化学选修五 第五章总结
人教版高中化学选修五课件第五章第一节合成高分子化合物的基本方法
下角标 要一致。 (2)单体物质的量与缩聚产物结构式的________
(3)由一种单体进行缩聚反应，生成小分子的物质的量为 ________ (n－1) ；由两种单体进行缩聚反应，生成小分子物质的量 为________ (2n－1) 。 如：nHOOC(CH2)5OH
O HO[C(CH2)5O]nH＋(n－1)H2O ____________________________________________。
=
的单体是H2NCH2COOH和H2NCH2CH2COOH。
=
O 单体必为两种，从中间断开，羰基上的加羟基，氧原子上加 —C—O—
(3)凡链节中间(不在链端上)含有( 酯基 )结构的高聚物，其 — C— O—
=
氢原子即得高聚物单体。 如的单体为HOOC—COOH和HOCH2—CH2OH。
关键一点： 由缩聚物推断单体的步骤为： (1)去掉缩聚物结构简式中的方括号与“n”变为小分子。 (2)断开分子中的酰胺键或酯基。 (3)将断开的羰基碳上连接—OH；在氧或氮原子上连 接—H，还原为单体小分子。
=
=
(2)乙酸和乙醇分别是一元酸和一元醇，如果用二元酸和二 元醇发生酯化反应，就会得到连接成链的聚合物(简称聚酯)。
试写出己二酸与乙二醇生成聚酯的方程式：
______________________________________________。
2．缩聚反应方程式书写时应注意的问题 (1)缩聚物结构式要在________ 方括号 外侧写出链节余下的 端基原子或原子团 ______________________________________ 。
是缩聚产物，可依据官能团形成过 程的链逆向推出单体，把失去的小分子物质分拆后加在相应位 置。 失去的小分子为H2O，拆为—H
高三化学选修5_《合成高分子化合物的基本方法》考点讲练 (1)
第五章进入合成有机高分子化合物的时代第一节合成高分子化合物的基本方法【考点讲练】1.根据下列合成高分子聚苯乙烯的反应，指出单体、链节、聚合度，并表示出其平均相对分子质量。
答案为单体，为链节，聚苯乙烯中的n为聚合度，平均相对分子质量为104n。
解析苯乙烯为单体，聚苯乙烯是由苯乙烯聚合而成的高分子化合物。
从结构上看，聚苯乙烯是由相同的结构单元重复连接而成的。
这种化学组成和结构均可以重复的最小单位称为重复结构单元。
重复结构单元是组成高分子链的基本单位，就好像是长链中的一个环节，所以又称链节。
链节的数目n称为重复结构单元数或链节数。
2．观察下列聚合反应，请你判断哪些是加聚反应，哪些是缩聚反应。
答案(1)(2)(5)为加聚反应，(3)(4)为缩聚反应。
解析加聚反应与缩聚反应的区别有以下两个方面：(1)加聚反应是由不饱和键断裂后形成的，缩聚反应是分子间的官能团之间的消去反应。
(2)从产物上看，加聚反应只生成高分子化合物，缩聚反应同时还生成小分子。
3．新型的合成弹性材料“丁苯吡橡胶”，结构简式如下：它是由三种单体______________、____________和__________经过____________反应而制得的。
解析首先由高分子链中的主链结构简式分析，是由不饱和的单体发生加成聚合反应而形成的产物，然后再将高分子链节即结构单元断开成三段：加聚反应制得的。
4．已知涤纶树脂的结构简式为，它的单体是__________________，写出由单体生成涤纶树脂的反应的化学方程式为___________________________________________________________，该反应的类型是__________________。
缩聚反应缩聚反应是指单体之间相互作用生成高分子，同时还生成小分子(如H2O、NH3、HX等)的聚合反应。
缩聚反应的特点是：(1)单体不一定含有不饱和键，但必须含有两个或两个以上的反应基团(如—OH、—COOH、—NH2、—X)。
高中化学选修五第五章第一节 合成高分子化合物的基本方法
H
N H
CH2
C
N
（4）苯酚与醛之间 O nHCH + n OH
HCl
△
+(2n-1)H20
OH [ —CH2 ]n +(n-1)H2O
5.由缩聚物推单体 O 变为小分子 O O O
(1)去掉方括号和n， ]nH [ C-R-C-OCH2CH2O— HO—
(2)断开分子中的醚键 HO—C-R-C—OCH CH O—H 2 2 或酯基或肽键
A.
B.
C.
D.
3.下列单体中，在一定条件下能发生加聚反应生成
CH2 CH CH3 CH2 CH2
n
的是（ C ） B.
A.
C.CH3CH＝CH2和CH2=CH2
D.CH3CH＝CH2
4.将乙烯和丙烯按1:1物质的量之比聚合时,生成聚合物 乙丙树脂,该聚合物的结构简式可能是( BC ) A. [CH2-CH2-CH2-CH2-CH2]n B. [CH2-CH2-CH-CH2]n CH3
3.聚合物的书写 （1）缩聚物结构简式在方括号外侧写出链节余下的端基 原子或原子团，通常用“—”表示。 O O
如：
]n H HO — [ C—C—OCH2CH2O—
端基原子团
端基原子
（2）写方程式时，要注意生成的小分子的 物质的量。
4.反应类型 （1）醇羟基之间：如nHOCH2CH2OH （2）羟基与羧基之间： 如nHOOCCOOH+nHOCH2CH2OH
4.由加聚产物推单体 (1)链节的主链上只有两个碳原子的高聚物，其单体必 为一种，将两个半键闭合即可 CH3 [ CH2—C ]n CH3
CH2
C
COOCH3
高中化学选修五笔记(按章节)详解
3、常见异类异构
具有相同C原子数的异类异构有：
a、烯烃与环烷烃(CnH2n)
b、炔烃、二烯烃和环烯烃(CnH2n-2)
c、苯的同系物、二炔烃和四烯烃等(CnH2n-6)
d、饱和一元醇和醚、烯醇和烯醚等(CnH2n+2O)
e、饱和一元醛和酮、烯醛和烯酮等(CnH2nO)
原子
同种物质
组成、结构、性质都相同
分子式、结构式的形式及状态可能不同
无机物或有机物
第三节有机化合物的命名
一、链状有机物的命名
1、烷烃的命名
1）烷基的认识
烃分子失去一个氢原子所剩余的原子团叫做烃基。烷烃失去一个氢原子剩余的原子团就叫烷基，用“—R”表示。
2）烃基的同分异构
碳数较多的烷烃，失去不同位置的氢原子所形成的烃基有所不同，呈现同分异构现象
结构式
乙烯
具有化学式所能表示的意义，能反映物质的结构；能完整地表示出有机物分子中每个原子的成键情况的式子，但不表示空间结构
结构简式乙醇CH源自CH2OH结构式的简便写法，着重突出官能团
键线式
乙酸
表示有机化合物分子的结构，只要求表示出碳碳键以及与碳原子相连的基团，图式中的每个拐点和终点均表示一个碳原子
书写结构简式时要注意：
两者的关系：“官能团”属于“基”,但“基”不一定是“官能团”。
b、基与根
类别
基
根
实例
羟基
氢氧根
区别
电子式
电性
电中性
带一个单位负电荷
存在
有机化合物
无机化合物
电子数
9
10
6）常见有机物的主要类别、官能团和代表物质*
高中化学选修5有机化学知识点全面归纳整理
、各类烃的代表物的结构、特性、烃的衍生物的重要类别和各类衍生物的重要化学性质三、有机物的鉴别鉴别有机物，必须熟悉有机物的性质（物理性质、化学性质），要抓住某些有机物的特征反应，选用合适的试剂，一一鉴别它们。
1常用的试剂及某些可鉴别物质种类和实验现象归纳如下：2 •卤代烃中卤素的检验取样，滴入NaOH溶液，加热至分层现象消失，冷却后加入稀硝酸酸化，再滴入AgNO 溶液，观察沉淀的颜色，确定是何种卤素。
3 •烯醛中碳碳双键的检验（1）若是纯净的液态样品，则可向所取试样中加入溴的四氯化碳溶液，若褪色，则证明含有碳碳双键。
（2）若样品为水溶液，则先向样品中加入足量的新制C U（OH）2悬浊液，加热煮沸，充分反应后冷却过滤，向滤液中加入稀硝酸酸化，再加入溴水，若褪色，则证明含有碳碳双键。
★若直接向样品水溶液中滴加溴水，则会有反应：一CHO + Br2 + H20 T —COOH +2HBr 而使溴水褪色。
4. 二糖或多糖水解产物的检验若二糖或多糖是在稀硫酸作用下水解的，则先向冷却后的水解液中加入足量的NaOH 溶液，中和稀硫酸，然后再加入银氨溶液或新制的氢氧化铜悬浊液，（水浴）加热，观察现象，作出判断。
5. 如何检验溶解在苯中的苯酚？取样，向试样中加入NaOH溶液，振荡后静置、分液，向水溶液中加入盐酸酸化，再滴入几滴FeCb溶液（或过量饱和溴水）,若溶液呈紫色（或有白色沉淀生成），则说明有苯酚。
★若向样品中直接滴入FeCb溶液，则由于苯酚仍溶解在苯中，不得进入水溶液中与卩63+进行离子反应；若向样品中直接加入饱和溴水，则生成的三溴苯酚会溶解在苯中而看不到白色沉淀。
★若所用溴水太稀，则一方面可能由于生成溶解度相对较大的一溴苯酚或二溴苯酚，另一方面可能生成的三溴苯酚溶解在过量的苯酚之中而看不到沉淀。
6. 如何检验实验室制得的乙烯气体中含有CH2= CH、SO、CO、HO?将气体依次通过无水硫酸铜、品红溶液、饱和Fe2（SO4）3溶液、品红溶液、澄清石灰水、（检验水）（检验SQ）（除去SO）（确认SQ已除尽）（检验CO）溴水或溴的四氯化碳溶液或酸性高锰酸钾溶液（检验CH2= CH）。
人教版高中化学选修5教案：第五章进入合成有机高分子化合物的时代
第五章进入合成有机高分子化合物的时代一、教材分析和教学策略1、新旧教材比照：新教材过渡教材一、加成聚合反响以聚乙烯为例，介绍加聚反响及链节、单体、在乙烯的性质中提及加聚反响，没有提及链聚合度等概念节、单体、聚合度等概念思考与交流：从单体判断高分子化合物从高分子化合物判断单体二、缩合聚合反响以已二酸、已二醇的缩合聚合反响为例介绍无聚酯的合成〔线型结构〕学与问：三官能团单体缩聚物的结构？缩聚物与加聚物分子结构式写法的不同教材的要求与过渡教材不一样，如要求学生书写缩聚物结构式要在方括号外侧写出链节余下的端基原子和原子团，而加聚物的端基不确定，通常用横线表示。
2、本节的内容体系、地位和作用本节首先，用乙烯聚合反响说明加成聚合反响，用乙二酸与乙二醇生成聚酯说明缩合聚合反响，不介绍具体的反响条件，只介绍加聚与缩聚反响的一般特点，并借此提出单体、链节〔即重复结构单元〕、聚合度等概念，能识别加聚反响与缩聚反响的单体。
利用“学与问〞“思考与交流〞等栏目，初步学会由简单的单体写出聚合反响方程式、聚合物结构式或由简单的聚合物奠定根底。
本节是在分别以学科知识逻辑体系为主线〔按有机化合物分类、命名、分子结构特点、主要化学性质来编写〕和以科学方法逻辑开展为主线〔先介绍研究有机化合物的一般步骤和方法，再介绍有机合成，最后介绍合成高分子化合物的根本方法〕，不断深入认识有机化合物后，进一步了解合成有机高分子化合物的根本方法。
明显可以看出来是?有机化学根底?第三章第四节“有机合成〞根底上的延伸。
学习本讲之后，将有助于学生理解和掌握高分子材料的制取及性质。
3、教学策略分析1〕开展学生的探究活动：“由一种单体进行缩聚反响，生成小分子物质的量应为〔 n-1〕；由两种单体进行缩聚反响，生成小分子物质的量应为〔 2n-1〕〞；由聚合物的分子式判断单体。
2〕紧密联系前面学过的烯烃和二烯烃的加聚反响、加成反响、酯化反响、酯的水解、蛋白质的水解等知识，提高运用所学知识解决简单问题的能力，同时特别注意官能团、结构、性质三位一体的实质。
新人教版高中化学选修5第五章 进入合成有机高分子化合物的时代
第五章进入合成有机高分子化合物的时代聚焦考纲1．了解合成高分子的组成与结构特点，能依据简单合成高分子的结构分析其链节和单体。
2．了解加聚反应和缩聚反应的特点。
3．了解新型高分子材料的性能及其在高新技术领域中的应用。
4．了解合成高分子化合物在发展经济、提高生活质量方面的贡献。
知识梳理一、有机高分子化合物的结构特点它们都是由简单的结构单元重复连接而成的。
例如聚乙烯是由成千上万个乙烯分子聚合而成的高分子化合物(1)链节：组成高分子的重复的结构单元。
如聚乙烯的链节为－CH2－CH2－(2)聚合度：每个高分子里的链节的重复次数。
用n表示。
(3)单体：能通过聚合反应合成高分子化合物的小分子物质。
如聚乙烯的单体为乙烯。
所以我们把高分子化合物叫做聚合物或者高聚物。
聚合物的平均相对分子质量＝链节的相对质量×聚合度二、有机高分子化合物的分类三、加聚反应和缩聚反应的比较：四、判断高聚物的单体1、由加聚反应生成高聚物的单体的判断①凡链节的主碳链为两个碳原子，其单体必为一种。
将链节的两个半键闭全即为单体。
②凡链节中主碳链为4个碳原子，含有碳碳双键结构，单体为一种，属二烯烃：③凡链节中主碳链为4个碳原子，无碳碳双键结构，其单体必为两种，从主链中间断开后，再分别将两个半键闭合即得单体。
2、由缩聚反应生成高聚物的单体的判断从酯基中间断开，在羰基上加羟基，在氧原子上加氢原子得到羧酸和醇。
如：已知涤纶树脂的结构简式为判断合成涤纶树脂所需要单体的结构简式：____________和____________五、应用广泛的高分子材料材料名称功能高分子材料复合材料概念既具有传统高分子的机械性能，又具有某些特殊功能的高分子材料两种或两种以上材料组成的新型材料，分为基体和增强剂性能不同的功能高分子材料，具有不同的特征性质一般具有强度高、质量轻、耐高温、耐腐蚀等优异性能应用用于制作高分子分离膜、人体器官等用于汽车工业、机械工业、体育用品、航空航天、人类健康等疑难点拨一、聚合反应聚合反应是指小分子互相作用生成高分子的反应。
人教版化学选修5有机化学反应类型归纳总结
人教版化学选修5有机化学反应类型归纳总结一、取代反应有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应叫做取代反应。
根据取代反应中反应物的不同及产物的特点，中学课本中常有这样一些形式。
（1）卤代反应，有机物分子里的某些原子或原子团被和卤素原子所代替的反应。
例如：CH4＋Cl2 CH3Cl＋HCl注意：甲苯和溴发生卤代反应时，反应条件的不同决定了到底是烃基发生取代（光照）还是和苯环发生取代（铁作催化剂）。
（2）硝化反应，有机物分子里的某些原子或原子团被和－NO2所代替的反应，一般是苯环上的原子被－NO2取代。
例如：（3）磺化反应，有机物分子里的某些原子或原子团被和－SO3H所代替的反应，一般是苯环上的原子被－SO3H取代（注意磺酸基的书写，硫原子和碳原子相连接）。
例如：（4）成醚反应，醇分子之间脱水生成醚。
例如：（5）酯化反应，醇和羧酸及无机含氧酸可以根据“酸失羟基醇失氢”的原则发生酯化反应。
例如：此外，有机物的水解反应按照上述概念也应当属于取代反应，但由于发生水解的有机物种类较多，且特点各有不同，因此在描述这些反应时，常把它们剔出来，单列一个水解反应。
二、加成反应有机物分子中双键或三键或醛基等两端的碳原子或氧原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应，叫做加成反应。
（1）与H2加成，例如：（2）与H2O加成，例如：（3）与卤素单质加成，例如：（4）与卤化氢加成，例如：三、聚合反应（1）加聚反应，例如：（2）缩聚反应，醇与醇通过羟基之间脱水、醇与羧酸通过酯化反应、酚羟基和醛、氨基酸的羧基和氨基之间都可以在一定条件下通过缩聚反应形成高分子化合物。
例如：四、消去反应有机物在一定的条件下，从一个分子中脱去一个小分子（如H2O、HBr等），而生成不饱和（含双键或者三键）化合物的反应，叫做消去反应。
（1）卤代烃的消去反应例如：（2）醇的消去反应，例如：注意：与－X、－OH相连的碳原子的邻位碳原子上如果没有氢原子，则卤代烃、醇一般不会发生消去反应。
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的单体为CH2=== C H 2和
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3 () 凡链节主链上只有碳原子，并存在 聚物，其规律是：“凡 双 键 ， 四 个 碳 ； 无 双 键 ， 两 个 碳 线断开，然后将半键闭合，即单双键互换。 如
结构的高 ”划
的单体是CH2=== C H
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b．缩聚反应
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4 ( A )
的相对分子质量为108。 _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ 。 g。 。
①反应Ⅱ的化学方程式是_ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ ②1 m B o l _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _
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1．下面有关发泡塑料饭盒的叙述，不正确的是( A．主要材质是高分子材料 B．价廉、质轻、保温性能好 C．适用于微波炉加热食品 D．不适于盛放含油较多的食品
)
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一、高聚物单体的推断 1．由加聚物推单体的方法——“收半键法” 即：高聚物→链节→半 键 还 原 ， 双 键 重 现 →正推验证。
完全转化成M所消耗H2的质量是_ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _
5 () 反应Ⅲ的化学方程式是__ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ 6 ( A )
的某些同分异构体在相同的反应条件下也能生成B和 。
C，写出其中一种同分异构体的结构简式_ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _
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【解析】 1 ( ) 如图，去掉方括号和n， 从 虚 线 处 断 键
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【答案】 1 ( N )H 2 ( C )F C H 2===
(H 2—C
O O C C (H 2)6NH2和H
3
O O H 2)4C
用作宇航材料，用于汽车 工业、机械工业、体育用 品、人类健康等领域
对重要的通用的有机高分子材料，不断提高使用性能， 发展 扩大应用范围。与人类自身密切相关，具有特殊功能 趋势 的材料的研究也在不断加强，并取得了一定的进展
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第五章本章整合源自与名师对话· 系列丛书课标版 · 化学 · 选修⑤
医用化学杂志曾报道，有一种功能高分子材料 为聚乙交酯纤维材料C，用这种功能高分子材料制成的手术 缝合线比天然高分子材料的肠线好。它的合成过程如下：
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解析：3 ( ) 由转化关系图可知，1 3 , - 丁二烯发生聚合反应 为1 4 , - 加成，c选项错误，a选 项 为 反 式 ， 只 有 b符合。4 ( 1 ) 3 , -
丁二烯的相对分子质量为54，A的相对分子质量为108，结合 题给信息ⅰ可知CH2=== C H —CH=== C H 应Ⅱ(双烯合成)：2 C H C H 2===
2＋
2C2H5OH＋2 C O ＋O2 2H2O。
C H C O O C 2===
2H5＋
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答案：CH2=== C H C O O C 催化剂 ――→ △，加压
2H5
CH2=== C H
2＋H2O
CH3CH2OH和2 C H C H C O O C 2===
解析：发泡塑料是常见的有机合成高分子材料，具有加 热易熔化、保温性好、易溶于有机溶剂等性质，综合判断可 推出A、B、D三项正确，C项错误。
答案：C
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解析：加聚物的单体判断，易得为CH2=== C H C O OC2H5；利用题给反应和原料，不难写出两步反应： CH2=== C H 2＋H2O 催化剂 ――→ CH3CH2OH和2 C H △，加压 一定条件 ――→ 2 C H C H 2===
1 ( ) 凡链节的主链只有两个碳原子的高聚物，其合成单体 必为一种，将两个半键闭合即可。
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(2)凡链节主链上有四个碳原子，且链节无双键的高聚 物，其单体必为两种，在正中央划线断开，然后两个半键闭 合即可。
如 CH3—CH=== C H 2。
【解析】 由题给条件可知，B分子为环酯且具有对称
结构。采用平均拆分法，可得A的结构简式为
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3 ( ) 优 异 的 生 物 相 容 性 ， 较 少 受 到 排 斥 ， 无 毒 性 ， 具 有 很 高的机械性能以及其他一些特殊性能。
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1 () 为_ _ _ _ _ _ _ _ 。
的单体
2 () 维通橡胶是一种耐腐蚀、耐油、耐潮、耐寒性能都特 别好的氟橡胶。它的结构简式为：
合成它的单体为_ _ _ _ _ _
___。
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2加热条件下发生反 2
—CH=== C H
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ⅱR .C H
=== C H R
1O3 ′ ――→ R C H O 2Z n H / 2O
＋R′C H O R (
、R′
代表烃基或氢) 1 ( C )H C H 2=== —CH=== C H 2的名称是_ _ _ _ _ _ _ _ 。 。
2 ( ) 反应Ⅰ的反应类型是(选填字母_ ) _ _ _ _ _ _ _ a．加聚反应
C H 2===
C O 2＋2C2H5OH＋2
＋
一定条件 O2 ――→ 2 C H
2H5＋2H2O
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3．顺丁橡胶、制备醇酸树脂的原料M以及杀菌剂N的合 成路线如下：
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C F C F 2、CF2===
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二、功能高分子材料和复合材料的比较
功能高分子材料 既有传统高分子的机械性 概念 能，又有一些特殊性能的 高分子材料 复合材料 两种或两种以上材料组合 成的一种新型的材料。含 有基体和增强体两种材料
—CH=== C H
2， 2和CH2CH。
的单体
是CH2=== C H —CH=== C H
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B是A合成C的中间体，它是由两分子A脱去两分子水形 成的。 1 ( ) 写出由A合成C的化学方程式：_ _ _ _ _ _ _ _ 2 ( ) 写出由A制取B的化学方程式：_ _ _ _ _ _ _ _ 3 ( ) 医用高分子材料应具备哪些特性？ 。 。
高分子分离膜能让某些物 质有选择地通过，而把另 外一些物质分离掉。医用 强度高、质量轻、耐高温、 性能 耐腐蚀 高分子材料具有优异的生 物相容性能、很高的机械 性能
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