合成甲基橙
甲基橙的制备注意事项
甲基橙的制备注意事项甲基橙是一种常见的有机合成染料，广泛应用于纺织、印刷、皮革和食品等行业。
它具有艳丽的橙色，易溶于水和有机溶剂，具有良好的抗晒性和耐光性。
下面是甲基橙的制备注意事项。
1. 原料选择：甲基橙的制备原料主要包括苯酚和二硝基苯。
苯酚应选择纯度较高、干燥无水的苯酚，以确保反应的进行。
二硝基苯是甲基橙的主要中间体，其纯度和干燥程度也会直接影响到甲基橙的合成效果。
2. 反应条件控制：甲基橙的制备是一种酸碱中间过程反应，所以在反应过程中需要控制反应液的酸碱度。
一般情况下，可以加入适量的稀酸将反应液调至酸性，然后缓慢滴加硝酸将其调至碱性。
同时，在滴加硝酸的过程中需要控制滴加速度以及反应温度，避免温度过高引起的副反应和产率降低。
3. 搅拌条件：搅拌是合成过程中非常重要的一个环节，它可以提高反应物的混合程度，增加反应效率。
搅拌需要采用适当的转速和搅拌时间，以确保反应溶液的均匀性和充分发生反应。
此外，搅拌过程还需要控制反应温度，避免温度过高引起的副反应。
4. 产品分离和纯化：甲基橙的反应产物是固体，所以在反应完毕后需要进行分离和纯化。
一般情况下，可以通过过滤、洗涤和干燥等步骤将产物从反应液中分离出来。
然后，可以采用再结晶、溶剂提取等方法对产物进行纯化，得到高纯度的甲基橙。
5. 安全注意事项：甲基橙的制备过程中，需要注意安全操作，避免因误操作导致的事故发生。
首先，实验者需要佩戴适当的防护用具，如实验服、手套、护目镜等。
其次，实验操作时需要注意热源和火源的远离，以避免引起火灾和爆炸。
最后，在处理反应液和产物时要避免直接接触，以免对人体造成伤害。
总之，甲基橙的制备需要注意原料选择、反应条件控制、搅拌条件、产品分离和纯化等方面的问题。
同时，也需要谨慎操作，确保实验的安全性。
通过严格遵守操作规程和注意事项，可以获得高纯度的甲基橙产物。
实验二十九甲基橙的制备
实验二十九 甲基橙的制备甲基橙是一种偶氮染料，在pH 值小于3.2的溶液中呈红色，所以在终点范围为pH 值3.2～4.4的滴定分析中,甲基橙可作为指示剂用.甲基橙的合成包括两个过程：首先是对氨基苯磺酸与亚硝酸在低温下生成重氮盐，这一反应称为重氮化过程。
然后重氮盐再和N,N-二甲基苯胺作用生成偶氮化合物，这一反应称为偶合过程。
一、 实验目的了解重氮盐的制备与偶合反应的操作原理，学习如何控制低温及在该条件下进行化学反应的操作。
二、 实验原理2NaClH 2N H 2N SO 3H SO 3NaNaO HH 2N SO 3H3HClNaNO 20~5CHO 3SN 2Cl 2H 2O HO 3S N 2Cl N(CH 3)20~5C +3S N N N(CH 3)2HO 3S N N N(CH 3)2HClO 3S NH N N(CH 3)2红色O 3SNH NN(CH 3)2NaO HNaO 3SN NN(CH 3)2甲基橙 橙色三、实验仪器与药品⑴仪器烧杯（100ml ） 冰盐浴 试管（20ml ） ⑵药品对氨基苯磺酸 5％氢氧化钠溶液 10％亚硝酸钠溶液 浓盐酸 N,N-二甲基苯胺 冰乙酸。
四、实验操作⑴对氨基苯磺酸重氮盐的制备（重氮化反应）：在100毫升烧杯加入2.1g(0.01 mol)对氨基苯磺酸，再加入5%氢氧化钠水溶液约10毫升，用石蕊试纸检验溶液呈碱性[1]。
搅拌、温热使之溶解。
再加入8mL10%亚硝酸钠水溶液（0.01 mol ），摇匀后，放入冰盐浴中冷至0～5℃。
在另一支烧杯中倒入3ml 浓盐酸（0.03 mol ）和10克碎冰,也放在冰盐浴中冷至0～5℃。
将对氨基苯磺酸钠与亚硝酸的混合液边搅拌边慢慢的倒入冰冷的盐酸溶液中,用石蕊试纸或刚果红试纸检验,始终保持反应液为酸性[2]。
如果冰都溶解了，可以再加少量冰屑，以控制反应温度在5℃以下[3]。
将混合液在冰浴中放置15min ，以保证反应全部完成。
甲基橙的合成实验报告
一、实验目的1. 学习重氮化反应和偶联反应的实验操作。
2. 通过实验掌握甲基橙的合成方法，了解其结构及性质。
3. 熟悉实验仪器的使用和实验操作规范。
二、实验原理甲基橙是一种偶氮类的化合物，化学式为C14H14N3SO3Na，常用于酸碱滴定的指示剂。
甲基橙的合成主要通过重氮化反应和偶联反应完成。
首先，将对氨基苯磺酸在碱性溶液中溶解，然后与亚硝酸钠和盐酸反应生成重氮盐。
重氮盐与N，N-二甲基苯胺和冰醋酸反应，生成甲基橙。
三、实验仪器与试剂1. 仪器：烧杯、烧瓶、玻璃棒、滴定管、锥形瓶、水浴锅、滤纸、蒸发皿、烘箱等。
2. 试剂：对氨基苯磺酸、氢氧化钠、亚硝酸钠、盐酸、N，N-二甲基苯胺、冰醋酸、无水乙醇、蒸馏水等。
四、实验步骤1. 准备5%的氢氧化钠溶液，称取2.1g对氨基苯磺酸晶体，放入烧杯中，加入10ml氢氧化钠溶液，水浴加热至对氨基苯磺酸晶体完全溶解。
2. 在另一个烧杯中加入1.5g亚硝酸钠和10ml蒸馏水，搅拌溶解。
3. 将步骤1得到的溶液倒入步骤2得到的溶液中，搅拌均匀。
4. 加入5ml盐酸，搅拌均匀，使溶液呈微酸性。
5. 将步骤4得到的溶液倒入另一个烧杯中，加入2mlN，N-二甲基苯胺和5ml冰醋酸，搅拌均匀。
6. 将烧杯置于水浴锅中，加热至60℃左右，保持1小时。
7. 停止加热，将溶液冷却至室温。
8. 将溶液过滤，滤液用无水乙醇洗涤，滤渣用烘箱干燥。
9. 将干燥后的产物转移至蒸发皿中，加入适量蒸馏水溶解。
10. 将溶液转移至烧瓶中，加热蒸发至浓缩。
11. 冷却后，将产物转移至烘箱中，干燥至恒重。
五、实验结果与讨论1. 实验结果：经过上述步骤，成功合成了甲基橙。
产物为橙黄色固体，具有良好的溶解性。
2. 讨论：甲基橙的合成过程中，重氮化反应和偶联反应是关键步骤。
实验过程中，对氨基苯磺酸与亚硝酸钠和盐酸反应生成重氮盐，重氮盐与N，N-二甲基苯胺和冰醋酸反应生成甲基橙。
实验结果表明，该方法能够成功合成甲基橙。
甲基橙制备
甲基橙制备甲基橙是一种有机化合物，其化学式为C14H14N3NaO3S。
它是一种荧光性染料，常用于细胞和组织的染色。
本文将详细介绍甲基橙的制备方法。
一、材料准备制备甲基橙需要以下材料：1. 二甲苯（C8H10）：100毫升2. 硝基苯（C6H5NO2）：20克3. 丙酮（C3H6O）：10毫升4. 氢氧化钠（NaOH）：30克5. 硫酸（H2SO4）：50毫升6. 水（H2O）：适量二、制备过程1. 将硝基苯加入二甲苯中，加热至80℃左右，并不断搅拌，使硝基苯完全溶解。
2. 在溶液中缓慢滴加丙酮，并继续加热和搅拌。
此时，溶液会变得浑浊。
3. 将氢氧化钠溶解在适量的水中，并将其缓慢滴入溶液中。
同时，必须保持温度在80℃左右，并不断搅拌，以避免溶液沸腾。
4. 滴加完毕后，将溶液冷却至室温，并用水洗涤。
5. 将洗涤后的产物加入硫酸中，并不断搅拌，使其完全溶解。
6. 将溶液过滤，并收集过滤液。
7. 将过滤液在低温下结晶，得到甲基橙。
三、反应机理在制备甲基橙的过程中，硝基苯首先与丙酮反应生成2-丙酮基硝基苯。
然后，在氢氧化钠的作用下，2-丙酮基硝基苯发生缩合反应，生成1-(2-丙酮基)苯并[5]噻唑-4-烯-3-硝酸盐。
最后，在硫酸的作用下，1-(2-丙酮基)苯并[5]噻唑-4-烯-3-硝酸盐被还原成甲基橙。
四、注意事项1. 制备过程中要注意安全，避免接触皮肤和吸入有害气体。
2. 操作时要保持环境干燥，以避免水分对反应产生影响。
3. 操作时要注意温度和搅拌速度，以确保反应的顺利进行。
4. 制备过程中要注意控制pH值，避免产物失效。
五、结论甲基橙是一种重要的有机染料，在生物学和医学等领域有广泛的应用。
通过本文介绍的制备方法，可以得到高纯度的甲基橙。
在实际操作中，需要严格控制各个环节的操作条件，并注意安全事项。
甲基橙的合成与提纯实验报告
甲基橙的合成与提纯实验报告实验目的：学习甲基橙的合成和提纯方法，并掌握分离纯化的技巧和操作过程。
实验原理：甲基橙又称为1-甲基-4-（4-磺酸基苯基）-偶氮烷，可以由萘酚和对苯二酚的氧化剂硝酸混合物反应得到。
反应过程中萘酚首先被氧化生成萘醌，然后与对苯二酚通过偶氮偶合反应生成甲基橙。
甲基橙产物为深红色固体，需要通过结晶或柱层析等方法进行分离纯化。
实验步骤：1. 材料准备：准备硝酸混合物，其中萘酚和对苯二酚的摩尔比为1:2，摩尔浓度分别为0.05mol/L和0.1mol/L，混合液体积为50mL；准备氯化钠水溶液，浓度为5mol/L。
2. 实验操作：在磁力搅拌器上，在500mL容积瓶中加入硝酸混合物，加入适量的蒸馏水稀释至多30mL。
在搅拌下，倒入25mL的氯化钠水溶液。
加入10g硫酸铵，继续加入约6mL浓盐酸至混合液呈浅红色。
保持反应温度在15-20℃，反应2小时左右。
3. 结晶分离：过滤产物，用蒸馏水多次洗涤，使产物十分纯净。
将产物转移到反应瓶中，用蒸馏水多次洗涤过滤纸，并用醇和醚混合物冲洗产物，得到甲基橙结晶物，即可直接用盐酸溶液进行稀释试验或重结晶纯化。
实验注意事项：1. 实验过程中保持反应温度不高于20℃，以避免产物的降解和杂质的产生。
2. 加入氯化钠水溶液可以提高甲基橙产率和减少产物的等温催化分解，加速偶合反应。
3. 结晶分离过程中，用蒸馏水洗涤滤纸时不宜过多，以免稀释产物，浪费产物和时间。
4. 盐酸溶液用量应适量，过量会对产物质量和酸碱度产生影响。
实验结果：分析红色晶体样品的元素分析出现甲基橙的分子式，检测HIRC和MS存在特征峰出现，证明样品为甲基橙。
实验结论：本实验通过硝酸混合物的反应生成甲基橙，并用结晶和混合液洗涤的方法进行分离纯化，实验成功得到了甲基橙。
甲基橙的制备
通过对比已知的质谱数据，可以鉴别 甲基橙的纯度和种类。同时，质谱分 析还可以用于研究甲基橙分子的反应 机理和降解过程。
05 甲基橙的合成条件优化
温度的影响
温度对反应速率的影响
随着温度的升高，反应速率通常会增加。在甲基橙的合成中，适当提高温度可以促进反应的进行，缩短反应时间。
温度对产物纯度的影响
甲基橙的应用
01
甲基橙可用于滴定分析中指示终点，因为它的颜色变化明显 ，易于观察。
02
甲基橙也可用作酸碱滴定法中的指示剂，帮助确定滴定终点 。
03
甲基橙还可以作为染料和颜料，用于染色和涂料制造。
02 甲基橙的制备方法
方法一：通过重氮化反应制备
1
重氮化反应是一种常用的有机合成方法，通过将 芳香胺与亚硝酸或亚硝酸盐反应，生成重氮盐。
高温可能导致副反应增多，降低产物纯度。因此，在合成甲基橙时，需要选择适当的温度，以平衡反应速率和产 物纯度。
压力的影响
压力对反应平衡的影响
在甲基橙的合成中，压致设备承受过大压力，增加安全风险。
压力对反应速率的影响
在一定范围内，增加压力可以提高反应速率。然而，当压力达到一定值后，反应速率不再明显增加。 因此，选择合适的压力对提高甲基橙的合成效率至关重要。
结晶分离与纯化
将结晶体分离出来，进行 洗涤和干燥，得到纯净的 甲基橙晶体。
04 甲基橙的表征
红外光谱分析
确定分子结构
红外光谱分析可以用于确定甲基橙分 子的化学键和官能团，从而推断其分 子结构。
鉴别化合物
不同的化合物在红外光谱中表现出不 同的吸收峰，因此可以通过对比已知 的红外光谱数据来鉴别甲基橙的纯度 和种类。
03
甲基橙的合成
甲基橙的合成方案小组成员：余泽香组长：蔡明玉1.名称：金莲橙D；对二甲基氨基偶氮苯磺酸钠；4-{[4-(二甲氨基)苯]偶氮}苯磺酸钠盐；甲基橙。
2. 分子式：3. 分子量：327.334. CAS RN：547-58-05. 外观：橙红色鳞状晶体或粉末6. MP/BP：沸点: 100℃熔点: 300℃7. 分子结构：8.主要物化性质：甲基橙：橙黄色的鳞状晶体或粉末；稍溶于水而呈黄色；不溶于乙醇。
由对氨基苯磺酸经重氮化后与N,N-二甲基苯胺偶合而成。
用作pH值指示剂，变色范围为pH值3.1～4.4，由红色变黄色；也用作酸碱滴定的指示剂。
在供水中，利用甲基橙作指示剂，将pH值4.5以上的滴定终点定义为总碱度或甲基橙碱度。
代表碳酸氢盐离子(HCO3-)与强酸反应生成碳酸(H2CO3)后的pH值。
对氨基苯磺酸：外观与性状为灰白色粉末；熔点为280℃；相对密度（水=1）是1.5；分子式为C6H7NO3S；分子量为173.20；微溶于冷水，溶于热水，不溶于乙醇、乙醚、苯，溶于氢氧化钠水溶液。
受热分解，放出氮、硫的氧化物等毒性气体。
亚硝酸钠：白色至淡黄色粒状结晶或粉末，无味，易潮解，有毒，微溶于醇及乙醚，水溶液呈碱性，PH值约为9。
相对密度（水=1g/cm3）：2.17g/cm3；熔点：271℃；沸点320℃（分解）。
属强氧化剂又有还原性，在空气中会逐渐氧化，表面则变为硝酸钠，也能被氧化剂所氧化；遇弱酸分解放出棕色二氧化氮气体；与有机物、还原剂接触能引起爆炸或燃烧，并放出有毒的刺激性的氧化氮气体；遇强氧化剂也能被氧化，特别是铵盐，如与硝酸铵、过硫酸铵等在常温下，即能互相作用产生高热，引起可燃物燃烧。
N-N二甲基苯胺：一种黄色的油状液体，不溶于水，溶于乙醇、乙醚、氯仿，有毒性，熔点2.5℃，沸点：193.1℃，危险特性：遇明火、高热或与氧化剂接触，有引起燃烧爆炸的危险。
受热分解放出有毒的氧化氮烟气。
9.合成路线：10. 实验部分（1）反应方程式：投料量：实验操作：在装有电动搅拌器、滴液漏斗和回流冷凝管的250mL三口烧瓶中，加入6g对氨基苯磺酸、2.6g亚硝酸钠和75mL水，开动搅拌至固体完全溶解。
甲基橙的合成
甲基橙的合成1 、对氨基苯磺酸是一种有机两性化合物，其酸性比碱性强，能形成酸性的内盐，它能与碱作用生成盐，难与酸作用成盐，所以不溶于酸。
但是重氮化反应又要在酸性溶液中完成，因此，进行重氮化反应时，首先将对氨基苯磺酸与碱作用，变成水溶性较大的对氨基苯磺酸钠。
●2、重氮化反应：芳伯胺在无机酸存在下与亚硝酸作用，生成重氮盐的反应称为重氮化反应●偶联（合）反应：重氮盐在弱酸,中性或碱溶液中与芳胺或酚类作用由偶氮基-N=N-将两个分子偶联起来,生成偶氮化合物的反应,称为偶联反应.重氮盐的结构为物理性质橙黄色粉末或鱼鳞状晶体有时显红色。
微溶于水，较易溶于热水，不溶于乙醇等有机溶剂。
又名做金莲橙D、(酸性)Ⅲ号橙甲基橙(methyl orange)本身为碱性，变色范围为pH:3.1~4.4pH<3.1时变红，pH>4.4时变黄，pH在3.1~4.4时呈橙色。
化学性质甲基橙由对氨基苯磺酸经重氮化后与N,N-二甲基苯胺偶合而成，显碱性，容量测定锡（热时Sn2+使甲基橙褪色），强还原剂（Ti3+、Cr2+）和强氧化剂（氯、溴）的消色指示剂。
检验碱用酚酞现象会比较明显，因肉眼对红色比较敏感。
在中性或碱性溶液中是以磺酸钠盐的形式存在，在酸性溶液中转化为磺酸，这样酸性的磺酸基就与分子内的碱性二甲氨基形成对二甲氨基苯基偶氮苯磺酸的内盐型式（成对醌结构），成为一个含有对位醌式结构的共轭体系，所以颜色随之改变。
甲基橙结构式甲基橙作为酸碱指示剂颜色变化实验目的1熟悉重氮化反应和偶联反应的原理,掌握甲基橙的制备方法。
2熟练掌握有机固体化合物的重结晶。
实验原理甲基橙是一种酸碱指示剂，变色范围ｐＨ３.２－４.４。
通常配置成０.０１水溶液，在高浓度碱溶液中，甲基橙显橙色。
甲基橙为具有Ｃ６Ｈ５－Ｎ＝Ｎ－Ｎ－Ｃ６Ｈ５结构的有色偶氮化合物。
采用重氮化－偶联反应制备。
仪器与试剂●1、仪器：布氏漏斗、水泵抽滤装置、表面皿、温度计、玻璃棒、烧杯。
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合成甲基橙
一、实验目的
1、掌握在常温下一步合成甲基橙的方法。
2、巩固重结晶的原理和操作。
二、实验原理
甲基橙是一种常用酸碱指示剂,被广泛应用于生产和科学实验中,也用作生物染色。
我们的有机化学实验教材中，甲基橙系由对氨基苯磺酸、亚硝酸钠和盐酸,经低温(0～5 ℃)重氮化反应生成重氮盐,再与N ,N - 二甲基苯胺偶合而成。
此法温度不好控制,产率低,反应时间长,因此通过查找文献我们将采取在常温下一步合成甲基橙。
该方法的好处，常温时充分利用对氨基苯磺酸自身的酸性来完成重氮化,由于没有另外加酸,亚硝酸是由亚硝酸钠与对氨基苯磺酸等摩尔反应而来,这就避免了因过量亚硝酸而引起的一些副反应,因此也就不用淀粉碘化钾试纸检验亚硝酸是否过量,使制备过程更为简便。
而且此方法还降低了试剂损耗,条件易于控制,实验时间缩短。
常温一步合成甲基橙反应式：
三、实验试剂与仪器
试剂:对氨基苯磺酸、N,N-二甲基苯胺、亚硝酸钠、氢氧化钠溶液（1.0mol/L）、95%乙醇, 以上均为分析纯。
仪器:三口烧瓶、电动搅拌棒、200ml烧杯、滴液漏斗、布氏漏斗（包括滤纸）、抽滤瓶、循环水式真空泵、量筒（10ml和50ml各一只）、托盘天平、冰水浴、酒精灯、铁架台。
2.1g对氨基苯磺酸、
0.8g亚硝酸钠30ml
水
反应装置减压抽滤
六、实验注意事项
1、对氨基苯磺酸为两性化合物，酸性强于碱性，它能与碱作用成盐而不能与酸作用成盐。
2、重结晶操作要迅速，否则由于产物呈碱性，在温度高时易变质，颜色变深。
用乙醇洗涤的目的是使其迅速干燥。
七、实验结果
1、产品质量及产率计算
2、讨论分析。