学研究院
不纯固体物质 溶于溶剂，制成饱和 溶液，趁热过滤
残渣
滤液
(不溶性杂质如) 何洗涤结
冷却，结晶，过 滤，洗涤
晶？如何检
母验液结晶洗净 与否？
(可溶性杂质和部
分被提纯物)
晶体 (产品)
洗涤沉淀或晶体的方法：用胶头滴管 往晶体上加蒸馏水直至晶体被浸没， 待水完全流出后，重复两至三次，直
ห้องสมุดไป่ตู้
重结晶实验成功的关键是什么？
溶剂的选择：
对于溶质： 在较高温度时，溶解度大， 在低温时，溶解度小。
对于杂质： 要求溶解度很大或很小。
氯化钠 苯甲酸
思考与交流：
1、该实验为什么在粗苯甲酸全溶后， 还要加少量蒸馏水？
2、温度越低，苯甲酸的溶解度越小， 为了得到更多的苯甲酸，是不是结晶时 的温度越低越好？
(2)晶体B的主要成分是___K__N_O__3,含有的少量杂质是 ___N__a_C_l__,要除去晶体 B中的少量杂质的方法是 重结晶 _______________.
(3)用少量热水淋洗晶体也是一种除去晶体中少量杂质 的方法，这种方法适用于晶体A____(填A或B)
资料来源：中学化学研究院
烘干
资料来源：中学化学研究院
结晶
通过减少溶剂或降低温度使溶质从饱和溶液 中以晶体形式析出的过程。
结晶 结晶方法 适 用 对 象 实例
蒸发 结晶
蒸发溶剂 浓缩溶液
溶化解不度大随的温溶度质变ＮaCl
降温
溶解度随温
结晶
降低浓溶 液的温度
度下降明显 减少的溶质
KNO3
重结晶
重结晶 若第一次结晶得到的晶体纯度不符合要
至晶体被洗净。
检验洗涤效果：取最后一次的洗出液， 再选择适当的试剂进行检验。
三、产品纯度的检验
思考3：请设计一个实验来检验两种情况 下制备得到产品的纯度大小？
0.1g粗品 KNO3＋2ml水 0.1g晶体 KNO3＋2ml水
2滴 Ag2N滴O3 AgNO3
有白色 AgCl↓ 无白色 AgCl↓
求，可将所得晶体溶于少量溶剂中，然后再 进行蒸发（或冷却）、结晶、过滤，如此反 复的操作称为重结晶。
想一想? 滤液中是否存在溶质？
苯甲酸与苯甲酸钠的使用标准
名称
使用范围
最大用量 /g.kg-1
备注
碳酸饮料
0.2
苯甲酸 低盐酱菜、酱类、蜜饯 0.5
葡萄酒、果酒、软糖
0.8
酱油、食醋、果酱（不 苯甲酸钠 包括罐头）、果汁（味） 1.0
表1 NaNO3、KCl、NaCl、KNO3在不同温度下的溶解度(g/100g水)
温 度 0 10 20 30 40 60 80 100 (℃)
KNO3 13.3 20.9 31.6 45.8 63.9 110 169 246 KCl 27.6 31.0 34.0 37.0 40.0 45.5 51.1 56.7