有机化学-第九章 醚
合集下载
有机化学-第九章

甲醇(球棒模型) CH3OH 甲醇(球棒模型)
乙醇(比例模型) C2H5OH 乙醇(比例模型)
9.1 醇的结构和分类
由于氧原子的强吸电子作用,使醇羟基上的氢有一定的酸 酸 性,而氧原子上的未共用电子对则有一定的碱性和亲核性 碱性和亲核性 。 受羟基的影响,醇的α-碳和该碳上的氢(α-H)容易发 生氧化或脱氢反应 氧化或脱氢反应,而β-碳上的氢则可参与分子内的脱 氧化或脱氢反应 分子内的脱 水反应。 水反应
醇一般有如下酸性强弱次序: CH3OH > 1o ROH > 2o ROH > 3o ROH
9.2 醇的化学性质
醇的酸性虽然很弱,但也足以使Grignard试剂发生分解。 Grignard试剂 Grignard试剂
9.2 醇的化学性质
醇羟基中的氢可被活泼的金属单质置换,放出氢气并生成 醇金属。
9.2 醇的化学性质
9.2 醇的化学性质
醇氧化与脱氢反应
一、醇的氧化
1.伯醇的氧化 1.伯醇的氧化 由于羟基的影响,醇的α-氢原子比较活泼,容易被氧 化。伯醇被氧化剂(如K2Cr2O7、KMnO4、浓HNO3等)氧化时, 先是生成醛,然后进一步被氧化,生成羧酸。
9.2 醇的化学性质
采用一种称为 PCC 的氧化剂,用于氧化伯醇制取醛是比 较好的氧化方法之一。PCC(pyridinium chlorochromate) PCC( chlorochromate) PCC 在盐酸溶液中的络合盐,又称Sarrett试 Sarrett试 是吡啶和 CrO3 在盐酸溶液中的络合盐 Sarrett 剂,是橙红色晶体,它溶于 CH2Cl2,在室温下便可将伯醇 氧化为醛。
9.3 酚的结构分类以及化学性质
酚羟基上的反应
有机化学第九章醚

四氢呋喃 tetrahydrofuran
四氢吡喃 tetrahydropyran
二噁烷(1,4-二氧六环) 1,4-dioxane
1,2-环氧丙烷(氧化丙烯) 1,2-epoxypropane
四氢吡喃的 椅式构象
有机化学 (第9版)
一、环氧化合物
(一)结构和命名
系统命名:三元环氧化合物以“氧杂环丙烷”(oxirane)为母体,四元环 氧化合物以“氧杂环丁烷”(oxetane)为母体。
第九章
醚
第一节 醚 第二节 环醚
重点难点
掌握 掌握醚的命名、结构和化学性质;掌握环氧化合物 的命名、结构和化学性质
熟悉 冠醚的结构和命名
了解 冠醚的性质
第一节
醚
有机化学 (第9版)
一、结构和命名
1.醚的结构
甲醚分子的结构
醚键中的氧原子为sp3杂化,其中两个sp3杂化轨道分别与两个烃基碳原子 形成σ键,键角约112°,未成键的两个sp3杂化轨道含两对孤对电子。
有机化学 (第9版)
二、冠醚
含有多个氧原子的大环多醚。通常分子中具有—OCH2CH2—重复单元。立体结构 状似王冠,故称冠醚。冠醚命名时称“m-冠-n”,m代表构成环的碳原子和氧原 子的总数,n代表环中氧原子数。 冠醚的结构特点是随环的大小不同而与不同金属离子形成络合物,从而可以选择
性地识别金属离子。如18-冠-6的空穴直径和K+的直径相近,所以它能与K+离子
(二)开环反应
1. 酸催化开环反应 酸性条件下为具有SN1性质的SN2反应,亲核试剂进攻取代基较多的环碳原 子,这个碳由于取代基的供电效应使正电荷分散而稳定。
更稳定
有机化学 (第9版)
一、环氧化合物
有机化学

CH3CH—CHCH3 + HBr CH3 OH (CH3)2CCH2CH3 Br 64%(重排产物)
有机化学 第九章 醇、酚、醚
我们知道,仲醇与HBr反应是SN1机理:
有机化学
第九章 醇、酚、醚
CH3 C OH CH3
HCl
?
当羟基所在的碳原子上连有环烷基时,重排生成扩环产物。例如:
有机化学
第九章 醇、酚、醚
有机化学
第九章 醇、酚、醚
有机化学
第九章 醇、酚、醚
(二)弱碱性
氧盐
有机化学
第九章 醇、酚、醚
二、羟基的取代反应(C-O键断裂)
醇可以与多种卤化试剂作用,羟基被卤原子取代而中成卤 代烃。 (一)与氢卤酸的反应
R— OH + H— X
(1)反应机理
RX +
H2O
醇与氢卤酸反应涉及C—O键断裂。卤素(X–)取代羟基 ((OH),属于亲核取代(SN),不结构的醇采取不同的机理 (SN1或SN2)。
有机化学
第九章 醇、酚、醚
(三)频哪醇的脱水及频哪醇重排
通常将两个羟基都连在叔碳原子的歧α-二醇称频哪醇(pinaco1)。 在A12O3作用下频哪醇发生分子内脱除两分子水的反应生成共轭二 烯烃:
第三节
醇的化学性质
羟基是醇的官能团,醇的化学性质主要由羟基决 定,大部分反应都涉及O—H键断裂或C—O键断裂。
R CH2 — O — H
在化学习醇的化学性质时,要注意断键的部位,这 对了解它们的反应机理、活性及有关规律是很重要的。
有机化学
第九章 醇、酚、醚
一、酸性和碱性
(一)弱酸性 (羟基中氢的反应,O—H键断裂)
有机化学
有机化学 第九章 醇、酚、醚
我们知道,仲醇与HBr反应是SN1机理:
有机化学
第九章 醇、酚、醚
CH3 C OH CH3
HCl
?
当羟基所在的碳原子上连有环烷基时,重排生成扩环产物。例如:
有机化学
第九章 醇、酚、醚
有机化学
第九章 醇、酚、醚
有机化学
第九章 醇、酚、醚
(二)弱碱性
氧盐
有机化学
第九章 醇、酚、醚
二、羟基的取代反应(C-O键断裂)
醇可以与多种卤化试剂作用,羟基被卤原子取代而中成卤 代烃。 (一)与氢卤酸的反应
R— OH + H— X
(1)反应机理
RX +
H2O
醇与氢卤酸反应涉及C—O键断裂。卤素(X–)取代羟基 ((OH),属于亲核取代(SN),不结构的醇采取不同的机理 (SN1或SN2)。
有机化学
第九章 醇、酚、醚
(三)频哪醇的脱水及频哪醇重排
通常将两个羟基都连在叔碳原子的歧α-二醇称频哪醇(pinaco1)。 在A12O3作用下频哪醇发生分子内脱除两分子水的反应生成共轭二 烯烃:
第三节
醇的化学性质
羟基是醇的官能团,醇的化学性质主要由羟基决 定,大部分反应都涉及O—H键断裂或C—O键断裂。
R CH2 — O — H
在化学习醇的化学性质时,要注意断键的部位,这 对了解它们的反应机理、活性及有关规律是很重要的。
有机化学
第九章 醇、酚、醚
一、酸性和碱性
(一)弱酸性 (羟基中氢的反应,O—H键断裂)
有机化学
石河子大学大学有机化学第九章 醇和醚

结晶醇不溶于有机 溶剂而溶于水。 溶剂而溶于水。利 用这一性质, 用这一性质,可以 使醇和其它有机溶 剂分开, 剂分开,或从反应 物中除去醇类。 物中除去醇类。
第五节 醇的反应 一 醇反应性的总分析 二 醇羟基中氢的反应 碳氧键的断裂, 三 碳氧键的断裂,羟基被卤原子取代 四 成酯反应 五 氧化反应 六 脱氢反应 七 多元醇的特殊反应
2 2(CH3)3COH + 2K
2(CH3)3COK + H2
强碱5OH + Mg
(C2H5O)2Mg + H2 乙醇镁
(C2H5O)2Mg + H2O
2C2H5OH + MgO
乙醇镁可用来除去乙醇中的少量水,以制备无水乙醇 乙醇镁可用来除去乙醇中的少量水, 这两个反应在同一体系中完成。 这两个反应在同一体系中完成。
2 CH3OSO2OH 硫酸氢甲酯
硫酸二甲酯
甲基化反应 C2H5OCH3 + CH3OSO3Na + H2O
2oROH , 3oROH在硫酸作用下消除。 在硫酸作用下消除。 在硫酸作用下消除 (醇与有机酸的酯化反应参见第十三章) 醇与有机酸的酯化反应参见第十三章)
五 氧化反应
ROH
氧化剂 氧化剂 反应条件 氧化剂
(3)适用范围 适用范围
主要应用于1 转化为卤代烷。 很少使用。 主要应用于 oROH, 2oROH 转化为卤代烷。3oROH很少使用。 很少使用
(4)反应机理 反应机理
1oROH (SN2)
H H
Br CH3CH2 OH + Br P Br
SN2
Br- +
+ C O P Br Br H CH3
SN2
有机化学 第九章 醇酚醚

第九章
醇 R-OH
酚 醚
醇、酚和醚(P239)
(R-H)
Ar-OH R-O-R′或 R-O-Ar
醇、酚、醚都是烃的含氧衍生物 醇与酚有相同的官能团:羟基(-OH) 醚是醇或酚的衍生物
2014-12-28 1
2014-12-28
2
(一)醇
醇在自然界中含量丰富。例如:
• 乙醇:人类制造并且消费乙醇已经有超过千年的 历史,最初的制备手段来自于酒精饮料的发酵与 蒸馏。乙醇是一种透明可燃的液体,可用于工业 溶剂,汽车燃料及工业原料。 • 甲醇:是自然界中最简单的醇,最早通过蒸馏木 材得到,因此也称作“木醇”。其气味和特性类 似于乙醇,同时也是一种常用溶剂、燃料或工业 原料。不同于乙醇,甲醇具有高度的毒性:约 10mL的甲醇就可通过损坏光学神经而导致永久失 明,30ml甲醇则会导致死亡。
32
B) 弱氧化剂 ①沙瑞特试剂* :CrO3(C5H5N)2 可使伯醇氧化为醛,仲醇氧化为酮。重键不被氧化。
CH3(CH2)4C CCH2OH
沙瑞特试剂 CH2Cl2, 25 ℃
CH3(CH2)4C CCHO 84%
② MnO2
新制得的二氧化锰可选择性地氧化不饱和的伯醇 成醛,仲醇成酮,双键不被氧化破坏。
RO - Na + + HOH
较强碱 较强酸
Na + OH - + ROH
较弱碱 较弱酸
工业上生产醇钠,不使用昂贵的金属钠,而是利用上述平 衡反应。加苯带走水,使平衡朝着生成醇钠的方向进行。
2014-12-28 17
9.3.2
生成卤代烃(P244)
醇可与多种卤化试剂作用,羟基被卤素取代 生成卤代烃。 1、 与氢卤酸的反应
醇 R-OH
酚 醚
醇、酚和醚(P239)
(R-H)
Ar-OH R-O-R′或 R-O-Ar
醇、酚、醚都是烃的含氧衍生物 醇与酚有相同的官能团:羟基(-OH) 醚是醇或酚的衍生物
2014-12-28 1
2014-12-28
2
(一)醇
醇在自然界中含量丰富。例如:
• 乙醇:人类制造并且消费乙醇已经有超过千年的 历史,最初的制备手段来自于酒精饮料的发酵与 蒸馏。乙醇是一种透明可燃的液体,可用于工业 溶剂,汽车燃料及工业原料。 • 甲醇:是自然界中最简单的醇,最早通过蒸馏木 材得到,因此也称作“木醇”。其气味和特性类 似于乙醇,同时也是一种常用溶剂、燃料或工业 原料。不同于乙醇,甲醇具有高度的毒性:约 10mL的甲醇就可通过损坏光学神经而导致永久失 明,30ml甲醇则会导致死亡。
32
B) 弱氧化剂 ①沙瑞特试剂* :CrO3(C5H5N)2 可使伯醇氧化为醛,仲醇氧化为酮。重键不被氧化。
CH3(CH2)4C CCH2OH
沙瑞特试剂 CH2Cl2, 25 ℃
CH3(CH2)4C CCHO 84%
② MnO2
新制得的二氧化锰可选择性地氧化不饱和的伯醇 成醛,仲醇成酮,双键不被氧化破坏。
RO - Na + + HOH
较强碱 较强酸
Na + OH - + ROH
较弱碱 较弱酸
工业上生产醇钠,不使用昂贵的金属钠,而是利用上述平 衡反应。加苯带走水,使平衡朝着生成醇钠的方向进行。
2014-12-28 17
9.3.2
生成卤代烃(P244)
醇可与多种卤化试剂作用,羟基被卤素取代 生成卤代烃。 1、 与氢卤酸的反应
暨南大学有机化学第九章-醚

先生成氧盐,然后随烷基类型的不同,发生SN1或SN2反
应:一级烷基发生SN2反应,三级烷基发生SN1反应。例如:
H3C
CH3
O H
O
CH3
+ H+
I-
SN2
CH3I +CH3OH
C(H3C)3
O
CH3 + H+
(CH3)3C
O H
CH3
SN1
(CH3)3C+ + CH3OH
I
+
(CH3)3CI
注意:如果烯烃有顺反异构,用过氧酸氧化后,取代基的相对位 置不变,再如:
H C C6H5 C
C6H5
CH3CO3H, C6H6
H
O
C6H5
H
C6H5
H
(2)β-卤代醇的环化(分子内SN2)
OH
NaOH, H2O
Br
O
反-2-溴环己醇
1,2-二氧环己烷
H3C C C H3C
H
Br
H3C
HOBr
H3C
(CH3)3C OCH3 + HI(1mol)
(CH3)3CI + CH3OH
I-
+ + (CH3)3C– OCH3 H
SN1
I- + (CH3)3C+ + CH3OH 碘负离子与碳正离子结合的 速率快,碘负离子与CH3OH 发生SN2速率相对较慢。
氧与二个1oC相连,发生SN2,
氧与2oC、 3oC相连,发生SN1。
四
Claisen 重排反应(苯基烯丙醚)
OCH2CH=CH2
OH
有机化学精品教学课件:第九章醚

有机化学精品教学课件: 第九章醚
• 醚的简介 • 醚的合成 • 醚的用途 • 醚的衍生物 • 醚的安全性
01
醚的简介
醚的定义
01
02
03
醚的定义
醚是一类由醇和酚的分子 间脱水形成的化合物,其 结构通式为R-O-R',其中 R和R'是烃基。
醚的形成
醚可以通过醇或酚分子间 脱水反应生成,反应过程 中需要酸催化。
03
醚的用途
作为溶剂
醚类化合物由于其低极性和良好的溶解能力,常被用作溶剂,如石油醚、乙醚等。
在化学实验中,醚类化合物常被用作反应溶剂,有助于提高反应速率和选择性。
醚类溶剂在涂料、油漆、油墨等工业领域也有广泛应用,能够提高产品的性能和稳 定性。
在医药中的应用
醚类化合物在药物合成中具有重 要作用,许多药物分子中都含有
醇分子内脱水
总结词
醇分子内脱水是制备醚的一种方法,通过醇分子内的脱水反应生成醚。
详细描述
醇分子内脱水是一种制备醚的方法,通过醇分子内的脱水反应生成醚。在酸性催化剂的作用下,醇分 子内脱水反应可以发生,生成相应的醚类化合物。该方法具有操作简便、条件温和的优点,适用于制 备结构简单的醚类化合物。
酚烷基化反应
硝基醚
硝基醚是指醚的烃基部分被硝 基取代的一类化合物。
硝基醚具有较高的稳定性,在 酸性或碱性条件下不易发生水 解反应。
硝基醚在有机合成中常作为中 间体,用于合成其他有机化合 物。
氨基醚
氨基醚是指醚的烃基部分被氨基 取代的一类化合物。
氨基醚具有较低的毒性和较好的 生物相容性,因此在药物设计和
生物医学工程中有广泛应用。
醚的命名
醚可以根据其组成醇或酚 的名称进行命名,例如甲 醚、乙醚等。
• 醚的简介 • 醚的合成 • 醚的用途 • 醚的衍生物 • 醚的安全性
01
醚的简介
醚的定义
01
02
03
醚的定义
醚是一类由醇和酚的分子 间脱水形成的化合物,其 结构通式为R-O-R',其中 R和R'是烃基。
醚的形成
醚可以通过醇或酚分子间 脱水反应生成,反应过程 中需要酸催化。
03
醚的用途
作为溶剂
醚类化合物由于其低极性和良好的溶解能力,常被用作溶剂,如石油醚、乙醚等。
在化学实验中,醚类化合物常被用作反应溶剂,有助于提高反应速率和选择性。
醚类溶剂在涂料、油漆、油墨等工业领域也有广泛应用,能够提高产品的性能和稳 定性。
在医药中的应用
醚类化合物在药物合成中具有重 要作用,许多药物分子中都含有
醇分子内脱水
总结词
醇分子内脱水是制备醚的一种方法,通过醇分子内的脱水反应生成醚。
详细描述
醇分子内脱水是一种制备醚的方法,通过醇分子内的脱水反应生成醚。在酸性催化剂的作用下,醇分 子内脱水反应可以发生,生成相应的醚类化合物。该方法具有操作简便、条件温和的优点,适用于制 备结构简单的醚类化合物。
酚烷基化反应
硝基醚
硝基醚是指醚的烃基部分被硝 基取代的一类化合物。
硝基醚具有较高的稳定性,在 酸性或碱性条件下不易发生水 解反应。
硝基醚在有机合成中常作为中 间体,用于合成其他有机化合 物。
氨基醚
氨基醚是指醚的烃基部分被氨基 取代的一类化合物。
氨基醚具有较低的毒性和较好的 生物相容性,因此在药物设计和
生物医学工程中有广泛应用。
醚的命名
醚可以根据其组成醇或酚 的名称进行命名,例如甲 醚、乙醚等。
有机化学第9章醇、酚、醚

RO–H + Na
C2H5ONa + 1/2 H2↑
说明醇的酸性比水弱, pKa(即 – ㏒ Ka)值: 醇 > 水
(∵ –R是给电子基团)
而RO–的碱性比OH–强. 因此醇钠遇水立即水解:
C2H5ONa + H2O
C2H5OH + NaOH
:
2. 酯化反应 (属于亲核取代反应)
醇与酸(无机酸和有机酸)之间脱水生成的产物 称为 酯.
R OR + NaX
醇钠
伯卤代烃
混合醚
5. 氧化和脱氢反应
• 常般用将的 伯氧 醇化直试接剂氧:化K为M羧nO酸4溶(很液难或停K留2C在r醛2O的7酸阶性段溶):液, 一
H
O
O
RCH–OH
RC–H
RC–OH
• 仲醇可被上述氧[O化] 剂氧化为酮[O(]酮不易继续被氧化):
OH
O
• R–CH–R′
只适用于碳数不多、结构简单的醇. (例子见书)
② 系统命名法:
命名原则(见书): 选主链、主链的编号
例: CH3CHCH2CHCH3
•不饱和醇的命名:
CH3 OH
4–甲基–2–戊醇
根据其不饱和键称为 某烯醇或某炔醇.
• 例: CH3CH=CHCH2OH 2–丁烯醇 (羟基位置为1时可省略) 多元醇的命名: CH3CHCH2CHCH3
R–C–R′
叔醇强醇的一氧般化不条被件上, 如[O述]与氧酸化性剂K所M氧nO化4溶(∵液无一α–起H加). 热但,如可果使用叔更
• 氧化断链, 生成小分子氧化产物. (反应式见书, 了解) 采氧用化特 停殊 留氧 在化醛剂的阶Cr段O:3–吡啶的CH2Cl2溶液, 可使伯醇的
- 1、下载文档前请自行甄别文档内容的完整性,平台不提供额外的编辑、内容补充、找答案等附加服务。
- 2、"仅部分预览"的文档,不可在线预览部分如存在完整性等问题,可反馈申请退款(可完整预览的文档不适用该条件!)。
- 3、如文档侵犯您的权益,请联系客服反馈,我们会尽快为您处理(人工客服工作时间:9:00-18:30)。
四氢呋喃 tetrahydrofuran
四氢吡喃 tetrahydropyran
二噁烷(1,4-二氧六环) 1,4-dioxane
1,2-环氧丙烷(氧化丙烯) 1,2-epoxypropane
四氢吡喃的 椅式构象
有机化学 (第9版)
一、环氧化合物
(一)结构和命名
系统命名:三元环氧化合物以“氧杂环丙烷”(oxirane)为母体,四元环 氧化合物以“氧杂环丁烷”(oxetane)为母体。
三、化学性质
有机化学 (第9版)
三、化学性质
(二)醚键的断裂
有机化学 (第9版)
三、化学性质
(二)醚键的断裂
混合醚一般是较小烃基先生成卤代烷。芳基烷基醚与氢碘酸反应时总是生成 酚和碘代烷。氢卤酸不能使二芳基醚的醚键断裂。
120~130℃
有机化学 (第9版)
三、化学性质
(三)过氧化物的生成
含有α-氢原子的醚在空气中久置或光照,则缓慢发生氧化反应,生成不易 挥发的过氧化物。
第九章
醚
作者 :
单位 :
目录
第一节 醚 第二节 环醚
重点难点
掌握 掌握醚的命名、结构和化学性质;掌握环氧化合物 的命名、结构和化学性质
熟悉 冠醚的结构和命名
了解 冠醚的性质
第一节
醚
有机化学 (第9版)
一、结构和命名
1.醚的结构
甲醚分子的结构
醚键中的氧原子为sp3杂化,其中两个sp3杂化轨道分别与两个烃基碳原子 形成σ键,键角约112°,未成键的两个sp3杂化轨道含两对孤对电子。
形成稳定的络合物。由于冠醚与金属离子的络合具有较高的选择性,因此可用于
金属离子的分离。
15-冠-5 15-crown-5
18-冠-6 18-crown-6
18-冠-6与 KCl的络合物
本章小结
1. 醚的分类和命名:简单醚和混合醚;普通命名和系统命名。
2. 醚的结构和化学性质:醚氧原子是sp3杂化;酸性条件下醚键断裂;过氧化物
蒸馏醚时应避免蒸干:过氧化物不稳定,受热易分解而发生爆炸。 检查:碘化钾淀粉试纸。 除去:硫酸亚铁或亚硫酸钠溶液洗涤。
第二节
环醚
有机化学 (第9版)
一、环氧化合物
(一)结构和命名
普通命名:“环氧某烷”或“氧化某烯”,五、六元环氧化合物,习惯上按 杂环命名。
环氧乙烷(氧化乙烯) epoxyethane
有机化学 (第9版)
二、冠醚
含有多个氧原子的大环多醚。通常分子中具有—OCH2CH2—重复单元。立体结构 状似王冠,故称冠醚。冠醚命名时称“m-冠-n”,m代表构成环的碳原子和氧原 子的总数,n代表环中氧原子数。 冠醚的结构特点是随环的大小不同而与不同金属离子形成络合物,从而可以选择
性地识别金属离子。如18-冠-6的空穴直径和K+的直径相近,所以它能与K+离子
生成。 3. 环氧化合物的结构和性质:三元张力环;酸性条件下开环反应;碱性条件下 开环反应。 4. 冠醚的结构、命名和对金属离子的选择性络合。
谢谢观看
2,3-二甲基氧杂环丙烷 2,3-dimethyloxirane
2-甲基-2-乙基氧杂环丙烷 (R)-2-ethyl-2-methyloxirane
3-甲基氧杂环丁烷 3-methyloxetane
有机化学 (第9版)
一、环氧化合物
(二)开环反应
1. 酸催化开环反应
有机化学 (第9版)
一、环氧化合物
(二)开环反应
1. 酸催化开环反应 酸性条件下为具有SN1性质的SN2反应,亲核试剂进攻取代基较多的环碳原 子,这个碳由于取代基的供电效应使正电荷分散而稳定。
更稳定
有机化学 (第9版)
一、环氧化合物
(二)开环反应
2. 碱性条件下的开环反应
有机化学 (第9版)
一、环氧化合物
(二)开环反应
2. 碱性条件下的开环反应 碱性条件下开环属于SN2反应,亲核试剂进攻空间位阻较小的环氧碳原子。
二苯醚 diphenyl ether
苯甲醚 methyl phenyl ether
有机化学 (第9版)
一、结构和命名
2.分类和命名 命名 系统命名法:将醚看作烃的烷氧基衍生物,以小基团烷氧基作为取代基,以 大基团烃基作为母体命名。烷氧基 RO—
CH3OCH2CH2OCH3
2-甲氧基丁烷 2-methoxybutane
有机化学 (第9版)
一、结构和命名
2.分类和命名 分类 简单醚:与氧原子相连的两个烃基相同的醚称为简单醚,R—O—R。 混合醚:与氧原子相连的两个烃基不同的醚称为混合醚, R—O—R’。 芳香醚:与氧原子相连的烃基至少一个是芳基。
有机化学 (第9版)
一、结构命名
2.分类和命名 命名 普通命名法:用于结构简单的醚。 将与氧原子连接的烃基名称写出后,再加上“醚”字。命名简单醚时常将“二”
字省略;命名混合醚时,两个烃基依次序规则,按先小后大的顺序写出;对于芳香 醚,一般将芳基放在烷基前面。
C2H5OC2H5
二乙醚(乙醚) diethyl ether
C2H5OCH3
甲乙醚 ethyl methyl
ether
(CH3)3COCH3
甲基叔丁基醚 methyl tertbutyl ether
1,2-二甲氧基乙烷 1,2-dimethoxyethane
有机化学 (第9版)
二、物理性质
沸点比同碳原子数的醇低得多:分子间不能形成氢键。
水中溶解度与相对分子质量相近的醇接近:醚中的氧原子能与水形成分子间氢键。 例如:20℃时,乙醚和正丁醇在水中的溶解度均为80g/L。
有机化学 (第9版)