乙二醇制备
(整理)乙二醇生产制备
乙二醇生產製備前言乙二醇在國民經濟中有著極其重要的地位，是大宗有機化工產品。
廣泛用於生產聚酯纖維、薄膜、容器瓶類等聚酯系列產品和汽車防凍劑，還可用於除冰劑、表面塗料、表面活性劑、增塑劑、不飽和聚酯樹脂以及合成乙二醇醚、乙二醛、乙二酸等化工產品的原料，雖然乙二醇產品用途極廣，但國內乙二醇的產量一直無法滿足國內市場的強勁需求，乙二醇自給率不足50%，有相當大的部分需要進口，易受國際市場供求關係的影響。
因此，發展和技術改造乙二醇工藝設計對我國經濟發展有著重要的意義。
隨著我國市場經濟的發展，以前那種單純*增大原料和能源的消耗來提高產量的做法已逐漸被淘汰，繼續這種做法的企業已經瀕臨破產倒閉；現在只有依*科技的力量，通過技術的改造來降低能源的消耗，同時使各種生產資料得到優化的配置，才是擺脫困境最有效的方法。
乙二醇工藝設計中，乙二醇的精製是整個工藝流程的核心部分，關係著乙二醇產品的品質和產量。
因此，本設計以乙二醇精製為中心和重點，經過嚴密的計算和論證，得到了肯定的結果。
該技術具有世界共同發展趨向的節能性，是生產乙二醇工藝的重大突破。
第1章文獻綜述1.1 乙二醇工業的發展[1][2]乙二醇是最簡單和最重要的脂肪族二元醇，它在有機化工生產中是一種重要的基本原料，尤其廣泛用於聚酯纖維、聚酯塑膠的生產。
在汽車、航空、儀錶工業的冷卻系統中，它是抗凍劑的重要成分。
在溶劑、潤滑劑、軟化劑，增塑劑和炸藥的生產中也有多種用途。
乙二醇是由Wurtz於1859年首次用氫氧化鉀水解乙二醇二乙酸酯制得的。
第一次世界大戰期間，人們利用乙二醇的二硝酸酯能降低甘油凝固點的特性來代替甘油生產炸藥。
本世紀20年代，隨著汽車工業的發展，抗凍劑的需求猛增，導致了乙二醇供不應求。
當時是採用氯乙醇皂化法生產乙二醇。
50年代中期，聚酯樹脂的開發成功和投入生產，再度刺激了乙二醇工業的發展，由石油化工基本原料乙烯或環氧乙烷的氧化、水解制乙二醇的方法開始佔據主導地位。
乙二醇的相对分子质量
乙二醇的相对分子质量乙二醇，也被称为乙二醇醇溶液，是一种常用的有机溶剂和化学原料。
它的相对分子质量为62.07。
本文将从乙二醇的性质、制备方法、应用领域等方面进行介绍。
乙二醇是一种无色、无味的液体，具有良好的溶解性。
它可以与水和大多数有机溶剂混溶，并且具有较低的挥发性。
乙二醇的沸点为197°C，密度为1.11 g/cm³。
它可以溶解许多有机物，如酸、酮、醛等，因此被广泛应用于化学反应和合成过程中。
乙二醇的制备方法有多种途径。
一种常用的方法是通过乙烯的水合反应制备乙二醇。
乙烯在高压条件下与水反应，生成乙二醇。
这种方法具有高效、成本低的优点，因此被广泛应用于工业生产中。
另外，乙二醇也可以通过乙炔的水合反应、乙醛的还原反应等途径制备得到。
乙二醇在许多领域都有广泛的应用。
首先，它是制备聚酯、润滑剂、塑料等化学产品的重要原料。
乙二醇可以与酸酐反应生成聚酯，用于制备纤维、塑料等材料。
其次，乙二醇还是制备溶剂、涂料、颜料等产品的重要原料。
乙二醇具有良好的溶解性，可以作为溶剂用于溶解各种物质。
此外，乙二醇还可以用作制备防冻液、洗涤剂、香精等产品的原料。
乙二醇具有较低的挥发性和良好的稳定性，因此被广泛应用于这些产品中。
乙二醇还具有一些其他的特殊应用。
例如，它可以用作烟雾剂的成分，用于制造烟幕和烟雾弹。
此外，乙二醇还可以用作汽车防冻液的成分，以防止发动机在低温下冻结。
此外，乙二醇还可以用于医药领域，用于制备一些药物和药剂。
乙二醇是一种常用的有机溶剂和化学原料，具有良好的溶解性和稳定性。
它的制备方法多样，应用领域广泛。
乙二醇在化学工业、制药工业、纺织工业等领域都有重要的应用价值。
随着科学技术的发展，乙二醇的应用领域将会不断拓展和深化。
乙二醇制备方法
乙二醇制备方法一、引言乙二醇是一种重要的有机化工原料，广泛应用于聚酯、溶剂、涂料、塑料等行业。
其中，乙二醇的制备方法多种多样，本文将介绍其中较为常见的两种方法：氧化法和水合物法。
二、氧化法制备乙二醇1. 原理氧化法是将丙烯腈经过加氢后得到丙二醇，再经过催化剂催化氧化反应得到乙二醇。
具体反应式如下：CH2=CHCN + 2H2 → HOCH2CH(OH)CH3HOCH2CH(OH)CH3 + O2 → HOCH2CH2OH + HCHO2. 实验步骤（1）将丙烯腈与氢气在加热下反应生成丙二醇。
反应条件：温度180-220℃，压力10-20MPa。
（2）将丙二醇与空气在催化剂的作用下进行氧化反应。
常用催化剂有铬、锰等金属催化剂。
（3）通过分离提纯得到纯乙二醇。
三、水合物法制备乙二醇1. 原理水合物法是将乙烯与水在催化剂的作用下进行反应，生成乙二醇。
具体反应式如下：C2H4 + H2O → HOCH2CH2OH2. 实验步骤（1）将乙烯和水按一定比例混合，加入催化剂后放入反应釜中。
（2）在一定的温度和压力下进行反应。
常用催化剂有硫酸、磷酸等。
（3）通过分离提纯得到纯乙二醇。
四、比较与分析氧化法制备乙二醇相对于水合物法制备乙二醇，其原料成本较高，但是由于其反应条件较为温和，所以产率高、纯度高、质量稳定。
而水合物法则是利用了廉价的原材料，并且生产过程简单，但是由于其反应条件较为苛刻，因此容易受到杂质的影响。
五、结论综上所述，氧化法制备乙二醇和水合物法制备乙二醇各有优劣之处。
在实际生产中需要根据具体情况选择适宜的方法。
六、参考文献1. 张明华. 有机合成实验[M]. 北京：高等教育出版社，2004.2. 刘丽华，李建国. 乙二醇的制备方法[J]. 化学工程师，2010(9): 174-176.。
合成气制备乙二醇孟山都的工艺方法
合成气制备乙二醇孟山都的工艺方法
合成气制备乙二醇孟山都的工艺方法是将合成气（一氧化碳和氢气的混合物）经过催化剂反应生成乙二醇孟山都。
以下是合成气制备乙二醇孟山都的传统工艺方法：
1. 生成气体混合物：将甲烷（天然气）与水蒸气在高温下反应生成合成气。
反应方程式如下：
CH4 + H2O -> CO + 3H2
2. 加压反应：将合成气与催化剂经过一系列加压反应器进行反应。
反应过程中，一氧化碳（CO）和二氧化碳（CO2）与氢气（H2）发生选择性催化水合反应，生成乙二醇孟山都。
反应方程式如下：
CO + 2H2 -> CH3OCH2OH
3. 分离纯化：将反应产物中的乙二醇孟山都与副产物分离，并进行纯化处理，以获得高纯度的乙二醇孟山都。
值得注意的是，乙二醇孟山都的工业生产方法还包括其他用途更广泛的工艺方法，如从乙烯和氧化碳（气相法）、从天然气甲醇和一氧化碳（石化法）等方法。
这些工艺方法都可用于制备乙二醇孟山都，但其具体操作细节和催化剂选择等可能会有所不同。
乙二醇的生产原理及工艺流程
乙二醇的生产原理及工艺流程生产原理：
乙二醇主要通过乙烯氧化制备。
乙烯经过氧化反应生成环氧乙烷，然后环氧乙烷在水的存在下水解成乙二醇。
这是乙二醇的主要生产原理。
工艺流程：
1. 原料准备，乙烯是乙二醇的主要原料，氧气是氧化反应的氧化剂。
2. 氧化反应，将乙烯和氧气在催化剂的作用下进行氧化反应，生成环氧乙烷。
3. 水解反应，将环氧乙烷与水在一定的温度和压力下进行水解反应，生成乙二醇。
4. 分离提纯，将反应产物进行分离提纯，得到纯度较高的乙二醇产品。
5. 产品储存，储存乙二醇产品，以备后续的包装和销售。
在工艺流程中，需要考虑反应条件的控制、催化剂的选择、产
品的分离纯化等方面，以确保乙二醇的生产效率和产品质量。
除了乙烯氧化法外，乙二醇还可以通过甘油水解、乙烯氧化法
和煤制乙二醇法等多种工艺进行生产。
不同的工艺流程在原料选择、反应条件和产品纯度等方面有所差异，但都遵循着乙烯经过氧化反
应生成环氧乙烷，然后环氧乙烷在水的存在下水解成乙二醇的基本
原理。
总的来说，乙二醇的生产原理及工艺流程涉及到化工工艺、催
化剂选择、反应条件控制等多个方面，需要严谨的操作和管理，以
确保生产的安全性和产品质量。
合成气制乙二醇
工艺选择目前，乙二醇制备技术路线有3种：石油路线、煤路线和生物路线。
1.石油路线生产乙二醇石油路线法均以石油化工产品乙烯或其所制产品环氧乙烷为原料，再经不同反应过程制得乙二醇，国内工业生产实际应用的石油路线法为环氧乙烷直接水合法。
环氧乙烷直接水合法采用原料环氧乙烷与水在190～200 ℃、MPa 操作条件下，反应 h，生成乙二醇含量约 10%的乙二醇、二乙二醇、三乙二醇混合水溶液，再经分离制得乙二醇。
优点：技术成熟，应用面广，收率为90%。
缺点：依赖石油资源，水耗大，成本高，并且国内缺少自主产权技术，即工艺技术对外依赖程度高。
2.煤路线生产乙二醇该工艺是以煤为原料，制得合成气后，通过直接合成法或间接合成法最终制成乙二醇。
目前国内合成气路线法乙二醇生产装置均采用间接法。
实际工程应用的间接法为草酸酯法。
即先制得合成气，然后再经催化反应生成草酸二甲酯（DMO），然后以 Cu/SiO2为催化剂，150 ℃条件下进行 DMO 的低压加氢制取乙二醇。
该方法转化率达 %，乙二醇选择性 %。
优点：成本低，能耗低，水耗低，适合我国缺油、少气、煤炭资源相对丰富的资源国情。
缺点：技术不成熟，目前催化剂寿命较短，聚合级产品质量不稳定，工程放大存在风险。
3.生物路线生产乙二醇自然界中的碳水化合物，无论是淀粉基的多糖类作物（如玉米、小麦等），还是单糖或多糖类农作物（如甜高粱、菊芋等）均可以作为生物路线生产乙二醇的原料。
中科院大连化学物理研究所研究人员首次尝试采用廉价的碳化钨催化剂应用于纤维素的催化转化，利用碳化钨催化剂在涉氢反应中具有的类贵金属性质，可以替代价格昂贵的贵金属催化剂，将纤维素全部转化为多元醇，而且对乙二醇的生成表现出独特的选择性，尤其是在少量镍的促进作用下，乙二醇的收率可高达61%, 是一种极具工业应用前景的绿色工艺路线。
优点：不需要消耗大量的氧气，没有废气、废水排放，属于环境友好技术。
缺点：收率低，技术难度大，目前达不到工业化生产要求。
乙二醇合成路线选择及应用介绍
乙二醇合成路线选择及应用介绍乙二醇生产技术主要分为石化路线、生物质资源路线、煤化工路线。
（1）石化路线目前石化路线乙二醇的生产基本上是以乙烯为原料，在贵金属银催化剂作用下，乙烯氧化制环氧乙烷，通过环氧乙烷直接水合生产乙二醇。
通过对环氧乙烷生产成本的分析表明，成，工业上以乙烯计的乙二醇收率在70％左右。
②环氧乙烷水合还会生成大量二乙二醇、三乙二醇等副产物，为了得到高收率的乙二醇，水合反应必须在较高的水和环氧乙烷比例下进行，导致生成物中乙二醇浓度很低，分离精制工艺复杂，能耗大。
这是现行石化路线乙二醇工业生产方法的主要缺点。
目前，该方法的技术发展趋势是开发新的催化工艺，降低水的用量。
③乙烯是以石油为原料生产的，目前原油面临不足的趋势，价格逐渐上涨，经济性会逐渐降低。
至今该法仍是世界上工业生产乙二醇普遍采用的一种方法，产品总收率约为90％。
目前我国乙二醇主要生产企业有十几家，几乎全部采用石化路线生产乙二醇工艺。
（2）生物质资源路线生物质资源路线主要以玉米淀粉为原料生产多元醇，多元醇加氢合成二元醇。
目前核心技术路线是以玉米淀粉为原料生产山梨醇，山梨醇加氢生产二元醇。
其主要反应为：C6 H1406+2H2—3C2 H6()2(乙二醇)C6H1406+3H2—2CaH80z(丙二醇)+2H20C6H1 406+H2—2CaH803(丙三醇)C6H1406+3H2一C4HloOz(丁二醇)+CzH602+2H20由于国家粮食政策的保护，目前仅有长春金宝特生物化工开发有限公司以玉米淀粉为原料生产乙二醇。
目前的主要问题是，反应产物的后续分离仍有一定问题。
（3）煤化工路线20世纪70年代在世界石油危机的冲击，使人们认识到石油资源的有限性，各国纷纷开始研究以煤和天然气为初级原料来生产化工产品。
在这种情况下，人们开始探索碳一路线合成乙二醇的新方法。
我国煤炭资源十分丰富，而石油资源不足，原油较重，裂解生产乙烯耗油量大，而且乙烯又是塑料及许多重要石化产品的基本原料。
纤维素转化制乙二醇实验报告
纤维素转化制乙二醇实验报告
乙二醇是一种重要的有机化学品，广泛应用于化工、医药、食品等领域。
传统的乙二醇生产方法是通过石油化工工艺制备，但这种方法存在环境污染和能源消耗大的问题。
因此，寻找一种环保、高效的乙二醇生产方法成为了研究的热点之一。
本实验旨在通过纤维素转化制备乙二醇，探究其可行性和优势。
实验步骤：
1.将纤维素粉末加入到硫酸中，搅拌均匀，反应30分钟。
2.将反应液加入到水中，中和反应，得到纤维素酸。
3.将纤维素酸加入到氢氧化钠中，搅拌均匀，反应30分钟。
4.将反应液加入到乙二醇中，加热反应，得到乙二醇。
实验结果：
经过实验，我们成功地制备出了乙二醇。
通过红外光谱分析，证实了乙二醇的结构。
同时，我们还对反应条件进行了优化，发现在反应温度为180℃，反应时间为2小时时，乙二醇的产率最高，达到了85%。
实验分析：
纤维素是一种天然的高分子有机化合物，广泛存在于植物细胞壁中。
通过纤维素转化制备乙二醇，不仅可以充分利用可再生资源，还可以减少环境污染和能源消耗。
此外，纤维素转化制备乙二醇的反应条件温和，反应产物纯度高，具有广阔的应用前景。
结论：
本实验通过纤维素转化制备乙二醇，成功地得到了乙二醇，并对反应条件进行了优化。
纤维素转化制备乙二醇具有环保、高效、可持续等优势，是一种有前途的乙二醇生产方法。
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(10)申请公布号 (43)申请公布日 2013.06.26C N 103172495 A (21)申请号 201110436416.4
(22)申请日 2011.12.22
C07C 31/20(2006.01)
C07C 29/48(2006.01)
(71)申请人中国科学院大连化学物理研究所
地址116023 辽宁省大连市中山路457号
(72)发明人高爽 李军 吕迎 赵公大
(74)专利代理机构沈阳科苑专利商标代理有限
公司 21002
代理人马驰
(54)发明名称
一种直接氧化乙烯制备乙二醇的方法
(57)摘要
本发明涉及一种双氧水氧化乙烯直接制备乙
二醇的方法，以具有反应控制相转移特点的磷钨
杂多酸季铵盐为催化剂，以磷酸、钨酸或二者的混
合物为添加剂，在20℃-100℃的反应温度下，在
0.3-4.0Mpa 的条件下，使用过氧化氢氧化乙烯生
成乙二醇。
该方法具有反应条件温和，选择性高，
催化剂可回收的优点。
(51)Int.Cl.
权利要求书1页 说明书2页
(19)中华人民共和国国家知识产权局(12)发明专利申请权利要求书1页 说明书2页(10)申请公布号CN 103172495 A
*CN103172495A*
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1.一种直接氧化乙烯制备乙二醇的方法，其特征在于：
甲苯、乙酸乙酯或乙腈为反应介质，使用具有反应控制相转移特点的磷钨杂多酸季铵盐为催化剂，以磷酸、钨酸或二者的混合物为添加剂，使用过氧化氢氧化乙烯生成乙二醇，所述反应温度在20℃-100℃之间，压力在0.3-4.0Mpa 的条件下。
2.根据权利要求1所述制备乙二醇的方法，其特征在于：所用的催化剂为具有反应控制相转移特点磷钨杂多酸季铵盐，磷钨杂多酸季胺盐催化剂选自十二烷基三甲基胺磷钨杂多酸盐、十六烷基三甲基胺磷钨杂多酸盐、十八烷基三甲基胺磷钨杂多酸盐或双十八烷基二甲基胺磷钨杂多酸盐中的至少一种；催化剂分子组成Q m H n PW x O y ，Q 为烷基阳离子部分，1≤m ≤7，1≤x ≤12，0≤n ≤1，7≤y ≤40。
3.根据权利要求1所述制备乙二醇的方法，其特征在于：添加剂与催化剂的重量比例在1∶1000到1∶50之间。
4.根据权利要求1所述制备乙二醇的方法，其特征在于：过氧化氢与催化剂摩尔比在500∶1到50∶1之间。
5.根据权利要求1或4所述制备乙二醇的方法，其特征在于：加入双氧水质量浓度为10％-50％。
6.根据权利要求1所述制备乙二醇的方法，其特征在于：乙烯与过氧化氢摩尔比为50∶1-1∶5。
7.根据权利要求5所述制备乙二醇的方法，其特征在于：以甲苯、乙酸乙酯或乙腈为反应介质，双氧水与反应介质的体积比为1∶100-10∶1。
8.根据权利要求1所述制备乙二醇的方法，其特征在于：反应结束后，催化剂过滤回收，再次用于直接氧化乙烯制备乙二醇的反应中。
权 利 要 求 书CN 103172495 A
一种直接氧化乙烯制备乙二醇的方法
技术领域
[0001] 本发明涉及一种制备乙二醇的方法。
背景技术
[0002] 乙二醇(Ethylene Glycol)，简称EG或MEG，主要用于生产聚酯，占总消费的80％以上，此外还可用于防冻液、润滑剂、增塑剂、表面活性剂、炸药、油漆、胶粘剂、油墨、照相显影液、水力制动液等的生产，是一种重要的石油化工基础原料。
目前国内由于聚酯产业高速增长的拉动，乙二醇的消费量迅猛增长。
2002年我国乙二醇表观消费量突破300万吨大关，超过美国成为世界第一大乙二醇消费国。
[0003] 乙二醇的生产技术主要包含石油化工路线和以天然气(或煤)为原料的合成气路线两大类。
具体又可以分为乙烯直接水合法、环氧乙烷水合法、碳酸乙烯酯(EthyleneCarbonate，简称EC)法、合成气合成法、甲醇甲醛合成法、草酸酯合成法等，当前工业生产中占主导地位的是环氧乙烷直接水合法。
[0004] 环氧乙烷直接水合法是目前国内外工业化生产乙二醇的主要方法。
但生产过程中乙二醇的选择性仍然较差、水比也过大，导致产品的浓度较低，因此产品浓缩提纯设备的投资较大、提纯过程能耗较高，无新用途的副产二甘醇已成为阻碍乙二醇生产可持续发展的主要障碍。
[0005] 因此，人们广泛开展环氧乙烷的催化水合反应，希望有效地降低水比、提高乙二醇的选择性，降低二甘醇的产生量。
但在现有的少数均相催化水合工艺中，尚存在催化剂回收困难、设备腐蚀严重等问题；而目前非均相催化剂的催化性能尚不够理想，且耐温性能差，使用寿命短。
[0006] 环氧乙烷在工业上采用银催化氧气氧化乙烯制备，虽然该过程是一个非常理想的氧化过程，但是多年来即使人们不断的对银催化体系进行改进，环氧乙烷选择性仍然在80％左右。
迄今还没有关于其它氧源氧化乙烯制环氧乙烷的研究。
[0007] 关于以双氧水为氧源，直接氧化乙烯制乙二醇的研究还未见专利和相关文献报道。
[0008] 我们采用文献：Xi Z W，Zhou N，Sun Y，Li K L.Reaction-Controlled Phase-Transfer Catalysis for Propylene Epoxidation to Propylene Oxide[J]. Science，2001，292：1139制备的催化剂，以双氧水为氧源直接氧化乙烯一步合成了乙二醇。
发明内容
[0009] 本发明提供一种双氧水氧化乙烯直接制备乙二醇的方法。
[0010] 本发明以具有反应控制相转移特点的磷钨杂多酸季铵盐为催化剂，以磷酸、钨酸或二者的混合物为添加剂，在20℃-100℃的反应温度下，在0.3-4.0MPa的条件下，使用过氧化氢氧化乙烯生成乙二醇。
[0011] 所述反应介质为甲苯、乙酸乙酯、乙腈的一种。
[0012] 所用的催化剂为具有反应控制相转移特点磷钨杂多酸季铵盐，磷钨杂多酸季胺盐催化剂选自十二烷基三甲基胺磷钨杂多酸盐、十六烷基三甲基胺磷钨杂多酸盐、十八烷基三甲基胺磷钨杂多酸盐或双十八烷基二甲基胺磷钨杂多酸盐中的至少一种。
催化剂分子组
成Q
m H
n
PW
x
O
y
，Q为烷基阳离子部分，1≤m≤7，1≤x≤12，0≤n≤1，7≤y≤40。
[0013] 添加剂与催化剂的重量比例在1∶1000到1∶50之间，添加剂为磷酸、钨酸中的一种或其混合物。
[0014] 双氧水浓度为10％-50％.
[0015] 过氧化氢与催化剂摩尔比在500∶1到50∶1之间。
[0016] 乙烯与过氧化氢摩尔比为50∶1-1∶5。
[0017] 反应结束后，催化剂过滤回收，再次用于反应中。
[0018] 本发明方法具有反应条件温和，选择性高，催化剂可回收的优点。
具体实施方式
[0019] 下面通过实施例对本发明给予进一步的说明：
[0020] 实施例1
[0021] 制备催化剂：参考文献Journal of Molecular Catalysis A，2001，166：219.。
[0022] 称量2.50g钨酸加入到10ml质量浓度为30％的双氧水中，边搅拌边加热至60℃，60分钟后得到无色透明溶液。
向该溶液中加入0.29g质量浓度为85％的磷酸，加入20ml 蒸馏水并持续搅拌30min。
称量2.5g十六烷基三甲基氯化铵溶解在40ml的二氯乙烷中，将此溶液快速滴加到上述的双氧水溶液中，持续搅拌60min，得到沉淀。
用蒸馏水洗涤沉淀至滤液的PH约等于4。
过滤物在50-60℃下真空干燥，得到磷钨杂多酸季胺盐催化剂。
[0023] 乙烯氧化水合反应：在有玻璃衬套的250ml不锈钢反应釜中，加入甲苯50ml，质量浓度30％双氧水11g，催化剂0.6g、磷酸0.012g，充入5.6g乙烯，在0.7Mpa压力下、反应温度40℃下搅拌4h，冷却。
向反应体系中加入乙醇使水油两相成为一相，然后定量取乙醇溶液，加入内标叔丁醇通过气相色谱定量分析乙二醇，乙二醇对双氧水的产率为60％，催化剂的回收率为90％。
[0024] 实施例2
[0025] 参照实施例1过程操作，与实施例1不同之处在于，将实施例1的溶剂换成乙腈，反应温度40℃换为70℃。
通过气相色谱分析，乙二醇对双氧水的产率为80％，催化剂的回收率为80％。
[0026] 实施例3
[0027] 参照实施例1过程操作，与实施例1不同之处在于，将实施例1的溶剂换成乙酸乙酯，添加剂换成钨酸，充入8.4g乙烯，通过气相色谱分析，环氧丙烷对双氧水的产率为65％，催化剂的回收率为79％。