有机化合物鉴别
有机化合物的鉴别与分离
有机化合物的鉴别与分离有机化合物的鉴别与分离是指利用不同有机化合物分子结构上的差异而导致的有机化合物性质上的差异来对不同的有机化合物进行区分的过程，包括以下两个方面的内容：一、利用不同官能团化合物之间结构性质上差异对不同官能团化合物进行鉴别分离（例如苯酚、苯胺、苯甲酸的鉴别分离）；二、利用相同官能团化合物之间局部结构和性质上的差异对同系物等进行鉴别分离（例如乙醇、异丙醇、叔丁醇的鉴别）。
对有机化合物进行鉴别和对有机化合物进行分离的要求不同。
鉴别是利用不同有机化合物性质的差异对具有不同结构组成的单一有机化合物进行区分；分离是指针对具有不同结构的有机混合物，利用各自性质上的差异，逐一从混合物中分离出单组分有机化合物。
有机化合物的鉴别分离基础是利用不同有机化合物结构和性质上的差异。
因此掌握有机化合物的结构特点和熟悉掌握不同结构有机化合物的性质特点是解决有机化合物鉴别分离问题的关键。
根据教材体系特点和教学大纲的要求，我们将《有机化学》分为上、下半册，按章节对有机化合物的特殊性质进行归纳总结，以便于同学们巩固有机化学各章节基础知识，建立不同官能团化合物之间的联系，系统掌握有机化学的知识结构体系。
同时，结合各章节内容，给同学们讲解一些有机化合物鉴别与分离的实例，以提高同学们综合运用有机化学知识的技能。
有机化学（下）鉴别分离相关知识点第十章醇和醚1. Lucas试剂（氯化锌/浓盐酸）与伯、仲、叔醇的反应速度不同。
各级醇反应活性次序为：苄醇和烯丙醇›叔醇›仲醇›伯醇›甲醇第十一章酚和醌2. 苯酚的卤代反应---三溴苯酚白色沉淀，用于苯酚的定性检验和定量测定。
3. 酚类物质和氯化铁溶液的显色反应，用于酚羟基的检验。
4. 利用苯酚的弱酸性对酚进行分离提纯：酸性：碳酸›苯酚›醇。
酚（碱）→酚钠（二氧化碳）→酚。
5. 利用苯酚（碱）→酚钠（甲基化试剂、卤代烃）→酚醚（氢碘酸）→酚和碘代烃的反应，对酚类物质进行分离提纯及酚羟基的保护。
有机物鉴别方法总结
有机物鉴别方法总结一、有机物鉴别的重要方法1、比重测定法比重测定法是比较有机化合物在液体中的比重或其他重量的比值。
它是一种简单的，快速，准确的鉴定方法，可用于有机物和无机物的分析。
常见的比重仪包括布朗比重仪，蒸馏比重仪，油浸比重仪等。
2、熔点测定法熔点测定法是指测定有机物的熔点，即在一定的温度下，有机物从固体变成液体的过程。
常见的熔点仪有Hoffman熔点仪、油浴熔点仪和蒸馏熔点仪等。
3、溶解度测定法溶解度测定法是指测定有机物的溶解度，即在一定的温度和溶剂中，有机物的溶解和分解特性。
这种方法是一种直接的，准确的，重要的有机物分析方法。
4、比热容测定法比热容测定法是指测定有机物的比热容，通常是指物质的恒定压强下的比热容，可以用来区分同类有机物。
这种方法可以快速，精确地分析有机物的热物性，弥补其他技术的不足。
5、化学反应性测定法化学反应性测定法是指测定有机物与其他物质的反应性，可以通过检测有机物的化学反应，从而快速，准确地鉴定物质的种类。
这种方法的主要优势是可以灵活地分析物质的反应性及同位素组成，是有机物鉴定方法中重要且不可缺少的一种技术手段。
6、比色分析法比色分析法是指比较有机物产生的色谱和吸光度，以辨别有机物的种类和组成。
它是一种经济，快速，准确的有机物分析技术，可以用来分析复杂的有机物组合物。
7、热重分析法热重分析法是指测定有机物在加热或热分解过程中改变的物质量，可以用来鉴别有机物的组成和结构。
这种方法可以准确地鉴别有机物的成分和结构，并对有机物有一定的定性和定量分析。
二、有机物鉴别的常用技术1、气相色谱法气相色谱法是常用的有机物分析技术之一，它利用某种挥发性有机物分子的空间分布分离不同的有机物，从而达到定性分析的目的。
这种方法可以用来分离、鉴定和定量分析复杂的有机合成物，具有速度快、准确度高的特点。
2、紫外-可见光谱法紫外-可见光谱法是利用物质吸收紫外线、可见光的不同原理，从而分析物质的分子结构的一种技术。
各类有机化合物的鉴别
各类有机化合物的鉴别:一、烯烃、二烯烃、炔烃1、溴的四氯化碳溶液与烯烃反应，溴的颜色褪去（加成）2、使高锰酸钾溶液的紫色褪去，并且生成棕褐色的二氧化锰沉淀（氧化）二、双键位置不同的烯烃和含有炔氢的炔烃1、区别双键在末端与双键在中间的烯烃用酸性KMnO 4 ：双键在末端有气泡产生2、鉴定乙炔和末端炔烃:将末端炔烃通入硝酸银的氨溶液或氯化亚铜的氨溶液中，析出白色的乙炔银沉淀或棕红色的乙炔亚铜沉淀3、区别共轭二烯烃与其他不饱和烃的方法:用顺丁烯二酸酐，反应后有白色沉淀生成三、小环烃--用溴的四氯化碳溶液（褪色）四、苯或无-H得烷基苯与含-H的烷基苯用高锰酸钾或重铬酸钾的酸性或碱性溶液，含α-H的烷基苯中，棕红色褪去。
苯环较稳定，不易氧化，故用该法可将苯和烷基苯区别开来。
无论烷基侧链的长短，其氧化产物通常都是苯甲酸。
没有α - H 的烷基苯很难被氧化。
αα五、卤代烃--用硝酸银1.硝酸银的乙醇溶液：RX+AgNO 3 → RONO 2 +AgX↓（沉淀）2.不同结构的卤代烃生成沉淀的速度不同，叔卤代烃和烯丙式卤代烃最快，仲卤代烃次之，伯卤代烃需加热才出现沉淀。
六、醇1、鉴别伯仲叔醇的方法--用卢卡斯试剂(浓HCL+ZnCL 2 ) 例:区别苄醇，α -苯基乙醇，β -苯基乙醇伯醇：室温无变化，加热后反应仲醇：放置片刻变浑浊叔醇：立即浑浊2、鉴别一元醇与多元醇的方法--用新沉淀的氢氧化铜，多元醇中生成蓝色溶液3、鉴别不溶于水的醇和烷烃和卤代烷：醇和硫酸生成的珜盐能溶于硫酸4、6个c以下的醇：与金属钠反应生成氢气七、酚或烯醇类化合物、醚1、酚或烯醇式的鉴定①大多数酚与三氯化铁溶液反应，能生成带颜色的络离子6C 6H 5 OH+FeCl 3 →H 3 [Fe(OC 6 H 5 ) 6 ]+3HCl苯酚：紫色邻甲苯酚：红色对硝基苯酚：棕色②苯酚与溴水反应，在常温下生成白色沉淀：三溴苯酚（卤化，三取代物）2、苯酚和醇的分离提纯3、醚和烷烃的分离提纯醚烷烃醚溶于酸分层分层下层上层八、羰基化合物1、鉴别所有醛酮:2,4-二硝基苯肼，产生黄色或橙红色沉淀2、鉴别醛和酮：托伦试剂--Ag(NH 3 ) 2 OH溶液，醛可以发生银镜反应生成Ag↓，而酮不能。
有机化合物的鉴定
溴的四氯化碳溶液检验烯烃和炔烃烯烃分子中含C=C 双键，炔烃分子中含C ≡C 叁键。
二者均能与溴发生加成反应，使溴的红棕色消失，因此可以来鉴别烯烃或炔烃。
C H 2=C H 2 + B r 2C HC H + B r 2C H 2B rC H 2Br C H B r 2C H Br 2高锰酸钾溶液检验烯烃和炔烃烯烃分子中含C=C 双键，炔烃分子中含C ≡C 叁键。
当二者被高锰酸钾溶液氧化时，不饱和键被破坏，同时紫色高锰酸钾溶液褪色生成褐色的二氧化锰沉淀。
根据上述实验现象可以来鉴别烯烃或炔烃。
RCH =CH R' + H 2O + KM nO 4RCO O K + R'CO O K + M nO 2硝酸银氨溶液鉴别末端炔烃末端炔烃含有活泼氢，可与硝酸银氨溶液反应生成炔化银沉淀。
借此可鉴别末端炔烃类化合物。
铜氨溶液鉴别末端炔烃末端炔烃含有活泼氢，可与铜氨溶液反应生成炔化铜沉淀。
借此可鉴别末端炔烃类化合物。
杜伦试剂鉴别醛和酮土伦试剂是银氨离子（硝酸银的氢氧化铵溶液），它与醛反应时，醛被氧化成酸，银离子被还原成银，附着在试管壁上形成银镜，由此称该反应为银镜反应。
土伦试剂与酮不发生上述反应，所以此实验可区别醛和酮。
RCHO + 2Ag(NH 3)2+OH -RCOONH 4 + 3NH 3 + 2Ag + H 2O2,4-二硝基苯肼检验醛和酮2,4-二硝基苯肼能与醛、酮的羰基发生亲核加成反应并生成黄色、橙色或红色沉淀。
利用此实验可以鉴定醛或酮。
C=O R (H)RNHNNO 2O 2NH 2NHN NO 2O 2N+C R(H)R+ H 2O菲林溶液鉴别脂肪醛菲林溶液是碱性铜络离子的溶液。
该铜络离子能与脂肪醛反应，反应时，Cu++络离子被还原为红色的氧化亚铜沉淀，蓝色消失，醛被氧化成酸。
菲林溶液与芳香醛和简单酮（α-羟基酮和α-酮醛例外）不能发生上述反应，因此，利用菲林溶液可以区分脂肪醛和芳香醛，也可以区分脂肪醛和酮。
有机物的鉴别方法
有机物的鉴别方法用于有机化合物的鉴别的方法多是指利用含有特征官能团的化合物具有特征性化学反应的性质来区分不同的化合物。
这类特征性反应必须具备以下条件：必须是针对各化合物所含官能团的化学反应，不能将一类化合物转变为另一类化合物再鉴别；必须有明显的、易观察的反应现象，如生成沉淀或气体，有颜色变化等现象；反应有一定的专一性。
因此鉴别方法多是根据各类化合物的特殊性质产生的。
一、烯烃1．利用溴与双键的加成反应，反应现象是溴褪色。
能与溴反应的化合物如苯酚、苯胺等都有干扰。
2．利用高锰酸钾对烯烃的氧化反应，反应现象是高锰酸钾褪色。
常用试剂是高锰酸钾的稀硫酸溶液，中性或碱性高锰酸钾水溶液也能用于烯烃鉴别。
能被高锰酸钾氧化的化合物如炔烃、醇、酚、醛、甲酸、乙二酸、苯胺等都有干扰。
二、炔烃1．溴的四氯化碳溶液或高锰酸钾水溶液也用于鉴别炔烃，因此用此法鉴别炔烃时烯烃有干扰；同样用此法鉴别烯烃时炔烃有干扰。
2．叁键在链端上的炔烃（端基炔），与银氨溶液或亚铜－氨配合物溶液反应得到炔化银(灰白色沉淀物)或炔化亚铜（砖红色沉淀物），可用于端基炔的鉴别。
三、卤代烃卤原子连接在饱和碳原子上的卤代烃与硝酸银作用，生成的卤化银是沉淀物。
常用试剂是硝酸银的乙醇溶液。
不同的卤代烃有不同的反应速率，表现反应条件和出现沉淀的快慢不同，可用于不同卤代烃的区别：3o卤代烃、烯丙式卤代烃和苄基卤代烃与硝酸银－乙醇溶液作用立即出现沉淀，2o卤代烃缓慢出现沉淀，1o卤代烃只在加热时才能与硝酸银反应生成沉淀。
四、醇1．高锰酸钾和重铬酸钾都可用于鉴别醇，酸性介质中高锰酸钾与醇作用的现象是褪色（很浅的Mn2+颜色不易看出），在其它介质中现象是高锰酸钾褪色，并有黑色沉淀（MnO2）；重铬酸钾与醇作用的现象是橙红色转变为绿色。
用这个反应鉴别醇时，烯烃、炔烃、酚、醛等有干扰。
2．含氯化锌的浓盐酸溶液（卢卡斯试剂）用于区别六个碳原子及六个以下碳原子不同的醇：叔醇与卢卡斯试剂作用立即出现混浊－反应生成的卤代烷不溶于卢卡斯试剂，仲醇与卢卡斯试剂作用缓慢出现混浊（数分钟），伯醇与卢卡斯试剂需经加热才能出现混浊。
如何用化学方法鉴别有机物
如何用化学方法鉴别有机物一、双键和三键化合物的检验1.取样，滴加溴水或酸性高锰酸钾溶液，若溶液颜色褪色，说明含有双键或三键。
2.取样，滴加硝酸银溶液，若产生沉淀，说明含有卤素原子。
二、羟基和羧基的检验1.取样，滴加石蕊试纸，若溶液变红，说明含有羧基。
2.取样，滴加酚酞试纸，若溶液变红，说明含有羟基。
三、醛基的检验1.方法一：取样，滴加银氨溶液，水浴加热，若产生光亮的银镜，说明含有醛基。
2.方法二：取样，滴加新制氢氧化铜，加热，若产生砖红色沉淀，说明含有醛基。
四、酮基的检验1.取样，滴加氢氧化钠溶液，加热，若产生气泡，说明含有酮基。
五、胺基的检验1.取样，滴加氢氧化钠溶液，若溶液呈紫色，说明含有酚羟基。
六、糖类化合物的检验1.取样，加入氢氧化钠溶液，加热促进淀粉水解，冷却后滴加碘液，若变蓝色，说明淀粉没有完全水解；若不变色，说明淀粉已完全水解。
2.取样，滴加斐林试剂，水浴加热，若产生砖红色沉淀，说明含有还原性糖。
七、苯环及其衍生物的检验1.取样，滴加溴水，若溶液颜色褪去，说明含有苯环。
2.取样，滴加硝酸银溶液，若产生白色沉淀，说明含有硝基。
八、醇和醚的检验1.取样，滴加氢氧化钠溶液，加热，若产生气泡，说明含有醇基。
2.取样，滴加酸性高锰酸钾溶液，若溶液颜色褪色，说明含有醚基。
九、酸的检验1.取样，滴加石蕊试纸，若溶液变红，说明含有酸性官能团。
十、酮和酯的检验1.取样，滴加氢氧化钠溶液，加热，若产生气泡，说明含有酮或酯基。
通过以上方法，可以有效地鉴别有机物。
需要注意的是，在实际操作过程中，要根据化合物的性质选择合适的试剂，并观察反应现象。
希望这些方法能对您有所帮助。
有机化合物的鉴定-精选文档
硝酸银氨溶液
R-C C-Ag
共价键
（白）
R-C CH + Cu(NH3)2Cl
氯化亚铜氨
R-C C-Cu
（棕红色） 活泼，碰撞易爆炸 加HNO3（稀）处理
R-C≡C-R’没有上述反应
环烷烃与烯烃的鉴别
室温下,环烷烃即使较活泼的环丙烷,也不 能被KMnO4溶液等氧化剂氧化。 因此，可用KMnO4溶液鉴别环丙烷与不 饱和烃。 如何鉴别：
浓 H2SO4 OH ╳
溶解
烯烃也易溶于浓硫酸中！
HCl（浓）-ZnCl2（无水）——lucas试剂
鉴别 一元伯、仲、叔醇（C6以下） ※ 只适合于醇之间的鉴别。
3ºROH 2ºROH Lucas试剂 室温 Lucas试剂 室温 立即出现混浊 10分钟后出现混浊
Lucas试剂 加热后才有混浊 加热 因为低级醇溶解于lucas试剂中，而生成的 RX不溶于卢卡试剂，出现混浊或分层。 1ºROH
HCHO H2SO4
卤代烃的鉴别
—生成卤化银沉淀 R-X +Ag-ONO2
乙醇
R-ONO2 +AgX
硝酸烷基酯
通常，用生成沉淀的颜色和速度鉴别卤代烃
不同种类卤代烃反应活性顺序如下： 当烃基相同时： RI>RBr>RCl>RF AgI 黄色↓; AgBr 浅黄色↓; AgCl 白色↓
卤素相同时： CH2=CHCH2X R3C-X
常见的：
OH
O H
O H
蓝紫色
C H
蓝色
3
O H
暗蓝色
OH OH
深绿色
鉴别苯酚的一种方法
OH
化学教学中的有机化合物鉴别与分析
化学教学中的有机化合物鉴别与分析在化学教学中，有机化合物的鉴别与分析是一项重要的实验技能。
有机化合物是由碳元素构成的化合物，具有丰富的结构和性质。
学生通过学习有机化学，可以了解到有机化合物的种类繁多，结构多样，因此在鉴别和分析上也存在一定的挑战。
一、鉴别有机化合物的物理性质在鉴别有机化合物时，物理性质是最直观的判断依据之一。
例如，有机化合物的颜色、溶解度、熔点和沸点等都可以作为鉴别的参考指标。
不同的有机化合物在这些性质上往往存在明显的差异。
颜色是有机化合物的一个重要特征，不同的有机化合物常常呈现出不同的颜色。
例如，酮类化合物常常呈现出黄色或橙色，而醇类化合物则多呈现无色或白色。
通过观察有机化合物的颜色，可以初步判断其可能的结构和性质。
溶解度是有机化合物在不同溶剂中的溶解情况。
不同的有机化合物在不同溶剂中的溶解度往往有所不同。
通过观察有机化合物在水、醇类、醚类等溶剂中的溶解情况，可以初步判断其可能的官能团或结构。
熔点是有机化合物从固态转化为液态的温度。
不同的有机化合物在熔点上往往存在明显的差异。
通过测定有机化合物的熔点，可以初步判断其可能的结构和纯度。
沸点是有机化合物从液态转化为气态的温度。
不同的有机化合物在沸点上也存在明显的差异。
通过测定有机化合物的沸点，可以初步判断其可能的结构和纯度。
二、鉴别有机化合物的化学性质除了物理性质，化学性质也是鉴别有机化合物的重要手段之一。
有机化合物的化学性质主要表现在其与其他物质的反应中。
通过观察和分析有机化合物的化学反应，可以进一步确定其结构和性质。
鉴别有机化合物的化学性质通常包括以下几个方面：1. 酸碱性：有机化合物中的酸碱性主要由官能团决定。
例如，羧酸官能团具有酸性，而胺官能团具有碱性。
通过与酸碱指示剂的反应，可以初步判断有机化合物的酸碱性质。
2. 氧化还原性：有机化合物中的氧化还原反应通常涉及到官能团上的氧化还原反应。
通过观察有机化合物与氧化剂或还原剂的反应，可以初步判断其氧化还原性质。
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有机化合物的鉴别
在药品的生产、研究及检验等过程中，常常会遇到有机化合物的分离、提纯和鉴别等问题。
有机化合物的鉴别、分离和提纯是三个既有关联而又不相同的概念。
分离和提纯的目的都是由混合物得到纯净物，但要求不同，处理方法也不同。
分离是将混合物中的各个组分一一分开。
在分离过程中常常将混合物中的某一组分通过化学反应转变成新的化合物，分离后还要将其还原为原来的化合物。
提纯有两种情况，一是设法将杂质转化为所需的化合物，另一种情况是把杂质通过适当的化学反应转变为另外一种化合物将其分离（分离后的化合物不必再还原）。
鉴别是根据化合物的不同性质来确定其含有什么官能团，是哪种化合物。
如鉴别一组化合物，就是分别确定各是哪种化合物即可。
在做鉴别题时要注意，并不是化合物的所有化学性质都可以用于鉴别，必须具备一定的条件：
（1）化学反应中有颜色变化
（2）化学反应过程中伴随着明显的温度变化（放热或吸热）
（3）反应产物有气体产生
（4）反应产物有沉淀生成或反应过程中沉淀溶解、产物分层等。
本课程要求掌握的重点是化合物的鉴别,为了帮助大家学习和记忆，将各类有机化合物的鉴别方法进行归纳总结，并对典型例题进行解析。
一．各类化合物的鉴别方法
1.烯烃、二烯、炔烃：
（1）溴的四氯化碳溶液，红色腿去
（2）高锰酸钾溶液，紫色腿去。
2．含有炔氢的炔烃：
（1）硝酸银，生成炔化银白色沉淀
（2）氯化亚铜的氨溶液，生成炔化亚铜红色沉淀。
3．小环烃：三、四元脂环烃可使溴的四氯化碳溶液腿色
4．卤代烃：硝酸银的醇溶液，生成卤化银沉淀；不同结构的卤代烃生成沉淀的速度不同，叔卤代烃和烯丙式卤代烃最快，仲卤代烃次之，伯卤代烃需加热才出现沉淀。
5．醇：
（1）与金属钠反应放出氢气（鉴别6个碳原子以下的醇）；
（2）用卢卡斯试剂鉴别伯、仲、叔醇，叔醇立刻变浑浊，仲醇放置后变浑浊，伯醇放置后也无变化。
6．酚或烯醇类化合物：
（1）用三氯化铁溶液产生颜色（苯酚产生兰紫色）。
（2）苯酚与溴水生成三溴苯酚白色沉淀。
7．羰基化合物：
（1）鉴别所有的醛酮：2，4-二硝基苯肼，产生黄色或橙红色沉淀；
（2）区别醛与酮用托伦试剂，醛能生成银镜，而酮不能；
（3）区别芳香醛与脂肪醛或酮与脂肪醛，用斐林试剂，脂肪醛生成砖红色沉淀，而酮和芳香醛不能；
（4）鉴别甲基酮和具有CH3 CH 结构的醇，用碘的氢氧化钠溶液，
OH
生成黄色的碘仿沉淀。
8．甲酸：用托伦试剂，甲酸能生成银镜，而其他酸不能。
9．胺：区别伯、仲、叔胺有两种方法
（1）用苯磺酰氯或对甲苯磺酰氯，在NaOH溶液中反应，伯胺生成的产物溶于NaOH；
仲胺生成的产物不溶于NaOH溶液；叔胺不发生反应。
（2）用NaNO2+HCl：
脂肪胺：伯胺放出氮气，仲胺生成黄色油状物，叔胺不反应。
芳香胺：伯胺生成重氮盐，仲胺生成黄色油状物，叔胺生成绿色固体。
10．糖：
（1） 单糖都能与托伦试剂和斐林试剂作用，产生银镜或砖红色沉淀；
（2） 葡萄糖与果糖：用溴水可区别葡萄糖与果糖，葡萄糖能使溴水褪色，而果糖不
能。
（3）麦芽糖与蔗糖：用托伦试剂或斐林试剂，麦芽糖可生成银镜或砖红色沉淀，而蔗糖不能。
二．例题解析
例1．用化学方法鉴别丁烷、1-丁炔、2-丁炔。
分析：上面三种化合物中，丁烷为饱和烃，1-丁炔和2-丁炔为不饱和烃，用溴的四氯化碳溶液或高锰酸钾溶液可区别饱和烃和不饱和烃，1-丁炔具有炔氢而2-丁炔没有，可用硝酸银或氯化亚铜的氨溶液鉴别。
因此，上面一组化合物的鉴别方法为：
丁烷
不褪色 1-丁炔 红色消失 白色沉淀
2-丁炔 红色消失 无沉淀
例2．用化学方法鉴别氯苄、1-氯丙烷和2-氯丙烷。
分析：上面三种化合物都是卤代烃，是同一类化合物，都能与硝酸银的醇溶液反应生成卤化银沉淀，但由于三种化合物的结构不同，分别为苄基、二级、一级卤代烃，它们在反应中的活性不同，因此，可根据其反应速度进行鉴别。
上面一组化合物的鉴别方法为：
氯苄 立即生成沉淀 2-氯丙烷 放置后出现沉淀
1-氯丙烷 加热才出现沉淀
例3．用化学方法鉴别下列化合物
苯甲醛、丙醛、2-戊酮、3-戊酮、正丙醇、异丙醇、苯酚
分析：上面一组化合物中有醛、酮、醇、酚四类，醛和酮都是羰基化合物，因此，首
先用鉴别羰基化合物的试剂将醛酮与醇酚区别，然后用托伦试剂区别醛与酮，用斐林试剂区别芳香醛与脂肪醛，用碘仿反应鉴别甲基酮；用三氯化铁的颜色反应区别酚与醇，用碘仿反应鉴别可氧化成甲基酮的醇。
鉴别方法可按下列步骤进行：
（1） 将化合物各取少量分别放在7支试管中，各加入几滴2，4-二硝基苯肼试剂，
有黄色沉淀生成的为羰基化合物，即苯甲醛、丙醛、2-戊酮、3-戊酮，无沉淀
生成的是醇与酚。
（2） 将4种羰基化合物各取少量分别放在4支试管中，各加入托伦试剂（氢氧化银
的氨溶液），在水浴上加热，有银镜生成的为醛，即苯甲醛和丙醛，无银镜生成
的是2-戊酮和3-戊酮。
（3） 将2种醛各取少量分别放在2支试管中，各加入斐林试剂（酒石酸钾钠、硫酸
酮、氢氧化钠的混合液），有红色沉淀生成的为丙醛，无沉淀生成的是苯甲醛。
（4） 将2种酮各取少量分别放在2支试管中，各加入碘的氢氧化钠溶液，有黄色沉
淀生成的为2-戊酮，无黄色沉淀生成的是3-戊酮。
（5） 将3种醇和酚各取少量分别放在3支试管中，各加入几滴三氯化铁溶液，出现
兰紫色的为苯酚，无兰紫色的是醇。
（6） 将2种醇各取少量分别放在支试管中，各加入几滴碘的氢氧化钠溶液，有黄色
沉淀生成的为异丙醇，无黄色沉淀生成的是丙醇。
AgNO 3氨溶液 AgNO 3醇溶液
例4．用化学方法鉴别甲胺、二甲胺、三甲胺。
分析：上面三种化合物都是脂肪胺，分别为伯、仲、叔胺。
伯胺和仲胺在氢氧化钠溶液存在下，能与苯磺酰氯发生反应，生成苯磺酰胺。
伯胺反应后生成的苯磺酰胺，因其氮原子上还有一个氢原子，显示弱酸性，能溶于氢氧化钠而生成盐；仲胺生成的苯磺酰胺中，其氮原子上没有氢原子，不溶于氢氧化钠而呈固体析出；叔胺不发生反应，因此，可用此反应（兴斯堡反应）鉴别三种化合物。
鉴别方法如下：
CH 3NH 2
溶于氢氧化钠溶液 (CH 3)2不溶于氢氧化钠溶液 (CH 3)3
另外，也可用其与亚硝酸的反应鉴别：
CH
3NH 2 N 2
(CH 3)2NH 黄色油状物
(CH 3)3N 无反应
例5．用化学方法鉴别葡萄糖、果糖、蔗糖。
分析：上面三种化合物都是糖，葡萄糖、果糖是单糖，具有还原性，能被托伦试剂和斐林试剂氧化，而蔗糖是非还原性双糖，因此，可用托伦试剂和斐林试剂将蔗糖与葡萄糖、果糖区别；葡萄糖是醛糖，可被溴水氧化，而果糖是酮糖，不被溴水氧化，因此，溴水可将二者区别。
鉴别方法如下：
葡萄糖 有银镜红色褪去 果糖 有银镜红色不褪
蔗糖 无银镜
三、练习题：
1、丙烷、丙烯、丙炔
2、氯苯与氯苄
3、苯酚与环己醇
4、苯胺、N-甲基苯胺、N ，N-二甲基苯胺
5、乙醇与丙醇
6、 1－戊醇、2－戊醇、2-甲基-2-丁醇
7．正己醛与苯甲醛 8、甲酸与乙酸
2N(CH 3)2 2NHCH 3 NaNO 2+HC l 托伦试剂。