选修5卤代烃公开课课件
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人教版高中化学选修5 第二章第三节卤代烃 课件(共25张PPT)
CH2 =CH2 +HBr 催化剂
FeBr3
+ Br2
HH HC C H
H Br
Br + HBr
像一氯甲烷，溴乙烷这样，烃分子中的氢 原子被卤素原子取代后，形成的化合物。
卤代烃
1、定义：烃分子中的氢原子被卤素原子取代后 所得到的一类烃的衍生物叫卤代烃。
官能团： 卤素原子(—X)
2020/3/14
4
14
实验：取溴乙烷加入氢氧化钠的醇溶液，共热；将 产生的气体通入酸性高锰酸钾溶液中，观察酸性高 锰酸钾溶液是否褪色。
现象：
有气泡产生，酸性高 锰酸钾溶液褪色
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15
CH2 CH2
NaOH
醇 △
CH2
CH2
NaBr H2O
H Br
消去反应：有机物在一定条件下，从一个分
子中脱去一个小分子(如H2O、HBr等)，而形 成不饱和(含双键或三键)的化合物的反应。
内部结构：卤原子所连碳原子的相邻碳上必须 有氢原子
－C－C－
HX
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－C＝C－
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(1)没有邻位碳原子的卤代烃不能发生消去反应，如CH3Cl. (2卤素原子相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原
子则能发生消去反应，若无氢原子则不能发生消去反
应．如：
均不能
发生消去反应．
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CH2＝CH2
结论
溴乙烷和NaOH在不同条件下
发生不同类型的反应
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1．(2010·嘉兴模拟)证明溴乙烷中溴元素的存在，下列操
作步骤中正确的是
(B)
①加入硝酸银溶液 ②加入氢氧化钠溶液 ③加热
优秀课件2019高中化学人教选修五课件：2.3 卤代烃(共92张PPT)
化学(R-GZ） -选修5
1.认识卤代烃的组成和结构特点,了解卤代烃的一般通性和用途, 并通过对有关卤代烃的数据分析、讨论,培养分析、综合能力。 2.掌握溴乙烷的结构特点和性质,理解溴乙烷水解反应和消去反 应的原理及判断。 3.体会卤代烃在有机合成中的桥梁作用。 4.了解卤代烃在生活中的应用以及对环境和健康可能产生的影 响。
化学(R-GZ） -选修5
活动探究 1 卤代烃的消去反应与水解反应 1.溴乙烷发生消去反应时,断裂的化学键类型是什么?分别是什 么化学键?
化学(R-GZ） -选修5
【答案】发生消去反应时,断裂的是相邻的两个碳原子上的两类 共价键,一个碳原子上断裂 C—Br 键,另一个碳原子上断裂 C—H 键。
3.化学性质 (1)水解反应(或取代反应):溴乙烷与 NaOH 溶液共热条件下发生 反应的化学方程式为 。 (2)消去反应 a.消去反应的定义: 有机化合物在一定条件下,从一分子中相邻的两个碳原子上脱去 一个或几个小分子(如 H2O、HX 等),而生成不饱和化合物的反应。 b.溴乙烷与 NaOH 的乙醇溶液共热发生反应的化学方程式为 。
⑧C2H5Br ⑨CH3—CH2Br 大 C2H5Br+NaOH 制冷剂 C2H5OH+NaBr 有机溶剂
CH3CH2Br+NaOH “臭氧空洞”
CH2 CH2↑+NaBr+H2O
化学(R-GZ） -选修5
1.下列有关溴乙烷的叙述中,正确的是( )。 A.溴乙烷难溶于水,能溶于大多数有机溶剂 B.溴乙烷与 NaOH 的醇溶液共热可生成乙醇 C.在溴乙烷中滴入 AgNO3 溶液,立即有淡黄色沉淀生成 D.溴乙烷通常用乙烷与液溴直接反应来制取
化学(R-GZ） -选修5
高中化学人教版选修五卤代烃课件
观察•思考
1.预测有机化合物可能发生哪些反应的一般程序是？
分析结构
预测反应类型
选择试剂
2.分析有机物结构的角度：
是否含有不饱和键 是否含有极性较强的化学键
高中化学人教版选修五 2.3 卤代烃课件(共16张PPT)
高中化学人教版选修五 2.3 卤代烃课件(共16张PPT)
预测溴乙烷的性质
观察溴乙烷的结构，预测它可能发生哪些反应？
三、卤代烃的制备
1、烷烃的取代 ：例如 2、芳香烃苯环上的取代：例如 3、苯环侧链上的取代：例如 4、烯烃的加成：例如
炔烃的加成：例如 5、醇的取代：例如
高中化学人教版选修五 2.3 卤代烃课件(共16张PPT)
高中化学人教版选修五 2.3 卤代烃课件(共16张PPT)
掌握卤代烃在有机合成中的桥梁作用。
（3）反应④的化学方程式是
Br
醇
Br +2NaOH △
+2NaBr+2H2O
________________________________
高中化学人教版选修五 2.3 卤代烃课件(共16张PPT)
高中化学人教版选修五 2.3 卤代烃课件(共16张PPT)
练一练
2．证明溴乙烷中溴元素的存在，下列操作步骤中正确 的是 ( )
高中化学人教版选修五 2.3 卤代烃课件(共16张PPT)
3 ．溴乙烷的结构和物理性质
分子式
结构式
结构简式 官能团
C2H5Br
CH3CH2Br —Br
颜色 状态 沸点 密度
溶解性
无色 液体
较低
比水
大
难
。
溶于水，易溶于 有机溶剂
高中化学人教版选修五 2.3 卤代烃课件(共16张PPT)
1.预测有机化合物可能发生哪些反应的一般程序是？
分析结构
预测反应类型
选择试剂
2.分析有机物结构的角度：
是否含有不饱和键 是否含有极性较强的化学键
高中化学人教版选修五 2.3 卤代烃课件(共16张PPT)
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预测溴乙烷的性质
观察溴乙烷的结构，预测它可能发生哪些反应？
三、卤代烃的制备
1、烷烃的取代 ：例如 2、芳香烃苯环上的取代：例如 3、苯环侧链上的取代：例如 4、烯烃的加成：例如
炔烃的加成：例如 5、醇的取代：例如
高中化学人教版选修五 2.3 卤代烃课件(共16张PPT)
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掌握卤代烃在有机合成中的桥梁作用。
（3）反应④的化学方程式是
Br
醇
Br +2NaOH △
+2NaBr+2H2O
________________________________
高中化学人教版选修五 2.3 卤代烃课件(共16张PPT)
高中化学人教版选修五 2.3 卤代烃课件(共16张PPT)
练一练
2．证明溴乙烷中溴元素的存在，下列操作步骤中正确 的是 ( )
高中化学人教版选修五 2.3 卤代烃课件(共16张PPT)
3 ．溴乙烷的结构和物理性质
分子式
结构式
结构简式 官能团
C2H5Br
CH3CH2Br —Br
颜色 状态 沸点 密度
溶解性
无色 液体
较低
比水
大
难
。
溶于水，易溶于 有机溶剂
高中化学人教版选修五 2.3 卤代烃课件(共16张PPT)
人教版高二化学选修五教学课件_2.3_卤代烃(共32张ppt)
☆小结：检验溴乙烷中Br元素的步骤。 ① NaOH水溶液② HNO3溶液调pH③ AgNO3溶液
一分耕耘一分收获
拓展：卤代烃中卤素原子的检验
说明有卤
素原子
卤代烃
NaOH 水溶液
过量 HNO3
AgNO3 溶液
有沉淀产生
取少量卤代烃
白 淡黄
样品于试管中
色 黄色
色 Cl－
I－
Br－
一分耕耘一分收获
（2）消去反应
DCEGA
(2)鉴定1-氯丙烷中氯元素的操作步聚是
BCGA
一分耕耘一分收获
HX）
一分耕耘一分收获
概念延伸
问题：1）是否每种卤代烃都能发生消去反应？请讲出 你的理由。 2）能发生消去反应的卤代烃，其消去产物仅为一种吗？
特别强调：在卤代烃分子中，若与卤素原子相连 的碳原子邻位碳上没有氢原子，或卤原子相连的 碳原子没有邻位碳时，就不能发生消去反应。 如：CH3Cl、(CH3)3CCH2Cl等。
一分耕耘一分收获
练习
1、下列叙述中，正确的是（ CD）（双选）
A.含有卤素原子的有机物称为卤代烃 B.卤代烃能发生消去反应，但不能发生取代 反应 C.卤代烃包括卤代烷烃、卤代烯烃、卤代炔 烃和卤代芳香烃 D.乙醇分子内脱水也属于消去反应
( CH3CH2OH CH2 CH2+H2O )
一分耕耘一分收获
一分耕耘一分收获
பைடு நூலகம்
一分耕耘一分收获
溴乙烷与氢氧化钠醇溶液装置图
一分耕耘一分收获
气体的确证 分析反应产生的气体中可能含有哪些杂质？会不
会对乙烯的检验产生干扰？用实验证明。 可能的杂质气体：溴乙烷、乙醇、水蒸汽 乙醇也能使高锰酸钾溶液褪色。
一分耕耘一分收获
拓展：卤代烃中卤素原子的检验
说明有卤
素原子
卤代烃
NaOH 水溶液
过量 HNO3
AgNO3 溶液
有沉淀产生
取少量卤代烃
白 淡黄
样品于试管中
色 黄色
色 Cl－
I－
Br－
一分耕耘一分收获
（2）消去反应
DCEGA
(2)鉴定1-氯丙烷中氯元素的操作步聚是
BCGA
一分耕耘一分收获
HX）
一分耕耘一分收获
概念延伸
问题：1）是否每种卤代烃都能发生消去反应？请讲出 你的理由。 2）能发生消去反应的卤代烃，其消去产物仅为一种吗？
特别强调：在卤代烃分子中，若与卤素原子相连 的碳原子邻位碳上没有氢原子，或卤原子相连的 碳原子没有邻位碳时，就不能发生消去反应。 如：CH3Cl、(CH3)3CCH2Cl等。
一分耕耘一分收获
练习
1、下列叙述中，正确的是（ CD）（双选）
A.含有卤素原子的有机物称为卤代烃 B.卤代烃能发生消去反应，但不能发生取代 反应 C.卤代烃包括卤代烷烃、卤代烯烃、卤代炔 烃和卤代芳香烃 D.乙醇分子内脱水也属于消去反应
( CH3CH2OH CH2 CH2+H2O )
一分耕耘一分收获
一分耕耘一分收获
பைடு நூலகம்
一分耕耘一分收获
溴乙烷与氢氧化钠醇溶液装置图
一分耕耘一分收获
气体的确证 分析反应产生的气体中可能含有哪些杂质？会不
会对乙烯的检验产生干扰？用实验证明。 可能的杂质气体：溴乙烷、乙醇、水蒸汽 乙醇也能使高锰酸钾溶液褪色。
人教化学选修5第二章第三节 卤代烃 课件 (共16张PPT)
＋
NaBr
你认为哪一套装置更好？它的优点有哪些？
讨论溴乙烷与氢氧化钠的醇溶液的反应实验
思考：（1）为什么要在气体
通入KMnO4酸性溶液前加一个
盛有水的试管？起什么作用？
（从反应物组成中考虑）
水
（2）除KMnO4酸性溶液外还 可以用什么方法检验乙烯？
此时还有必要将气体先通入
水中吗？
高锰酸 钾酸性 溶液液
练习
发生消去反应的条件：邻碳上有H 举例
比较溴乙烷的取代反应和消去反应，并完成 下表，体会反应条件对化学反应的影响。
取代反应
消去反应
反应物
溴乙烷和NaOH
溴乙烷和NaOH
反应条件
水
加热
乙醇
加热
生成物
乙醇、NaBr
乙烯、溴化钠、水
结论
溴乙烷和NaOH在不同溶剂中发生不同类型 的反应，生成不同的产物
总结：有醇则无醇，无醇则有醇
电子式
HH H:C:C:Br :
HH
结构模型
溴乙烷
溴乙烷的物理性质：无色液体，难溶于 水，密度比水大，沸点38.4℃。
所有卤代烃的物理性质:
1.随着碳原子数的增加，其熔沸点，密度增大。 2.碳原子相同，卤原子也能相同时，支链越多，
沸点越低。 3.同一烃基的不同卤代烃随卤原子的相对原子 质量的增大而增大。 4.卤代烃只有一氯甲烷，一氯乙烷，一氯乙烯是 气体，其余为固体和液体，不溶于水，溶于有 机溶剂。
溴乙烷与氢氧化钠水溶液共热反应的实验
实验步骤： 将溴乙烷和氢氧化钠溶液按一定 的比例充分混合，观察。 加 热 直 至 大 试 管 中 的 液 体 不 再 分 层为止。
溴乙烷
【实验分析】
人教版高中化学选修五课件2.3卤代烃(共98张PPT)
2．实验操作 (1)取少量卤代烃加入试管中；(2)加入NaOH溶液；(3) 加热(加热是为了加快水解反应速率)；(4)冷却；(5)加入稀 HNO3酸化(加入稀HNO3酸化，一是为了中和过量的 NaOH，防止NaOH与AgNO3反应干扰实验；二是检验生 成的沉淀是否溶于稀HNO3)；(6)加入AgNO3溶液
(2)根据分子中所含烃基的不同，可分为________和 ________。 (3)根据分子中卤素原子的数目不同，可分为________ 和________。
3．卤代烃的物理性质 (1)溶解性：卤代烃都________水，可溶于有机溶剂。 (2)沸点：卤代烃的沸点随烃基的增大呈现________的 趋势，且较相应的烷烃________。这是因为C—X键具有 极性，增大了分子间作用力的缘故。同一卤代烃的同分异 构体中支链越多，沸点________。
(2)消去反应 醇 ＋NaOH――→________。 △
二、卤代烃的分类及性质 1．卤代烃是烃分子中的一个或多个氢原子被_______ 取代后所得到的化合物。它的官能团为________。 2．卤代烃的分类 (1)根据分子中所含卤素的不同，可分为________、 ________、________、________。
(3)二元卤代烃发生消去反应时要比一元卤代烃困难 些。有些二元卤代烃发生消去反应后可在有机物中引入三 键。例如，
3．卤代烃的消去反应及与水解反应的区别 卤代烃的化学性质较活泼，这是由于卤素原子(官能 团)的作用。卤素原子结合电子的能力比碳原子强，当它 与碳原子形成碳卤键时，共用电子对偏向卤素原子，故碳 卤键的极性较强，在其他试剂作用下，碳卤键很容易断裂 而发生化学反应。
Cl 2O3=====3O2；氯原子是反应的催化剂。正是由于上述原
人教版化学选修五《卤代烃》全课时精品课件
2.用何种波普的方法可以方便检验出溴乙烷的取代反 应的生成物中有乙醇生成？
核磁共振氢谱
溴乙烷的消去反应 CH2-CH2 + NaOH
醇 △
CH2=CH2↑+NaBr+H2O
不饱和
H
Br
小分子
卤代烃发生消去反 应的条件是什么？
卤代烃发生消去反应的条件： ①卤素原子相连碳有邻碳 ②邻碳有氢 卤苯不能发生消去反应
课堂练习
1.下列化合物在一定条件下，既能发生消去反应，又能 发生水解反应的是( B ) A. B.
C.
D.
2.写出下列反应的化学方程式
①由碘乙烷转化为乙醇
②由2-溴丙烷转化为丙烯 H3C OH
③以 CH3-CH-CH2 为原料制取 CH3-C-CH2 CH3 Br
OH
2.状态：液体
3.沸点：38.4℃ 4.密度：比水大
5.溶解性： 难溶于水，易溶于有机溶剂
溴乙烷的取代反应 C2H5-Br + NaOH
ห้องสมุดไป่ตู้水 △
C2H5-OH + NaBr
所有卤代烃都可发生取 代反应（水解反应）。
思考
1.如何证明溴乙烷与NaOH溶液的反应中，溴乙烷中的 Br原子变成了Br-？ 从水中取出大试管，冷却后用滴管吸取上层清液放入 另一试管中，向试管中加入稀硝酸，并用石蕊试液检 验溶液显酸性，然后再向溶液中滴加几滴AgNO3溶液， 观察到有淡黄色沉淀生成说明Br原子变成了Br-。
思考
1.实验中可以用如图装置，通过观察酸性高锰酸钾溶 液是否褪色来检验溴乙烷消去反应中生成的气体是否 为乙烯。为什么要在气体通入酸性KMnO4溶液前加一个 盛有水的试管？起什么作用？
新人教版高中选修5化学《 卤代烃》公开课课件PPT
NaOH
或 C2H5-Br+NaOH
水 △
C2H5-OH+NaBr
加热作用： 加快反应速率
新人教版高中选修5化学《 卤代烃》课件【公开课课件】
二、溴乙烷-水解反应 溴乙烷在氢氧化钠水溶液中的取代反应实验设计：
1）怎样证明上述实验中溴乙烷里的Br变成了Br- ?
①C2H5Br ②C2H5Br ③C2H5Br
Br
CH3
下列化合物既能水解又能消去的是ACD
能消去且生成物存在同分异构体的是D
新人教版高中选修5化学《 卤代烃》课件【公开课课件】
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二、溴乙烷
消去反应实验设计： 反应装置？
水
溴乙烷NaOH乙醇
新人教版高中选修5化学《 卤代烃》课件【公开课课件】
KMnO4酸性溶液
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二、溴乙烷 ⑴为什么要在气体通入KMnO4酸性溶液前加一个盛有 水的试管？起什么作用？ 除去乙烯中的乙醇蒸气，防止乙醇使KMnO4溶液反 应褪色而干扰实验。 ⑵除KMnO4酸性溶液外还可以用什么方法检验乙烯？此 时还有必要先通通入水中吗？ 还可以用溴水检验乙烯。不必要先通通入水中。
新人教版高中选修5化学《 卤代烃》课件【公开课课件】
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二、卤代烃-消去反应
下列卤代烃能否发生消去反应？
C H3C l
C H3C HC HB rC H3
√ C H3
C H3 H3C C C H2C l
C H3
发生消去反应的条件：
①、烃中碳原子数≥2 ②、相邻碳原子上有可以脱去的小分子（即接卤素原子 的碳邻近的碳原子上有氢原子）
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1.溴乙烷的分子结构： ④电子式
①分子式 C2H5Br
HH
②结构式 H—C—C—Br
HH H:C::C::B:r :
H: :H :
③结构简式 CH3CH2Br 或 C2H5Br
2、溴乙烷的物理性质
无色液体，沸点38.4℃ 密度比水大
难溶于水，易溶于有机溶剂
3、化学性质
对比乙烷和溴乙烷的结构，推测 溴乙烷结构中什么键易断？
无明显现象
原因：溴乙烷不是电解质，不能电离出Br－
方案II
棕黑色沉淀
方案三：
稀硝酸
溴乙烷与 NaOH溶液 反应混合液
AgNO3溶液
现象： 产生淡黄色沉淀
这说明了含有Br－
※
思考:为什么要在反应后的混合液中滴 加稀硝酸?不加,看到现象又将如何?
将生成褐色沉淀，而不能看到淡黄色的 AgBr沉淀 NaOH+ AgNO 3=AgOH+NaNO 3 2AgOH=Ag 2O+H2O
(2004年广东)根据下面的反应路线及所给的 信息填空
A Cl→2 , 光照
①
④
→
Cl
NaOH ,
△ →②
乙醇
溴水
→B
③
(1)A的结构简式________ , 名称______ (2)①的反应类型是_____ ,③的反应类型是______ (3)反应④的化学方程式___________________
第二章 烃和卤代烃
第三节 卤代烃
卤代烃：
1、定义：烃分子中的氢原子被卤素 原子取代而生成的化合物
2、官能团：-X(F、Cl、Br、I)
有些品牌的涂改 液中的溶剂含有 三氯乙烯
聚氯乙烯 （PVC）
雨衣
七氟丙烷 灭火器
运动场上的 “化学大夫”
氯乙烷 CH3CH2Cl
卤代烃的分类 1、按卤素原子种类
总结 :卤代烃中卤元素（Cl、Br、I）的检验
说明有卤素原子
取少量卤代烃
NaOH(水)
卤代烃 Δ
取上层清液
过量
HNO3
?
AgNO3 溶液
有沉淀产生
白淡黄
中和 过量的 NaOH 溶液，防止生成 Ag2O褐色沉淀，影响 X-检验。
色黄色
色 AgCl
AgI
AgBr
课本P42
1、（1）检验Br－可用AgNO3溶液，但加入 AgNO3溶
溴乙烷的取代反应和消去反应
反应物 反应 条件 断键
生成物
结论
取代反应
消去反应
CH3CH2Br和NaOH CH3CH2Br和NaOH
NaOH水溶液、加热 NaOH醇溶液、加热
C－Br
C－Br，邻碳 C－H
CH3CH2OH HBr
CH2＝CH2 NaBr H2O
溴乙烷和 NaOH在不同条
件下发生不同类型的反应
1、取代反应（水解反应）
2、消去反应
试试看
? 试写出2-溴丁烷和氢氧化钠溶液在加热 时发生反应的方程式
? 试写出2-溴丁烷和氢氧化钠醇溶液在加 热时所发生的化学反应方程式。
3、下列卤代烃中，不能发生消去反应的是（ BC）
A、CH3CH2C| HCH 3
B、CH2Cl2
C| H3 I C、CH3C| CH2Br
氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃
2、按卤素原子数目
一卤代烃： CH3Cl 、CH3CH2Cl
多卤代烃： CH2Cl2、 CH2－CH2
Br Br
3、根据烃基
脂肪卤代烃
饱和卤代烃： CH3CH2Br 不饱和卤代烃： CH2 = CHCl
芳香卤代烃：
CXl
卤代烃的物理性质
? 卤代烃中除少数为气体外，大多为液 体或固体，卤代烃不溶于水，可溶于 大多数有机溶剂，某些卤代烃本身就 是很好的有机溶剂。
液前必须加入稀硝酸酸化水解后的溶液，否则将生成棕 黑色沉淀，而不能看到淡黄色的 AgBr沉淀
（2）用红外光谱测出有官能团 -OH，用核磁共振氢谱 可测出有三种类型氢原子的吸收峰，则判断有乙醇生成
2、（1）目的是除去挥发出来的乙醇，因为乙醇也能 高锰酸钾酸性溶液褪色，干扰乙烯的检验
（2）检验乙烯还可以将乙烯通入溴的四氯化碳溶液中， 此时乙醇将不会干扰其检验，因此不需要将乙烯气体 先通入水中。
CH3
C|H3 D、CH3—C| —CH3
Br
讨论：卤代烃发生消去反应时对结构的要求：
与卤素原子相连的碳原子有邻碳且 邻碳上 要有H
其他 卤代烃的消去(写出其反应方程式)
1、 CH3－CH－CH3 Br
2、CH3－CH2－CH－CH3 Br
如何用实验的方法证明CH3CH2Br中 有溴元素？
方案I
密度随碳原子数增加而降低。 （一氟 代烃和一氯代烃一般比水轻，溴代烃、 碘代烃及多卤代烃比水重。）
练习:试写出两种方法制备溴乙烷
溴乙烷的制备
光照
①CH3CH3 + Br2 →CH3CH2Br + HBr
催化剂
②CH2=CH2 + HBr → CH 3CH2Br
小结：卤代烃的制备方法: (1)烷烃的取代 ⑤醇与HX的取代反应 (2)烯烃的加成 (3)炔烃的加成 (4)苯及其同系物的取代