几种重要含氧有机化合物设计鉴别
含氧有机化合物
醚性质稳定
O
氢键
O
H
H
O
R
R
R
2. 醇的沸点特别高
Mr
甲醇 32
乙烷
30
b.p.(℃) 64.7
-88.6
R
R
R
O
O
O
HHH
H
H
H
O
O
O
氢键
R
R
R
（三）醇的化学性质
一元醇的化学反应
α- C：与官能团直 接相连的碳
涉及α-H的反应
1. 酸性
α RC
·O··· H
H
酸性
羟基被取代
乙酸 碳酸 苯酚 乙硫醇 水 乙醇 氨 乙烷
O
四氢呋喃（环醚）
二、醚的性质
1. 醚的沸点低，易燃
Mr
CH3CH2OCH2CH3
74
b.p.(℃) 34.8
CH3CH2CH2CH2OH
74
2. 过氧化物的生成
CH3CH2 O CH2CH3 + O2
117.8
OOH CH3CH O CH2CH3
过氧化乙醚
过氧化物不稳定，加热时易分解而发生爆炸。蒸 馏放置过久的乙醚时，要先检验是否有过氧化物 存在，且不要蒸干。
O
RCH2OH
RCHO
RCOOH
CH3CH2OH + Cr2O72橙红
CH3CHO + Cr3+ 绿色
K2Cr2O7 CH3COOH
此反应可用于检查醇的含量，例如，检查司机是否酒 后驾车的分析仪就是根据此反应原理设计的。在 100ml血液中如含有超过80mg乙醇（最大允许量） 时，呼出的气体所含的乙醇即可使仪器得出正反应。
有机化学鉴别方法总结
有机化学鉴别方法总结有机化学鉴别方法指的是通过特定的实验方法和化学分析手段，对有机化合物进行鉴别和分析。
有机化学鉴别方法主要包括物理性质鉴别、燃烧反应鉴别、溶解性鉴别、酸碱性鉴别、还原性和氧化性鉴别、结构确认和谱学分析等。
以下是有机化学鉴别方法的详细总结。
一、物理性质鉴别物理性质鉴别是通过观察和检测有机化合物的外观、物理状态、熔点、沸点、密度、折光率等性质，推测和判断有机化合物的结构和性质。
例如，通过观察有机化合物的颜色、形状、结晶形态等外观性质，可以初步了解有机化合物的种类；通过测定有机化合物的熔点和沸点，可以推测有机化合物的结构；通过测定有机化合物的密度和折光率，可以对有机化合物的性质进行初步判断。
二、燃烧反应鉴别燃烧反应鉴别是通过将有机化合物进行燃烧反应，观察和检测燃烧反应的现象和产物，从而推测有机化合物的结构和性质。
例如，通过观察有机化合物的燃烧现象，如燃烧时是否有火焰、燃烧是否发生爆炸等，可以初步判断有机化合物的饱和度和含氧量；通过检测燃烧产生的气体，如二氧化碳、水蒸气、一氧化碳等，可以推测有机化合物的结构和性质。
三、溶解性鉴别溶解性鉴别是通过将有机化合物溶解在不同的溶剂中，观察和检测溶解的过程和结果，从而推测有机化合物的结构和性质。
例如，通过观察有机化合物在水中的溶解性，可以初步判断有机化合物是否含有极性官能团；通过观察有机化合物在有机溶剂中的溶解性，可以初步判断有机化合物的极性和溶液的稳定性。
四、酸碱性鉴别酸碱性鉴别是通过将有机化合物与酸或碱进行酸碱反应，观察和检测反应的过程和结果，推测有机化合物的结构和性质。
例如，通过观察有机化合物与酸反应后产生的气体和沉淀，可以初步判断有机化合物是否含有酸性官能团；通过观察有机化合物与碱反应后产生的气体和溶液颜色的变化，可以初步判断有机化合物是否含有碱性官能团。
五、还原性和氧化性鉴别还原性和氧化性鉴别是通过将有机化合物进行还原反应或氧化反应，观察和检测反应的过程和结果，推测有机化合物的结构和性质。
含氧化合物的有机化学反应机理
含氧化合物的有机化学反应机理有机化学是研究碳元素和氢元素以及它们与其他元素之间的化学反应的科学。
在有机化学中，含氧化合物的反应机理是一个重要的研究领域。
本文将探讨几种常见的含氧化合物反应机理，并分析其应用和意义。
一、醇的氧化反应机理醇的氧化反应是有机化学中常见的反应之一。
醇可以通过氧化剂被氧化为醛或酮。
常用的氧化剂包括酸性高锰酸钾、酸性过氧化氢和酸性铬酸等。
以酸性高锰酸钾为例，其反应机理如下：首先，醇与高锰酸钾反应生成醛或酮和锰酸盐。
反应中，高锰酸钾被还原为锰酸盐，同时醇被氧化为醛或酮。
反应的速率取决于醇的结构和反应条件。
醇的氧化反应机理对于有机合成和药物研发具有重要意义。
通过氧化反应，可以将醇转化为具有更高化学活性的醛或酮，进而进行进一步的官能团转化。
这为有机合成提供了重要的方法和途径。
二、醛和酮的还原反应机理醛和酮的还原反应是有机化学中常见的反应之一。
醛和酮可以通过还原剂被还原为醇。
常用的还原剂包括金属氢化物如氢化钠和氢化铝锂等，以及氧化还原酶等。
以氢化钠为例，其反应机理如下：首先，醛或酮与氢化钠反应生成醇和钠盐。
反应中，氢化钠被氧化为钠盐，同时醛或酮被还原为醇。
反应的速率取决于醛或酮的结构和反应条件。
醛和酮的还原反应机理在有机合成和药物研发中也具有重要意义。
通过还原反应，可以将醛和酮转化为具有更多化学活性的醇，进而进行进一步的官能团转化。
三、醇的脱水反应机理醇的脱水反应是有机化学中常见的反应之一。
醇可以通过脱水剂被脱水生成烯烃。
常用的脱水剂包括浓硫酸、浓磷酸和磷酸三甲酯等。
以浓硫酸为例，其反应机理如下：首先，醇与浓硫酸反应生成醚和水。
反应中，醇中的羟基被硫酸脱水生成醚，同时硫酸被还原为硫酸氢根离子。
反应的速率取决于醇的结构和反应条件。
醇的脱水反应机理在有机合成中具有重要意义。
通过脱水反应，可以将醇转化为具有烯烃结构的化合物，进而进行进一步的官能团转化。
总结：含氧化合物的有机化学反应机理是有机化学中的重要研究领域。
第7章 含氧有机化合物
7.1.1 醇 一、醇的结构、分类和命名 1.醇的结构 醇可以看成是烃分子中的氢原子被羟基 （-OH）取代后生成的衍生物（R-OH ）。 O原子为sp3杂化，由于在sp3杂化轨道 上有未共用电子对，两对电子对之间产 生斥力，使得∠C-O-H小于109.5°醇的 结构见图7-1。
2.醇的分类 醇分子可以根据羟基所连的烃基不同分为脂肪 醇、脂环醇和芳香醇；根据羟基所连的碳原子的不 同类型分为伯醇、仲醇和叔醇；根据醇分子中所含 的羟基数目的不同可分为一元醇和多元醇。 3.醇的命名 简单的一元醇，根据和羟基相连的烃基名称来 命名。在“醇”字前面加上烃基的名称。
（1） 氧化：不同类型的醇得到不同的氧化产物。 伯 醇首先被氧化成，醛继续被氧化生成羧酸。
由于醛很容易被氧化成羧酸，故伯醇氧化制醛时， 可使用特殊的氧化剂。
仲醇一般被氧化为含相同碳原子数的酮，由于 酮较稳定，不易被氧化，可用于酮的合成。
脂环醇如用HNO3等强氧化剂氧化，可继续氧化 为二元酸。
叔醇很难被氧化。在剧烈的条件下，碳架发生 了裂解，产物是低级的酮和羧酸的混合物。
1．酚羟基上的反应 （1）酸性 酚具有酸性，其酸性（苯酚的pKa=10）比醇 （pKa=16~18）、水（pKa＝15.7）强，但比碳酸 （pKa=6.38）弱。因此酚能溶于氢氧化钠水溶液生 成酚钠，但不能与碳酸氢钠反应。将二氧化碳通人 酚钠水溶液中，可以使酚重新游离出来。
（2）酚醚的生成 酚与醇相似，可生成醚，但因酚羟基的碳氧键 比较牢固(p-π共轭的结果)，一般不能通过酚分 子间脱水来制备，而是由酚金属与烷基化试剂 （卤烷或硫酸酯）在弱碱性溶液作用而制得。
1,5-萘二酚
1,2,3-苯三酚
1,3,5-苯三酚
5-（4-羟基苯基）-1-戊烯-3-醇
有机化学鉴别方法的总结
有机化学鉴别方法的总结1烷烃与烯烃,炔烃的鉴别方法就是酸性高锰酸钾溶液或溴的ccl4溶液(烃的含氧衍生物均可以使高锰酸钾褪色,只就是快慢不同)2烷烃与芳香烃就不好说了,但芳香烃里,甲苯,二甲苯可以与酸性高锰酸钾溶液反应,苯就不行3另外,醇的话,显中性4酚:常温下酚可以被氧气氧化呈粉红色,而且苯酚还可以与氯化铁反应显紫色5可利用溴水区分醛糖与酮糖6醚在避光的情况下与氯或溴反应,可生成氯代醚或溴代醚。
醚在光助催化下与空气中的氧作用,生成过氧化合物。
7醌类化合物就是中药中一类具有醌式结构的化学成分,主要分为苯醌,萘醌,菲醌与蒽醌四种类型,具体颜色不同反应类型较多一.各类化合物的鉴别方法1、烯烃、二烯、炔烃:(1)溴的四氯化碳溶液,红色腿去 (2)高锰酸钾溶液,紫色腿去。
2.含有炔氢的炔烃:(1) 硝酸银,生成炔化银白色沉淀(2) 氯化亚铜的氨溶液,生成炔化亚铜红色沉淀。
3.小环烃:三、四元脂环烃可使溴的四氯化碳溶液腿色4.卤代烃:硝酸银的醇溶液,生成卤化银沉淀;不同结构的卤代烃生成沉淀的速度不同,叔卤代烃与烯丙式卤代烃最快,仲卤代烃次之,伯卤代烃需加热才出现沉淀。
5.醇:(1) 与金属钠反应放出氢气(鉴别6个碳原子以下的醇);(2) 用卢卡斯试剂鉴别伯、仲、叔醇,叔醇立刻变浑浊,仲醇放置后变浑浊,伯醇放置后也无变化。
6.酚或烯醇类化合物:(1) 用三氯化铁溶液产生颜色(苯酚产生兰紫色)。
(2) 苯酚与溴水生成三溴苯酚白色沉淀。
7.羰基化合物:(1) 鉴别所有的醛酮:2,4-二硝基苯肼,产生黄色或橙红色沉淀; (2) 区别醛与酮用托伦试剂,醛能生成银镜,而酮不能;(3) 区别芳香醛与脂肪醛或酮与脂肪醛,用斐林试剂,脂肪醛生成砖红色沉淀,而酮与芳香醛不能;(4) 鉴别甲基酮与具有结构的醇,用碘的氢氧化钠溶液,生成黄色的碘仿沉淀。
8.甲酸:用托伦试剂,甲酸能生成银镜,而其她酸不能。
9.胺:区别伯、仲、叔胺有两种方法(1)用苯磺酰氯或对甲苯磺酰氯,在NaOH溶液中反应,伯胺生成的产物溶于NaOH;仲胺生成的产物不溶于NaOH溶液;叔胺不发生反应。
鉴别几种重要含氧有机物
实验十一、鉴别几种重要含氧有机物
设计十种含氧有机化合物的鉴别方案
十种化合物分别为：
甲醛、乙醛、丙酮、苯甲醛、苯乙酮、无水乙醇、乙二醇、苯酚、正丁醇、乙酸
提供鉴定用试剂：
乙醇(95%)，无水乙醇，正丁醇，乙二醇(10%)，1%苯酚，对苯二酚(1%)，三氯化铁(1%)，甲醛，乙醛，苯甲醛，丙酮，苯乙酮，硝酸银溶液(1%)，CuSO4 (5%)，浓盐酸，HCl (5%)，Na2CO3 (5%)，2,4-二硝基苯肼，Fehling I，Fehling II，Schiff试剂，AgNO3 (0.2mol·L-1)，NH3·H2O (2mol·L-1)，浓硫酸，碘液，NaOH (2.5 mol·L-1)，碘化钾—淀粉试纸，苯肼试剂(新配制)，NaHSO3，氨基脲盐酸盐，乙酸，刚果红试纸, 饱和溴水, 碳酸钠
实验方案与安全注意
要求: 方案合理, 试剂普通无毒, 价格低, 操作简单不繁琐, 符合环保要求, 现象明显, 可操作性强, 区分度好
实验要求
1 预习醇、酚、醛、酮和羧酸的有关知识
2 参考有机实验书中醇、酚、醛、酮和羧酸化学性质实验内容
3 写出给定的十种含氧有机化合物的鉴别方案。
预习实验4-6: 醇和酚的性质（P169）
预习实验4-7: 醛和酮的性质（P171）
预习实验4-7:羧酸及其衍生物的性质（P174）。
《含氧化合物》课件
工业原料
总结词
含氧化合物在工业生产中作为原料或中间体，用于制造各 种化学品和材料。
详细描述
含氧化合物在化学工业中具有重要地位，可用于合成染料 、农药、医药、香料等精细化学品。此外，含氧化合物还 用作合成高分子材料、陶瓷和玻璃的原料。
举例说明
硝酸、硫酸等强氧化剂是重要的化工原料，可用于生产化 肥、炸药、染料等；乙酸乙酯、丙酮等含氧化合物是重要 的有机溶剂，用于溶解和稀释有机化合物。
非金属与氧气反应
总结词
非金属与氧气反应也可以制备含氧化合物，反应过程中非金 属通常被氧化为较高价态的含氧酸根离子。
详细描述
非金属元素如硫、磷、氯等与氧气反应可以生成相应的含氧 化合物。例如，硫在氧气中燃烧生成二氧化硫，磷在氧气中 燃烧生成五氧化二磷，氯气在水中与水反应生成盐酸和次氯 酸。
含氧化合物的分解反应
医药原料
总结词
含氧化合物在医药领域中作为原料或药物成分，用于治疗疾病和维护人类健康。
详细描述
许多含氧化合物具有药理活性，如消炎、抗菌、抗病毒等作用。在药物研发过程中，含氧 化合物作为先导化合物经过结构优化和改造，可开发出具有新作用机制的药物。
举例说明
阿司匹林（乙酰水杨酸）是一种历史悠久的解热镇痛药，其主要成分是含氧化合物；青霉 素是一种具有抗菌活性的抗生素，其结构中含有氧原子。
元素的化合价越低，其还原性越强。 例如，水（H2O）中的氢元素为+1价 ，具有弱还原性，可以被氧化成氢气 。
酸性
酸性定义
含氧化合物在水溶液中能够电离 出氢离子（H含氧化合物中氧元素的化合价越 低，其酸性越强。例如，硫酸（ H2SO4）中的氧元素为-2价，表
现出强酸性。
酸性应用
高三化学上学期烃的衍生物
卤原子
－X
羟基
－OH
三、官能团与性质、反应类型的关系
官能团 结构 性质
①易加成—与H2反应还原成醇 ②易氧化—使酸性KMnO4褪色 －CHO —银镜反应成酸 —与Cu(OH)2反应成酸 ③可缩聚—制酚醛树脂 ①酸性—酸的通性 －COOH ②酯化—与醇生成有香味的酯 酸性水解为酸和醇; －COO－ 碱性水解为羧酸盐和醇 略 ①易取代—溴代、硝化、磺化 ②可加成—与H2反应 ③侧链氧化—使酸性KMnO4褪色
2、同系物的判断
• 例2：（2002年高考第4题)下列物质中，与乙醇 （CH3CH2OH）互为同系物的是 （ ）
A C CH3COOH CH3CH2-O-CH2CH3 B D CH3OH CH2—OH CH2—OH CH2—OH
3、酸性强弱和羟基活性的比较
• 例3：以苯、硫酸、氢氧化钠、亚硫酸钠为原料， 经典的合成苯酚的方法可表示为 （ ）
加氧氧化
醇
加氢还原 酯 化
醛
酯 化
酸
酯
六、补充
• 1、同分异构体——
具有相同碳原子个数的醇和醚互为同分异构体 具有相同碳原子个数的酸和酯互为同分异构体 • 2、燃烧耗氧—— 设有机物的分子式为CxHyOz，完全燃烧所需氧气为
nO2
• 3、酯的水解 在有酸或碱存在的条件下，酯类跟水发生水 解， 生成酸或醇。
7、实验题
例7（2002）以下实验能获得成功的是 （ ） A 用含结晶水的醋酸钠和碱石灰共热制甲烷气体 B 将铁屑、溴水、苯混合制溴苯 C 在苯酚溶液中滴入少量稀溴水出现白色沉淀 D 将铜丝在酒精灯上加热后，立即伸入无水乙醇中， 铜丝恢复成原来的红色
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几种重要含氧有机化合物设计鉴别
一、实验目的
1.比较醇、酚、醛、酮和羧酸化学性质上的差别；加深对醇、酚、醛、酮和 羧酸化学性质的认识；
2.掌握鉴别醇、酚、醛、酮和羧酸的化学方法；
3. 设计十种含氧有机化合物的鉴别方案并实施注意强调“通过本实验的学习，使学生了解或掌握什么知识，训练或培养什么技能，为今后继续哪方面的学习奠定基础”，等等。
二、实验原理
苯酚与FeCl 3作用, 苯酚与溴水作用, 苯酚的酸性, 羧酸与碳酸钠的反应 X
(1)邻位多羟基醇与某些二价金属氢氧化物生成类似盐的化合物，如与Cu(OH)2生成蓝紫色配合物。
CH
OH 2OH CH 2
OH Cu(OH)2CH O CH
2OH CH 2
O Cu O H 2
甘油铜（深蓝色）
在浓盐酸作用下，配合物能被分解成原来的醇和铜盐。
(2)醛、酮同属羰基化合物，都能与羰基试剂2,4-二硝基苯肼等发生亲核反应，例如：
C O H CH 3+NH 2NH 2
C H CH 3
NO 2NO 2
NNH NO 2
NO 2
黄色
(3)醛能被一些弱氧化剂如吐伦试剂、费林溶液和西佛试剂等氧化
醛易氧化成酸，都能与托伦（Tollens ）试剂——硝酸银氨溶液反应生成银镜；与西佛（Schiff ）试剂结合成紫红色的化合物。
RCHO RCOONH 4+
Ag
3)2]OH ++3+O H 2 RCHO +2(HSO 2HNC 6H 5)2C
NH 3Cl +-SO 3H _23
西佛（Schiff ）试剂
(R-C-SO 2NHC 6H 5)2C
OH
H NH 2Cl +-
紫红色
在醛与西佛（Schiff ）试剂结合成紫红色的化合物中加入无机酸时，这种紫红色的化合物发生分解,
从而褪色。
只有甲醛与西佛（Schiff ）试剂结合成紫红色的化合物加入无机酸时不褪色。
酮类不发生此类反应。
醛类的进一步鉴别可通过斐林（Fehling
）反应。
Fehling 试剂呈深蓝色，当与脂肪醛共热时，溶液颜色依次发生蓝→绿→黄→砖红色沉淀的变化。
甲醛还可能进一步将氧化亚铜
还原为暗红色的金属铜。
芳香醛与Fehling 试剂无此反应，借此可与脂肪醛区别。
RCHO RCOOH +Cu 2Cu(OH)2++O 2
与亚硫酸氢钠的加成: 大多数醛、脂肪族甲基酮及八个碳以下的脂环酮能与亚硫酸氢钠（NaHSO 3）饱和溶液(40%)发生加成反应，生成不溶于40% NaHSO 3的α-羟基磺酸钠白色结晶。
此晶体溶于水，难溶于有机溶剂，并且此反应为可逆反应，生成的α-羟基磺酸钠与稀酸或稀Na 2CO 3溶液共热时，则分解为原来的醛或酮。
因此，这一反应可用来区别和纯化醛、脂肪族甲基酮或碳原子数少于8的脂环酮。
C O SO 3Na R H
H
(CH 3)
H
HSO 3Na (CH 3)α-羟基磺酸钠
C
O SO 3Na R
H H (CH 3)C R H (CH 3)
C R
H (CH 3)++SO 2SO 32+O O -
（4）碘仿反应 羰基化合物的另一重要反应是α-碳原子上活泼氢的反应。
α-碳氢的σ键与碳氧间π键发生σ-π共轭，因此，醛、酮α-氢具有一定的活性。
能进行α-卤代或卤仿反应，对具有
CH 3C O 结构的羰基化合物，常用碘的碱性溶液与之反应（碘仿反应），生成具有特殊气味的黄色碘仿结晶进行鉴定。
由于碘的碱液同时是氧化剂，可以使醇氧化成相应的醛、酮。
因此，具有结构
CH 3CH
OH
的醇也能进行碘仿反应。
+CH 32CH 3CH 3CH 2COONa CHI 32O
碘仿
三、实验方案与安全注意
要求: 方案合理, 试剂普通无毒, 价格低, 操作简单不繁琐, 符合环保要求, 现象明显, 可操作性强, 区分度好
四、主要仪器及试剂
1. 器材 烧杯，试管，试管夹，长滴管，量筒，药勺，pH 试纸，玻璃棒,点滴板，温度计。
2. 药品 乙醇(95%)，无水乙醇，正丁醇，乙二醇(10%)， 1%苯酚，对苯二酚(1%)，三氯化铁(1%)，甲醛，乙醛，苯甲醛，丙酮，苯乙酮，硝酸银溶液(1%)， CuSO 4(5%)，浓盐酸，HCl(5%)，Na 2CO 3(5%)，KMnO 4(0.5%)，2,4-二硝基苯肼，Fehling I ，Fehling II ，Schiff 试剂，AgNO 3(0.2mol ·L-1)，NH 3·H 2O(2mol ·L-1)，浓硫酸，碘液，NaOH(2.5 mol ·L-1)，
碘化钾—淀粉试纸，苯肼试剂(新配制)，NaHSO 3，氨基脲盐酸盐，乙酸，刚果红试纸, 饱和溴水, 碳酸钠
五、实验要求
1 预习醇、酚、醛、酮和羧酸的有关知识
2 参考有机实验书中醇、酚、醛、酮和羧酸化学性质实验内容
3 写出给定的十种含氧有机化合物的鉴别方案。
六、思考题
1.Tollen 试验和Fehling 试验的反应为什么不能在酸性溶液中进行？
2. 醋酸分子式含有结构
CH 3C O
，能发生碘仿反应吗？
七、实验报告 包括实验目的，实验方案步骤，实验结果并讨论分析在实验中出现的问题，实验中的特殊现象、实验操作的成败、实验的关键点等内容进行整理、解释、分析总结，回答思考题，提出实验结论或提出自己的看法等。