甲苯硝化实验实验报告
甲苯的硝化反应方程式
甲苯的硝化反应方程式
甲苯（苯甲酸）是一种常见的有机物，常用于合成各种化工产品。
甲苯的硝化反应是指将甲苯与硝酸盐反应，生成氮氧化物和苯甲酸酐的过程。
具体反应方程式如下：C6H5CH3 + 2HNO3 -> C6H4(NO2)CH3 + H2O + NO2
在这个反应中，甲苯是被氧化的物质，硝酸盐是氧化剂。
反应中产生的氮氧化物是二氧化氮（NO2），苯甲酸酐是产物。
这个反应是用硝酸进行氧化性硝化的一种典型例子。
由于甲苯具有较强的抗氧化能力，因此这个反应一般需要加热和压力才能进行。
同时，这个反应过程中会产生较多的热量，因此通常需要进行冷却。
总之，甲苯的硝化反应是一种常见的化学反应，可以用来合成各种化工产品。
反应方程式为：C6H5CH3 + 2HNO3 -> C6H4(NO2)CH3 + H2O + NO2。
甲苯区域选择性硝化的研究进展
甲苯区域选择性硝化的研究进展刘丽荣1,2,吕春绪1,李 霞1(1.南京理工大学化工学院,江苏南京210094;2.淮海工学院化学工程系,江苏连云港222005)摘 要:综述近20多年来国内外提高甲苯硝化反应区域选择性的各种方法的新进展。
通过对各种硝化剂和催化剂的讨论和分析,提出通过提高甲苯硝化产物中对位异构体的比例,可进一步提高甲苯硝化产物的区域选择性,避免大量邻硝基甲苯的产生,改善了硝化反应环境,减少环境污染。
将各种分子筛用于甲苯的区域选择性硝化,具有节约能源及原材料、无废酸废水产生、无腐蚀等特点,硝化产物转化率大幅度提高,硝化产物区域选择性好。
关键词:有机化学;甲苯;硝化反应;硝化产物中图分类号:TJ 55 文献标识码:A 文章编号:100727812(2006)0120032204Progress on Reg ioselective N itra tion of TolueneL I U L i 2rong1,2,L üChun 2xu 1,L I X ia1(1.D epartm en t of Chem istry ,N an jing U n iversity of Science and T echno logy ,N an jing 210094,Ch ina ;2.D epartm en t of Chem ical Engineering ,H uaihai In stitu te of T echno logy ,L ianyungang J iangsu 222005,Ch ina )Abstract : T he cu rren t p rogress in all k inds of m ethods that can increase the regi o selectivity of n itrati on of to luene at hom e and ab road in the last tw en ty years is summ arized .T he requ irem en t of the environm en tal aspect of regi o selective n itrati on of to luene is analyzed .T h rough the study of the con stitu te bo th of the n itrating reagen ts and catalysts ,the rati o of para isom er of n itro p roducts is i m p roved ,the regi o selectivity of n itrati on of to luene is increased ,fo rm ing of m aj o rity of o rtho isom er of n itro tu luene is avo ided ,the environm en ts of n itrati on of to luene is i m p roved and the environm en tal po llu ti on that cau sed by n itrating reacti on is decreased .T he regi o selective n itra 2ti on of to luene w ith n itrogen ox ides in the p resence of vari ou s so rts of zeo lites ,can save energy and raw m aterials ,and po ssesses the characteristics of no w aste acid and w aste w ater ,and no co rroding to the n itro in stallati on .T he yield of n itro p roducts is increased by a b ig m argin ,n itro p roducts al mo st is p roduced quan titatively and h igh para selectivity is ach ieved in all these catalysts.T he regi o selective n itrati on of to luene w ith n itrogen ox ides over ex 2changed zeo lites is a clean n itrati on m ethod w h ich has vast p ro spects.Key words : o rgan ic chem istry ;to luene ;regi o selectivity ;n itrati on reacti on ;n itrati on p roduct引 言硝基甲苯有邻、间、对位3种异构体,是一种重要的有机化工原料,广泛应用于农药、医药、染料、塑料、油漆、涂料、感光材料、彩色胶片显影等。
甲苯的硝化反应化学方程式
甲苯的硝化反应化学方程式甲苯的硝化反应是一种重要的有机合成反应，该反应是通过将甲苯与浓硝酸进行反应来制备硝基甲苯。
甲苯是一种芳香烃化合物，其化学式为C6H5CH3，硝酸是一种强氧化剂，可提供硝基（NO2）基团。
甲苯的硝化反应的化学方程式如下：C6H5CH3 + HNO3 → C6H5NO2 + H2O在这个反应中，甲苯和硝酸发生反应，生成硝基甲苯和水。
甲苯的苯环上的氢原子被硝酸中的硝基基团取代，形成硝基甲苯。
同时，反应产生的水是一个副产物。
这个化学方程式可以进一步解释如下：甲苯中的苯环上的氢原子具有较高的活性，易于被硝酸中的硝基基团取代。
硝化反应通常是在较低的温度和较强的酸性条件下进行，以确保反应的选择性和产率。
硝酸是一种强酸，可以提供酸性条件，并为反应提供所需的硝基基团。
甲苯的硝化反应是一个亲电取代反应，硝酸中的硝基离子（NO2+）作为亲电体，与甲苯中的苯环上的氢原子发生亲电攻击。
硝基离子通过与苯环上的氢原子形成共价键，将硝基基团引入甲苯分子中。
在这个过程中，硝基离子失去正电荷，形成中间物质。
然后，中间物质与硝酸中的离子再次发生反应，生成硝基甲苯和水。
这个反应是一个离子交换反应，其中硝基基团从硝酸中转移到甲苯分子中。
甲苯的硝化反应是一个重要的有机合成反应，产生的硝基甲苯是一种重要的有机化合物。
硝基甲苯可以用作染料、药物和化学试剂的原料。
此外，甲苯的硝化反应还可用于制备其他硝基化合物，如硝基苯和硝基甲烷。
总结起来，甲苯的硝化反应是通过将甲苯与硝酸在酸性条件下反应，生成硝基甲苯和水的有机合成反应。
这个反应是一个亲电取代反应，其中硝酸中的硝基基团取代甲苯中的苯环上的氢原子。
这个反应具有重要的应用价值，可以制备许多有机化合物。
氟两相体系与甲苯硝化反应
化 。硫酸 为催 化 剂 ， 使硝 酸转 变 为 Ｎ ；再 进攻 芳 环 发 Ｏ
生亲 电取代反 应 。硫酸能 吸收反应生成 的水 ， 免硝 酸 避
２ 实验 部 分
２ １ 仪 器 和 试 剂 ．
质量分数 降低 而影响硝化反应 。 以甲苯 硝化 为例 ， 酸 混
中硫酸和硝酸的质量 比为 ５ ２ ７： ７左右 时 ， 硝化 才能有 效
同温度下 其互 溶性 。 Ｐ Ｈ、 Ｆ Ｆ Ｐ Ｎ能 分 别 与正庚 烷 、 四氯
化碳 、 甲苯 等形 成 均相 的 氟 两相 体 系 ， 却 至Байду номын сангаас室 温 ， 冷 分
的均相条件 。反应后降低温度 ，Ｂ Ｆ Ｓ又 自动恢 复成 氟溶 剂相和有机溶 剂相 ， 分离方便 。作者 曾研究 过在 Ｆ Ｓ中 Ｂ
第 １ ６卷
第 ３期
含 能 材 料
Ｃ ＮＥ Ｅ Ｊ ＨＩ Ｓ ＯＵＲＮ Ｆ Ｅ ＲＧＥ Ｉ ＡＬ Ｏ ＮＥ Ｔ Ｃ ＭＡＴ ＲＩ Ｓ Ｅ ＡＬ
Ｖｏ ． ６，Ｎｏ ３ １１ ．
２０ ０ ８年 ６月
Ｊ ｎ ，２ ０ ｕｅ ０ ８
文章 编 号 ：１ ０ －９ １ ２ ０ ） ３０ ３ ・４ ０ ６９ ４ （ ０ ８ ０ －３ ７ ０
氟 两 相体 系与 甲苯 硝 化 反 应
李瑞军 ， 史鸿鑫 ， 朱建萍 ， 刘秋萍 ， 许建帼
（ ． 中国 矿 业 大 学 ，北 京 １０ ８ ； １ ００ ３ ２ ．浙 江 工 业 大 学 ， 色 化 学 合 成 技 术 国 家 重 点 实 验 室 培 育 基 地 ，浙 江 杭 州 ３ ０ ３ ） 绿 １０２ 摘要 ： 究 了 氟溶 剂 和 有 机 溶 剂 组 成 的 氟 两 相 体 系 、 当 量 的 甲苯 和 硝 酸 的 硝 化 反 应 。 考 察 了 硝 化 体 系 、 应 研 等 反 时间和温度 、 氟溶 剂 的用 量 对 硝 基 甲苯 收 率 和 产 物 异 构 体 比例 （ 。 的影 响 。全 氟 己 烯 （ Ｆ 和 全 氟 壬 烯 （ Ｆ ． ） Ｐ Ｈ） Ｐ Ｎ） 可 以和 乙 醚 、 庚烷 、 氯 化 碳 和 甲苯 等 有 机 溶 剂形 成 氟 两 相体 系 ， 互 溶 温 度 与 组 成 有 关 。 甲 苯 在 全 氟 己烯 中 硝 正 四 其 化 的较 佳 工艺 条 件 ： ： 蔼 ： ＆： Ｐ ｌ ＆ ｎＦ Ｈ＝１： ０ ２： ． ， ０℃ 反 应 ４ｈ收 率 ９ ． ％ ， ｐ。 ０６ 。 冷 却 １： ． ２ ０ ５ ３８ Ｒ ＿． ．６ ／为
甲苯的硝化反应式及实验数据如下所示实验情况说明(i)甲苯比苯.
邻位进攻：
Cl + NO2 H
(xix)
Cl
+
NO2
H
Cl
+
NO2
H
(xx)
(xxi)
特 别 不稳定
Cl + NO2 H
(xxii) 比 较 稳定
Cl
+
NO2
-
+
H
H
Cl NO2
对位进攻：
Cl
+H NO2
３．甲苯的硝化
甲苯的硝化反应式及实验数据如下所示：
CH3
+ (浓) HNO3+ (浓)
30℃ H2SO4
CH3 NO2
+
CH3
+
NO2
58%
38%
CH3
NO2 4%
实验情况说明：(i)甲苯比苯容易硝化，(ii)甲苯硝化时，主 要得到邻位和对位产物。
甲苯比苯易硝化的原因是：甲苯具有微弱的给 电子超共轭效应，这种超共轭效应使苯环上的电子 云密度有所增加，这一方面使硝基正离子更容易进 攻苯环，同时也使反应过程中产生的中间体碳正离 子的电荷得到分散而稳定。所以甲苯比苯更易硝化。 但甲基的给电子能力是很弱的，因此它对苯环的活 泼性影响较弱。
4.氯苯的硝化
• 甲苯的硝化反应式及实验数据如下所示：
Cl
+ (浓） + HNO3 (浓） H2SO4
1：1.5
Cl
Cl
Cl
NO2
+
+
NO2 70%
30%
NO2 极微 量
• 实验情况说明：(i)氯苯比苯难以硝化，(ii)氯苯硝化时，
甲苯硝化实验报告
一、实验目的1. 理解硝化反应的基本原理及实验操作方法；2. 掌握甲苯硝化反应的条件及影响因素；3. 分析硝化反应产物的组成及性质。
二、实验原理硝化反应是指将硝基引入有机化合物分子中的反应。
本实验以甲苯为原料，通过在酸性条件下与硝酸反应，生成一硝基甲苯。
反应机理如下：1. 硝酸在酸性条件下质子化，形成硝酰正离子（NO2+）；2. 硝酰正离子与甲苯发生亲电取代反应，生成一硝基甲苯；3. 反应过程中，芳香环上的电子密度降低，抑制后续硝化反应。
三、实验仪器与试剂1. 仪器：反应瓶、冷凝管、磁力搅拌器、恒温水浴、抽滤装置、分液漏斗、容量瓶、滴定管等；2. 试剂：甲苯、浓硝酸、浓硫酸、氢氧化钠、蒸馏水等。
四、实验步骤1. 准备实验装置，将反应瓶置于恒温水浴中；2. 向反应瓶中加入一定量的甲苯和浓硫酸，搅拌均匀；3. 缓慢滴加浓硝酸，控制反应温度在50℃左右；4. 反应一段时间后，停止滴加硝酸，继续反应一段时间；5. 反应结束后，将反应混合物倒入分液漏斗中，加入蒸馏水，静置分层；6. 分离有机层，用蒸馏水洗涤，再用无水硫酸钠干燥；7. 将干燥后的有机层进行蒸馏，收集一硝基甲苯。
五、实验结果与分析1. 实验结果实验过程中，反应温度控制在50℃左右，反应时间为2小时。
实验结束后，分离得到一硝基甲苯，其沸点为160-162℃，与文献值相符。
2. 分析（1）实验过程中，反应温度对硝化反应的影响较大。
温度过高，容易导致副反应发生；温度过低，反应速率较慢。
因此，实验中应严格控制反应温度。
（2）反应时间对硝化反应的影响也较大。
反应时间过长，容易导致副反应发生；反应时间过短，反应不完全。
实验中，通过控制反应时间，使硝化反应达到最佳效果。
（3）实验过程中，浓硫酸和浓硝酸的摩尔比对硝化反应的影响较大。
合适的摩尔比可以使硝化反应顺利进行，降低副反应的发生。
实验中，根据文献报道，选取浓硫酸和浓硝酸的摩尔比为1:2。
（4）实验中，有机层与水层分离效果较好，说明实验条件适宜，硝化反应较为完全。
甲苯硝化实验实验报告
甲苯的选择性硝化实验报告姓名：陈祥林文岳学院：化材1. 绪论2.3. (4) (4) (5) (6)4. 邻硝基甲苯和对硝基甲苯的分离 (6)5. 产物分析 (6)6. 总结 (7)参考文献 (7)致谢 (9)1.绪论摘要：硝化反应(nitration)，硝化是向有机化合物分子中引入硝基（－NO2）的过程，硝基就是硝酸失去一个羟基形成的一价的基团。
芳香族化合物硝化的反应机理为：硝酸的－OH基被质子化，接着被脱水剂脱去一分子的水形成硝酰正离子2.实验性质、目的和任务硝基甲苯有邻、间、对位三种异构体, 其中对硝基甲苯是一种最为重要的精细化工中间体, 可广泛用于含能材料等合成领域。
目前, 工业上普遍采用硝硫混酸硝化技术生产对硝基甲苯, 随着社会的进步, 该工艺的缺点日益突出:硝化产物邻位和对位异构体的重量比(o/p值)约为1.67, 而且几乎没有选择性;过程中会产生大量的废酸和有机酸性废水, 对设备腐蚀和环境污染严重, 无法满足可持续发展的要求;同时, 反应过程中发生的多硝化、氧化等副反应也会产生严重的安全隐患。
因此, 积极寻找适宜的硝化剂和催化剂, 建立新的硝化反应体系, 以降低甲苯硝化产物的o/p值, 提高甲苯硝化反应的选择性, 改善硝化反应环境, 这是目前硝化领域的研究热点。
本实验目的和任务是通过该实验学习，着力培养宽广知识基础和基本技能，表1 试剂汇总3.2.实验主要设备将8 ml甲苯与40 ml氯仿混合，加入10 g三水硝酸铜及20ml醋酐，在40 o C 反应。
反应过程中每隔1 h取样，总共取5个样，样品加入氯仿稀释降温，然后用液相色谱分析，绘制反应时间和反应物浓度曲线，在t时刻作切线，计算瞬时反应速率。
表1 反应时间对硝化反应的影响时间甲苯转化率邻硝基甲苯收率% 对硝基甲苯收率% 邻位/对位（摩尔比）1 h / / / 0.982 h / / / 0.923 h / / / 0.954 h / / / 0.9950 o C 75.33% 42.12% 37.21% 1.133.3.3.溶剂的影响将8 ml甲苯与40 ml选定的溶剂混合，加入10 g三水硝酸铜及20ml醋酐，在40 o C下反应2 h，考察各种溶剂对反应的影响。
甲苯硝化生产三硝基甲苯的模拟和优化
甲苯硝化生产三硝基甲苯的模拟和优化甲苯硝化是一种重要的有机合成反应，用于生产三硝基甲苯（TNT），是炸药和染料的重要原料。
模拟和优化甲苯硝化反应可以提高生产效率，并降低能耗和环境污染。
甲苯硝化反应的化学方程式如下：C6H5CH3 + 3HNO3 → C6H2(NO2)3CH3 + 3H2O在模拟和优化甲苯硝化反应过程中，需要考虑以下几个关键因素：1. 反应温度：反应温度是影响甲苯硝化反应速率和选择性的重要因素之一。
过高的温度可能导致副反应的发生，产生不理想的副产物。
通过模拟不同温度下的反应过程，可以确定最佳的反应温度范围。
2. 反应时间：反应时间影响反应的完全程度和产物的收率。
长时间的反应可以增加产物的生成率，但同时也会增加能耗和生产成本。
通过模拟不同反应时间下的反应过程，可以找到最佳的反应时间。
3. 反应物配比：甲苯和硝酸的配比对于甲苯硝化反应的产率和选择性有重要影响。
通过模拟不同配比下的反应过程，可以优化反应物的用量和配比，以提高产物的收率。
4. 催化剂的选择：在甲苯硝化反应中，常使用硫酸作为催化剂。
催化剂的选择对反应速率和产物选择性有重要影响。
通过模拟不同催化剂的影响，可以选择最佳的催化剂配比和使用条件。
通过建立甲苯硝化反应的动力学模型，并使用数值计算方法进行模拟，可以优化反应条件，如温度、反应时间和反应物配比，以提高产物的收率和选择性。
此外，还可以使用多目标优化技术，同时考虑多个优化目标，如产物收率、电能耗、废水处理量等，以找到最佳的操作策略。
总之，通过模拟和优化甲苯硝化反应，可以提高生产效率，降低能耗和环境污染。
这对于工业生产中的甲苯硝化过程来说具有重要意义，有助于改进生产工艺，提高产能和质量。
继续优化甲苯硝化生产三硝基甲苯的模拟5. 反应器设计：合适的反应器设计可以提高反应效率和产物收率。
例如，采用连续流动反应器可以更好地控制反应温度和反应物的混合程度，从而提高反应速率和选择性。
通过模拟不同反应器的影响，可以选择最佳的反应器类型和尺寸，以实现最佳的反应条件。
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甲苯的选择性硝化实验报告
姓名：陈祥林文岳
学院：化材
专业：化工
***师：***
2016年 11 月 14 日
目录
1. 绪论 (1)
2. 实验性质、目的和任务 (1)
3. 实验内容 (2)
3.1. 实验药品 (2)
3.2. 实验主要设备 (3)
3.3. 邻硝基甲苯和对硝基甲苯的合成 (3)
3.3.1. 反应时间的影响 (3)
3.3.2. 反应温度的影响 (5)
3.3.3. 溶剂的影响 (7)
3.3.4. 醋酐用量的影响 (9)
3.3.5. 硝酸盐的影响 (11)
4. 邻硝基甲苯和对硝基甲苯的分离 (13)
5. 产物分析 (13)
6. 总结 (13)
参考文献 (14)
致谢 (15)
1.绪论
摘要：
硝化反应(nitration)，硝化是向有机化合物分子中引入硝基（－NO2）的过程，硝基就是硝酸失去一个羟基形成的一价的基团。
芳香族化合物硝化的反应机理为：硝酸的－OH基被质子化，接着被脱水剂脱去一分子的水形成硝酰正离子（nitronium ion，NO2）中间体，最后和苯环行亲电芳香取代反应，并脱去一分子的氢离子。
在此种的硝化反应中芳香环的电子密度会决定硝化的反应速率，当芳香环的电子密度越高，反应速率就越快。
由于硝基本身为一个亲电体，所以当进行一次硝化之后往往会因为芳香环电子密度下降而抑制第二次以后的硝化反应。
必须要在更剧烈的反应条件（例如：高温）或是更强的硝化剂下进行。
常用的硝化剂主要有浓硝酸、发烟硝酸、浓硝酸和浓硫酸的混酸或是脱水剂配合硝化剂
硝化反应是生产染料、药物及某些炸药的重要反应，在现在化工工业中被广泛利用。
硝化是向有机化合物分子中引入硝基的过程，硝基就是硝酸失去一个羟基形成的一价的硝基。
对于脂肪族化合物的硝化代表产品为硝基烷烃，硝基烷烃为优良的溶剂，对纤维素化合物、聚氯乙烯、聚酰胺、环氧树脂等均有良好的溶解能力，并可作为溶剂添加剂和燃料添加剂。
它们也是有机合成的原料，如用于合成羟胺、三羟甲基硝基甲烷、炸药、医药、农药和表面活性剂等。
关键词：固体酸、酸性离子液体、催化剂、甲苯、选择性硝化、气相色谱2.实验性质、目的和任务
硝基甲苯有邻、间、对位三种异构体, 其中对硝基甲苯是一种最为重要的精细化工中间体, 可广泛用于含能材料等合成领域。
目前, 工业上普遍采用硝硫混酸硝化技术生产对硝基甲苯, 随着社会的进步, 该工艺的缺点日益突出:硝化产物邻位和对位异构体的重量比(o/p值)约为1.67, 而且几乎没有选择性;过程中会产生大量的废酸和有机酸性废水, 对设备腐蚀和环境污染严重, 无法满足可
持续发展的要求;同时, 反应过程中发生的多硝化、氧化等副反应也会产生严重的安全隐患。
因此, 积极寻找适宜的硝化剂和催化剂, 建立新的硝化反应体系, 以降低甲苯硝化产物的o/p值, 提高甲苯硝化反应的选择性, 改善硝化反应环境, 这是目前硝化领域的研究热点。
本实验目的和任务是通过该实验学习，着力培养宽广知识基础和基本技能，为今后的发展奠定基础。
掌握化工产品合成的实验基本知识及实验技术；熟悉化工产品的合成、提取、分离、精制、检测的过程与方法，了解化工产品的开发过程。
通过全面系统的实验训练，提高自身的理论水平和动手能力。
3.实验内容
3.1.实验药品
表1 试剂汇总
3.2.实验主要设备
3.3.邻硝基甲苯和对硝基甲苯的合成
将一定量的金属硝酸盐研碎后, 加到甲苯与溶剂组成的体系中, 随后加入计量的醋酐, 控制在指定的温度反应一定的时间后, 过滤, 将滤液处理至中性后, 以气相色谱分析其中各组分的含量。
3.3.1.反应时间的影响
将8 ml甲苯与40 ml氯仿混合，加入10 g三水硝酸铜及20ml醋酐，在40 o C 反应。
反应过程中每隔1 h取样，总共取5个样，样品加入氯仿稀释降温，然后用液相色谱分析，绘制反应时间和反应物浓度曲线，在t时刻作切线，计算瞬时反应速率。
表1 反应时间对硝化反应的影响
时间甲苯转化率邻硝基甲苯收率%对硝基甲苯收率%邻位/对位（摩尔比）1 h///0.98
2 h///0.92
3 h///0.95
4 h///0.99
5 h/36.8938.99 1.03
3.3.2.反应温度的影响
将8 ml甲苯与40 ml氯仿混合，加入10 g三水硝酸铜及20ml醋酐，在指定温度下反应2 h。
温度可选择20 o C、30 o C、40 o C、50 o C和60 o C。
通过液相色谱分析产物组成，计算甲苯的转化率，邻硝基甲苯和对硝基甲苯的收率。
表2 温度对硝化反应的影响
温度甲苯转化率邻硝基甲苯收率对硝基甲苯收率邻位/对位（摩尔比）30 o C////
35 o C48.45%36.45%28.12% 1.27
40 o C67.40%43.11%28.20% 1.14
45 o C71.26%45.21%39.33% 1.15
50 o C75.33%42.12%37.21% 1.13
3.3.3.溶剂的影响
将8 ml甲苯与40 ml选定的溶剂混合，加入10 g三水硝酸铜及20ml醋酐，在40 o C下反应2 h，考察各种溶剂对反应的影响。
表3 溶剂对硝化反应的影响
溶剂甲苯转化率
（%）
邻硝基甲苯
收率（%）
对硝基甲苯
收率（%）
邻位/对位
（摩尔比）
环己烷51.33%38.64%31.55% 1.22四氯化碳62.65%36.75%30.12% 1.22氯仿63.21%40.35%31.25% 1.29二氯甲烷62.45%41.81%29.20% 1.43四氢呋喃13.34% 4.52% 3.21% 1.40。