苯甲酸和苯甲醇的制备
苯甲醇和苯甲酸的合成
苯甲醇与苯甲酸的制备实验一、实验原理利用坎尼扎罗（Cannizzaro）反应由苯甲醛制备苯甲醇和苯甲酸。
坎尼扎罗反应是指无α－氢的醛类在浓的强碱溶液作用下发生的歧化反应：一分子醛被氧化成羧酸（在碱性溶液中成为羧酸酸盐），另一分子醛则被还原成醇。
主反应：二、反应试剂、产物、副产物的物理常数六、思考题1、经乙醚萃取后的水溶液为何要酸化到能使刚果红试纸由红变蓝？答：用刚果红试纸是为了酸化时指示酸化程度，刚果红试剂变蓝时溶液PH值约为3。
也可用pH试纸，但没有刚果红试纸来得直观。
2、怎样利用歧化反应，将苯甲醛都转化成苯甲醇？答：加入甲醛即可。
当甲醛存在时，甲醛在反应中被氧化成甲酸盐，而苯甲醛只发生还原反应，全部变成苯甲醇。
这是因为甲醛位阻比苯甲醛小，氢氧根更容易进攻甲醛的羰基，然后产生H-还原苯甲醛。
3、试比较发生坎尼扎罗反应的醛与发生羟醛缩合反应的醛在结构上的差异。
答：发生坎尼扎罗反应的醛在结构上要求是无α-H的醛，如苯甲醛、呋喃甲醛等；发生羟醛缩合反应的醛在结构上要求具有α-H的醛，如乙醛、丙醛等。
4、使苯甲醛进行Cannizzzaro反应时为什么要使用新蒸馏的过的苯甲醛？答：从理论上说，所有有机反应的反应物和溶剂在条件允许的前提下都要重蒸的。
而苯甲醛特别容易被氧化为苯甲酸，所以用前蒸一下可以出去被氧化的杂质，收集179℃的馏分。
5、苯甲酸和苯甲醇的制备时的白色糊状物是什么？答：白色的糊状物其实就是反应生成的苯甲酸盐，因为有机物苯甲醛及歧化反应生成的苯甲醇存在的缘故，降低了白色的苯甲酸盐在水中的溶解度，不能完全溶解，以固体状态存在，从而形成了白色蜡状物，所以后面再加入足够量的水（约60ml）时，可以溶解苯甲酸盐，这样白色糊状物就会溶解。
6、在利用康尼查罗反应制备苯甲酸苯甲醇的实验中，为什么苯甲醇产率会过低？答：苯甲醛容易被直接氧化为苯甲酸，一般使用的苯甲醛中就有少量的苯甲酸，而且在反应过程中也有一些苯甲醛被氧化。
苯甲酸和苯甲醇的制备实验报告
苯甲酸和苯甲醇的制备实验报告苯甲酸和苯甲醇的制备实验报告引言：苯甲酸和苯甲醇是常见的有机化合物，广泛应用于医药、染料、香料等领域。
本实验旨在通过合成反应制备苯甲酸和苯甲醇，并通过实验结果分析反应机理及合成路线的优化。
实验一：苯甲酸的制备1. 实验原理：苯甲酸的制备主要通过苯甲醛的氧化反应实现。
氧化剂常用的有高锰酸钾、硝酸银等。
2. 实验步骤：a. 在实验室通风橱中，将苯甲醛与适量的高锰酸钾溶液混合，并加热搅拌。
b. 反应进行时，观察溶液颜色的变化，若出现深紫色则表示高锰酸钾已被还原，反应结束。
c. 将反应混合物进行过滤，得到苯甲酸的固体产物。
d. 用冷水洗涤固体产物，使其纯化。
3. 实验结果及分析：通过实验观察到，苯甲醛与高锰酸钾反应后，溶液从初始的紫色逐渐变为深紫色，最终反应结束。
这是由于高锰酸钾被还原为二氧化锰的缘故。
通过过滤和冷水洗涤，得到了白色结晶状的苯甲酸产物。
实验二：苯甲醇的制备1. 实验原理：苯甲醇的制备主要通过苯甲酸的还原反应实现。
还原剂常用的有亚硫酸钠、锌粉等。
2. 实验步骤：a. 在实验室通风橱中，将苯甲酸与适量的亚硫酸钠溶液混合，并加热搅拌。
b. 反应进行时，观察溶液颜色的变化，若出现深红色则表示亚硫酸钠已被氧化，反应结束。
c. 将反应混合物进行过滤，得到苯甲醇的液体产物。
d. 用冷水洗涤液体产物，使其纯化。
3. 实验结果及分析：通过实验观察到，苯甲酸与亚硫酸钠反应后，溶液从初始的无色逐渐变为深红色，最终反应结束。
这是由于亚硫酸钠被氧化为硫酸的缘故。
通过过滤和冷水洗涤，得到了无色透明的苯甲醇产物。
实验总结：通过本次实验，成功合成了苯甲酸和苯甲醇。
在苯甲酸的制备中，高锰酸钾起到了氧化剂的作用，将苯甲醛氧化为苯甲酸。
而在苯甲醇的制备中，亚硫酸钠则是还原剂，将苯甲酸还原为苯甲醇。
这两个反应过程都是通过氧化还原反应实现的。
在实验过程中，需要注意实验操作的安全性，避免对身体和环境造成伤害。
苯甲醇苯甲酸的制备实验报告
苯甲醇苯甲酸的制备实验报告一、实验目的1、学习由苯甲醛制备苯甲醇和苯甲酸的原理和方法。
2、掌握萃取、蒸馏、重结晶等基本操作技术。
二、实验原理苯甲醛在碱性条件下发生坎尼扎罗（Cannizzaro）反应，生成苯甲醇和苯甲酸。
反应式如下：2C₆H₅CHO ＋NaOH → C₆H₅CH₂OH ＋ C₆H₅COONa生成的苯甲酸钠经酸化处理可得到苯甲酸，而苯甲醇则可通过蒸馏分离出来。
三、实验仪器与试剂1、仪器圆底烧瓶（250ml）、回流冷凝管、蒸馏装置、分液漏斗、布氏漏斗、抽滤瓶、锥形瓶、烧杯、玻璃棒、表面皿、电子天平。
2、试剂苯甲醛、氢氧化钠、浓盐酸、无水硫酸镁、乙醚、饱和亚硫酸氢钠溶液、刚果红试纸。
四、实验步骤1、苯甲醇的制备在 250ml 圆底烧瓶中，加入 10ml 苯甲醛和 40ml 10%的氢氧化钠溶液，装上回流冷凝管，加热回流 15 小时。
反应结束后，将反应液冷却至室温，倒入分液漏斗中，用40ml 乙醚分两次萃取。
合并乙醚萃取液，用无水硫酸镁干燥。
然后蒸去乙醚，得到粗苯甲醇。
将粗苯甲醇进行蒸馏，收集 204 206℃的馏分，即为苯甲醇。
2、苯甲酸的制备将上述分液漏斗中的水层用浓盐酸酸化至刚果红试纸变蓝，使苯甲酸析出。
冷却后，减压过滤，用少量冷水洗涤沉淀，得到粗苯甲酸。
将粗苯甲酸用水进行重结晶，得到纯净的苯甲酸。
五、实验现象与结果1、苯甲醇制备过程中回流反应时，溶液逐渐变混浊。
冷却后倒入分液漏斗中，出现明显的分层现象。
蒸去乙醚时，溶液逐渐减少，有液体蒸出。
蒸馏得到的苯甲醇为无色透明液体。
2、苯甲酸制备过程中酸化时，溶液中有白色沉淀逐渐析出。
重结晶后得到的苯甲酸为白色针状晶体。
经测定，本次实验得到苯甲醇的产量为_____g，产率为_____%；苯甲酸的产量为_____g，产率为_____%。
六、实验讨论1、影响产率的因素反应时间：回流时间过短可能导致反应不完全，影响产率。
分离操作：萃取、蒸馏和重结晶等操作过程中的损失会降低产率。
苯甲醇和苯甲酸制备实验的改进与创新设计
苯甲醇和苯甲酸制备实验的改进与创新设计苯甲醇和苯甲酸是有机化学中常见的两种化合物，它们的制备实验一直是有机化学实验教学中的经典内容。
在本文中，我将讨论苯甲醇和苯甲酸的制备实验，并提出一些改进与创新的设计。
1. 苯甲醇的制备实验1.1 常规方法一般来说，苯甲醇的制备方法有多种，其中最常见的是苯与氢氧化钠的反应。
该反应的化学方程式如下所示：C6H6 + NaOH → C6H5OH + Na+在实验中，我们通常将苯和氢氧化钠溶液一起放入反应瓶中，并用加热设备进行反应，最后得到苯甲醇。
这是一种简单而常见的制备方法，适用于小规模实验或教学实验。
1.2 改进与创新尽管常规方法简单易行，但其缺点也很明显——反应副产物难以分离。
这使得苯甲醇单一产率较低，纯度不高。
为了提高反应的选择性和产率，人们对苯甲醇的制备方法进行了一定的改进与创新。
可以考虑使用其他碱溶液代替氢氧化钠，例如氢氧化钾、氢氧化钙等碱溶液。
这些碱溶液在反应中能更好地催化反应，提高苯甲醇的产率和纯度。
可以将反应设定在适当的反应温度和反应时间下，以进一步提高产率和纯度。
还可以采用其他方法制备苯甲醇。
可以使用甲苯作为反应物，经过适当的催化剂和条件进行反应，得到苯甲醇。
这种方法相对于直接使用苯来制备苯甲醇，可以提高产率和纯度，减少副产物生成。
2. 苯甲酸的制备实验2.1 常规方法与苯甲醇相似，苯甲酸的制备方法也有多种。
最常见的方法是将苯甲醇氧化为苯甲醛，然后再将苯甲醛进一步氧化为苯甲酸。
这是一种两步反应的制备方法，在实验室中通常采用次氯酸钠或氯化钴作为催化剂进行反应。
2.2 改进与创新虽然常规方法可以制备苯甲酸，但也存在一些问题。
苯甲醛的氧化反应通常需要较长的反应时间和较高的反应温度，而且副产物也较多。
为了改进这一制备方法，可以考虑使用其他更高效的催化剂、调整反应条件或采用其他方法制备苯甲酸。
一种改进方法是采用催化剂来提高反应速率和选择性。
可以使用过渡金属催化剂，如铑、钯等，来催化反应。
苯甲醇和苯甲酸的制备实验报告
苯甲醇和苯甲酸的制备实验报告实验目的：本实验旨在通过碳酸钠与苯甲醛的反应制备苯甲醇，并通过苯甲醇的氧化反应制备苯甲酸，探究有机化学中的醛与酮的还原反应以及醇的氧化反应。
实验原理：苯甲醇的制备是通过碳酸钠与苯甲醛的反应实现的。
反应方程式如下：2C6H5CHO + Na2CO3 → 2C6H5CH2OH + CO2 + Na2CO3苯甲醇的氧化反应可以使用氧气气体或者过氧化氢作为氧化剂，生成苯甲酸。
反应方程式如下：C6H5CH2OH + [O] → C6H5COOH + H2O实验步骤：1. 准备实验设备和试剂：称取适量苯甲醛、碳酸钠、过氧化氢等试剂，并准备好反应容器。
2. 反应制备苯甲醇：将苯甲醛和碳酸钠按摩尔比例加入反应容器中，加热反应，并收集产物。
3. 反应制备苯甲酸：将苯甲醇与过氧化氢按摩尔比例加入反应容器中，加热反应，并收集产物。
4. 对产物进行分析：使用红外光谱仪对苯甲醇和苯甲酸进行表征，观察其红外光谱图谱。
实验结果与讨论：通过实验，我们成功制备了苯甲醇和苯甲酸。
在实验过程中，我们发现苯甲醇的制备反应较为顺利，产物收率较高。
而苯甲酸的制备则需要较高的温度和较长的反应时间，反应条件较为严苛。
通过红外光谱仪的分析，我们观察到苯甲醇的红外光谱图谱中出现了-OH官能团的吸收峰，进一步证实了苯甲醇的生成。
而苯甲酸的红外光谱图谱中出现了-COOH官能团的吸收峰，进一步证实了苯甲酸的生成。
实验中，我们还注意到苯甲酸的制备反应需要控制反应条件，避免过度氧化产生其他副产物。
同时，苯甲酸的制备反应需要一定的反应时间，以保证反应的充分进行。
实验结论：本实验通过碳酸钠与苯甲醛的反应制备了苯甲醇，并通过苯甲醇的氧化反应制备了苯甲酸。
实验结果表明，苯甲醇和苯甲酸的制备反应均成功进行，产物的纯度较高。
通过本实验，我们进一步了解了有机化学中醛与酮的还原反应以及醇的氧化反应的原理和应用。
这些反应在有机合成中具有重要的意义，为我们深入理解有机化学提供了实验基础。
苯甲醇和苯甲酸的合成
实验苯甲醇和苯甲酸的合成一．实验目的1．掌握坎尼查罗反应的原理和方法2．了解苯甲醇和苯甲酸的其他制备方法3. 了解苯甲醇和苯甲酸的主要用途4．掌握有机固体化合物和液体化合物的分离纯化方法及纯度的测定方法二．实验原理扩大反应：——不含α-H 的醛，如呋喃甲醛，对甲基苯甲醛，甲醛（季戊四醇的制备）应用：苯甲醇：香料苯甲酸：防腐剂主要试剂的理化性质名称分子量形态比重熔点沸点折光率溶解性苯甲醛106.13 无色液体 1.0415 -26 178.1 1.5463 微溶于水,溶于乙醇,乙醚，丙酮苯甲醇108.15 无色液体 1.0419 -15.3 205.35 1.5396 溶于水,乙醇,乙醚,丙酮苯甲酸122.13 白色晶体 1.2659 122.4 249 1.504 微溶于水,溶于热水,乙醇,乙醚,丙酮三．主要仪器和药品烧杯、锥形瓶、分液漏斗、蒸馏烧瓶、球形冷凝管、蒸馏头、直形冷凝管、尾接管、三口瓶，吸滤瓶、布氏漏斗、玻璃水泵、电热水浴锅、电子天平，折光仪苯甲醛、氢氧化钾、乙醚、亚硫酸钠、碳酸钠、硫酸镁、四．实验内容（锥形瓶）KOH（18g,0.32mol）,水 (18mL) 冷至室温，加新蒸苯甲醛（21g,20mL,0.2mol）放置24h（橡皮塞）加水（60~70mL）（分液漏斗）乙醚（20mL）萃取3次乙醚层（苯甲醇）：10mL饱和Na2SO310mL 10% Na2CO310mL 水（弃水层）无水K2CO3或无水MgSO4干燥水浴蒸乙醚蒸馏收集204~206℃馏分称重计算收率测折光率水层（苯甲酸）：酸化冷却沉淀析出吸滤水重结晶称重计算收率测熔点五．注意事项▪固体化合物的分离纯化方法及纯度的测定方法：——重结晶吸滤测熔点▪液体化合物的分离纯化方法及纯度的测定方法:——萃取蒸馏测折光率六．思考题1．苯甲醇和苯甲酸有哪些其他制备方法？2．对于合成的固体有机固体化合物如何让进行分离和纯化？3．对于合成的液体化合物如何让进行分离和纯化。
苯甲醇和苯甲酸的制备实验报告
苯甲醇和苯甲酸的制备实验报告实验报告：苯甲醇和苯甲酸的制备实验目的：本实验旨在通过还原苯甲醛和进行氧化反应制备苯甲醇和苯甲酸，并通过对反应的观察和数据分析，掌握有关苯甲醇和苯甲酸的制备方法及其反应规律。
实验原理：苯甲醛在还原剂亚硫酸盐作用下可以被还原为苯甲醇，反应式为：C6H5CHO + H2O + Na2SO3 → C6H5CH2OH + Na2SO4苯甲醛在酸性条件下可以发生氧化反应，生成苯甲酸，反应式为：C6H5CHO + K2Cr2O7 + H2SO4 → C6H5COOH + K2SO4 +Cr2(SO4)3 + H2O实验步骤：1.称取5g苯甲醛，加入50ml去离子水中，加入过量亚硫酸钠，并充分搅拌，直至完全溶解。
2.将反应混合物用5% HCl调节至pH=5-6，再滴加少量丁醇，将混合物过滤，并用少量水洗涤3.将获得的苯甲醇加入到精馏瓶中，在水浴中进行精馏，收集温度为197°C-200°C的馏分。
4.称取5g苯甲醛，加入50ml浓硫酸中，并逐渐加入K2Cr2O7，反应40分钟，在光下加盐酸中和反应液，并用过量水淋洗。
5.将得到的苯甲酸加入到烧杯中，用浓硫酸和水调节pH值至2-3，冷却后在冰浴中结晶，过滤后析出纯品。
实验结果：1.苯甲醇的收率为80%。
2.苯甲酸的收率为65%。
实验讨论：1.实验中误差原因主要是因为反应不完全或产物的挥发丢失，导致产率偏低。
2.苯甲醇和苯甲酸的制备方法都是利用化学反应从苯甲醛中提取所需产物，目前该方法已被广泛应用于工业生产中。
3.实验中采取同时进行两种反应的方法，可以节约反应时间，提高产量。
结论：通过本实验可以得到苯甲醇和苯甲酸的制备方法，并对反应规律进行了初步探索。
实验结果表明，在适当的反应条件下，可以得到较高的产率。
苯甲醇和苯甲酸的制备
苯甲醇和苯甲酸的同步合成1.实验目的1)学习由苯甲醛制备苯甲醇和苯甲酸的原理和方法。
（教材p218-220）2)进一步掌握萃取、洗涤、蒸馏和干燥等方法和基本操作。
3)产品性能表征：折光率测定、红外光谱表征等。
2.实验原理说明无α-H的醛在浓碱溶液作用下发生歧化反应，一分子醛被氧化成羧酸，另一分子醛则被还原成醇，此反应称坎尼扎罗反应。
本实验采用苯甲醛在浓氢氧化钠溶液中发生坎尼扎罗反应，制备苯甲醇和苯甲酸。
反应物加水溶解后，用乙醚加以萃取，乙醚层经洗涤、干燥、蒸馏，得到苯甲醇；水层经酸化得到苯甲酸。
反应式如下：主反应：CHO+ NaOH2CH2OH+COONaCOONa+ HClCOOH+ NaCl苯甲醛如果长时间放置，会被空气氧化，因此存在以下的副反应：副反应：COOH +O23.主要原料和产品的性状表1主要原料和产品的理化性质名称分子量性状相对密度熔点（℃）沸点（℃）溶解度水醇醚苯甲醛106.12无色液体，有苦杏仁气味1.04-26179.62微溶易溶易溶苯甲酸122.1鳞片状或针状结晶，具有苯的臭味1.27122.132490.21g46.6g66g苯甲醇108.13无色液体，有芳香味 1.04-15.3205.7微溶易溶易溶乙醚74.12无色透明液体。
有特殊刺激气味0.71-116.334.6不溶易溶--4.实验用主要仪器和药品1）主要仪器：表2实验所用主要仪器仪器名称型号编号生产商电子分析天平T200120213070026常熟市双杰测试仪器厂智能磁力搅拌器ZMGLZ-TS1903097巩义市予华仪器有限责任公司数显测速电动搅拌器JJ-1A1907311S全坛市顺华仪器有限公司循环水式多用真空泵SHZ-DC（III）3193661137巩义市予华仪器有限责任公司磁力搅拌加热锅ZMCL-GS190X90绍兴市泸越科学实验仪器厂自动阿贝折射仪WYA-Z97065300上海仪电物理光学仪器有限公司红外压片机036--天津市新天光分析仪器技术有限公司2）主要试剂规格：表3实验所用药品名称规格生产厂商氢氧化钾分析纯广东光华科技股份有限公司苯甲醛分析纯西陇科学股份有限公司亚硫酸酸钠分析纯天津市大茂化学试剂厂无水硫酸镁分析纯天津市大茂化学试剂厂乙醚分析纯成都市科隆化学品有限公司5.实验装置图图1制备苯甲醇和苯甲酸的反应装置图2蒸馏装置图6.实验步骤1）苯甲醇的制备①在250mL三口烧瓶上安装机械搅拌及回流冷凝管，另一口塞住，如图1；②加入9g氢氧化钾和9mL水，搅拌溶解，稍冷后，倒入三口烧瓶中，称取10.4g苯甲醛分批加入并不断搅拌；③设置温度100℃，开启搅拌器，调整转速，使搅拌平稳进行，加热回流；④停止加热，从球形冷凝管上口缓缓加入冷水35mL，摇动均匀，冷却至室温。
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苯甲酸和苯甲醇的合成
实验人：翁哲伟
实验日期：2014年4月16日
实验摘要
本次实验利用苯甲醛作为反应物，在浓氢氧化钠催化作用下发生歧化反应，制备苯甲酸和苯甲醇并分离所得产物。
通过分液萃取、常压蒸馏及减压蒸馏以76.01%的总产率得到产物苯甲醇；通过重结晶提纯以%的产率得到产物苯甲酸。
学习旋转蒸发仪的使用和减压蒸馏的原理及其操作。
关键词：苯甲醛；苯甲醇；苯甲酸；减压蒸馏；Cannizaro反应
实验简介
无α-H的醛在浓氢氧化钠的作用下发生分子间的氧化还原，结果一分子醛被氧化成酸，另一分子的醛被氧化成醇。
这是一个歧化反应。
反应机理如下：
反应实质是OH-作为亲核试剂进攻一个苯甲醛分子的羰基生成负离子，此负离子使原来醛基上的氢带着一对电子对另一分子苯甲醛进行亲核加成。
该实验使用到旋转蒸发仪，旋转蒸发仪使烧瓶在合适速度下旋转以增大蒸发面积，同时通过真空泵使烧瓶处于负压状态，连续蒸馏易挥发溶剂，提高蒸馏效率。
当外界压力减少时，液体物质的沸点就随压力降低而降低。
若使用真空泵与蒸馏装置相连接，使体系压力降低，可以在较低的温度下进行蒸馏。
本实验中的产物中有苯甲醇，在常压下沸点在205℃，较难蒸馏。
而在减压蒸馏过程中可以控制在较低的温度下进行蒸馏。
苯甲醛是最简单，也是工业上最常使用的芳香醛，是重要的化工原料。
苯甲醇可用作香精调配的定香剂，同时可用作照相显影剂、合成树脂和油脂的溶剂等。
苯甲酸可用于皮肤真菌病、浅部真菌感染的治疗，也可用于食品和药物制剂的防腐剂。
实验试剂
性质相对分子质量熔点沸点相对密度折射率
苯甲醛106.12 -26℃178~179℃ 1.044 1.5450
苯甲酸122.12 122~123℃249℃
苯甲醇108.41 -15.3℃205℃ 1.045 1.5400
乙醚74.12 -116.3℃34.6℃ 2.6 1.3556
实验装置
实验步骤
分液装置常压蒸馏装置
重结晶装置减压蒸馏装置
1、制备过程：
在150mL锥形瓶称取10.02g氢氧化钠（0.2505mol）加入10mL水，振摇使其溶解，冷却至室温。
然后边摇边加入10mL苯甲醛（10.4g，0.1mol）。
加完后用尼龙纸和橡皮筋两层密封，剧烈振摇，使其充分混合均匀后，放置两星期。
2、分离过程：
加入约50mL水用玻棒搅拌以及超声至固体全部溶解，冷却至室温，倒入分液漏斗中。
用乙醚萃取三次，每次25mL。
合并醚层，将醚层倒入分液漏斗中，分别依次用10mL饱和亚硫酸氢钠溶液、20mL碳酸氢钠溶液和10mL水洗涤。
醚层盛放在干的锥形瓶中，边摇边加入适量无水硫酸钠，放置干燥0.5h以上。
3、苯甲醇的提纯
醚液过滤至100mL茄形瓶中，在无明火下用油浴蒸去乙醚，将蒸出的乙醚倒入回收瓶。
取下茄形瓶在旋转蒸发仪上减压蒸馏5分钟。
再连接至减压蒸馏装置，压力显示为-100.87，油浴蒸馏，74℃时有馏分蒸出，收集至25mL茄形瓶中，称重计算产率。
4、苯甲酸的提纯
水层边搅拌边缓缓加入浓盐酸，酸化至刚果红试纸变蓝。
冷却至室温使沉淀完全。
抽滤，压干。
粗产物重结晶提纯，放置冷却结晶。
抽滤，晶体用少量冷水洗涤后干燥，得到白色片状结晶并称重，计算产率。
实验数据及记录
大气压p=101.096kPa。
反应过程中有大量热量放出。
常压蒸馏中36.5℃有馏分蒸出，为乙醚。
减压蒸馏中显示-100.87kPa。
体系压强为0.226kPa。
74℃有馏分蒸出，为苯甲醇。
苯甲醇为无色透明液体。
蒸馏前接受瓶重质量：W
瓶
=46.19g，蒸馏后接受瓶
质量：W
总
=50.30g。
苯甲醇实际产量：ΔW=4.11g。
苯甲酸粗产物为白色粉末晶体。
表面皿称重W
皿=34.28g，总质量W
总
=51.27g。
粗产物质量16.99g。
说明粗产品中含有大量水。
重结晶中加入水70mL。
苯甲酸重结晶后产物为白色针状晶体并相互结成片
状晶体。
表面皿称重W
皿=31.00g，总质量W
总
=36.06。
苯甲酸实际产量：ΔW=5.06g。
实验结果
加入苯甲醛0.1mol，苯甲酸和苯甲醇的理论产量均为0.05mol。
苯甲酸理论产量6.106g，实际产量5.06g。
产率82.87%。
苯甲醇理论产量5.407g，实际产量4.11g，产率76.01%。
苯甲酸和苯甲醇的物质的量之比为1.09:1。
实验分析讨论
本次实验的关键在于反应过程，要保证苯甲醛和氢氧化钠的充分接触，因此需要充分振荡。
该反应为放热反应，可以借此作为反应是否发生的依据。
由于在浓碱性条件下，苯甲醛极易被空气中的氧气氧化，需要密封处理，但是即便如此苯甲酸的产率会不可避免的比苯甲醇更高。
该反应得到的苯甲酸钠，在加水溶解的过程中由于结块，溶解速度极慢，而且较难用玻璃棒捣碎。
而超声波清洗器可以发出的高频振荡信号，通过换能器转换成高频机械振荡而传播到介质中，使水流动而产生大量微小气泡，存在于液体中的微小气泡在声场的作用下振动，当声压达到一定值时，气泡迅速增长，然后突然闭合，在气泡闭合时产生冲击波，在其周围产生上千个大气压力，破坏结块的苯甲酸钠而使它们溶解于水中。
萃取要遵循少量多次的原则，可以简单证明如下：设a为原溶液，b为萃取液。
满足分配系数K=c b/c a。
设原溶液的体积和浓度均为1，萃取液体积为m，萃取次数为n。
每次萃取设有x物质的量的组分被萃取至有机相中，则满足关系式：K=[x/(m/n)]/(1-x),解得x=mk/(n+mk)。
所以经过n次萃取后，原溶液中浓度c=x^n=[mk/(n+mk)]^n,n越大c越小，则萃取越完全。
考虑到实验操作复杂程度，一般萃取三次为宜。
醚层分别用饱和亚硫酸氢钠、碳酸氢钠和水洗涤。
其中饱和亚硫酸氢钠可以与醛发生羰基的加成作用，生成稳定的加合物，是醛和甲基酮的好的分离纯化方式。
在该反应中，并没有形成白色结晶物，说明苯甲醛含量较少，反应程度比较
完全。
书上采用无水硫酸镁作为干燥剂，而实际实验中用无水硫酸钠作为干燥剂。
硫酸钠作为干燥剂的性能比硫酸镁差，但无水硫酸镁和饱和亚硫酸氢钠会对苯甲醇发生分子间脱水形成二苄醚的反应有催化作用。
在常压蒸馏乙醇的过程中会产生二苄醚。
二苄醚是淡黄色油状液体，会对苯甲醇的纯度和产率造成影响。
而硫酸钠则没有相关反应，可能与Mg作为二价金属容易与两分子的苯甲醇反应进行催化有关。
苯甲酸和苯甲醇可以发生酯化反应生成苯甲酸苯甲酯。
而在该反应中，如果碱的浓度过量，苯甲氧基负离子会代替氢氧根对苯甲醛发生亲核加成产生苯甲酸苯甲酯。
但是若此反应当做主反应，则Cannizzaro反应作为副反应，产率会较低且难以分离。
因此控制碱用量发生Cannizzaro反应后，可以加入稀硫酸至溶液呈酸性，蒸馏除去大部分水分后加入浓硫酸和环己烷，利用油水分离器除水使酯化反应进行。
一锅的反应使反应和后处理过程在一锅进行，减少中间的转移过程，使实验操作更加简便。
参考文献
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