《天然产物化学》教学大纲

《天然产物化学》教学大纲

总学时：36学时 学分：2

理论学时：36 实验学时：0

面向专业：应用化学 课程代码BF001007 大纲执笔人：丁志伟 大纲审定人：姜林

一、说明

1、课程的性质、地位和任务

天然产物化学是研究生物有机体（植物、动物、海洋生物、微生物等）代谢产物及其

变化规律的科学，是在分子水平上认识自然、揭示自然奥秘的重要学科之一，其研究内容

包含生物样品中活性成分的分离纯化、结构测定、全合成与结构修饰改造、构效关系研究

等方面。从天然产物及其衍生物中寻找有显著活性的先导化合物已经成为创制新药的重要

途径，充分利用中草药这一丰富资源来开发有自主知识产权的新药是我国药学领域的一项

重大课题，这一课题的突破需要化学、生物学、药理学等专业人员的通力协作，化学工作

者在其中是大有可为的。所以，在应用化学专业高年级开设这门课程有助于学生开阔视野、

拓宽专业知识面、为毕业后从事相关技术工作奠定知识基础。

2、课程教学的基本要求

本课程宜安排在学生已修完有机化学、分析化学、分析与分离技术、波谱解析等专业

基础课之后的第六学期，学习本课程要综合运用到上述课程的知识与方法，注意知识的衔

接并避免不必要的重复。通过本课程的学习，要求学生认识研究天然产物化学的意义和目

的，了解国内外天然产物化学的研究现状与发展前景，掌握各大类化合物（生物碱、糖类、

醌类、黄酮类、维生素、萜类、甾族化合物等）的化学结构特征、理化性质、生物活性、

提取分离方法及典型品种，了解测定天然产物化学结构的基本方法。

天然产物化学内容丰富且不断发展，授课教师在精读后列参考书籍的同时，应广泛阅

读《中草药》、《药学学报》、《天然产物研究》、《有机化学》、《分析化学》等相关专业刊物

以及充分利用网络信息资源，关注研究动态，精心组织每一章节的讲课材料，以使学生在

学习天然产物化学基础知识和研究方法的基础上对该领域的研究动态有所了解。

天然产物化学是实践性很强的学科，在学院实验室现有条件下，围绕天然色素提取、

茶叶有效成分提取、中药芦丁、槐米、苡米仁和银杏叶有效成分研究、糖类性质等课题开

出相应的实验，以使学生掌握溶剂提取、水蒸气蒸馏、薄层色谱、柱层析等分离技术、TLC

定性、显色试验、紫外可见光谱、荧光光谱、旋光度测定与色谱定量等分析技能，并在实验前后有意识地培养学生查阅文献写综述确定研究方案、整理实验结果写论文的科研能力。

3、课程教学改革

运用多媒体教学手段授课，加强课堂信息量，使学生在有限的36学时内尽可能多地学到天然产物化学的基础知识与研究方法。以“研究性学习”教育理念来指导和组织本课程的教学，以学生为教学主体，激发学生的学习热情；学习新的一章前，布置该章的思考题促使学生读书自学来答题，学生带着问题来听课，老师讲课有的放矢，以具体天然产物化合物的讲解来概括总结该大类化合物的共性与特征，介绍研究方法和研究现状；学完一章后，布置小论文题目，要求学生到图书馆查阅一定数量的文献写出读书报告并将出色的报告在课堂上相互交流讨论，从而也培养学生阅读专业书刊主动获取知识的方法和习惯。及时了解学生的学习效果，因材施教，根据学生的具体情况不断探索科学有效的教学方法。

二、教学大纲内容

第一章 绪论（4学时）

1天然产物的定义、天然产物化学的研究对象与任务

2研究天然产物化学的意义及目的

3研究天然产物化学的一般方法

4植物中一般成分介绍及提取方法简介

5色谱分离方法（柱层析）简介

6天然产物化学结构测定方法介绍

7天然产物化学的学习方法与参考书籍刊物介绍

重点：植物中一般成分介绍及提取方法简介；研究天然产物化学的一般方法。

难点：天然产物化学结构测定方法介绍。

第二章 生物碱（4学时）

1生物碱的定义、结构特征、存在形式及分类

2生物碱的理化性质、生理活性

3生物碱的提取分离方法、

4生物碱的定性鉴定

5古柯碱、麻黄碱、莨菪碱、吗啡、喜树碱、咖啡因等生物碱的介绍

重点：生物碱的定义、结构特征及分类；生物碱的提取分离方法。

难点：生物碱的定性鉴定。

第三章 醌类（2学时）

1醌类化合物的定义、结构特征、分类

2醌类化合物的理化性质、生物活性

3醌类化合物的提取分离方法

4信筒子醌、紫草醌、大黄素等醌类的介绍

重点：醌类化合物的结构特征与分类；醌类化合物的理化性质。

难点：醌类化合物的提取分离方法。

第四章 黄酮类化合物（3学时）

1黄酮类化合物的定义、结构特征、分类

2黄酮类化合物的理化性质

3黄酮类化合物的提取分离

4芦丁、葛根黄酮、银杏叶提取物介绍

重点：黄酮类化合物的结构特征、分类与理化性质；黄酮类化合物的提取分离方法。

难点：黄酮类化合物的结构表征。

第五章 苯丙素酚类化合物（4学时）

5.1苯丙素酚类化合物的定义、结构特征、分类

5.2丁香酚、咖啡酸、阿魏酸、黄樟油素等苯丙酸类简介

5.3.1香豆素类化合物的结构特征、分类、理化性质

5.3.2香豆素类化合物的提取分离

5.3.3七叶内酯、蛇床子内酯、补骨脂内酯等香豆素类介绍

5.4.1木脂素类化合物定义、存在形式、化学结构与分类

5.4.2木脂素类化合物的理化性质

5.4.3木脂素的提取分离

5.4.4厚朴酚、鬼臼毒素、联苯双脂的介绍

重点：苯丙素酚类化合物的定义、结构特征、分类；香豆素类化合物的结构特征、分类、理化性质；木脂素类化合物定义、化学结构与分类。

难点：上述天然化合物的提取分离方法；化学结构的测定。

第六章 糖类及苷类化合物（4学时）

6.1糖类化合物的定义、结构特征及分类

6.2香菇多糖、黄芪多糖、甲壳素等重要多糖的介绍

6.3糖类的分离纯化、结构测定

6.4苷类化合物的定义、结构特征、分类

6.5苷类化合物的提取分离方法

6.6强心苷类、甾体皂苷、天麻苷、熊果苷的介绍

重点：糖类化合物的定义、结构特征及分类；糖类的分离纯化、结构测定。 难点：糖类、苷类化合物的提取分离与结构鉴定。

第七章 萜类化合物（4学时）

1萜类化合物的定义、结构特征、分类

2异戊二烯规则和生源合成简介

3樟脑、薄荷脑、芳樟醇、柠檬醛、香芹酮等单萜类化合物的介绍

4青蒿素、青蒿醚、保幼生物素等重要倍半萜类化合物介绍

5穿心莲内酯、紫杉醇、雷公藤甲素、维生素A等二萜类化合物介绍

6类胡萝卜素、番茄红素－四萜类化合物介绍

重点：萜类化合物的定义、结构特征与分类；异戊二烯规则简介。

难点：异戊二烯规则的理解。

第八章 甾族化合物（4学时）

1甾族化合物的定义、命名方法简介

2甾族化合物的构型与构象分析

3甾族化合物的生源合成

4胆甾醇、雄激素、雌激素的介绍

5天然甾族化合物的结构修饰与甾体药物

6甾体天然资源及其开发利用

6.1甾体皂甙元－薯芋皂甙元、剑麻皂甙元在甾体消炎药生产中的应用

6.2植物甾醇（豆甾醇、谷甾醇）、动物甾醇（胆甾醇）的开发利用

6.2.1油菜素内酯类植物生长调节剂的简介

重点：甾族化合物的定义、命名；天然甾族化合物的结构修饰与甾体药物。 难点：甾族化合物的构型与构象分析。

第九章 中草药有效成分的研究（4学时）

1中草药中有效成分的常见类型

2中草药中有效成分的提取分离方法

3中草药中化学成分的研究方法简介

4几个中草药研究实例与研究论文的剖析

重点：中草药中有效成分的常见类型与提取分离方法；

难点：中草药中化学成分的研究方法。

第十章 海洋天然产物的研究（3学时）

1研究海洋天然产物的重要意义

2海洋天然产物的研究成果－河豚毒素、沙海葵毒素的研究

三、本课程考核方式、方法

本课程的成绩评定以学生平时完成读书报告情况为主、闭卷笔试为辅，引导学生准确理解、牢固记忆本课程的基础知识，引导学生把主要精力放在查阅文献开阔眼界、培养对天然化学研究的浓厚兴趣、逐步积累专业知识。

本课程成绩＝读书报告（50％）＋课堂提问等日常表现（20％）＋期末笔试（30％）

四、主要参考书

1《天然产物化学》 徐任生主编 科学出版社，1997

2《中草药有效成分提取与分离》 徐任生等编，上海科技出版社，1989

3《天然药物成分提取分离与制备》 孙文基等编著，中国医药科技出版社，1994 4《中草药成分化学》 北京医学院主编，人民卫生出版社，1980

5《21世纪有机化学发展战略》 杜灿屏等主编，化学工业出版社，2002

6《基础有机化学》下册（第二版） 邢其毅等编，高等教育出版社，2000