浅谈查尔酮类衍生物制备研究现状
查尔酮的制备与研究
查尔酮的制备与研究查尔酮是一种有机化合物，也是黄酮类化合物其中的一种，其分子式为C15H12O，分子量为208.26，别名又叫做二苯基丙烯酮；苯乙烯基苯基酮；亚苄基苯乙酮，熔点为57-58℃，沸点为345-348℃，密度为1.0712g/cm3。
外观是淡黄色斜方或棱形结晶，易溶于醚、氯仿、二硫化、苯，微溶于醇，难溶于冷石油醚中，可以在碱性条件下由苯甲醛和苯乙酮发生羟醛缩合生成。
查尔酮是一种重要的天然产物，其大部分都在菊科、苦苣苔科和豆科植物当中，而且在少见的玄参科和败酱科当中也有查尔酮的身影存在。
图1 查尔酮结构Fig.1 The structure of chalcone parent nucleus查尔酮作为一种高分子有机化合物，从其结构分析，具有比较大的柔性，所以易于和受体结合，所以在生物学当中，查尔酮与许多生物受体结合，生成了新的其他物质，从而体现了它的生物学活性。
同时，查尔酮作为黄酮类的一种，在植物内作为合成黄酮类的前体，所以也使查尔酮具备了非常重要的药理作用，生物学家就从那些含有查尔酮的天然产物中提取并分离出了查尔酮，并且通过各种化学和生物的方法合成了很多查尔酮类化合物，从这些众多的查尔酮类化合物当中，人们发现了抗肿瘤、抗病毒、抗寄生虫、抗炎、抗菌、抗血小板凝结等等多种的药理学性质。
因此，查尔酮类化合物的研究与开发成为了药物化学的一个新的研究方向，成为了生物学以及药学史上的一座重要的里程碑。
近年来, 还有文献报道了查尔酮的共轭效应能够使其电子的流动性变得非常好，而且它还具有不对称的结构，所以成为了非常优越的有机非线性光学材料，它可以作为光储存、光计算、激光波长转换等材料。
而且，查尔酮具有很好的光化学性质，可以作为光化学当中的光交联剂、荧光材料和液晶材料等等。
除此之外，查尔酮还是一种重要的有机合成中间体，可以用于香料和药物等精细化学品的合成。
所以，查尔酮在多个领域都有自己的重要作用，查尔酮的研究与开发已经成为了必然。
查尔酮类物质的合成及生物活性分析研究
查尔酮类物质的合成及生物活性研究The Synthesis and Bioactive Research of Chalcones巫晓琴马林*广州中山大学化学与化学工程学院化学系摘要本实验主要研究黄酮类物质中的查尔酮，通过合成及UV、CD测试，研究其对α-葡萄糖苷酶和蛋白质非酶糖基化的抑制效果及抑制机理，并总结出初步的构效关系。
关键词查尔酮合成α-葡萄糖苷酶非酶糖基化1、前言研究发现以染料木素、槲皮素等为代表的黄酮类化合物是高效的α-葡萄糖苷酶非竞争性抑制剂及非酶糖基化抑制剂。
我国中医药资源丰富，从传统中药复方中研制α-葡萄糖苷酶抑制剂及非酶糖基化抑制剂，必然成为开发防治糖尿病等疾病药物的热点。
查尔酮为黄酮类化合物的一种，其化学结构为1,3-二苯基丙烯酮,以它为母体的天然化合物存在于甘草、红花等植物中,这些天然查尔酮多含酚羟基，如甘草中的异甘草素、红花中的红花苷元等。
这些含羟基的查尔酮表现为多种药理作用，如抗肿瘤作用[1]、抗炎作用[2]、镇痛作用[3]、抗溃疡作用[4]、抗病毒作用[5]、抗菌作用[6]、抗真菌作用[7]、抗疟疾作用[8]等。
而目前有关其对α-葡萄糖苷酶及非酶糖基化的抑制作用的相关研究开展得较少，鲜有报道。
2、实验2.1查尔酮系列化合物的合成2.1.1原理本实验使用含不同取代基的苯乙酮和苯甲醛缩合制备了一系列查尔酮。
R6' R4'OHOR3R4OR4'R6'R3R4OH--H2OCharlton 1 2 3 4 R3H H OH OH R4N(Me>2OH OCH3OCH3 R4’H H H OH R6’H H H OH合成Charlton 4用到的原料2，4-二羟基苯乙酮为自己合成，合成反应式如下：OHOH+CH 3COOHOHOH COCH 3无水ZnCl 2+H 2O2.1.2仪器与试剂恒温加热采用巩义市英峪予华仪器厂制造的DF-101S 集热式恒温加热磁力搅拌器； 熔点在北京泰克仪器有限公司制造的XT-4双目显微熔点测定仪上测定； IR 在德国BRUKER 公司Tensor37型傅立叶变换红外光谱仪上测定； MS 在岛津LCMS-2018A 液相色谱质谱联用仪上测定；核磁在美国 VARIAN 公司生产的Mercury －Plus 300核磁共振波谱仪上测定。
浅谈查尔酮类衍生物制备研究现状
浅谈查尔酮类衍生物制备研究现状贵州医科大学Guizhou Medcial University开题报告论文题目：浅谈查尔酮类衍生物制备研究现状学院名称：药学院专业班级：13药剂2班学生姓名：指导教师姓名：2016年12月1绪论苯乙酮可以用作纤维素酯、染料、树脂、防腐剂、医药等的溶剂，也可以用作化学合成如查尔酮合成的原辅料。
因此苯乙酮类查尔酮近些年来引起了科学界的广泛关注。
而在苯乙酮衍生物中引入酪氨酸常有一定的抗菌活性，有较好的药用价值。
查尔酮化合物有很多生物活性，如恰加斯病的研究中发现了最有前途和低毒的查尔酮类抗寄生虫病药物。
Shen-JeuWon等人发现查尔酮化合物对人类MCF-7细胞凋亡具有良好的选择性，所以可用于炎症和癌症治疗。
Hao-ran Liu等人设计的查尔酮类艾滋病病毒抑制剂可有效增加抑制强度，降低细胞毒性，同时具有很好的抑制疼痛作用。
以安息香醛和苯乙酮衍生物为原料与碱和醇作用，室温下可得到多种不同的查尔酮，其产率可达到60%~90%。
Violeta Markovic等人。
从1-乙酰基蒽醌开始通过Claisen 缩合反应合成蒽醌类查尔酮化合物对癌症病人的治疗有良好效果。
而通过酯化二氢青蒿素代查尔酮制得脂类化合物DHA，查尔酮被进一步确认为潜在的最佳、安全、低毒的抗疟药。
Vishal Sharma等人研究发现紫罗兰酮衍生的查尔酮可以作为强有力的抗增殖剂，而且可参与免疫调节、抗菌、抗真菌、抗炎、抗尿糖、抗氧化、抗肿瘤和抗真菌等活动。
同时，查尔酮类化合物在化学中中有重要作用，如通过查尔酮合成吡啶类化合物、查尔酮与氧化剂作用二氢查耳酮、黄酮类化合物以及查尔酮与胺类化合物加成等。
廖头根等人在探讨其结构与生物活性的关系时，用1，3-苯二酚和3,5-二羟基苯甲酸为原料，分别经过酯化、甲氧甲基保护或甲基化等反应得到的功能不同的查尔酮类化合物，发现了具有新的抗菌活性的查尔酮类药物。
若查尔酮衍生物以有机弱碱哌啶为催化剂，反应速度快，不许多步即可完成，效率高，且收率高，且价格低，以间氟苯甲醛和间氟苯乙酮为原料通过反应得到的粗产物经无水乙醇重结晶提纯，产率达到92.4 %。
查尔酮衍生物合成
查尔酮衍生物合成
查尔酮衍生物合成是一种重要的有机化学过程，用于制备各种医药、农药和材料中所需要的不同查尔酮衍生物。
查尔酮衍生物合成具
有容易操作、步骤明确、条件可调控、反应时间短、合成结果可重复
性强等优点。
查尔酮衍生物合成的主要步骤是首先将查尔酮衍生物的原料在合
成护壳剂、溶剂和氧化剂的帮助下发生物理或化学变化。
物理变化是
指经过热处理、离子交换、填料过滤、超声波处理或磁性调节等方法，对原料进行除杂、浓缩、分离等操作。
化学变化是指利用不同的化学
试剂及环境因素，如酸、碱、热、光催化等，使原料发生串联或并联
反应，从而得到查尔酮衍生物。
查尔酮衍生物合成的变化步骤可以有效控制反应的速度，并达到
更好的产品性能。
例如，将合成护壳剂按照一定的比例添加到原料中，可以影响反应的速度、稳定性和纯度。
在受热时，合成护壳剂中的溶
剂可以促进物质之间的相互作用，这样查尔酮衍生物的有效成分占比
才能得到优化提高。
此外，适当添加氧化剂也可以促进反应的速度，
提高查尔酮衍生物合成的收率。
查尔酮衍生物合成在医药、农药和材料领域都有广泛的应用，查
尔酮衍生物合成可以满足各种应用需求。
从古代至今，查尔酮衍生物
合成已经演变出了许多新的合成方法，不但在药物研制过程中具有重
要作用，而且在农药和材料中也发挥了重要作用。
无论是在查尔酮衍
生物的合成过程中应用什么反应，其目的都是获得高纯度的高品质的
查尔酮衍生物产品。
3种新型查尔酮衍生物的合成及抗氧化活性
共８个 查尔酮 类衍生物 化合物 。分别用 红外光谱 、核磁共 振波谱法 、质谱法 和元素 分析法对化 合物 的结构进 行确
证 。 比较 了查 尔酮类衍生 物化合物 清除超氧 阴离子 自由基 、羟 自由基 和１ ， １ － 二苯基 ． ２ ． 三硝基 苯肼 自由基 的活 性及 相对 还原能力 ，并将效果较 好的化合物 应用于油 脂 中，对其 抗氧化性 能进行研 究。结果表 明： 当样 品质量浓度 为 Ｏ ． ５ ｍｅ ｇ ｍＬ 时，多数查尔酮类衍生物化合物具有显著 的自由基清除活性ห้องสมุดไป่ตู้，其 中双查尔酮类 化合 物２ 对油脂抗 氧化作用
．
ｓ ｔ ｒ ｕ ｃ ｔ ｕ ｒ ｅ ａ ｎ ｄ ｆ ｏ ｕ ｒ ｌａ ｆ ｖ ｏ ｎ ｅ ｃ ｏ ｍｐ ｏ ｕ ｎ ｄ ｓ ｃ ｏ ｎ ｔ ａ ｉ ｎ ｉ ｎ ｇ ｃ ｈ ａ ｌ ｃ ｏ ｎ ｅ ｓ ｔ ｒ ｕ ｃ ｕｒ ｔ ｅ ｗｅ ｒ ｅ ｓ ｙ ｎ ｔ ｈ ｅ ｓ ｉ ｚ ｅ ｄ ｆ ｒ ｏ ｍ ｃ ｈ ａ ｌ ｃ ｏ ｎ ｅ ｂ ｙ ｃ ｏ ｎ ｄ ｅ ｎ ｓ ａ ｔ ｉ ｏ ｎ
３ ８ ２ ０ １ ６ ， Ｖ ｏ ｔ ． ３ ７ ， Ｎ ｏ ． ２ ３
食 品 科 学
※基础研究
３种新型查尔酮衍生物 的合成及抗氧化活性
段 志芳 ，樊 美杉 ，梁 启丽
（ 肇庆学院生命科学学院，广东 肇庆 ５ ２ ６ ０ ６ １ ） 摘 要 ：以查 尔酮为起 始原料 ，经缩合 反应得到双 查尔酮类 、查 尔酮结构 的黄酮醇类 、查尔酮 结构 的黄 酮类３种
ｓ ｉ ｎｉ ｇ ｉ ｆ ｃ ａ ｎ ｔ ｓ ｃ ａ ｖ ｅ ｎ ｇ ｉ ｎ ｇ ｅ ｆｅ ｃ ｔ ｓ ｏ ｎ ａ ｌ ｌ ｈｅ ｔ ｔ ｅ ｓ ｔ ｅ ｄ ｆ ｒ ｅ ｅ ｒ ａ ｄ ｉ ｃ ａ ｌ ｓ ｎｄ ａ ｈａ ｔ ｔ ａ ｍｏ ｎ ｇ ｔ ｈ ｅ ｓ ｅ ｄ ｅ ｉｖ ｒ ｔｉ ａ ｖ ｅ ｓ ， ｈｅ ｔ ｄ ｉ ｃ ｈ ａ ｌ ｃ ｏ ｎ ｅ ｃ ｏ ｍｐ ｏ ｎｄ ｕ ２ ｈ ａ ｄ ｓ ｔ ｒ ｏ ｎ ｇ ｅ ｒ ａ ｎ ｔ ｉ ｏ ｘ ｉ ｄ ｎｔ ａ ｅ ｆ ｅ ｃ ｔ ｏ ｎ ｅ ｄ ｉ ｂ ｌ ｅ ｏ ｉ ｌ ｓ ｈａ ｔ ｎ ＶＣ．
查尔酮类化合物制备方法的探究
查尔酮类化合物制备方法的探究有机合成反应，特别是涉及固体物质的反应，通常使用有机溶剂作为介质，但反应过程中使用的有机溶剂容易污染环境。
近年来备受关注的无溶剂反应避免了有机溶剂的使用，不仅减少了环境污染，简化了反应操作和后处理过程，缩短了反应时间，降低了生产成本，而且具有产率高、选择性强的优点。
因此，作为实现“绿色化学”的重要途径，它越来越受到人们的关注。
本文采用的球磨法是无溶剂法中的重要方法之一。
查尔酮是一种重要的有机合成中间体。
其化学结构为1，3-二苯基丙烯酮，是存在于甘草等药用植物中的天然化合物。
和红花。
因此，它具有抗肿瘤活性、抗寄生虫病、抗病毒等生物活性。
，是一类具有很高研究价值的化合物，因此其制备方法备受关注。
虽然查尔酮的合成已有不少成功的报道，但含硝基的醛酮缩合反应的研究却很少，且大多采用传统方法，反应时间长，产率低。
本文介绍了无溶剂法的概念和具体方法，查尔酮的合成方法及其应用的研究现状。
在无溶剂条件下，以氢氧化钠和碳酸钾的混合碱为催化剂，采用研磨技术促进反应合成。
通过实验，将查尔酮的经典合成方法与无溶剂法中的球磨法进行了比较。
结果表明，球磨法具有产率高、时间短、操作简单、选择性强等优点。
关键词:球磨；查尔酮；邻硝基查尔酮；准备无溶剂有机合成是近年来新兴的绿色化学方法。
它避免了有机溶剂的使用，不仅减少了环境污染，简化了反应操作和后处理过程，缩短了反应时间，降低了生产成本，而且往往具有产率高、选择性强的优点。
无溶剂法主要采用以下方式:(1)有些反应只需加热、静置、搅拌混合即可进行；(2)用研钵研磨、粉碎、加压混合，机械方法如球磨或高速振动粉碎，机械方法如超声波照射反应；(3)用光照射使反应进行；(4)在干燥器中反应。
本文采用球磨法制备查尔酮是第二种方法。
查尔酮是合成各种天然产物的重要有机中间体。
查尔酮及其衍生物是芳香醛和酮交叉羟醛缩合的产物，化学名称为1，3-二苯基丙烯酮。
查尔酮化合物广泛存在于自然界中，其母体化合物存在于许多天然植物中，如甘草和红花。
新查尔酮的制备及吡唑衍生物的合成研究的开题报告
新查尔酮的制备及吡唑衍生物的合成研究的开题报告
一、选题背景
新查尔酮及其衍生物具有广泛的应用价值，在药物和化学领域有着重要的作用。
其中，吡唑衍生物是一种重要的新型有机化合物，具有较强的生物活性，已经广泛应用于药物领域。
二、研究内容
本文将研究新查尔酮的制备及吡唑衍生物的合成方法。
具体包括以下内容：
1. 新查尔酮的制备方法。
通过对文献资料的分析和摸索实验，寻找到适合制备新查尔酮的高效方法，并对其进行优化和改进，以提高产率和纯度。
2. 吡唑衍生物的合成方法。
探索吡唑衍生物的不同合成方法及其特点，并根据研究目的和需求选择适合的合成路线，尝试优化合成方法。
3. 化合物的结构鉴定及生物活性评价。
采用现代先进的分析测定手段对合成的化合物进行鉴定和分析，并对其进行生物活性评价，为后续研究提供参考。
三、研究意义
本文的研究对于新查尔酮及其衍生物的研究和应用具有重要的意义。
首先，研究新查尔酮的制备方法能够为后续的研究提供更好的研究材料；其次，探索吡唑衍生物的合成方法能够为制备其他有机化合物提供借鉴；最后，化合物的结构鉴定及生物活性评价能够为研究和应用提供更具体的指导。
四、预期目标
通过本文的研究，预期达到以下目标：
1. 确定新查尔酮的高效制备方法，提高产率和纯度。
2. 探索吡唑衍生物的合成方法，为合成其他有机化合物提供借鉴。
3. 对合成的化合物进行结构鉴定和生物活性评价，为后续研究提供参考。
查尔酮衍生物的制备
查尔酮衍生物的制备
查尔酮衍生物是一类重要的有机化合物，具有广泛的应用价值。
其制备方法多种多样，包括酰化反应、醛基化反应、C-H键官能化反应、环化反应等。
其中，酰化反应是最常用的制备方法之一，通过醇和酸酐的加热反应，可以得到一系列不同结构的查尔酮衍生物。
醛基化反应则是一种立体选择性较高的制备方法，通过醛和亲核试剂的加成反应，可以得到具有不同取代基的查尔酮衍生物。
C-H键官能化反应是一类新型的制备方法，具有高效、环保的特点，通过选择性的氧化、还原、脱羧等反应，可以将查尔酮衍生物中的碳氢键官能化，制备出具有各种有机功能团的化合物。
此外，环化反应也是一种常见的制备方法，通过选择性的环化反应，可以制备出各种不同环结构的查尔酮衍生物。
综合而言，通过不同的制备方法，可以得到具有不同结构和功能的查尔酮衍生物，为有机化学研究和应用开发提供了重要的化学原料。
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贵州医科大学
Guizhou Medcial University
开题报告
论文题目：浅谈查尔酮类衍生物制备研究现状
学院名称：药学院
专业班级：13药剂2班
学生姓名：
指导教师姓名：
2016年12月
1绪论
苯乙酮可以用作纤维素酯、染料、树脂、防腐剂、医药等的溶剂，也可以用作化学合成如查尔酮合成的原辅料。
因此苯乙酮类查尔酮近些年来引起了科学界的广泛关注。
而在苯乙酮衍生物中引入酪氨酸常有一定的抗菌活性，有较好的药用价值。
查尔酮化合物有很多生物活性，如恰加斯病的研究中发现了最有前途和低毒的查尔酮类抗寄生虫病药物。
Shen-JeuWon等人发现查尔酮化合物对人类MCF-7细胞凋亡具有良好的选择性，所以可用于炎症和癌症治疗。
Hao-ran Liu等人设计的查尔酮类艾滋病病毒抑制剂可有效增加抑制强度，降低细胞毒性，同时具有很好的抑制疼痛作用。
以安息香醛和苯乙酮衍生物为原料与碱和醇作用，室温下可得到多种不同的查尔酮，其产率可达到60%~90%。
Violeta Markovic等人。
从1-乙酰基蒽醌开始通过Claisen 缩合反应合成蒽醌类查尔酮化合物对癌症病人的治疗有良好效果。
而通过酯化二氢青蒿素代查尔酮制得脂类化合物DHA，查尔酮被进一步确认为潜在的最佳、安全、低毒的抗疟药。
Vishal Sharma等人研究发现紫罗兰酮衍生的查尔酮可以作为强有力的抗增殖剂，而且可参与免疫调节、抗菌、抗真菌、抗炎、抗尿糖、抗氧化、抗肿瘤和抗真菌等活动。
同时，查尔酮类化合物在化学中中有重要作用，如通过查尔酮合成吡啶类化合物、查尔酮与氧化剂作用二氢查耳酮、黄酮类化合物以及查尔酮与胺类化合物加成等。
廖头根等人在探讨其结构与生物活性的关系时，用1，3-苯二酚和3,5-二羟基苯甲酸为原料，分别经过酯化、甲氧甲基保护或甲基化等反应得到的功能不同的查尔酮类化合物，发现了具有新的抗菌活性的查尔酮类药物。
若查尔酮衍生物以有机弱碱哌啶为催化剂，反应速度快，不许多步即可完成，效率高，且收率高，且价格低，以间氟苯甲醛和间氟苯乙酮为原料通过反应得到的粗产物经无水乙醇重结晶提纯，产率达到92.4 %。
室温条件下通过羟醛缩合反应合成各种不同结构和性质的查尔酮，经过纯化得到的产物产率可达64%。
而最近几年发展起来的微波反应法也是合成查尔酮类化合物的理想方法，其产率可达到78%。
2选题意义
查尔酮类化合物的生物药理活性较为明显有效且具有良好的可塑性结构，可以与不同的药物中间体及生物体内的受体结合表现出其独特的生物活性。
例如：抗胃溃疡、抗疟疾、抗菌、抗过敏、抗HIV、抗癌症、抗脱发及触发毛发生长、清除自由基达到抗氧化、抑制PDES等作用。
除此之外查尔酮还可作为化学合成的理想中间产物，如：可用于光交联剂、药物等的合成。
当今社会癌症、细菌感染等多种疾病严重威胁着人类的生命健康，但是从天然植物中提取得到的查尔酮类化合物，其效率低且获得的量也十分有限。
所以，通过化学合成的方式，寻找产率高、生物活性好的查尔酮类衍生物的合成路线，制备具有更高活性和低毒的查尔酮药物，从而满足人们的药用需求，因此，查尔酮具有很高的研究价值。
3影响因素分析
3.1不同投料比对L-酪氨酸衍生物收率的影响
由于酪氨酸结构中含有一个酚羟基和一个羧基，需要用双倍的氢氧化钠才能溶解完全，且由两个集团作用使反应朝着目标产物方向的转化趋势有所减小，这是造成L-酪氨酸衍生物收率低的主要因素。
经过实验的多次探究，发现将二硫化碳:氯乙酸钠:L-酪氨酸的当量比调至1:1:1.5时可有效的提高产物的转化率，同时反应的温度不可太高，一般不要高过90℃为易，这样也可较少副产物的产生。
3.2影响3,4-二氯苯乙酮衍生物转化的因素
由于1,4二苯甲醛结构中含有两个相同环境的醛基，从而导致反应产物中有两个醛基都产于反应的副产物产生，影响目标物的转化率。
主要控制方法有三种方式：首先，投料时，应将3,4二氯苯乙酮用恒压滴液漏斗缓慢滴加进1,4二苯甲醛中，从而使加入的3,4二氯苯乙酮一直处于少量，继而主要的一个醛
基参与反应的产物；其次，反应投料比保持在3,4-二氯苯乙酮:1,4二苯甲醛为1:1.2，也可减少副产物产生；最后，反应温度不要高过10℃，不然反应太快，杂质产生也变多。
3.3最终产物的影响因素
影响最终产物的收率的因素主要来源于原料。
一、原料的纯度，对于L-酪氨酸结构中含有酚羟基和羧基，使L-酪氨酸派生物有很多的不需要物质，为使最终产物产率高，要除去是中的杂质，主要方法是将得到的氨基酸衍生物通过柱层析进行提纯。
同样3,4-二氯苯已酮衍生物也需要提纯，方法主要是通过用无水乙醇对其进行多次的洗涤，以洗涤出去两个醛基反应的产物。
二、哌啶的滴加，哌啶的挥发性较大，添加的时候时有必要在在冰浴中添加，待滴加完毕后，再移至水浴锅中，来控制哌啶的流失，让催化剂的催化能力更高。
4时间安排
5参考文献。