维生素和辅酶
维生素与辅酶

4. 维生素PP和辅酶I、辅酶II
• 维生素PP包含烟酸(尼克酸)和烟酰胺(尼克酰胺)
烟酸
烟酰胺
在生物体内,烟酰胺与核糖、磷酸、腺嘌呤组成脱氢酶
的辅酶烟酰胺腺嘌呤二核苷酸(NAD+,也称为辅酶I)和
烟酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸(NADP+,也称为辅酶II)。
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14
功能:是多种重要脱氢酶的辅酶。在代谢反应中 起氢原子(电子)转移作用 。
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1
分类
• 水溶性维生素包括维生素B族、硫辛酸和维 生素C。属于维生素B族的主要有维生素B1、 B2、PP、B6、泛酸、生物素、叶酸及B12。
• 脂溶性维生素有维生素A、D、E、K。
2
表 水溶性维生素及其辅酶的作用
3
1.维生素B1和焦磷酸硫胺素
• 基本结构:由嘧 啶和噻唑通过亚 甲基桥连结而成, 分子中含硫和氨 基,故又称硫胺 素(thiamine)。
三、脂溶性维生素
Vit 别名 生理功能
缺乏症
A 视黄醛 合成视紫红质 夜盲症、干眼病
D 钙化醇 促进钙磷吸收 佝偻病、软骨病
E 生育酚 抗氧化 治疗习惯性流产
K 凝血Vit 合成凝血因子 凝血时间延长
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• 维生素A(菠菜、番茄、胡萝卜和动物肝 脏、奶制品、鱼肝油)
• 维生素D(鱼肝油、动物肝、蛋为主要来 源)
• 转氨酶通过磷酸吡多醛和磷酸吡多胺的相互 转换,起转移氨基的作用。
• 在氨基酸脱羧反应中为脱羧酶的辅酶
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6. 生物素
• 维生素B7
• 由噻吩环和尿素结合 而成的一个双环化合 物,侧链上有一个戊 酸
• 作为多种羧化酶辅基 催 化 CO2 的 固 定 及 羧 化反应。
维生素和辅酶

导致皮肤、中枢神经系统和造血机构的损害。
酵母、肝、蛋黄、肉、鱼、谷物,同时肠道细 菌可合成。
七 生物素
生物素(维生素B7)为含硫维生素,其结构可视
为由尿素与硫戊烷环结合而成,并有一个C5酸枝
链。
O
尿素环上的
C HN NH
尿素部分
一个N可与 CO2结合
硫戊烷环部分
HC CH
H2C CH (CH2)4COOH S C5酸根部分
—— 因维生素B1严重缺乏而引起的多发性神经炎。患 者的周围神经末梢及臂神经丛均有发炎和退化现象, 伴心肌受累、四肢麻木、肌肉瘦弱、烦躁易怒和食欲 不振等症状。同时因丙酮酸脱羧作用受阻,组织和血 液中乳酸量大增,湿性脚气病还伴有下肢水肿。
酵母中含维生素B1最多,其他食物中含量多 不高。五谷类多集中在胚芽及皮层中。瘦肉、 核果和蛋类的含量也较多。酵母、细菌和高 等植物能合成维生素B1。
六 维生素B6和磷酸吡哆醛
维生素B6又称吡哆素,包括吡哆醇、吡哆醛、吡哆胺。
HO
CH2OH CH2OH HO
CHO CH2OH HO
CH2NH2 CH2OH
H3CNBiblioteka 吡哆醇 (pyridoxol)
H3C
N
吡哆醛
(pyridoxal)
H3C
N
吡哆胺
(pyridoxamine)
CHO
HO
CH2O— P (磷酸吡哆醛,PLP)
生物素(bioton)
生物素是细长针状的晶体,熔点232℃,耐热 和耐酸、碱,微溶于水。
功能:生物素是多种羧化酶的辅酶,在CO2 固定反应中起重要作用。
缺乏症:人体一般不会发生生物素缺乏。大白 鼠严重缺乏时,后脚瘫痪,广泛的皮肤病、脱 毛和神经过敏。人类缺少生物素可能导致皮炎、 肌肉疼痛、感觉过敏、怠倦、厌食、轻度贫血 等。
生物化学维生素与辅酶

三、水溶性维生素和辅酶
(一)B族维生素
1.维生素B1(硫胺素thiamine) (1)结构
硫胺素+ATP → TPP+AMP
(2)功能
① B1的辅酶形式TPP,是丙酮酸脱羧酶和α-酮 戊二酸脱羧酶的辅酶,参与α-酮酸的氧化脱 羧。另外还是转酮酶的辅酶,参与糖代谢。
② 促进年幼动物的生长发育 ③ 保护神经系统
N
CONH 2 + H+
R
Red型
Ox型
NAD+ (NAD) NADP+ (NADP)
Red型
NADH + H+ (NADH2) NADPH + H+ (NADPH2)
维生素PP在肉类、谷物及花生中含量丰富,此外在体内色 氨酸可转变成尼克酰胺,故人类不感缺乏。玉米中缺乏色氨酸 和尼克酸,故长期单食玉米,则有可能患癞皮病。
叶酸在5、6、7、8位加上四个氢,生成四氢叶酸 (FH4),四氢叶酸是一碳单位的载体,传递一碳单位。
叶酸缺乏时,红细胞的发育和成熟受到影响, 造成巨幼红细胞性贫血症。
8.维生素B12(氰钴胺素cyanocobalamin)
(1)结构
B12的咕啉核心
氨基异丙醇
二甲基苯并咪唑
核苷酸 氰钴胺素cyanocobalamin
维生素B2每人每天需要量:儿童0.6mg, 成人1.6mg。 ➢来源:
(2)功能
B5是NAD和NADP的组成成分,NAD和NADP 是许多脱氢酶的辅酶,参与递氢。
尼克酰胺腺嘌呤二核苷酸,CoⅠ 尼克酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸,CoⅡ
4 3 CONH 2 + 2H
1
N+
2
- 2H
生物化学维生素与辅酶课件

1.氧化还原作用 新鲜水果、 坏血病
2.作为脯氨酸羟化 蔬菜,特
酶的辅酶,促进细 别是番茄、
胞间质的形成
柑桔、鲜
3其他(预防贫血等)枣等
四、作为辅酶的金属离子
• (一) 概论 • (二) 金属酶类与金属激活酶类 • (三) 含铁酶类 • (四) 含铜酶类 • (五) 含锌酶类 • (六) 其他金属酶类
来源
一碳基团如-CH3, -CH2-, -CHO 等 的载体,参与多种
生物合成过程。
青菜、肝、酵 母等
缺乏病 恶性贫血
四氢叶酸(THFA)
5,6,7,8-四氢叶酸的结构 含有1—7个 Glu
维生素B2有两个特征性结构: 钴啉环系统和5,6-二甲基苯并咪唑核苷酸。
维 生 素
B12
和
B12
辅 酶
维生素B12
(一)概 论
动物和人为了生长和发育在饮食中除了维生素外,还需 要一些无机形式的化学元素。这些元素可分为两类:大量元 素和微量元素。
大量元素包括钙、镁、钠、钾、磷、硫和氯,需要相对 大的量,它们常具有一种以上的功能。
微量元素主要包括铁、碘、铜、锰、锌、钴、钼、硒、 等。
其中有些微量元素的功能尚未搞清如铬、硒、氟、硅、 砷等 。
维生素B6
名 称 别名
辅酶
主要生理功能 和机制
来源
缺乏病
维生素B6
吡哆醇 磷酸吡哆醛 吡哆醛 和磷酸吡哆 吡哆胺 胺
参与氨基酸转 酵母、蛋黄、 人类未
氨、脱羧和消 肝、谷类等, 发现典
旋作用
肠道细菌可 型缺乏
合成
病
磷酸吡哆醛和磷酸吡哆胺
磷酸吡哆醛
磷酸吡哆胺
维生素和辅酶

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(四)维生素K(凝血维生素)
化学本质:是一类能促进血液凝固的萘醌衍生物。
天然的维生素K有K1和K2两种。
1、结构
O
CH3
CH3
CH3
CH2 CH C CH2 (CH2 CH2 CH CH2 )H 3
O
维生素K1
O
CH3
CH3
(CH2 CH C CH2)6H
O
维生素K2
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2、来源 猪肝、蛋黄、苜蓿、白菜、花椰菜、菠菜、甘蓝和其他
不是能量物质,其主要功能是通过作为辅酶的成分参与
代谢,在代谢中起重要作用
④机体缺乏维生素时,物质代谢将发生障碍,导致缺乏症
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2
2、命名
➢ 按发现的先后,在“维生素”之后加上A、B、C、D等字母 ➢ 根据化学结构或生理功能来命名,如硫胺素、抗癞皮病维生素 ➢ 最初发现时以为是一种,后来证明是几种维生素混合存在,便
=
O CH3-C-O-CH2-CH2-N+(CH3)3
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5、缺乏病
脚气病:是因VB1严重缺乏而引起的多发性神经炎。患者 的周围神经末梢及臂神经丛均有发炎和退化的现象,伴有 烦躁易怒、四肢麻木、肌肉萎缩、心力衰竭、下肢水肿等 症状。这些症状主要是由于缺乏VB1 ,不能形成足够的 TPP,糖的分解代谢受阻所引起的。
绿色蔬菜都含有丰富的VK。人和动物肠道内的细菌能合成 维生素K。
3、性质 VK1为黄色油状物, VK2为淡黄色晶体,均有耐热性,
但易被光和碱破坏,故保存时需避光。
4、生理功能
促进血液凝固,因维生素K是促进肝脏合成凝血酶原及 几种其他凝血因子的重要因素。
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维生素与辅酶

-
N N
N
CH2OPOPOCH2 N O O O OH
OH
OH(OPO3H2)
传递电子和质子
一,水溶性维生素与辅酶
泛酸和辅酶A(CoA) (4) 泛酸和辅酶A(CoA)
维生素(B3)-泛酸是由α 维生素(B3)-泛酸是由α,γ-二羟基-β-二甲基丁 (B3) 二羟基酸和一分子β 丙氨酸缩合而成. 酸和一分子β- 丙氨酸缩合而成.
维生素与辅酶
维生素的定义
维生素是机体维持正常生命活动所必不 可少的一类小分子有机化合物. 可少的一类小分子有机化合物. 维生素一般习惯分为脂溶性和水溶性两 大类. 大类.其中脂溶性维生素在体内可直接 参与代谢的调节作用, 参与代谢的调节作用,而水溶性维生素 是通过转变成辅酶对代谢起调节作用. 是通过转变成辅酶对代谢起调节作用.
功 FAD(黄素-腺嘌呤二核苷酸) FMN(黄素单核苷 FAD(黄素-腺嘌呤二核苷酸)和FMN(黄素单核苷 黄素 是核黄素(维生素B 的衍生物, 酸)是核黄素(维生素B2)的衍生物,
OH OH
传递氢和电子
一,水溶性维生素与辅酶
(3) 维生素PP 维生素PP
烟酸和烟酰胺,在体内转变为辅酶I 烟酸和烟酰胺,在体内转变为辅酶I和 辅酶II II. 辅酶II. 能维持神经组织的健康. 能维持神经组织的健康.缺乏时表现出 神经营养障碍,出现皮炎. 神经营养障碍,出现皮炎.
一,水溶性维生素与辅酶
(7) 生物素 (8) 维生素B12辅酶 维生素B
(9)硫辛酸
维生素C 维生素C
O
在体内参 与氧化还 HO 原反应, 原反应, HO 羟化反应. 羟化反应. H 人体不能 HO 合成. 合成
第五章 维生素与辅酶

湖北湖南江西福建四川云南广西甘肃贵州宁夏海南青海XUARTibet台湾香港澳门北京广东上海天津重庆辽宁吉林黑龙江内蒙古山西陕西河南河北山东江苏浙江安徽湖北湖南江西福建四川云南广西甘肃贵州宁夏海南青海XUATibet台湾香港澳门第五章维生素与辅酶3学时定义:维持生物正常生命过程必需的一类小分子有机化合物,它在生物体内含量极少,大多数由食物供给,人体自身不能合成它们。
脂溶性:A、D、E、K,单独具有生理功能。
水溶性:B1、B2、B6、B12、C等,辅酶。
第一节脂溶性维生素一、维生素A和胡萝卜素P3601、结构化学名称:视黄醇,包括两种:A1、A22、维生素A的来源β-胡萝卜素、α-胡萝卜素、γ-胡萝卜素、黄玉米色素在肝脏、肠粘膜内转化成A。
β-胡萝卜素转化成二个维生素A(一切有色蔬菜)α-胡萝卜素γ-胡萝卜素转化成一个维生素A黄玉米色素3、功能与视觉有关。
缺乏症:夜盲症。
活性形式:11-顺式视黄醛P361视循环视紫红质为弱光感受物,当弱光射到视网膜上时,视紫红质分解,并刺激视神经而发生光觉。
11-顺式视黄醛,在暗光下经视网膜圆柱细胞作用后,与视蛋白结合成视紫红质,形成一个视循环。
湖北湖南江西福建四川云南广西甘肃贵州宁夏海南青海XUARTibet台湾香港澳门北京广东上海天津重庆辽宁吉林黑龙江内蒙古山西陕西河南河北山东江苏浙江安徽湖北湖南江西福建四川云南广西甘肃贵州宁夏海南青海XUATibet台湾香港澳门当全反视黄醛变成11-顺式视黄醛时,部分全反视黄醛被分解为无用物质,故必需随时补充维生素A,每日补充量1mg。
二、维生素D(D1、D3,还有D4、D5)P361有两种:D3(又名胆钙化醇),D2(又名麦角钙化固醇)。
植物体内不含维生素D(但有维生素D原)1、来源鱼肝油、蛋黄、牛奶、肝、肾、皮肤组织等富含维生素D。
酵母、真菌、植物中:麦角固醇(D2原)动物体内:7一脱氢胆固醇(D3原)2、结构P362反应式:麦角固醇→维生素D2(麦角钙化固醇)7-脱氢胆固醇(皮肤)→维生素D3(胆钙化固醇)3、功能调节钙磷代谢,维持血中钙磷正常水平,促进骨骼正常生长。
生物化学第四章 维生素与辅酶

辅酶A(CoA-SH)
VB3
OH
C H2
H3C
C
C H3
CH OH
CO
NH
C H2 C H2 CO OH
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巯基乙胺
酰胺键
泛酸
磷酸二酯键 5`
3`.5`-ADP
3`
功能 以CoA-SH的形式参加代谢。
(1)它是酰基的载体,可充当多种酶的辅酶参加酰化反 应和氧化脱羧反应。 (2)作为酰基载体蛋白(ACP)的辅基,参加脂肪酸的合 成代谢。
维生素B12作为辅酶的主要分子形式是∶ 5-脱氧腺苷钴胺素 甲基钴胺素
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功能
(1)在体内维生素B12辅酶作为变位酶的辅酶参加一些 异构化反应
(2)甲基钴胺素参与生物合成中的甲基转移 (3)维生素B12对红细胞成熟起重要作用,可能与它参
与DNA的合成有关。
来源 肝脏是最好的来源,其次是奶类、肉、蛋、鱼等。
功能 生物素是多种羧化酶的辅基或辅酶,参与细胞
内固定CO2的反应。如丙酮酸羧化酶。
来源 在动、植物界广泛存在。
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七、维生素B11 (叶酸,folic acid )与辅酶F (CoF)
叶酸又称蝶酰谷氨酸(PGA),它是2-氨基-4-羟基6-甲基蝶呤啶与氨基苯甲酸(PABA)和谷氨酸三部 分组成。 广泛存在于绿叶中
(3)保护神经系统的作用。
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缺乏病∶
脚气病:表现为食欲不振、皮肤麻木、四肢乏力和神经系 统损伤等症状。
性质∶
易溶于水,水溶液呈酸性, 在酸溶液中稳定,在中性和碱性易破坏。
来源 它广泛分布于植物中 谷类、豆类的种皮中含量丰富,酵母中含量也很多。
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维生素有以下特点:
• 1.是一些结构各异的生物小分子; • 2.需要量很少; • 3.体内不能合成或合成量不足,必需直接
或间接从食物中摄取; • 4.主要功能是参与活性物质(酶或激素)
(七)有关疾病
•
机体对维生素的需要量极少,一般
日需要量以毫克或微克计。维生素缺乏会
引起代谢障碍,出现维生素缺乏症。过多
也会干扰正常代谢,引起维生素过多症。
因水溶性维生素容易排出,所以维生素过
多症只见于脂溶性维生素,如长期摄入过
量维生素A、D会中毒。
二 、脂溶性维生素:
(1)维生素A:又名抗干眼病维生素,或视黄醇。 (2)维生素D:又名抗佝偻病维生素,或钙化醇。 (3)维生素E:又名抗不育维生素或生育酚。 (4)维生素K:又名凝血维生素。
(一)B族维生素 1.维生素B1(硫胺素thiamine)
(1)结构
硫胺素 + ATP → TPP + AMP
焦磷酸硫胺素
(2)功能
α-酮酸脱羧酶的辅酶; 丙酮酸、α-酮戊二酸脱羧酶的辅酶; 乙酰乳酸合成酶辅酶,转酮酶辅酶; 磷酸酮酶辅酶
性质
① 具有酸-碱性质 ② 对热非常敏感,在碱性介质中加热 易分解. ③ 能被VB1酶降解,同时,血红蛋白和肌 红蛋白可作为降解的非酶催化剂. ④ 对光不敏感,在酸性条件下稳定,在 碱性及中型介质中不稳定.
来源:谷类的外皮及胚芽、麦麸、米糠、瘦 肉
2.维生素B2(核黄素riboflavin)
(1)结构
OH OH OH CH2 CH CH CH CH2OH
H3C
N NO
H3C
N
NH
O
7、8-二甲基异咯嗪与核醇的衍生物
(2)功能
维生素B2是FMN是FAD的组成成 分,FMN和FAD是脱氢酶的辅酶。
FMN:黄素单核苷酸 FAD:黄素腺嘌呤二核苷酸
VB1 的缺乏(Deficiency of Thiamin)
当精制的米饭是唯一的食物时
干性脚气病 神经退化 , 易怒,,神经传输的失调 湿性脚气病 水肿,心脏麻痹
哪些人群容易缺乏VB1?
Who is at Risk For Deficiency?
贫穷的人 酒鬼 老年人 饮食由高度加工食品所组成的人
的合成,没有供能和结构的作用。
(三)维生素的功能 (Introduction of Vitamins)
1、多数的维生素作为辅酶或辅基的组成成分,参与体 内的酶促反应。
(辅酶或辅基通常起着基团转移体的作用,它们对 一些可转移的化学基团是特异的,可以接受和释放这些 基团。有些辅酶或辅基可转移氢或电子,有些辅酶或辅 基可以转移大的、共价连接的化学基团。)
2)维生素原在体内转变: 能在体内直接转变成维 生素的物质称为维生素原。植物食品不含维生素A, 但含类胡萝卜素,可在小肠壁和肝脏氧化转变成 维生素A。所以类胡萝卜素被称为维生素A原。
3)体内部分合成: 储存在皮下的7-脱氢胆固醇经 紫外线照射,可转变成VD3。因此矿工要补照紫外 线。人体还可利用色氨酸合成尼克酰胺,所以长 期以玉米为主食的人由于色氨酸不足,容易发生 糙皮病等尼克酰胺缺乏症。
19世纪初,欧洲一些研究者认为,人体只需 要蛋白质、糖类、脂类、矿物质、水五种营养素, 但在航海和探险的传记中早已记载了许多坏血病 的病例;这些病人并不能用当时已知的五种营养 素来治疗。
1894年荷兰人Eijkman用白米养鸡观察到 脚气病现象,并证明米糠可治脚气病。
1911年,波兰学者Funk首先从米糠中提取 出抗脚气病物质,并证明该物质属于胺类,是 维持生o)。
稳定性
① 对热稳定,对酸和中性pH也稳定,在120 ℃加热6h仅少量破坏.
2、有些维生素本身就是辅酶,参与机体的酶促反应。
3、少数维生素具有特殊的生理功能。
(四)命名
维生素虽然是小分子,但结构较复杂, 一般不用化学系统命名。早期按发现顺序及 来源用字母和数字命名,如维生素A、维生 素B2等。同时还根据其功能命名为“抗…维 生素”,如抗干眼病维生素(VA)、抗佝偻病 维生素(VD)等。后来又根据其结构及功能命 名,如视黄醇(VA1)、胆钙化醇(VD3)等。
三、水溶性维生素和辅酶
(1)维生素B1:又名抗脚气病维生素或硫胺素。 (2)维生素B2:又名核黄素。 (3)维生素PP:又名抗癞皮病维生素,即尼克酸和尼 克酰胺(烟酸和烟酰胺)。 (4)维生素B6:又名抗皮炎维生素,即吡哆醇、吡哆 醛和吡哆胺。 (5)泛酸:又名遍多酸。 (6)生物素。 (7)叶酸。 (8)维生素B12:又名抗恶性贫血维生素或钴胺素。 (9)维生素C:又名抗坏血酸。
核黄素 + ATP → FMN + ADP, FMN + ATP → FAD + ppi
(3)性质
① 氧化型的FMN或FAD是黄色的,还原后成无色。 ② FMN或FAD有强烈的黄绿色荧光,
还原后荧光消失。 ③ 紫外吸收
氧化态吸收峰为260nm,375nm,450nm,还原后 260nm还存在,但375nm,450nm的吸收峰消失。
主要介绍各种维生素的结构、性 质和功能,维生素与辅酶的关系。
一、维生素的概念和类别
(一)维生素的概念
--是维持生物正常生命过程所必需的一 类小分子有机物,需要量很少,但对维持 健康十分重要。
(二) 维生素的发现与认识:
在古代曾有过维生素缺乏症的详细记载。唐 代名医孙思邈用猪肝治疗雀目(维生素A缺乏 症)。他还曾用麦麸熬粥来防治脚气病(维生素 B1缺乏症)。
(五)分类
维生 素
脂溶性维生 素:A、D、E、K 水溶性维生素:B族(B1、B2、B3、 B5、B6、B7、B11、B12) 和维生素C
(六)人体获取维生素的途径
1. 主要由食物直接提供 维生素在动植物组织中 广泛存在,绝大多数维生素直接来源于食物。少 量来自以下途径:
1)由肠道菌合成: 人体肠道菌能合成某些维生素, 如VK、VB12、吡哆醛、泛酸、生物素和叶酸等,可 补充机体不足。长期服用抗菌药物,使肠道菌受 到抑制,可引起VK等缺乏。