糖与糖生物学
第7章糖类和糖生物学
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第7章糖类和糖生物学
二.化学性质
单糖是多羟基醛或酮，因此 具有醇羟基和羰基的性质，如具 有醇羟基的成酯、成醚、成缩醛 等反应和羰基的一些加成反应， 又具有由于他们互相影响而产生 的一些特殊反应。
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(一) 单糖的氧化
糖可被氧化剂氧化。 实验室常用的费林(Fehling)试剂就是 氧化铜的碱性溶液。糖的羰基被氧化，而 氧化铜被还原成氧化亚铜。测定氧化亚铜 的生成量，即可测定溶液中的糖含量。 Benedict试剂是其改进型，用柠檬酸 作络合剂，干扰少，灵敏度高。
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二．糖类的生物学作用 （一） 作为生物体的结构成分 （二） 作为生物体内的主要能源物质 （三） 在生物体内转变为其他物质 （四） 作为细胞识别的信息分子
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糖在生物体内的主要功能是构成细胞 的结构和作为储藏物质。植物细胞壁是由 纤维素，半纤维素或胞壁质组成的，它们 都是糖类物质。作为储藏物质的主要有植 物中的淀粉和动物中的糖原。此外，糖脂 和糖蛋白在生物膜中占有重要位置，担负 着细胞和生物分子相互识别的作用。
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第7章糖类和糖生物学
第二节 单糖的结构和性质
一、单糖的链状结构 1.纯葡萄糖经元素组成和相对分子质量
测定，确定其分子式为C6H12O6， 2.葡萄糖与乙酸酐加热，形成结晶的五
醛，只能与一分子醇反应；
n 葡萄糖溶液有变旋现象；
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第7章糖类和糖生物学
生物化学教程糖类和糖生物学
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（二）糖类的生物学作用
糖类是细胞中非常重要的一类有机化合物。糖类的生物 学作用概括起来主要有以下几个方面： 1．作为生物体的结构成分 植物的根、茎、叶中的纤维素、半纤维素等，细菌细 胞壁的肽聚糖，昆虫和甲壳类的外骨骼等。 2．作为生物体内的主要能源物质 糖原、淀粉等通过贮存或生物氧化释放出能量，为生 物体供生命活动的需要。
醛 • Molisch reaction:
糠醛或羟甲基糠醛＋α－萘酚-----红紫色化合物,鉴别糖类 物质. • Seliwanoff reaction: • 酮糖＋HCl+间苯二酚-----迅速出现红色（大约20秒） • 醛糖＋HCl+间苯二酚-----加热后缓慢出现红色（大约2分 钟）用来鉴别酮糖或醛糖。
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. 环糊精分子的结构像一个轮胎 （图l-2其2特） 点是所有葡萄糖残基的C6羟基都在大环一 面的边缘，而C2和C3的羟基位于大环的另 一面的边缘。环糊精分子作为单体垛叠起来 形成圆筒形的多聚体。
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环糊精的结构
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缩合形成缩醛的衍生物称为糖苷，这种糖 苷的配体可以是糖，也可以是非糖物质。 与糖形成糖苷如淀粉、纤维素等与非糖物 质形成核苷等。糖苷的性质比较稳定不易 发生化学反应和被氧化。
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• 7、单糖的脱水; （与无机酸反应或呈色反应） 在强酸作用下戊糖脱水生成糠醛。己糖脱水生成5－羟甲基糠
七、多糖
（一）同多糖 （二）杂多糖
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（一）同多糖 1、淀粉（starch）
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实际上这一名称并不确切，如脱氧核糖 （C5H10O4）、鼠李糖（C6H12O5）等糖类不符合 通式，而甲醛、乙酸等虽符合这个通式但并 不是糖。只是“碳水化合物”沿用已久，一 些较老的书仍采用。
化学本质：糖类是多羟基醛、多羟基酮或 其衍生物，或水解时能产生这些化合物的物 质。
四.糖的命名与分类
（一）糖类物质根据它们的聚合度分类如下： 单糖(monosaccharide)：不能被水解
5. 半缩醛羟基与末端羟甲基同侧 的为β-异构体，异侧的为α-异 构体。
CHO
H C OH HO C H H C OH H C OH
CH2OH
OH HC
O
CH2OH
CH2OH
O 5
4
1
3
2
1. 碳原子按顺时针方向编 号，氧位于环的后方；
2. 环平面与纸面垂直，粗 线部分在前，细线在后；
3. 将费歇尔式中左右取向 的原子或集团改为上下
（一）麦芽糖(maltose)
麦芽糖大量存在于发酵的谷粒， 特别是麦芽中。淀粉和糖原在淀 粉酶作用下水解可产生麦芽糖。
麦芽糖是D-吡喃葡萄糖-α(1→4)D-吡喃葡萄糖苷。
因为麦芽糖有一个醛基是自由的， 所有它是还原糖，能还原费林试 剂。在水溶液中有变旋现象。
麦芽糖在缺少胰岛素的情况下也 可被肝脏吸收，不引起血糖升高， 可供糖尿病人食用。
乳糖的水解需要乳糖酶，婴儿一般 都可消化乳糖，成人则不然。某些成人 缺乏乳糖酶，不能利用乳糖，食用乳糖 后会在小肠积累，产生渗透作用，使体 液外流，引起恶心、腹痛、腹泻。
这是一种常染色体隐性遗传疾病， 从青春期开始表现。其发病率与地域有 关，在丹麦约3％，泰国则高达92％。 可能是从一万年前人类开始养牛时成人 体内出现了乳糖酶。
7.糖类
邻苯甲酰磺酰亚胺
天冬氨酰苯丙氨酸甲酯
（五）单糖的主要化学反应
单糖为多羟基醛/酮，因此它的化学反应体现在-OH 和醛基或酮基上。 醛基或酮基：氧化，还原 羟基：成酯，成苷
糖是世界上存在最多 的一类有机化合物， 也是人类所需要的最 基础的物质
肌糖原－能源 结缔组织－结构糖
动物干重2％
韧带－结构糖
糖蛋白、糖脂、信息分子糖
细胞表面识 别标记－糖
2.糖的化学本质
① 多羟基醛/酮 ② 多羟基醛/酮的衍生物 ③ 可以水解为多羟基醛/酮或 它们衍生物的物质 甘油醛 二羟丙酮 定义： 糖是多羟基的醛类或酮类化合物，以及它们的衍生物或聚 合物的总称 含有不同碳原子数的单糖都有其醛糖和酮糖形式
植物：含糖量占其干重的 85-90%
淀粉颗粒 糖原颗粒
动物：含糖量不超过干重的 2% 糖类占人体全部供能量的 70%
与膜蛋白和膜脂相连的糖——通信天线
4.糖生物学（Glycobiology）
——生命科学中的新前沿 过去一直认为糖类化合物结构简单，功能单调，只 是作为支持组织或能源贮存作用，加之深入研究糖类 结构时也遇到困难，所以很长时间不被重视。 近三十年发现，细胞的通讯、识别、细胞调节等都 直接依赖糖复合物，所有有人认为糖类物质同样是生 物信息的携带者。 多糖同蛋白质、核酸一样是生命现象中的并列的三 种重要的生物大分子，目前对多糖的研究现在已成为 一门热门科学。
• 氨基糖，也称糖胺（单糖上的羟基被氨基取代，有时 氨基被乙酰化 ）
第7章 糖类和糖生物学
16个对映异构
CHOH 5 CHOH 6 CH2OH
己酮糖 3个*C
8个对映异构
CHOH
CHOH 5 CH2OH
戊醛糖 3个*C
CHO 2 CHOH
3
1
CH2OH
丙醛糖
2个对映异构
8个对映异构
一、单糖的结构 1、单糖的链状结构型的标记 D,L标记法
人为规定，确定对映体的相对构型。
3.糖酸(sugar acid) 单糖被氧化；糖酸衍生物 如葡萄糖酸钙等 4.脱氧糖(deoxy sugar) 指分子的一个或多个羟基被氢原子取代的单糖。 广泛存在于植物、细菌和动物中。 如：脱氧戊糖、脱氧核糖等。
5.氨基糖(amino sugar) 分子中一个羟基被氨基取代的单糖。 如葡萄胺、N－乙酰葡糖胺等 。
（二）单糖的化学性质
1.差向异构化 在碱性溶液中， D-葡萄糖、D-甘露糖和D-果 糖可以通过烯二醇中间物发生相互转化。
CHO CHO
CH2OH D-葡萄糖
CH2OH D-甘露糖 D-果糖
H C a H C H HO O OH OH OH CH2OH D-葡萄糖 a H C HO OH OH CH2OH 烯醇中间体 c HO OH b c b HO HO
多
糖
非还原性糖，无变旋现象，无甜味，形成胶体，一般不能结晶。 根据是由一种还是多种单糖单位组成可分为同多糖和杂多糖。
同多糖：淀粉、糖原、纤维素、壳多糖等。 杂多糖：其代表性物质有透明质酸、软骨素4或6-硫酸、硫酸皮肤素、硫酸角质素、肝素及 硫酸乙酰肝素等。
同多糖
1.淀粉（starch）
用热水处理淀粉或用极性溶剂处理淀粉都可以将 淀粉分为两种成分；一种为不溶部分，称为直链 淀粉（amylose）；另一种为可溶部分，称为支链 淀粉（amylopectin） 。 直链淀粉 由葡萄糖分子以--1,4糖苷键连接而成 的一条长链(一级结构)。一般可认为直链淀粉的基 本组成二糖单位是麦芽糖。 遇碘显紫蓝色,少量溶于热水，溶液放臵时重新析 出淀粉晶体。二级结构呈螺旋结构。
糖类和糖生物学
6)、差向异构体(epimer)：
又称表异构体，只有一个不对称碳原子上的基 团排列方式不同的非对映异构体，如D-葡萄糖与 D-甘露糖及D-半乳糖。
2、单糖的环状结构
1)、单糖的环状结构的证据
①、变旋现象(mutarotation):一般醛类在水溶
3．可作为生物体的结构物 质。
如纤维素、它是构成 植物细胞壁的主要成份。 几丁质和肽聚糖是构成微 生物细胞壁的主要成份。 还有些多糖作为动物细胞 外的间质中的构造分子。
4. 作为细胞、生物体的贮藏物质 如植物里合成淀粉，动物细胞中有糖原等。
5．可作为细胞识别的 信息分子。
参与细胞与细胞 的识别（分子识别） 与细胞通讯；
D-果糖在水溶液中主要以呋喃糖存在，吡喃糖 次之。
练习：以下化合物中(1)哪个是半缩酮形式的酮糖？(2)哪 个是吡喃戊糖？(3) 哪个是α-D-醛糖？ (4)哪个是β-L醛糖?
答案：（1）C；（2）D；（3）B; (4) D
3、单糖的构象
1）、构象(conformation)：由 于分子中的某个原子(基团)绕 C-C单键自由旋转而形成的不 同的暂时性的易变的空间结构 形式。空间位置的改变，不涉 及共价键的断裂。
处于最低能位状态的构象 叫优势构象。
2）、构象的描绘方法
各种不同的构象由 于绕单键旋转可以迅 速互变
3）、吡喃糖的构象
吡喃糖环常采取 椅式(chair)和船式 (boat)构象。
吡喃葡萄糖船式的内能比椅式高，因此椅式构象远 比船式构象稳定
椅式构象有两种可以互换的可能形式
椅式构象有两种可以互换的可能形式，互换 结果是每个C上的直立键和平伏键互换
糖化学与糖生物学的研究进展
糖化学与糖生物学的研究进展糖化学和糖生物学是生物化学领域中一个十分重要的研究方向。
从化学角度来看，糖是由碳、氢、氧三种元素构成的有机化合物。
它们在自然界中广泛存在，并在生物体内发挥着重要的生理功能。
糖有多种形式，包括单糖、双糖和多糖，每种形式都有着特定的化学性质和功能。
由于糖的多样性，研究人员一直在探索糖的合成、结构和功能等方面的问题。
糖化学主要研究糖的化学合成和结构，通过合成不同结构的糖分子，可以进一步了解糖的功能和生理作用。
在过去的几十年里，糖化学取得了巨大的进展。
糖的合成方法不断提高，包括化学合成和酶催化等方法。
这些方法为糖的研究提供了基础工具，使得科学家们能够合成出各种结构的糖，并进一步研究其生理功能。
糖生物学则研究糖在生物体内的合成、降解和调控。
糖是生物体能量代谢的重要部分，同时也参与了细胞信号传导和调节等生理过程。
研究表明，糖还与一系列疾病的发生和进展密切相关，如炎症、癌症和心血管疾病等。
因此，研究糖的生物学功能不仅有助于了解生命的基本过程，还对于疾病的防治具有重要意义。
随着科技的进步，糖化学和糖生物学的研究手段也在不断发展。
例如，结构生物学的技术可以通过解析糖的结构来揭示其功能。
糖组学则通过高通量的糖鉴定和定量分析技术，使得研究人员能够更好地理解糖的生物学功能和调控机制。
同时，基因组学、蛋白质组学和代谢组学等研究手段的发展，也为糖生物学的研究提供了更加全面的视角和深入的研究内容。
除了基础研究领域，糖化学和糖生物学在医药和生物技术领域也有着广泛的应用。
例如，糖蛋白等糖基化蛋白在生物药物的制备中起到重要作用。
另外，糖基化的疫苗研发也成为研究的热点之一。
糖类药物和糖抗体疗法也逐渐受到重视，为疾病的治疗提供了新的思路和方法。
尽管如今糖化学和糖生物学已经取得了一系列重要的进展，但仍然面临着许多挑战。
糖的复杂性和多样性使得研究工作变得复杂而困难。
同时，糖与其他生物分子的相互作用也需要更加深入地研究。
糖与糖生物化学
糖的世界 II
• 细菌、酵母的细胞壁糖 • 结缔组织中的糖（肝素、透明质酸、
硫酸软骨素、硫酸皮肤素等） • 核酸的糖、脂多糖（糖脂）、糖蛋
白（蛋白聚糖）中的糖 • 细胞膜及其他细胞结构中的糖 • 血型糖 • 活性糖分子
糖与糖生物化学
糖的定义
• 多羟基醛 • 多羟基酮 • 多羟基醛或多羟基酮的衍生物 • 可以水解为多羟基醛或多羟基酮
糖与糖生物化学
糖的构型 I （Configuration）
构型是指一个分子由于其各原 子特有的空间排列而使该分子具 有特定的立体化学结构。当一个 物质由一种构型转变为另一种构 型时，要求有共价键的断裂或重 新形成。表明一个物质应有其特 定的构型。
• 实验式：（CH2O); • 冰点降低及沸点升高法测得分子量
为：180; • 分子式为：（CH2O）6，即C6H12O6
糖与糖生物化学
葡萄糖直链结构的证据
• 1. 葡萄糖可与Fehling试剂或其他醛试剂反 应醛基
• 2. 葡萄糖与乙酸酐结合，产生有5个乙酰基 的衍生物5个羟基存在
• 3. 葡萄糖与钠汞齐（Na、Hg的合金）作用， 被还原为一种具有6个羟基的山梨醇 （Sorbitol，glocitol），后者是一个6C构成 的直链醇。
三糖（trisaccharides） 棉籽糖 其他寡糖。
糖与糖生物化学
糖的分类 III
多 糖 （ polysaccharides ） 可 水 解 为 多 个 其 他单糖或其衍生物的糖，包括：
同 多 糖 （ homoglycans, homopolysaccharides ） 水 解 为 同 一 单 糖 的高分子聚合物，淀粉、糖元、纤维素、 几丁质、糖苷等。
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一，糖与糖生物学
1.名词解释:
Biomacromolecule[baɪɒmækrɒ'məlekju:l]：生物大分子，一些相对分子质量（Mr）在5000以上的多聚体。
Metabolism [mɪˈtæbəˌlɪzəm]:新陈代谢,(生物体内发生的各种酶促反应的总和或总称)——上册定义；（生物体内进行的所有化学变化的总称，是生物体一切生命活动的基础。
）——下册定义
Transcription [trænˈskrɪpʃən]：转录,指DNA的一股链上的遗传信息传递给RNA的过程
Chiral molecule [ˈkaɪrəl ˈmɑlɪˌkjul]:手性分子，分子本身不能和自己的镜像叠合，没有对称面、对称中心、四重交替对称轴三种对称元素。
Conformation [ˌkɑ:nfɔ:rˈmeɪʃn]：构象，一个分子所采取的特定形态
Configuration [kənˌfɪgjəˈreɪʃn]：构型，分子中原子的固定空间排列
Hydrogen bond[ˈhaɪdrədʒən bɑnd]：氢键，一种静电相互作用，由裸露氢核与另一个电负性大的原子间的静电吸引引发
Carbohydrate[ˌkɑ:rboʊˈhaɪdreɪt]：碳水化合物（糖类）：多羟醛，多羟酮或其衍生物，或水解能产生这些化合物的多聚体
Glycobiology[ɡlaɪkoʊb'ɪɒlədʒɪ]：糖生物学，研究糖缀合物结构和功能的学科Monosaccharide[ˌmɒnə'sækəraɪd]：单糖，不能被水解成更小分子的糖类
Glycoconjugate[ɡlɪkoʊkəndʒʊ'ɡeɪt]：糖缀合物（糖复合物），糖类物质与蛋白质或脂质等生物分子借共价键形成的缀合物，如：糖蛋白，蛋白聚糖，糖脂，脂多糖
Strutural polysaccharide [ˌpɒlɪ'sækəˌraɪd]：多聚糖（多糖），水解时产生10多个以上单糖分子的糖类,包括同多糖和杂多糖
Cellulose[ˈseljuloʊs]：纤维素，一种纤维状不溶于水的物质，其葡萄糖残基由B-1,4糖苷键连接，存在于植物细胞壁中。
Cyclodextrin[saɪkloʊ'dekstrɪn]：环糊精，由环糊精转葡糖基转移酶作用于淀粉生成，属于非还原糖，无游离异头羟基
Peptidoglycan[peptɪdəʊ'glaɪkæn]：肽聚糖，主链由GlcNAc与MurNAc借B-1，4连键交替连接而成，存在于某些细菌的细胞壁中
Glycosidase [glaɪ'koʊsɪdeɪs]：糖苷酶，主要功能为水解葡萄糖苷键，释放出葡萄糖，是生物体糖代谢途径中不可或缺的一类酶。
二，简答题
请叙述糖类的化学本质及其生物学功能：
糖类化学本质：多羟醛，多羟酮或其衍生物，或水解能产生这些化合物的多聚体
生物学功能：
1.作为生物的结构成分：肽聚糖是细菌细胞壁结构多糖，昆虫外骨骼含壳多糖，纤维素参与构成植物细胞壁
2.作为生物体内主要的能源物质：糖类氧化是绝大多数非光合作用生物最主要的产能途径
3.生物体内转变为其它物质：糖类通过某些代谢中间物，为合成其他生物分子（氨基酸、核苷酸等）提供碳骨架
4.作为生物信息分子;细胞质膜中的糖蛋白和糖脂的寡糖链有信息分子作用。