大学有机化学总结习题及答案77170
有机化学课后习题参考答案完整版
有机化学课后习题参考答案完整版⽬录第⼀章绪论 0第⼆章饱和烃 (1)第三章不饱和烃 (5)第四章环烃 (13)第五章旋光异构 (23)第六章卤代烃 (28)第七章波谱法在有机化学中的应⽤ (33)第⼋章醇酚醚 (43)第九章醛、酮、醌 (52)第⼗章羧酸及其衍⽣物 (63)第⼗⼀章取代酸 (71)第⼗⼆章含氮化合物 (78)第⼗三章含硫和含磷有机化合物 (86)第⼗四章碳⽔化合物 (89)第⼗五章氨基酸、多肽与蛋⽩质 (100)第⼗六章类脂化合物 (105)第⼗七章杂环化合物 (114)Fulin 湛师第⼀章绪论1.1扼要归纳典型的以离⼦键形成的化合物与以共价键形成的化合物的物理性质。
答案：1.2 NaCl 与KBr 各1mol 溶于⽔中所得的溶液与NaBr 及KCl 各1mol 溶于⽔中所得溶液是否相同？如将CH 4及CCl 4各1mol 混在⼀起，与CHCl 3及CH 3Cl 各1mol 的混合物是否相同？为什么？答案：NaCl 与KBr 各1mol 与NaBr 及KCl 各1mol 溶于⽔中所得溶液相同。
因为两者溶液中均为Na +,K +,Br －, Cl －离⼦各1mol 。
由于CH 4与CCl 4及CHCl 3与CH 3Cl 在⽔中是以分⼦状态存在，所以是两组不同的混合物。
1.3碳原⼦核外及氢原⼦核外各有⼏个电⼦？它们是怎样分布的？画出它们的轨道形状。
当四个氢原⼦与⼀个碳原⼦结合成甲烷（CH 4）时，碳原⼦核外有⼏个电⼦是⽤来与氢成键的？画出它们的轨道形状及甲烷分⼦的形状。
答案：C+624H CCH 4中C 中有4个电⼦与氢成键为SP 3杂化轨道,正四⾯体结构CH 4SP 3杂化2p y2p z2p x2sH1.4写出下列化合物的Lewis 电⼦式。
a.C 2H 4b.CH 3Clc.NH 3d.H 2Se.HNO 3f.HCHOg.H 3PO 4h.C 2H 6i.C 2H 2j.H 2SO 4 答案：a.C C H H H HCC HH HH 或b.H C H c.H N Hd.H S H e.H O NOf.OC H Hg.O P O O H H Hh.H C C HHH H HO P O O H HH或i.H C C Hj.O S O HH OS H H或1.5下列各化合物哪个有偶极矩？画出其⽅向。
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第一章绪论1.1 扼要归纳典型的以离子键形成的化合物与以共价键形成的化合物的物理性质。
答案：1.2 NaCI与KBr各1mol溶于水中所得的溶液与NaBr及KCI各1mol溶于水中所得溶液是否相同？如将CH4及CCI4各1mol混在一起，与CHCI3及CH3CI各1mol的混合物是否相同？为什么？答案：NaCI与KBr各1moI与NaBr及KCI各1moI溶于水中所得溶液相同。
因为两者溶液中均为Na+, K+ , Br - , CI -离子各1mol。
由于CH4与CCI4及CHCI3与CH3CI在水中是以分子状态存在，所以是两组不同的混合物。
1.3 碳原子核外及氢原子核外各有几个电子？它们是怎样分布的？画出它们的轨道形状。
当四个氢原子与一个碳原子结合成甲烷（CH4）时，碳原子核外有几个电子是用来与氢成键的？画出它们的轨道形状及甲烷分子的形状。
答案：CH2s1s 2s 2pCH4中C中有4个电子与氢成键CH41.4 写出下列化合物的Lewis电子式。
a. C2H2b. CH3CIc. NH 3d. H2Se. HNO 3f. HCHOg. H3PO4h.C2H6i. C2H2 j. H 2SO4答案:a. H-C 二C-H 或I I 以H HO.e H—0 — N0 : f.:O :iiH — C—Hg.Hi “H—C Cl :i ・・HOII ・・H—O—P—O—H 或：O;IHc. H—N —HId.H S-H■ «i. H—C 三C—HoHSHo• «■•O —H* ■1.5 下列各化合物哪个有偶极矩？画出其万向。
答案:O■ • I ••H_O_P_O_H9 V I ■■OIHHHIC—H-H IC—H-H n« «O或H—O-S—O—HIO…a. I2b. CH2CI2c. HBrd. CHCl 3e. CH 3OHf. CH 3OCH 3c. H ——BrH1.6 根据S 与0的电负性差别， 出0与H 2S 相比，哪个有较强的偶极 -偶极作用力或氢键?答案:电负性 0 > S , H 20与H 2S 相比，H 20有较强的偶极作用及氢键。
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有机化学试题库及答案大学一、选择题（每题2分，共20分）1. 下列哪个化合物属于醇类？A. 甲烷B. 乙醇C. 丙酮D. 乙酸2. 以下哪种反应类型不是有机化学反应？A. 取代反应B. 加成反应C. 氧化反应D. 还原反应3. 以下哪个是芳香族化合物？A. 乙烯B. 乙炔C. 苯D. 环己烷4. 哪个是碳正离子的稳定化因素？A. 甲基B. 羟基C. 羧基D. 卤素5. 以下哪个化合物是烯烃？A. 甲烷B. 乙炔C. 乙烯D. 乙烷6. 哪个是碳碳双键的共轭效应？A. 碳正离子B. 碳负离子C. 碳自由基D. 碳自由基7. 以下哪种反应是消除反应？A. 卤代烃与氢氧化钠共热B. 醇与浓硫酸共热C. 酯化反应D. 水解反应8. 以下哪个是酯化反应？A. 醇与酸反应生成酯和水B. 醇与卤化氢反应生成卤代烃C. 醇与醇反应生成醚D. 醇与氢氧化钠反应生成醇钠9. 以下哪个是有机化合物的命名原则？A. 按照化学式命名B. 按照发现的先后顺序命名C. 按照功能团的优先级命名D. 按照颜色命名10. 以下哪个是有机化合物的同分异构体？A. 乙醇和甲醇B. 乙醇和乙醚C. 乙醇和丁醇D. 乙醇和丙醇答案：1. B 2. C 3. C 4. A 5. C 6. D 7. A 8. A 9. C 10. B二、填空题（每空2分，共20分）11. 有机化学中的“碳链异构”是指具有相同分子式但________不同的化合物。
12. 芳香族化合物的特征是含有________环。
13. 取代反应是指有机分子中的________原子或原子团被其他原子或原子团所替换。
14. 碳正离子的稳定性可以通过________来增加。
15. 碳碳双键的共轭效应可以增强分子的________。
答案：11. 结构 12. 苯 13. 一个 14. 甲基 15. 稳定性三、简答题（每题10分，共30分）16. 描述什么是亲核取代反应，并给出一个例子。
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a
8
第四章 习题参考答案
1. (1) 1,1-二甲基-2-异丙基环丙烷 (2) 5-甲基螺[2,4]庚烷
2.
(3) 2-甲基-3-环丙基丁烷
(4) 1-甲基-3-乙基环己烷
3.
(5) 2-硝基苯磺酸
(6) 1,7-二甲基萘
4.
(7) 双环[3,2,1]辛烷
(8) 1-甲基-1,3-环戊二烯
5.
(9) 4-硝基-2-氯甲苯
11、12 略。 13. A 为：
有旋光活性。
B为：
a
27
14. A:
C: 15. I :
II :
B:
a
28
第八章 醇、酚、醚 习题参考答案
1. (1) 3,3-二甲基-1-丁醇
(2) E(顺)-3-甲基-3-戊烯-1-醇
2. (3) 1,5-己二烯-3,4-二醇 (4) 5-甲基-2-己醇
3. (5) 3 - (间) 羟基苯磺酸
反应式如下:
另一组答案为： A.
B.H 3 CC2H C2H C2 B Hr
C.
H 3CC2HCH C H 2 a
15
10.
氧化后得到的
对称二酮为：
11.
反应式如下：
12.
透视式
a
纽曼式
16
第五章 卤代烃习题参考答案
1. (1) 2-甲基-4-氯戊烷 (3) 4-溴-1-环己烯 (5) 2-氯-4-溴甲苯
(6) 8-甲基-1-萘酚
4. (7) 3 - (间) 甲基苯甲醚
CH3
C. H2C CH C CH2 D.
CH3
H3C
a
22
12.
1.
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习题解答（参考）1-1 写出下列分子或离子的Lewis结构式：Answers:1-2 写出下列物种的共振结构式：Answers:1-3 下列各组共振结构中哪一个对共振杂化体贡献最大？Answers:(1)a对共振杂化体贡献最大。
因为共振式a所含有的共价键最多，且所有原子均为电中性，能量最低，最稳定。
(2)a对共振杂化体贡献最大。
因为共振式a中含有八隅体结构的原子多，含有的共价键也多，且每个原子均为电中性，因此共振式a结构最稳定。
(3)b对共振杂化体贡献最大。
因为共振式b中含有的共价键多，且碳原子和氧原子均为八隅体结构，更加稳定。
(4)a对共振杂化体贡献最大。
因为共振式a中除了氢原子以外的原子都符合八隅体结构，并且都是电中性，结构稳定。
1-4指出下列各组共振结构中不正确的共振式：Answers：（1）b、c为不正确的共振式。
不同电负性原子形成的双键，其π电子流向电负性较大的原子，因此碳氧双键中的π电子应该流向氧原子。
正确的共振式应该为（2）b、c为不正确的共振式。
由相同电负性原子形成的双键，其 电子流向正电荷。
因此正确的共振式应该为：（3）c为不正确的共振式。
因为所有的共振式结构中未成对的电子数应该相同，但是共振式c中有两个未成对电子，而共振式a、b中没有未成对电子，因此共振式c为错误结构。
（4）d为不正确的共振式。
因为中间的碳原子不符合价键理论，已经超过了四价。
习题解答（参考）2-1 写出分子式为C7H16的所有异构体，并用系统命名法命名。
Answers：正庚烷2-甲基己烷3-甲基己烷2,4-二甲基戊烷2,3-二甲基戊烷3,3-二甲基戊烷2,2-二甲基戊烷3-乙基戊烷2,2,3-三甲基丁烷2-2 用系统命名法命名下列化合物（双键和取代环烷烃的构型用顺/反或Z/E标记）：Answers：（1）(E)-3-异丙基-2-辛烯-5-炔(E)-3-isopropyloct-2-en-5-yne（2）(E)-1-氘-3,3-二甲基-2-乙基-1-丁烯(E)-1-D-2-ethyl-3,3-dimethyl-1-butene（3）(Z)-7-甲基-6-乙基-3-辛烯(Z)-6-ethyl-7-methyloct-3-ene（4） 3-甲基环己烯3-methylcyclohex-1-ene（5） 顺-1-甲基-3-乙基环戊烷cis-1-ethyl-3-methylcyclopentane（6） 10,10-二甲基-7-溴-二环[4,3,2]-十一-3-烯7-bromo-10,10-dimethylbicyclo[4.3.2]undec-3-ene（7） 6-甲基-螺[4,5]-癸烷6-methylspiro[4.5]decane（8） 8-溴-螺[2,5]-辛-5-烯8-bromospiro[2.5]oct-5-ene（9） 7-甲基-二环[2,2,1]-庚烷7-methylbicyclo[2.2.1]heptane2-3 写出下列化合物的结构式：（1）反-1-甲基-4-叔丁基环己烷 （2）(2E,4Z)-2,4-庚二烯 （3）3,3-二甲基戊烷 （4）1-庚烯-4-炔（5）2,6-二甲基螺[3.4]辛-5-烯 （6）3,4-二甲基-5-（2-甲基丁基）十二-1-烯(1)(2)(3)(4)(5)(6)3)32-4 将下列化合物的结构式改写出为纽缦投影式，并用纽缦投影式表示每个化合物的优势构象。
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有机化学总结一．有机化合物的命名1. 能够用系统命名法命名各种类型化合物：包括烷烃，烯烃，炔烃，烯炔，脂环烃（单环脂环烃和多环置换脂环烃中的螺环烃和桥环烃），芳烃，醇，酚，醚，醛，酮，羧酸，羧酸衍生物（酰卤，酸酐，酯，酰胺），多官能团化合物（官能团优先顺序：－COOH ＞－SO3H ＞－COOR ＞－COX ＞－CN ＞－CHO ＞>C ＝O ＞－OH(醇)＞－OH(酚)＞－SH ＞－NH2＞－OR ＞C ＝C ＞－C ≡C －＞(－R ＞－X ＞－NO2)，并能够判断出Z/E 构型和R/S 构型。
2. 根据化合物的系统命名，写出相应的结构式或立体结构式（伞形式，锯架式，纽曼投影式，Fischer 投影式）。
立体结构的表示方法：1）伞形式：CCOOHOHH 3CH2）锯架式：CH 3OHHHOH C 2H 53） 纽曼投影式：HH H HHHHH H HHH 4）菲舍尔投影式：COOH CH 3OHH5）构象(conformation)(1) 乙烷构象：最稳定构象是交叉式，最不稳定构象是重叠式。
(2) 正丁烷构象：最稳定构象是对位交叉式，最不稳定构象是全重叠式。
(3) 环己烷构象：最稳定构象是椅式构象。
一取代环己烷最稳定构象是e 取代的椅 式构象。
多取代环己烷最稳定构象是e 取代最多或大基团处于e 键上的椅式构象。
立体结构的标记方法1.Z/E标记法：在表示烯烃的构型时，如果在次序规则中两个优先的基团在同一侧，为Z构型，在相反侧，为E构型。
CH3C C H ClC2H5CH3C CHC2H5Cl(Z)－3－氯－2－戊烯(E)－3－氯－2－戊烯2、顺/反标记法：在标记烯烃和脂环烃的构型时，如果两个相同的基团在同一侧，则为顺式；在相反侧，则为反式。
CH3C C H CH3HCH3C CHHCH3顺－2－丁烯反－2－丁烯CH3HCH3HCH3HHCH3顺－1,4－二甲基环己烷反－1,4－二甲基环己烷3、R/S标记法：在标记手性分子时，先把与手性碳相连的四个基团按次序规则排序。
有机化学试题汇总及答案
有机化学试题汇总及答案一、选择题（每题2分，共20分）1. 以下哪个化合物属于芳香烃？A. 甲烷B. 乙炔C. 苯D. 乙醇答案：C2. 醇类化合物的官能团是：A. -OHB. -COOHC. -CHOD. -COOC-答案：A3. 以下哪个反应是亲核取代反应？A. 酯化反应B. 羟醛缩合C. 卤代烃的水解D. 格氏试剂与醛的反应答案：C4. 以下哪个化合物是烯醇？A. 乙醇B. 丙酮C. 丙烯D. 乙酸答案：B5. 以下哪个反应属于消除反应？A. 卤代烃的水解B. 醇的脱水C. 酯化反应D. 格氏试剂与醛的反应答案：B6. 以下哪个化合物是羧酸？A. 乙酸乙酯B. 乙酸C. 乙醇D. 丙酮答案：B7. 以下哪个化合物是酮？A. 乙醚B. 乙醛C. 丙酮D. 丙烯答案：C8. 以下哪个化合物是醛？A. 甲醛B. 乙醚C. 丙酮D. 乙酸答案：A9. 以下哪个反应是加成反应？A. 醇的脱水B. 格氏试剂与醛的反应C. 卤代烃的水解D. 酯化反应答案：B10. 以下哪个化合物是醚？A. 乙醚B. 乙醇C. 乙酸D. 丙酮答案：A二、填空题（每空1分，共10分）1. 芳香族化合物的特点是含有_______环。
答案：苯2. 格氏试剂是由卤化镁和_______反应生成的。
答案：有机卤化物3. 醇的脱水反应生成的产物是_______。
答案：烯烃4. 羧酸的官能团是_______。
答案：-COOH5. 酮和醛的共同特征是都含有_______基。
答案：羰基（C=O）6. 酯化反应的原料是_______和醇。
答案：羧酸7. 亲核取代反应中，亲核试剂是带有_______的分子或离子。
答案：孤对电子8. 消除反应通常发生在_______的卤代烃中。
答案：二级或三级9. 烯醇是一种特殊的_______，它含有一个羟基和一个双键。
答案：醇10. 芳香族化合物的命名通常遵循_______规则。
答案：IUPAC三、简答题（每题5分，共20分）1. 简述芳香族化合物的主要特征。
大学《有机化学》课后习题答案
第一章绪论2. (1) (2) (5)易溶于水；(3) (4) (6)难溶于水。
4.80*45%/12=3 80*7.5%/1=6 80*47.5%/19=2 C3H6F2第二章有机化合物的结构本质及构性关系1.(1) sp3 (2) sp (3) sp2 (4) sp (5) sp3 (6)sp2第四章开链烃1.(1) 2-甲基-4,5-二乙基庚烷 (2) 3-甲基戊烷 (3) 2,4-二甲基-3-乙基戊烷(4) (顺)-3-甲基-3-己烯 or Z-3-甲基-3-己烯 (12) 3-甲基-1-庚烯-5-炔2.7.11.12.14. (5) ＞ (3) ＞ (2) ＞ (1) ＞ (4) 即： CH2=CHC +HCH 3 ＞(CH3)3C + ＞CH 3CH 2C +HCH 3 ＞CH 3CH 2CH 2C +H 2＞ (CH 3)2CHC +H 216. (1)(2)(3)17.21AB.10．（1）CH 3-CH=CH 2−−−−−→−+H /KMnO 4CH 3COOH（2）CH 3-C≡CH+HBr（2mol ） CH 3CBr 2CH 3（3）CH 3-3-C=CH 2−−→−2Br CH 3CBr 2CH 2Br 第四章 环 烃 2.1-戊烯 1-戊炔 戊 烷Br 2/CCl 4室温,避光√ 溴褪色√ 溴褪色× × √灰白色1-丁炔 2-丁炔 丁 烷Br 2/CCl 4 室温,避光√溴褪色 × Ag(NH 3)2+√灰白色↓ × ×1,3-丁二烯 1-己炔 2,3-二甲基丁烷Br 2/CCl 4√ 溴褪色 √ 溴褪色 × Ag(NH 3)2+×√ 灰白色↓C(CH 3)3CH 3(1)(2)(3)3.(1)反式CH 3Br(3)顺式4.C H 3B rC lC l +C l C lC O O HH 3CO 2N (C H 3)3C C O O H(1)(2)(3)(4)(5)(6)(7) B rC 2H 5C 2H 5B r +C H 3C O C H 3(C H 3)2C C H (C H 3)2B r(8) 1molCl 2 / h, 苯/无水AlCl 3N H C O C H 3N O 2C H 3C H 3S O 3H(9) (10)7. (2)有芳香性 10.第六章 旋光异构6-32. (1)× (2)× (3)× (4)√ (5)√ (6)√7.2.66120678.58.18][20+=⨯÷+=⨯=l c Dαα第七章 卤 代 烃2、C l C lC l (2)4、第八章 醇、酚、醚1. (1) 3-甲基-3-戊烯-1-醇 (2) 2-甲基苯酚 (3) 2,5-庚二醇 (4) 4-苯基-2-戊醇 (5) 2-溴-1-丙醇 (6) 1-苯基乙醇(7) 2-硝基-1-萘酚 (8) 3-甲氧基苯甲 (9) 1,2-二乙氧基乙烷（乙二醇二乙醚）(1)(2)3、4. (1) 甲醇 分子间氢键 (6) 邻硝基苯酚 分子内氢键、分子间氢键 5、(1)CH 2IH 3COOH(5)(6)HOOCH 3H(7)6、AgNO 3/乙醇,室温白↓× ×AgNO 3/乙醇，加热白↓×OH+OHBrBr(1)(2)10、OH O ClA B C D第九章醛、酮、醌一、命名下列化合物。
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有机化学总结一.有机化合物的命名1、 能够用系统命名法命名各种类型化合物:包括烷烃,烯烃,炔烃,烯炔,脂环烃(单环脂环烃与多环置换脂环烃中的螺环烃与桥环烃),芳烃,醇,酚,醚,醛,酮,羧酸,羧酸衍生物(酰卤,酸酐,酯,酰胺),多官能团化合物(官能团优先顺序:－COOH ＞－SO3H ＞－COOR ＞－COX ＞－CN ＞－CHO ＞>C ＝O ＞－OH(醇)＞－OH(酚)＞－SH ＞－NH2＞－OR ＞C ＝C ＞－C ≡C －＞(－R ＞－X ＞－NO2),并能够判断出Z/E 构型与R/S 构型。
2、 根据化合物的系统命名,写出相应的结构式或立体结构式(伞形式,锯架式,纽曼投影式,Fischer 投影式)。
立体结构的表示方法:1)伞形式:COOH3 2)锯架式:CH 3OHHHOH 2H 53) 纽曼投影式:4)菲舍尔投影式:COOHCH 3OHH5)构象(conformation)(1) 乙烷构象:最稳定构象就是交叉式,最不稳定构象就是重叠式。
(2) 正丁烷构象:最稳定构象就是对位交叉式,最不稳定构象就是全重叠式。
(3) 环己烷构象:最稳定构象就是椅式构象。
一取代环己烷最稳定构象就是e 取代的椅 式构象。
多取代环己烷最稳定构象就是e 取代最多或大基团处于e 键上的椅式构象。
立体结构的标记方法1. Z/E 标记法:在表示烯烃的构型时,如果在次序规则中两个优先的基团在同一侧,为Z 构型,在相反侧,为E 构型。
CH 3CC HC 2H 5CH 3CC H2H 5Cl(Z)－3－氯－2－戊烯(E)－3－氯－2－戊烯2、 顺/反标记法:在标记烯烃与脂环烃的构型时,如果两个相同的基团在同一侧,则为顺式;在相反侧,则为反式。
CH 3CHCH 3HCH 3CCH HCH 3顺－2－丁烯反－2－丁烯333顺－1,4－二甲基环己烷反－1,4－二甲基环己烷3、 R/S 标记法:在标记手性分子时,先把与手性碳相连的四个基团按次序规则排序。
然后将最不优先的基团放在远离观察者,再以次观察其它三个基团,如果优先顺序就是顺时针,则为R 构型,如果就是逆时针,则为S 构型。
aR 型S 型注:将伞状透视式与菲舍尔投影式互换的方法就是:先按要求书写其透视式或投影式,然后分别标出其R/S 构型,如果两者构型相同,则为同一化合物,否则为其对映体。
二、 有机化学反应及特点 1、 反应类型还原反应(包括催化加氢):烯烃、炔烃、环烷烃、芳烃、卤代烃 氧化反应:烯烃的氧化(高锰酸钾氧化,臭氧氧化,环氧化);炔烃高锰酸钾氧化,臭氧氧化;醇的氧化;芳烃侧链氧化,芳环氧化)2、 有关规律1） 马氏规律:亲电加成反应的规律,亲电试剂总就是加到连氢较多的双键碳上。
2） 过氧化效应:自由基加成反应的规律,卤素加到连氢较多的双键碳上。
3） 空间效应:体积较大的基团总就是取代到空间位阻较小的位反应类型(按历程分)自由基反应离子型反应协同反应：双烯合成自由基取代：烷烃卤代、芳烃侧链卤代、烯烃的α－H 卤代自由基加成：烯,炔的过氧化效应亲电加成：烯、炔、二烯烃的加成，脂环烃小环的开环加成亲电取代：芳环上的亲电取代反应亲核取代：卤代烃、醇的反应，环氧乙烷的开环反应，醚键断裂 反应,卤苯的取代反应消除反应：卤代烃和醇的反应亲核加成：炔烃的亲核加成置。
4）定位规律:芳烃亲电取代反应的规律,有邻、对位定位基,与间位定位基。
5）查依切夫规律:卤代烃与醇消除反应的规律,主要产物就是双键碳上取代基较多的烯烃。
6）休克尔规则:判断芳香性的规则。
存在一个环状的大π键,成环原子必须共平面或接近共平面,π电子数符合4n+2规则。
7）霍夫曼规则:季铵盐消除反应的规律,只有烃基时,主要产物就是双键碳上取代基较少的烯烃(动力学控制产物)。
当β－碳上连有吸电子基或不饱与键时,则消除的就是酸性较强的氢,生成较稳定的产物(热力学控制产物)。
8）基团的“顺序规则”3、反应中的立体化学烷烃:烷烃的自由基取代:外消旋化烯烃:烯烃的亲电加成:溴,氯,HOBr(HOCl),羟汞化-脱汞还原反应-----反式加成其它亲电试剂:顺式+反式加成烯烃的环氧化,与单线态卡宾的反应:保持构型烯烃的冷稀KMnO4/H2O氧化:顺式邻二醇烯烃的硼氢化-氧化:顺式加成烯烃的加氢:顺式加氢环己烯的加成(1-取代,3-取代,4-取代) 炔烃:选择性加氢:Lindlar催化剂-----顺式烯烃Na/NH3(L)-----反式加氢亲核取代:S N1:外消旋化的同时构型翻转S N2:构型翻转(Walden翻转)消除反应:E2,E1cb: 反式共平面消除。
环氧乙烷的开环反应:反式产物四.概念、物理性质、结构稳定性、反应活性(一)、概念1、同分异构体构造异构立体异构位置异构碳架异构官能团异构互变异构构型异构构象异构H2C C CH3CH3H2C CHCH2CH2CH3CH2OHCH2CHOH3CHO顺反异构对映异构同分异构CH2CHCH2CH3CH3CH CHCH3CH3OCH32、 试剂 亲电试剂:简单地说,对电子具有亲合力的试剂就叫亲电试剂(electrophilic reagent)。
亲电试剂一般都就是带正电荷的试剂或具有空的p 轨道或d 轨道,能够接受电子对的中性分子, 如:H ＋、Cl ＋、Br ＋、RCH 2＋、CH 3CO ＋、NO 2＋、＋SO 3H 、SO 3、BF 3、AlCl 3等,都就是亲电试剂。
亲核试剂:对电子没有亲合力,但对带正电荷或部分正电荷的碳原子具有亲合力的试剂叫亲核试剂(nucleophilic reagent)。
亲核试剂一般就是带负电荷的试剂或就是带有未共用电子对的中性分子,如:OH －、HS －、CN －、NH 2－、RCH 2－、RO －、RS －、PhO －、RCOO －、X －、H 2O 、ROH 、ROR 、NH 3、RNH 2等,都就是亲核试剂。
自由基试剂:2Clhv 或高温hv 或高温Cl BrCl 2、Br 2就是自由基引发剂,此外,过氧化氢、过氧化苯甲酰、偶氮二异丁氰、过硫酸铵等也就是常用的自由基引发剂。
少量的自由基引发剂就可引发反应,使反应进行下去。
3、 酸碱的概念布朗斯特酸碱:质子的给体为酸,质子的受体为碱。
Lewis 酸碱:电子的接受体为酸,电子的给与体为碱。
4、 共价键的属性键长、键角、键能、键矩、偶极矩。
5、 杂化轨道理论 sp 3、sp 2、sp 杂化。
6、 旋光性 平面偏振光: 手性: 手性碳: 旋光性:旋光性物质(光学活性物质),左旋体,右旋体: 内消旋体、外消旋体,两者的区别: 对映异构体,产生条件: 非对映异构体: 苏式,赤式:CHOCH 2OH H HOH OH 赤式CHOCH 2OH H H OH HO苏式差向异构体: Walden 翻转: 7、 电子效应 1) 诱导效应2) 共轭效应(π-π共轭,p-π共轭,σ-p 超2共轭,σ-π超共轭。
3) 空间效应8、 其它内型(endo), 外型(exo):HCOCH 3endo(内型)HCOCH 3exo （外型）立体效应(空间效应)范德华张力：扭转张力：两个原子或原子团距离太近，小于两者的范德华半径之和而产生的张力。
CH 3SO 3HCH3SO 3H和在重叠构象中存在着要变为交叉式构象的一种张力。
空间阻碍：顺反异构体,产生条件: 烯醇式:(二)、 物理性质1、 沸点高低的判断？不同类型化合物之间沸点的比较; 同种类型化合物之间沸点的比较。
2、 熔点,溶解度的大小判断？3、 形成有效氢键的条件,形成分子内氢键的条件: (三)、 稳定性判断 1、 烯烃稳定性判断R 2C=CR 2 > R 2C=CHR > RCH=CHR(E-构型)> RCH=CHR(Z-构型)> RHC=CH 2 >CH 2=CH 22、 环烷烃稳定性判断3、 开链烃构象稳定性4、 环己烷构象稳定性5、 反应中间体稳定大小判断(碳正离子,碳负离子,自由基)碳正离子的稳性顺序:自由基稳定性顺序:CH 2CH CH 2CH 2＞＞＞3(CH 3)3C (CH 3)2CH CH 3CH 2＞CH 3(CH 3)3C (CH 3)2CH 32CH 2CH CH 2CH 2＞＞＞＞碳负离子稳定性顺序:6、 共振极限结构式的稳定性判断(在共振杂化体中贡献程度): (四)酸碱性的判断1、 不同类型化合物算碱性判断2、 液相中醇的酸性大小3、 酸性大小的影像因素(吸电子基与推电子基对酸性的影响): (五)反应活性大小判断 1、 烷烃的自由基取代反应 X 2的活性:F 2 >Cl 2 >Br 2 >I 2 选择性:F 2 < Cl 2 < Br 2< I 2 2、 烯烃的亲电加成反应活性R 2C=CR 2 > R 2C=CHR> RCH=CHR > RCH=CH 2 > CH 2=CH 2 > CH 2=CHX 3、 烯烃环氧化反应活性R 2C=CR 2 > R 2C=CHR> RCH=CHR > RCH=CH 2 > CH 2=CH 2 4、 烯烃的催化加氢反应活性:CH 2=CH 2 > RCH=CH 2 >RCH=CHR' > R 2C=CHR > R 2C=CR 2HO H RO H HC C H NH 2 H CH 2C=CH H CH 3CH 2 H > > > > > pK a 15.7 16~19 25 34 ~40 ~49CH 2CH CH 2CH 2＞3。
R2。
R1。
R ＞＞＞CH 35、 Diles-Alder 反应双烯体上连有推电子基团(349页),亲双烯体上连有吸电子基团,有利于反应进行。
例如: 下列化合物A 、 ;B 、 ;C 、 ;D 、 与异戊二烯进行Diels-Alder 反应的活性强弱顺序为: > > > 。
6、 卤代烃的亲核取代反应 S N 1 反应:S N 2 反应:成环的S N 2反应速率就是:v 五元环 > v 六元环 > v 中环,大环 > v 三元环 > v 四元环7、 消除反应卤代烃碱性条件下的消除反应-----E2消除OCH ClCH CN233CH （CH 3)3CBr BrBrBr形成碳正离子的相对速率1 10-3 10-6 10-11CH 2 CHCH 2X CH 2X> 3 RX > 2 RX > 1 RX > CH 3XCH 3X1o RX2o RX3o RX＞＞＞CH 2 CHCHXCH 3CHXCH 3> 3 RX > 2 RX > 1 RX > CH 3XRI > RBr > RCl 醇脱水-----主要E18、 芳烃的亲电取代反应芳环上连有活化苯环的邻对位定位基(给电子基)-------反应活性提高芳环上连有钝化苯环的间位定位基(吸电子基)或邻对位定位基-------反应活性下降。