碳谱,很好
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碳谱
29
• 苯环取代因有共轭系统的电子环流，取代基对 邻位及对位的影响较大，对间位的影响较小。
30
•
13C化学位移还易受分子内几何因素的影响。相隔几个键
3、空间效应
的碳由于空间上的接近可能产生强烈的相互影响。通常
的解释是空间上接近的碳上 H 之间的斥力作用使相连碳 上的电子密度有所增加，从而增大屏蔽效应，化学位移 则移向高场。如甲基环己烷上直立的甲基 C（7）和环己 烷 C（3）和 C（5）的化学位移比平伏键甲基位向的构 象异构体的化学位移各向高场移 4 和 6 ppm左右。
• 脉冲傅里叶变换核磁共振波谱仪(PFT-NMR)
•
连续波NMR仪在进行频率扫描时，是单频 发射和单频接收的，扫描时间长，单位时间内的 信息量少，信号弱，虽然也可以进行扫描累加以 提高灵敏度，但累加的次数有限，因此灵敏度仍 不高。PFT-NMR仪不是通过扫描频率(或磁场)的 方法找到共振条件，而是采用在恒定的磁场中， 在所选定的频率范围内施加具有一定能量的脉冲， 使所选范围内的所有自旋核同时发生共振吸收而 从低能态取向激发到高能态取向，这也称为“多 道发射”。
26
• 分子有不同的构型和构象时，C比 H 更为敏感。碳原子
是分子的骨架，分子间的碳核的相互作用比较小，不像
处在分子边缘上的氢原子，分子间的氢核相互作用比较
大。所以对于碳核，分子内的相互作用显得更为重要，
如分子的立体异构、链节运动、序列分布、不同温度下 分子内的旋转、构象的变化等，在碳谱的 C 值及谱线形 状上常有所反映，这对于研究分子结构及分子运动、动 力学和热力学过程都有重要的意义。 • 和氢谱一样，碳谱的化学位移 C 也是以 TMS 或某种溶 剂峰为基准的。
31
4、共轭效应和超共轭效应
核磁共振碳谱解析
核磁共振碳谱解析一、核磁共振碳谱解析是什么呢？核磁共振碳谱（13C - NMR）可是有机化学里超有用的分析工具哦。
它就像一个小侦探，能把有机化合物里碳原子的各种信息给找出来呢。
比如说碳原子的类型呀，周围的化学环境啦，这些信息对确定有机分子的结构可是超级关键的。
二、核磁共振碳谱的基本原理1. 原子核的磁性原子核就像一个个小磁体，在没有外界磁场的时候，它们的磁性是杂乱无章的。
可是一旦放到一个强磁场里，这些原子核就会像听话的小士兵一样，按照磁场的方向排列起来。
对于碳 - 13这种有磁性的原子核来说，这时候就可以进行核磁共振检测啦。
2. 共振现象当我们用一个特定频率的射频波去照射这些在磁场里排列好的碳 - 13原子核的时候，如果这个射频波的频率刚好和原子核的共振频率相同，就会发生共振现象。
这个时候原子核就会吸收能量，从低能态跃迁到高能态，然后我们就能检测到这个信号啦。
三、核磁共振碳谱的化学位移1. 化学位移的概念化学位移就像是每个碳原子的“身份证号码”，它表示碳原子在核磁共振谱图里的位置。
这个位置可不是随便定的，而是和碳原子周围的电子云密度有关系。
电子云密度高的碳原子，受到的屏蔽作用强，化学位移就会小一点；电子云密度低的碳原子，受到的去屏蔽作用强，化学位移就会大一点。
2. 影响化学位移的因素取代基的电负性：如果碳原子周围连接的是电负性大的原子或者基团，比如氧原子、氮原子等，这个碳原子的电子云就会被拉走一部分，电子云密度降低，化学位移就会增大。
共轭效应：如果有机分子里存在共轭体系，那么碳原子的电子云会重新分布，这也会影响化学位移的大小。
空间效应：有时候周围基团的空间位阻也会影响碳原子的化学位移，虽然这个影响相对小一些。
四、核磁共振碳谱的峰面积1. 峰面积的意义峰面积就像每个碳原子的“投票权”，它和碳原子的数目是成正比的。
也就是说，如果一个峰的面积是另一个峰面积的两倍，那么对应的碳原子数目也是两倍的关系。
通过分析峰面积，我们就能知道有机分子里不同类型碳原子的相对数目啦。
核磁共振碳谱
Structure: IUPAC Name: 2-butanon-4-ene
Analysis: C8H8O
Structure: IUPAC Name: acetophenone
Analysis: C6H8O
Structure: IUPAC Name: cyclohexanon-2-ene
例三,某化合物分子式为C13H8O,其红外光谱中，3045cm-1有中等强度的 吸收,1705cm-1有强吸收,3000~2800cm-1范围内无吸收,试推测其分子结构
核磁共振碳谱在综合光谱解析中的作用
目前在碳谱实际测定工作中，主要是测定 COM及DEPT谱: 由COM谱识别碳的类型和季碳。 由DEPT谱确认CH3、CH2及CH； 具有复杂化学结构的未知物，还需测定 碳—氢相关谱或称碳－氢化学位移相关谱， 它是二维核磁共振谱(2D-NMR )的一种,提 供化合物氢核与碳核之间的相关关系,测定 细微结构。
一、饱和碳
(1) δc在 -2.1~43ppm 之间； (2) 每有一个α-H 或β-H 被甲基取代，碳的化学位 移增加大约 9，称α或β效应； (3) 每一个γ-H 被取代，碳化学位移减小约 2.5； (4) 电负性较大的基团，通常使碳的化学位移加大。
2
CH3 CH3CHCH2CH3
2 3 4 1
1
3
4
2
三、炔烃 炔烃sp杂化碳的化学位移在67~92之间。
4 5 3 2 1
CH CCH2CH2CH3
HC
4
C5H C来自2 31CH2CH3
OH
四、芳烃
(1) 芳 烃 芳 环 sp2 杂 化 的 碳 的 化 学 位 移 为 123~142(苯：128.5)； （2） 取代芳烃sp2杂化碳的化学位移为110~170； 取代基的影响类似于氢谱。
碳谱总结范文
碳谱总结简介碳谱是一种广泛应用于化学分析中的谱学技术。
它通过测量化学物质在特定波长下的吸收或发射光谱，从而确定其分子结构和化学性质。
碳谱在有机化学研究、药物分析、环境监测等领域中具有重要的应用价值。
原理碳谱的原理基于分子的电子能级结构。
碳原子的电子能级分布具有一定的规律性，通过受激辐射、荧光光谱或激光光谱等方法，可以激发样品中的碳原子，使其电子跃迁到激发态，然后再经过放射或非辐射的过程回到基态。
在这个过程中，样品会吸收或发射特定波长的光。
通过测量样品在一系列波长下的吸收或发射光谱，可以得到样品的碳谱信息。
类型紫外-可见吸收光谱（UV-Vis）紫外-可见吸收光谱是最常见的碳谱技术之一。
它利用样品在紫外-可见光区域的吸收特性来研究分子的电子能级结构。
通过测量样品在特定波长下对光的吸收程度，可以得到吸收光谱图。
根据吸收光谱的形状和峰位，可以确定分子的结构和化学性质。
红外光谱（IR）红外光谱是一种用于分析分子振动的碳谱技术。
分子中的键振动和分子整体运动会导致分子对特定波长的红外辐射吸收。
通过测量样品在红外光区域的吸收特性，可以获得红外光谱图。
根据红外光谱的峰位和强度，可以确定分子的官能团和结构特征。
核磁共振谱（NMR）核磁共振谱是一种用于分析原子核自旋磁矩的碳谱技术。
样品经过一系列处理后，在外磁场的作用下，原子核会吸收或发射特定频率的电磁辐射。
通过测量样品在不同频率下的吸收或发射特性，可以得到核磁共振谱图。
根据核磁共振谱的信号强度、化学位移和耦合常数等信息，可以确定分子的结构和化学环境。
应用有机化学研究碳谱在有机化学研究中具有重要的应用价值。
通过分析样品的碳谱信息，可以确定有机化合物的结构和官能团。
这对于合成有机化合物、研究反应机理和优化反应条件非常关键。
药物分析碳谱在药物分析中广泛应用。
药物分子的结构与功能密切相关，通过分析药物样品的碳谱，可以确定药物的成分和质量，对药物的研发、质量控制和药效研究起到重要作用。
碳谱提供的信息
e. 分子内部作用 分子内氢键使C=O的δ↑ 的 分子内氢键使
7
影响因素
f. γ效应 效应(1,3-效应） 效应） 效应 较大基团对γ-位碳上的氢通过空间有一种挤压作用， 较大基团对 位碳上的氢通过空间有一种挤压作用，使电子 位碳上的氢通过空间有一种挤压作用 云偏向碳原子，使碳化学位移向高场移动，这种效应称为γ-效 云偏向碳原子，使碳化学位移向高场移动，这种效应称为 效 应。
12
5、DEPT谱：改变照射氢核的第三脉冲宽度（ θ ） 、 谱 改变照射氢核的第三脉冲宽度（ 图谱 所测定的13C-NMR图谱 特点： 信号呈单峰分别朝上或向下,可 特点：不同类型13C信号呈单峰分别朝上或向下 可 信号呈单峰分别朝上或向下 识别CH3、CH2、CH、C. 识别 、 常用） 脉冲宽度 θ=135°CH3, CH ↑, CH2↓ （常用） ° θ=90°CH ↑, ° θ=45°CH3, CH2 , CH ↑, 季碳不出现 °
13
14
主 要 类 型 碳 核 的 化 学 位 移 值
15
取代基位移规律
16
17
18
常用氘代溶剂的13C-NMR信号的化学位移 信号的化学位移
19
习题
分子式： 分子式：C10H10O
20
21
22
23
24
25
26
27
谱学知识介绍
④.常见的二维谱 常见的二维谱
1H-1H
COSY(相互偶合的氢核给出交叉峰 相互偶合的氢核给出交叉峰) 相互偶合的氢核给出交叉峰
a. 碳的杂化方式 δsp3 < δ sp < δ sp2 10-80 60-120 90-200
b. 碳核的电子云密度 电子云密度↑ 电子云密度↑, δ↓ 高场位移
碳谱
• 间位碳原子几乎不改变δ值
• 影响δ值的因素
①取代基电负性对C-1δ值的影响很有规律性
②取代烷基的分枝越多，使C-1δ值增加越多
③重原子效应：可产生高场位移，碘的取代会 对C-1的共振产生很大的高场位移，溴的取代 也使C-1原子有高场位移
（5）羰基化合物
各类羰基化合物在13C NMR谱的最低场共振。 从低场到高场的次序是：
1. 碳谱的特点
• δ：13CNMR: 0~250 （1HNMR:0~10） • 可获得季碳、C=O、C=C、C=N和C=C等不
与氢相连碳的信息（吸收峰） • 可区别碳原子级数（伯、仲、叔、季），信息
比氢谱丰富 • 灵敏度低 • 邻近质子的偶合作用使谱峰变得非常复杂，必
须采用标识技术(去偶技术)，13C 谱若不去偶 就不能解析。 • 13C谱化学位移的决定因素是顺磁屏蔽（ 1H谱 化学位移的决定因素是抗磁屏蔽）
4.3 核磁共振碳谱
13C Nucleus Magnetic Resonance
% OF BASE PEAK
主120讲：何慧教授
100
90
80
70
65
60
92
50
40
30
165
M
137
93
20
10
0
0 10 20 30 40 50 60 70 80 90 100 110 120 130 140 150 160 170
3
4.2
0
-8.1
算
0
值
138.5 113.6 159.9 117.7 129.4 120.0
137.4 111.4 158.5 118.5 128.4 118.5
• 苯的δ值为128.5ppm
• 影响δ值的因素
①取代基电负性对C-1δ值的影响很有规律性
②取代烷基的分枝越多，使C-1δ值增加越多
③重原子效应：可产生高场位移，碘的取代会 对C-1的共振产生很大的高场位移，溴的取代 也使C-1原子有高场位移
（5）羰基化合物
各类羰基化合物在13C NMR谱的最低场共振。 从低场到高场的次序是：
1. 碳谱的特点
• δ：13CNMR: 0~250 （1HNMR:0~10） • 可获得季碳、C=O、C=C、C=N和C=C等不
与氢相连碳的信息（吸收峰） • 可区别碳原子级数（伯、仲、叔、季），信息
比氢谱丰富 • 灵敏度低 • 邻近质子的偶合作用使谱峰变得非常复杂，必
须采用标识技术(去偶技术)，13C 谱若不去偶 就不能解析。 • 13C谱化学位移的决定因素是顺磁屏蔽（ 1H谱 化学位移的决定因素是抗磁屏蔽）
4.3 核磁共振碳谱
13C Nucleus Magnetic Resonance
% OF BASE PEAK
主120讲：何慧教授
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值
138.5 113.6 159.9 117.7 129.4 120.0
137.4 111.4 158.5 118.5 128.4 118.5
• 苯的δ值为128.5ppm
碳谱
O OH HO HO O HO O O O OH OOH O HO OH O OH O OH OH O
HO HO
38
150.459 150.343 150.127 149.912 146.483
136.238 136.148 135.950 135.753
124.161 124.075 123.877 123.678 117.318
< > >
δC-7 δC-1 δC-3
19
20
21
5. 氢键的影响 氢键包括分子内氢键和分子间氢键的形成，使 羰基化合物中氧原子的孤对电子移向氢原子，因此 碳电荷降低，c 值增大。
另外溶剂的极性、溶液的浓度、溶液的pH值及温 22 度，也会影响化学位移的改变。
13C谱：
~ 220 ppm:
Aromatics, C=O in conjugated alkenes ketones Olefins
2、不饱和碳原子区（炔碳原子除外）：
ppm（一般100~150 ppm ）烯、芳环、除叠烯中央 碳原子以外的所有其它sp2碳原子，C≡N的碳原子都在这个区 域出峰；连氧芳碳。
3、脂肪碳原子区：
<100 ppm，饱和碳原子若不直接连接O、N、F等杂原子，一般 ppm；连杂原子碳， ppm；甲氧基碳 ppm。 25 炔碳原子70~100 ppm（不饱和碳原子的特例）。
OH HO HO O HO O O O OH O OH O HO OH O O OH OH
Current Data Parameters NAME shb501a EXPNO 2 PROCNO 1
O
O
HO HO
F2 - Acquisition Parameters Date_ 20090226 OH Time 5.37 INSTRUM spect PROBHD 5 mm PADUL 13C PULPROG zgdc TD 65536 SOLVENT Pyr NS 7168 DS 0 SWH 31446.541 Hz FIDRES 0.479836 Hz AQ 1.0420883 sec RG 9195.2 DW 15.900 usec DE 6.00 usec TE 302.0 K D1 2.00000000 sec d11 0.03000000 sec TD0 1
碳谱及二维谱
6
影响因素
d.共轭效应
? 与双键共轭,原双键端基C ?? , 另一个C ? ?
21 CCCC HHH
1
2
123.3+ 13.6 -7.0
? 与羰基共轭, C=O 的??
21 CCCO HHH
e. 分子内部作用
?分子内氢键使 C=O 的??
7
影响因素
f. ?效应(1,3-效应） 较大基团对γ-位碳上的氢通过空间有一种挤压作用，使电子 云偏向碳原子，使碳化学位移向高场移动，这种效应称为 γ-效 应。
1
--
2
106.7
-4.98(1H, dd, J=5.1, 6.3Hz)
3
41.2
1.66(1H,ddd, J=11.8,5.1,1.6Hz) 2.46(1H, m)
4
46.4
2.15(1H, m)
5
87.2
--
6
29.6
1.96(1H, brs) 1.98(1H, brs)
7
53.2
2.54(1H, m)
2J CH, 3J CH
28
1H-1H COSY Spectrum
图谱横轴和纵轴均为1H-NMR 一维谱，对角峰 为相关峰。
包括偶合类型：偕偶、邻位氢偶合信号以及在 一维谱上能够观察到的远程偶合，如W型偶合、 烯丙偶合、高烯丙偶合，以及芳香环上的间位 偶合、对位偶合。
29
二维图谱的由来：见下面三维图谱
碳谱（13C-NMR）
碳谱为结构解析提供的信息
化学位移:?1～250； 分辨率高，谱线简单，可观察到季碳； 驰豫时间对碳谱信号强度影响较大； 可给出化合物骨架信息。 缺点：测定需要样品量多，测定时间长， 13C信号灵敏度
影响因素
d.共轭效应
? 与双键共轭,原双键端基C ?? , 另一个C ? ?
21 CCCC HHH
1
2
123.3+ 13.6 -7.0
? 与羰基共轭, C=O 的??
21 CCCO HHH
e. 分子内部作用
?分子内氢键使 C=O 的??
7
影响因素
f. ?效应(1,3-效应） 较大基团对γ-位碳上的氢通过空间有一种挤压作用，使电子 云偏向碳原子，使碳化学位移向高场移动，这种效应称为 γ-效 应。
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106.7
-4.98(1H, dd, J=5.1, 6.3Hz)
3
41.2
1.66(1H,ddd, J=11.8,5.1,1.6Hz) 2.46(1H, m)
4
46.4
2.15(1H, m)
5
87.2
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6
29.6
1.96(1H, brs) 1.98(1H, brs)
7
53.2
2.54(1H, m)
2J CH, 3J CH
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1H-1H COSY Spectrum
图谱横轴和纵轴均为1H-NMR 一维谱，对角峰 为相关峰。
包括偶合类型：偕偶、邻位氢偶合信号以及在 一维谱上能够观察到的远程偶合，如W型偶合、 烯丙偶合、高烯丙偶合，以及芳香环上的间位 偶合、对位偶合。
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二维图谱的由来：见下面三维图谱
碳谱（13C-NMR）
碳谱为结构解析提供的信息
化学位移:?1～250； 分辨率高，谱线简单，可观察到季碳； 驰豫时间对碳谱信号强度影响较大； 可给出化合物骨架信息。 缺点：测定需要样品量多，测定时间长， 13C信号灵敏度
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12
二、 13C NMR的化学位移及影响因素
2、取代基影响
分子中取代基的类型、数目、性质及空间因素能间接影响13C 核的电子云密度，从而使化学位移受到明显影响。电子云密度增大， δ向髙场位移，反之则向低场位移。 （1）诱导效应 （2）共轭效应 （3）空间效应 （4）氢键作用
（5）电场效应
新化合物
基本类型
已知化合物 确定新颖之处 基本母核 结构片段 总体结构
一维的1H 和13C NMR在结构解析中起着非常关键的作用。
一、 13C NMR的概述及特点
根据前面的理论，只有质量数（质子加中字数）为奇数的原子才能成为核磁共振的 研究对象，如1H(1+0),
13C(6+7), 15N（7+8），19F（9+10）等，有机天然产物几乎
最常见的碳谱是宽带全去偶谱(BBD)，每一种化学等价的碳原子只有一条谱线 。在去偶的同时，有核NOE效应，信号更为增强。但不同碳原子的T1不等，这
对峰高影响不一样；因此峰高不能定量地反映碳原子数量。如未特别说明，文
献中均是全去偶谱
6
一、 13C NMR的概述及特点
化学位移范围宽 图谱简单 信号强度低
倍数 1/4 1/91
只研究1H NMR，直到上个世纪 70 年
代脉冲傅立叶变换核磁共振谱仪问世，
13C
磁旋比γ 丰度
6.724 1.1% (4)3*91
26.752 99.985%
NMR才迅速发展起来，测试技术
≈5700
5Байду номын сангаас
和方法也在不断的改进和增加，从碳 谱中可以获得极为丰富的信息。
一、 13C NMR的概述及特点
直观 表现
耦合常数大
弛豫时间长
内部 特点
共振方法多
7
一、 13C NMR的概述及特点
耦合常数大。1H-1H耦合常数0-20Hz.碳原子常与氢原子连接，它 们可以互相耦合，这种13C-1H 一键耦合常数的数值很大，一般在 125-250 Hz。因为13C 天然丰度很低，这种耦合并不影响1H 谱， 但在碳谱中是主要的。 弛豫时间长。13C 的弛豫时间比1H 慢得多，有的化合物中的一些 碳原子的弛豫时间长达几分钟，这使得测定 T1、T2等比较方便。 另外，不同种类的碳原子弛豫时间也相差较大，这样，可以通过 测定弛豫时间来得到更多的结构信息。 共振方法多。13C NMR 除质子噪声去耦谱外，还有多种其它的共 振方法，可获得不同的信息。如偏共振去耦谱，可获得13C-1H 耦 合信息；门控去耦谱，可获得定量信息等。因此，碳谱比氢谱的 信息更丰富，解析结论更清楚。
同时，由于碳谱范围广、重叠少，可以提供更多的结构信息， 在结构复杂化合物的结构解析中的作用显得尤为重要，一般要
碳谱数据核对一致才能鉴定为同一个化合物。
13C
NMR在有机化合物（已知和新化）的结构解析中起着非常关键的作用。
4
一、 13C NMR的概述及特点
一、13C-NMR简介
有机物都是由C原子构成其基本骨架，辅以H以及其他杂原子构成整个分子
11
溶剂效应
二、 13C NMR的化学位移及影响因素
1. 碳的杂化类型
碳谱的化学位移受杂化的影响较大，其次序基本上与1H的化学位移平行， 一般情况是：
CH3-CH3 δ5.7 CHCH 71.9 CH2=CH2 123.3 CH2=O 197.0 sp3 δ<50ppm sp 60~100 ppm sp2 100~160ppm sp2 160~210ppm
二、 13C NMR的化学位移及影响因素
碳信号的个数以及每个碳信号的化学位移值是整个碳谱 给我们最有价值的信息。 化学位移值与什么因素有关呢？不同的结构片段特征的 化学位移值是多少呢？
9
二、 13C NMR的化学位移及影响因素
羰基碳200
酯基碳170 苯环碳110-140
苯环连氧碳155
目录
核磁共振碳谱
1 3
概述及特点 化学位移及影响因素 典型官能团碳谱规律 主要测定技术 解谱实例
2
3 3 4
5
讲课过程中，更多的运用实例来增强大家对理论的理解并增强大家实际解谱能力！
1
一、 13C NMR的概述及特点
解谱的一般程序
解析
理化性质 文献资料
1H
NMR
13C
NMR
2D NMR HR-MS
自旋量子数 I=0 的核是没有核磁共振信号 的。由于自然界丰富的12C I=0，没有核磁 共振信号，而 I =1/2 的13C 核，虽然有核 磁共振信号，但其天然丰度仅为1.1% ，故 信号很弱，约为1H的1/5700。 核磁共振谱线的强度与磁旋比的三次方 以及丰度成正比，
13C 1H
所以在早期的核磁共振研究中，一般
都是有C,H,O,N等元素分子构成，因此1H和13C NMR是最常用的核磁共振谱。
化学位移 耦合常数 积分数
范围：0-13， 提供较多的信息 重叠较多
解析
范围：0-220， 提供参数信息较少
化学位移
重叠较少
碳数
13C
3
NMR的价值何在呢？
一、 13C NMR的概述及特点
在H信号较少的结构。 相似氢谱数据的异构体
（b）位移的大小随相隔键数的增多而减弱。取代烷烃中 效应较大， 差 异可高达几十， 效应较小，约为 10，效应则与 、 效应符号相反， 为负值，即使 c向高场移动数值也小。
14
二、 13C NMR的化学位移及影响因素 （2） 共轭效应
该效应使电子在共轭体系中分布不均，从而影响各个碳的电子云密度，导致 化学位移降低或升高。 D：给电子基团 A：吸电子基团 给电子基团使双键的位去 屏蔽，位碳原子屏蔽 吸电子基团使双键的位屏 蔽，位碳原子去屏蔽
同时，取代基也可以影响碳原子的磁的各向异性，从而影响化 学位移。
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二、 13C NMR的化学位移及影响因素 （1 ）诱导效应
吸电子取代基使相邻13C 核去屏蔽（电子云密度降低）,从而使化学位移向 低场位移 （a）电负性越强，影响越大 CH3F 75.4 CH3Cl 24.9 CH3Br 10.0 CH4 -2.4 CH3I -20.7
缩酮（醛）110 连氧碳60-80 甲氧基55 甲基碳10-20
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二、 13C NMR的化学位移及影响因素
碳原子化学位移值得影响因素
羰基碳200
碳原子的杂化方式
内因
酯基碳170 苯环连氧碳155
分子内取代基的影响
外因
苯环碳110-140 缩酮（醛）105 连氧碳60-80 甲氧基55 甲基碳10-20