有机化学考研考题选编和答案

答案：D 说明：上述化合物中，只有吡啶N-氧化物含有封闭的 环状的(4n+2)电子的共轭体系，即符合(4n+2)规则。 所以正确选项为（D）。
7. 室温条件下，除去少量噻吩的方法是加入浓硫酸，震荡，分 离。其原因是
（ A ）苯易溶于浓硫酸 （ B ）噻吩不溶于浓硫酸
（ C ）噻吩比苯易磺化，生成的噻吩磺酸溶于浓硫酸
1. 用锯架式、伞式、纽曼式正确书写下面化合物的优势 构象式。
H2 C H3C C H2 CH3
答案：
H H H H H H H H H
H H H H
CH3 H H CH3 H H
H
H
H H H H H
锯架式
伞式
纽曼式
2. 用锯架式、伞式、纽曼式正确书写3-羟基-2-丁酮的 优势H2OH
CH=CH2
10. 以质量计，无水乙醇含乙醇
。
答案：99.5%
三、结构和命名题
结构和命名题1 结构和命名题3
结构和命名题2 结构和命名题4
结构和命名题5
结构和命名题7 结构和命名题9 结构和命名题11
结构和命名题6
结构和命名题8 结构和命名题10 结构和命名题12
H O O
H O O
O
H CH3 CH3
H3C H
CH3
H CH3
CH3
锯架式
伞式
纽曼式
3. 请写出下列化合物的优势构象式。
（1） 答案：
（2）
（1）
（2）
4. 请画出(2R,3R)-2-氯-3-溴戊烷的锯架式、伞式、纽曼式 和费歇尔投影式。
答案：
Br H H3C C2H5 Cl H Cl Br H3C Br C2H5 H H C2H5 Cl H H3C H Br H CH3 C2H5 H Cl
10. 橙花油醇的构造式为(CH3)2C=CHCH2CH2C(CH3)=CHCH2OH,它 属于 （A）单萜 （C）倍半萜 （B）半萜 （D）双萜
答案：A 说明：绝大多数萜类化合物分子中的碳原子数是异戊二 烯五个碳原子的倍数，所以萜类化合物可以按碳原子数 分类。含10个碳原子即两个异戊二烯结构单元是单萜， 所以正确选项是（A）。
Br
H H H
Br
Br
Br
H
8. 写出1，3-二溴-2，4-二氯的所有构型异构体，判断这些 化合物有无光活性？并指出无光活性分子中的对称因素。
Cl
Br
Cl
Br
答案：
Cl
Cl
Br Cl Br
Br
Cl Cl
Br
Cl
Cl Br Br Br Cl
Br
无光活性分子， 有对称中心
均为无光活性分 子，有对称面
9. 下列化合物有几个手性碳？有几个光活性异构体？ 写出这些光活性异构体的结构。
9. 萜类化合物在生物体内是下列哪种化合物合成的？ （A）异戊二烯 （B）异戊烷
（C）异戊醇
（D）乙酸
答案： D
说明：尽管萜类化合物在组成上含有异戊二烯结构单元，但其在 生物体内是由乙酰类化合物合成的（乙酸在体内经过酶的作用， 转变成活化的乙酸，再经生物体内的反应转变而成）所以正确选 项是（D）。
3. 写出下列化合物的中文名称。
H H Br
1 2
H
3 4
H
H OCH3
5 6 7 8
H
答案：(5S,1E,3E)-5-甲氧基-1-溴-1,3-辛二烯-7-炔
4. 写出下列化合物的中文名称。
O
2' 1' 6 5
C H2
3' 4' 5'
4 3
O
O CH2CCH3
21
答案：6-(R-3-氧代环戊基)-4，5-环氧-2-己酮
5. 写出下列化合物的中英文名称。
CH3 N CH2CH3
答案：
中文名称：甲基乙基环丙胺
英文名称：cyclopropylethylmethylamine
6. 写出下列化合物的中英文名称。
C2H5NHCH2CH2NH2
答案： 中文名称：N-乙基-1，2-乙二胺
英文名称： N-ethyl-1,2-ethanediamine
7. 写出下列化合物的中英文名称。
CH3 H3C N+ CH3 OH-
CH2CH3
答案： 中文名称：氢氧化乙基三甲基铵 英文名称： ethyltrimethylammonium hydroxide
8. 写出下列化合物的中英文名称。
CH2CH3 H3CH2C N+ CH2CH3 Br-
CH2CH3
OH
无水THF
答案：B
5. 适宜作呋喃和吡咯的磺化试剂的是
（A）浓硫酸
（B）浓硫酸+浓硝酸 （C）稀硫酸
（D）吡啶三氧化硫加合物
答案： D 说明：呋喃在酸性条件下易开环，吡咯在酸性条件下 易聚合。所以呋喃和吡咯进行磺化反应时要用温和的 非质子的磺化试剂。
6.下列化合物有芳香性的是 （A）六氢吡啶 （C）四氢呋喃 （B）四氢吡咯 （D）吡啶N-氧化物
立体化学题9
立体化学题10
考查内容 1. 静态立体化学中的所有基本概念。 2. 立体结构的各种表达方式（构象和构型）。
（1）锯架式、伞式、纽曼式、费歇尔投影式的正确书写 （2）锯架式、伞式、纽曼式、费歇尔投影式的正确转换 （3）哈武斯透视式的表达 （4）环己烷椅式构象和船式构象的表达
3. 旋光异构体的数目。 4 .判别化合物有无手性。
答案：
中文名称：溴化四乙铵
英文名称：tetraethylammonium bromide
9. 写出S-3-甲酰基-5-氯戊酸的结构简式。
答案：
H
CHO
ClCH2CH2CCH2COOH
10. 写出(S)-3-新戊基环己烯的结构简式。
答案：
4 5
H
CH2C(CH3)3
3
2 1
6
11. 写出r-1,反-5-羟基，1,顺-3-环己二甲酸的结构简式。
答案：C 说明：上述化合物中，只有吡喃环不含封闭的环状 的(4n+2)电子的共轭体系，即不符合(4n+2)规则， 所以吡喃无芳香性。
2. 下列叙述正确的是 （A）葡萄糖和甘露糖是一对互变异构体 （B）葡萄糖和甘露糖是一对C1差向异构体 （C）在碱性条件下，葡萄糖和果糖能经差向异构化互变 （D）在碱性条件下，葡萄糖和甘露糖能经差向异构化互变
答案：
COOH COOH
OH
12. 写出(1R,3S,4S,6S,7S)-1,3,7-三甲基-1-乙基二螺 [3.1.5.2]十三烷的结构简式。
答案：
9
H3C
H
H
CH3
8
7 6
12 5
13 4 1
H3C
3 2
10
11
CH2CH3
四、 立体化学题 立体化学题1 立体化学题3 立体化学题5 立体化学题7 立体化学题2 立体化学题4 立体化学题6 立体化学题8
Cl Cl
H CH3 CH3
H
五、完成反应式题
完成反应式题1 完成反应式题3 完成反应式题5 完成反应式题7 完成反应式题2 完成反应式题4 完成反应式题6 完成反应式题8
完成反应式题9
完成反应式题11 完成反应式题13
完成反应式题10
完成反应式题12 完成反应式题14
完成反应式题15
完成反应式题17 完成反应式题19
OCH3
OCH3
答案：有2个手性碳？有3个光活性异构体？这些光 活性异构体的结构如下：
OCH3 OCH3 H H H H OCH3 OCH3 H OCH3 OCH3 H
10. 下列化合物有几个手性碳？有几个光活性异构体？ 写出这些光活性异构体的结构。
Cl
H
CH3
答案：有1个手性碳？有2个光活性异构体？这些光 活性异构体的结构如下：
完成反应式题16
完成反应式题18 完成反应式题20
完成反应式题21
完成反应式题22
完成反应式考查一个反应的各个方面：
1. 正确书写反应方程式（反应物、产物、反应条件）; 2. 反应的区域选择性问题; 3. 立体选择性问题; 4. 反应机理，是否有活性中间体产生？会不会重排？
（七）考题选编和答案
题目选自考卷，多数题为容易题和中等难度的题， 也有较难的题。展示题目和答案的目的是让学生了解： 1.考题的类型； 2.考题的难度； 3.应如何复习书本知识； 4.建立解各类题目的基本思路； 5.掌握答题的基本要求。
所选题目不多，不可能覆盖所有的知识点，只能起 一个示范作用，希望同学举一反三。
C2H5 Br H H Br C2H5 H C2H5 Cl Cl C2H5 H3C H H CH3 H
（1）
（2）
（3）
答案：（1）有光活性；（2）无光活性；（3）无光活性
7. 判断下面的化合物有无手性碳？有无对称面？有无光 活性异构体？如有，写出光活性异构体的结构。
Br Br
答案：无手性碳，无对称面，有光活性异构体，它们是一 对对映体，结构如下
答案： 亲电加成反应
7. 氢溴酸与3，3-二甲基-1-丁烯加成生成2，3-二甲基-2溴丁烷。该反应的反应过程中发生了 重排。
答案： 碳正离子
8. 2，3-丁二醇跟高碘酸反应得到
。
答案： CH3CHO
9. 分子式为 C6H12O 的手性醇，经催化氢化吸收一 分子氢后得到一个新的非手性醇。则该醇的可能结 构是 。
3. 核酸的基本结构单元是
。
答案：D-核糖、D-2-脱氧核糖、腺嘌呤、鸟嘌呤、 胸腺嘧啶、脲嘧啶、胞嘧啶、磷酸。