吴茱萸挥发油成分分析
吴茱萸化学成分的研究
吴茱萸主要以芸香科植物吴茱萸Evodia rutaecarpa (Juss.) Benth.的干燥将近成熟果实入药，也有以石虎E. rutaecarpa (Juss.) Benth. var. offficinalis (Dode) Huang或疏毛吴茱萸E. rutaecarpa (Juss.) Benth. var. bodinieri (Dode) Huang的干燥将近成熟果实入药者，主产于长江流域及华南和陕西等地。
始载于《神农本草经》，味苦性温，有小毒，归肝、脾、胃、肾经，具有散寒止痛、降逆止呕、助阳止泻之功。
近年来，国内外学者对本品进行了较为深入的研究。
本文就 E. rutaecarpa (Juss.) Benth的化学成分、药理作用入临床应用概述如下，供临床用药及进一步研究参考。
1 化学成分1.1 生物碱类：生物碱是吴茱萸的主要活性成分，是成分研究的主流。
按化学结构分类，其所含生物碱可分为吲哚喹唑啉类、喹诺酮类及其它类。
吲哚喹唑啉类主要有吴茱萸碱、吴茱萸次碱、吴茱萸因碱、羟基吴茱萸碱、二氢吴茱萸碱、14-甲酰二氢吴茱萸次碱、吴茱萸酰胺、β-carboine，1，2，3，4-tetrahydro-1-oxo-β-carboline。
其中后二者新近才分离得到[1，2，3]。
喹诺酮类有吴茱萸卡品碱、二氢吴茱萸卡品碱、1-甲基-2-十一烷基4(1H)喹诺酮、1-甲基-2-十五烷基4(1H)喹诺酮、1-甲基-2-[(Z)-6-十一烯基]-4(1H)喹诺酮、1-甲基-2-[(Z)-6-十五烯基-4(1H)喹诺酮、1-甲基-2[(Z)-10-十五烯基]-4(1H)喹诺酮、1-甲基-2[(6Z，9Z)-6，9-十五烷二烯基]-4(1H)喹酮、1-甲基-2-[(4Z，7Z)-4，7-十三烷二烯基]-4(1H)喹诺酮[2，4]。
其它类主要有N，N-二甲基-5-甲氧基色胺、去甲乌药碱、对羟福林、N-甲基蒽胺、dl-脱氧肾上腺素、环磷酸鸟苷等[2，4]。
吴茱萸的药理作用与主要成分
吴茱萸的药理作用与主要成分l．医疗成分。
含挥发油，主要为吴茱萸烯、罗勒烯、吴茱根内酯、吴茱萸朵酯醇。
尚含生物碱，有吴茱萸碱、吴茱萸次碱、吴茱萸因碱、羟基吴茱萸大、吴茱萸卡品碱、二氢吴莱萸卡品碱、环磷酸乌苷。
亦含柠檬苦素、吴茱萸苦素、吴茱萸苦素乙酯、黄柏酮。
还含有黄酮类如花色苷、异戊烯黄酮，酮类如吴茱萸啶酮、吴茱萸精，以及甾体化合物、脂肪类化合物。
2．药理作用。
吴茱萸有镇痛作用，其镇痛成分为吴茱萸碱、吴茱萸次碱、异吴茱萸碱，并有镇吐作用，与生姜同服，镇吐作用可被加强。
吴茱萸具有降血压作用，其作用主要是使外周血管扩张而降低了外周血管阻力，且与组胺释放有关。
有抗血小板聚集及抗血栓形成的作用。
所含挥发油具有芳香健胃作用，并有抗实验性溃疡的作用。
对离体小鼠活动有双向作用，低浓度时兴奋，高浓度时抑制自发收缩活动。
这种双向调节作用有利吴茱萸调节胃肠道功能。
煎剂给家兔口服有利尿作用；使小鼠灌服有保肝利胆作用。
对子宫有兴奋作用，其有效成分为去氢吴茱萸碱、吴茱萸次碱和芸香胺。
吴茱萸煎剂体外对霍乱弧菌有较强的抑制作用；对绿脓杆菌、金黄色葡萄球菌及一些常见的致病性真菌有一定的抑制作用。
GC-MS法测定分析吴茱萸挥发油的有效化学成分
GC-MS法测定分析吴茱萸挥发油的有效化学成分李斐;周立分;董嘉皓;陈洋;曹岚;袁金斌【期刊名称】《南华大学学报（自然科学版）》【年(卷),期】2017(031)003【摘要】尝试快速分析吴茱萸果实中的挥发油组分,为后续的吴茱萸功效-毒性物质基础研究提供依据.通过水蒸气蒸馏法提取挥发油,运用气相色谱—质谱(GC-MS)联用技术测定了吴茱萸挥发油中所含的化学成分和其相对含量.结果表明:一共含有48种化合物,占吴茱萸挥发油含量的93.99％,其中相对含量较高的成分有(Z)-罗勒烯(60.57％)、(E)-罗勒烯(9.11％)、月桂烯(5.94％)、石竹烯(1.78％)、β-榄香烯(2.04％).吴茱萸挥发油中的化学成分十分丰富,使用GC-MS方法可以快速高效地鉴别它的有效挥发油成分.【总页数】5页(P101-105)【作者】李斐;周立分;董嘉皓;陈洋;曹岚;袁金斌【作者单位】江西中医药大学现代中药制剂教育部重点实验室,江西南昌330004;江西中医药大学现代中药制剂教育部重点实验室,江西南昌330004;江西中医药大学现代中药制剂教育部重点实验室,江西南昌330004;江西中医药大学现代中药制剂教育部重点实验室,江西南昌330004;江西中医药大学现代中药制剂教育部重点实验室,江西南昌330004;江西中医药大学现代中药制剂教育部重点实验室,江西南昌330004【正文语种】中文【中图分类】R284.1【相关文献】1.GC-MS法测定藏木香栽培品种挥发油的化学成分 [J], 杨月琴;胡凤祖;马世震;张仲欣;马海乐2.GC-MS法测定当归挥发油化学成分研究进展 [J], 赵明;杨声;李芳蓉;张尚智;焦金鱼;孙永军3.GC-MS法测定兴化中葱挥发油中的化学成分 [J], 单承莺;姜洪芳;张卫明4.GC-MS法测定中华青牛胆挥发油的化学成分 [J], 黄克南5.不同产地吴茱萸果实挥发油成分的GC-MS分析及与小花吴茱萸的比较 [J], 宫海明;赵桦因版权原因，仅展示原文概要，查看原文内容请购买。
吴茱萸炮制前后挥发油成分及毒性的比较研究
挥发油是吴茱 萸中的有效成分 , [ 2-4] 亦具有 一定毒 性 [ 5] 。以往对吴茱萸挥发油 成分研究结果 不尽相 同, 张韬等 [ 6] 研究显示甘草制吴茱萸挥发油与生品 相比, 新产生了 13个化合物, 减少 3个化合物, 炮制 后吴茱萸挥发油 组分变化明显。雷培海等 [ 7] 认为 吴茱萸生、制品中挥发油的相对含量有差异, 但是化 学组成没有差异, 没有出现新的化合物, 炮制后不会 产生质的变化。本研究通过测定吴茱萸炮制前后挥 发油的含量和成分组成, 并结合急性毒性实验, 分析 炮制对吴茱萸挥发油含量、组分和毒性的影响, 为阐 明吴茱萸炮制降毒机理提供科学依据。
基金项目: 国家 973 计划中医基 础理论专 项, 确有疗 效的有毒 中药 科学应用关键问题的基础研究, N o. 2009CB522800; 有毒中药炮 制减 毒原理和方法学研究, N o. 2009CB522805 作者简介: 张晓凤, 硕士。研究方向: 中药炮制降毒机理 研究。 Te:l ( 010 ) 84739400 作者单位: ¹ 100102 北京, 北京中医药大学; º 100193 北京, 中 国医学科学院药用植物研究所 通讯作者: 李 飞, Te:l ( 010) 84738660; E-m ai:l lf668@ sin a. com
解放军药学学报 2011 年 6 月 20日 第 27 卷 第 3期 Pharm J C hin PLA, Vol. 27, N o. 3, Jun 20, 2011
# 229#
吴茱萸炮制前后挥发油成分及毒性的比较研究
张晓凤¹ , 高南南º , 刘红玉¹ , 杜 红 ¹ , 杨 蕾¹ , 李 飞¹
[ 摘 要 ] 目的 分析吴茱萸炮制前后挥发油含 量、组分及毒性的变化, 为阐明吴茱萸炮制减毒 机理提供 科学依据。方
基于胃寒证模型的吴茱萸挥发油功效及伴随毒副作用研究
基于胃寒证模型的吴茱萸挥发油功效及伴随毒副作用研究目的：对吴茱萸挥发油在胃寒证小鼠模型上镇痛作用的药效剂量范围及机制进行初步研究，并探讨其伴随毒性与氧化损伤机制的相关性，为阐明其“功效证候毒性”相关性提供实验依据。
方法：制备胃寒证小鼠模型，采用经典的小鼠热板法，灌胃不同剂量吴茱萸挥发油，观察其镇痛及伴随毒副作用，检测血清ALT，AST，PGE2，NO，NOS，MDA，SOD，GSH，GSHPx，BUN，CR及肝脏ALT，AST；并通过相关的毒性反应积分表，记录小鼠的伴随毒性症状。
结果：吴茱萸挥发油在给药后30 min有明显的镇痛作用，60 min达到峰效应，呈现一定的“量效”和“时效”关系，血中和肝内ALT和AST水平升高，血中PGE2，MDA，NO，NOS水平增高，SOD，GSH，GSHPx水平下降，BUN，CR水平无明显变化，肝脏指数增加，肾脏比值无明显变化。
结论：吴茱萸挥发油发挥镇痛效应的机制与抑制疼痛介质释放、过氧化损伤及NO损伤有关；在发挥镇痛效果的同时还会伴随着对肝脏产生一定的毒性，毒性机制主要为氧化损伤，呈现与肝毒性损伤相并行的“量时毒”关系。
标签：吴茱萸；挥发油；小鼠；胃寒证；镇痛；毒副作用[Abstract]Objective：To preliminarily study the effective dosage range and mechanism of the abirritation of volatile oil of Evodia Fructus on the stomach cold syndrome model in mice，and discuss the correlation between its accompanying toxicity and oxidative damage mechanism，in order to provide the experimental basis for explaining the efficacysyndrometoxicity correlation Method：The stomach coldsyndrome model in mice was induced by the classic hot plate test by orally administrating with different doses of volatile oil of Evodia Fructus，in order to observe its abirritation and companying toxic and side effects and detect serum ALT，AST，PGE2，NO，NOS，MDA，SOD，GSH，GSHPx，BUN，CR and hepatic ALT，AST The companying toxic symptoms in mice were recorded in toxic reaction integral table Result：V olatile oil of Evodia Fructus had an obvious analgesic effect at 30 min after the oral administration and reached the peak effect at 60 min，with certain ″doseeffect″ and ″timeeffect″ relations，rises in serum and hepatic ALT and AST levels，serum PGE2，MDA，NO and NOS and hepatic indexes，decreases in SOD，GSH and GSHPx and no notable change in BUN，CR levels and kidney weight/body ratio Conclusion：The abirritation mechanism of volatile oil of Evodia Fructus was related to the inhibition of pain transmitter release，peroxidative damage and NO damage，which is accompanied by certain hepatotoxicity，mainly mainly oxidative damage，with a concurrent ″dosetimetoxicity″ relationship[Key words]Evodia Fructus；volatile oil；mouse；stomach cold syndrome；abirritation；toxic and side effects吴茱萸是一味临床常用中药，系芸香科植物吴茱萸Evodia rutaecarpa（Juss）Benth、石虎E rutaecarpa （Juss）Benth var officinalis （Dode）Huang或疏毛吴茱萸E rutaecarpa（Juss）Benth var bodinier （Dode）Huang的干燥近成熟果实，辛、苦、热，有小毒，归肝、脾、胃、肾经，能散寒止痛，降逆止呕，助阳止泻[1]。
吴茱萸中药材详细说明书
吴茱萸药材名称:吴茱萸拼音名称：WUZHUYU别名：曲药子、伏辣子、茶辣、随萸子、吴萸、辣子、臭辣子、吴椒、臭泡子科属：为芸香科植物吴茱萸的未成熟果实。
产地：分布于广东、广西、贵州、云南、四川、陕西、湖南、湖北、福建、浙江、江西。
性味：［性味、归经］辛、苦，大热。
有小毒。
入肝、胃、脾、肾经。
功效：散寒止痛，降逆止呕，助阳止泻，杀虫。
中成药：共有99种中成药使用吴茱萸:复方木香小檗碱片癣湿药水小儿健脾贴膏复方田七胃痛胶囊左金胶囊胃逆康胶囊泻痢消胶囊小儿腹泻外敷散消食贴痛经软膏等。
应用：1、寒凝腹痛。
本品辛散苦泄，性热祛寒，主入肝经，既散肝经之寒邪，又疏肝气之郁滞，为治疗肝寒气滞诸痛之要药。
每与生姜、人参等同用，治疗厥阴头痛，干呕吐涎沫，苔白脉迟等；常与小茴香、川楝子、木香等配伍，治疗寒疝腹痛；与桂枝、当归、川芎等同用，治疗冲任虚寒，瘀血阻滞之痛经；与木瓜、苏叶、槟榔等同用，治疗寒凝脚气肿痛，或上冲入腹。
2、胃寒呕吐。
本品辛散苦泄，性热祛寒，善散寒止痛，还能疏肝解郁，降逆止呕，兼能制酸止呕。
常与干姜、甘草同用，治霍乱心腹痛，呕吐不止；与半夏、生姜同用，治疗外寒内侵、胃失和降之呕吐；配伍黄连，可治疗肝郁化火、肝胃不和之胁痛口苦，吞酸。
3、虚寒泄泻。
本品性味辛热，能温脾益肾，助阳止泻，为治疗脾肾阳虚、五更泄泻之常用药，多与补骨脂、肉豆蔻、五味子同用。
配伍效用：1、吴茱萸配伍大枣：吴茱萸温肝暖脾、降逆止呕；大枣甘温，补脾和胃、养血安神。
吴茱萸得大枣则温散而不燥烈，大枣得吴茱萸则益气养血而不壅滞。
二药合用，有温中补虚、降逆止呕之功效，用于治疗脾胃虚寒之胃脘疼痛、妊娠恶阻以及厥阴头痛、干呕等症。
2、吴茱萸配伍当归：吴茱萸辛热燥烈，疏肝行气、温中散寒，善下行温肝肾、暖胞宫；当归辛甘而温，补血行血，为妇科养血调经之常用之品。
吴茱萸得当归则温散而不伤阴血，当归得吴茱萸则补血而不凝滞。
二药伍用，其温经活血、调经止痛之功效更著，用于治疗月经延期、量少而黑、少腹冷痛因冲任虚寒所致者以及寒滞肝脉之疝气疼痛。
吴茱萸挥发油成分分析
吴茱萸挥发油成分分析摘要】目的分析吴茱萸的挥发油成分。
方法采用水蒸气蒸馏法提取，运用GC/MS联用分离鉴定吴茱萸果实挥发油的化学成分，用面积归一法测定了各成分的相对百分含量。
结果从果实的挥发油中鉴定了24个化学成分。
果实的挥发油中萜类化合物较多，以单萜和倍半萜为主，其中含量较高的成分为β-蒎稀（9.0069％）、三环萜（8.2903％）和桉油烯醇（6.8059％）。
结论为进一步开发利用吴茱萸提供科学依据。
【关键词】吴茱萸挥发油化学成分吴茱萸为我国传统常用中药材，为芸香科（Rutaceae）植物吴茱萸Evodia rutaecarpa (Juss.) Benth、石虎Evodia rutaecarpa(Juss.)Benth.var officinalis (Dode)Huang 或疏毛吴茱萸Evodia rutaecarpa(Juss.)Benth.var.bodinieri(Dode)Huang的干燥近成熟果实[1]。
具有散寒止痛，降逆止呕，助阳止泻的功能。
用于厥阴头痛，寒疝腹痛，寒湿脚气，经行腹痛，脘腹胀痛，外治口疮，高血压等症。
该果实有较浓的芳香气味，富含挥发油，有关疏毛吴茱萸挥发油成分的研究已有报道[2]，其功效与挥发油有一定的相关性，为此，我们利用GC-MS技术对其挥发油成分进行了定量和定性分析，为进一步合理开发利用吴茱萸提供科学依据。
1 材料与方法1.1药材药材由苏州雷允上药材采供站提供，经朱缨副教授鉴定为吴茱萸Evodia rutaecarpa(Juss.)Benth的果实。
1.2挥发油提取药材50g粉碎后，用挥发油提取器按常规水蒸气蒸馏法提取挥发油，用无水硫酸钠干燥后得淡黄色油状物，有特殊浓郁香味，收油率为0.48%。
1.3仪器与分析条件仪器为惠普6890GC-5973MS。
色谱条件： HP-5MS毛细管柱（0.25mm×0.25μm×30m）, 程序升温40℃～250℃(15℃/min)；载气为高纯氮气，流量为1.0ml/min；进样量1 μL，分流比10:1。
中药吴茱萸炮制前后挥发油成分分析
中药吴茱萸炮制前后挥发油成分分析
张韬;张世臣;魏璐雪
【期刊名称】《中国中药杂志》
【年(卷),期】1994(19)6
【摘要】对吴茱萸生品、甘草制品、醋制品、盐制品的挥发油进行了气相色谱分析，挥发油总量依次按生品及醋、甘草、盐制品下降。
同时，气质联用分析结果表明：生品和甘草制品挥发油组分有明显区别，组分含量也发生了明显改变。
【总页数】3页(P341-343)
【关键词】吴茱萸;炮制;挥发油
【作者】张韬;张世臣;魏璐雪
【作者单位】中国中医研究院中药研究所,北京中医药大学
【正文语种】中文
【中图分类】R283.1
【相关文献】
1.吴茱萸不同炮制品中挥发油成分气相色谱-质谱分析 [J], 陈炯;高悦;谭鹏;王蕾;张先灵;张语凡;王鑫;李飞
2.吴茱萸炮制前后挥发油成分及毒性的比较研究 [J], 张晓凤;高南南;刘红玉;杜红;杨蕾;李飞
3.不同产地吴茱萸果实挥发油成分的GC-MS分析及与小花吴茱萸的比较 [J], 宫海明;赵桦
4.吴茱萸及其炮制品中吴茱萸碱、吴茱萸次碱和柠檬苦素成分含量对比分析 [J], 刘湘丹;蔡嘉洛;邹君华;郭婷;刘平安;张聪子;高昱;张亚利;易刚强;童巧珍
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吴茱萸挥发油成分分析
发表时间：2010-07-13T14:37:30.857Z 来源：《中外健康文摘》2010年第8期供稿作者：顾瑶华朱缨
[导读] 采用水蒸气蒸馏法提取，运用GC/MS联用分离鉴定吴茱萸果实挥发油的化学成分，用面积归一法测定了各成分的相对百分含量顾瑶华朱缨（苏州卫生职业技术学院江苏苏州 215009）
【中图分类号】R932 【文献标识码】A 【文章编号】1672-5085 (2010)08-0008-02
【摘要】目的分析吴茱萸的挥发油成分。
方法采用水蒸气蒸馏法提取，运用GC/MS联用分离鉴定吴茱萸果实挥发油的化学成分，用面积归一法测定了各成分的相对百分含量。
结果从果实的挥发油中鉴定了24个化学成分。
果实的挥发油中萜类化合物较多，以单萜和倍半萜为主，其中含量较高的成分为β-蒎稀（9.0069％）、三环萜（8.2903％）和桉油烯醇（6.8059％）。
结论为进一步开发利用吴茱萸提供科学依据。
【关键词】吴茱萸挥发油化学成分
吴茱萸为我国传统常用中药材，为芸香科（Rutaceae）植物吴茱萸Evodia rutaecarpa (Juss.) Benth、石虎Evodia rutaecarpa(Juss.)Benth.var officinalis (Dode)Huang 或疏毛吴茱萸Evodia rutaecarpa(Juss.)Benth.var.bodinieri(Dode)Huang的干燥近成熟果实[1]。
具有散寒止痛，降逆止呕，助阳止泻的功能。
用于厥阴头痛，寒疝腹痛，寒湿脚气，经行腹痛，脘腹胀痛，外治口疮，高血压等症。
该果实有较浓的芳香气味，富含挥发油，有关疏毛吴茱萸挥发油成分的研究已有报道[2]，其功效与挥发油有一定的相关性，为此，我们利用GC-MS技术对其挥发油成分进行了定量和定性分析，为进一步合理开发利用吴茱萸提供科学依据。
1 材料与方法
1.1药材药材由苏州雷允上药材采供站提供，经朱缨副教授鉴定为吴茱萸Evodia rutaecarpa(Juss.)Benth的果实。
1.2挥发油提取药材50g粉碎后，用挥发油提取器按常规水蒸气蒸馏法提取挥发油，用无水硫酸钠干燥后得淡黄色油状物，有特殊浓郁香味，收油率为0.48%。
1.3仪器与分析条件仪器为惠普6890GC-5973MS。
色谱条件： HP-5MS毛细管柱（0.25mm×0.25μm×30m）, 程序升温40℃～250℃(15℃/min)；载气为高纯氮气，流量为1.0ml/min；进样量1 μL，分流比10:1。
EI离子源（70eV),m/z 50～550，离子源温度240℃；四极杆温度280℃，接口温度240℃；灯丝电压1689V；质谱延迟时间2min。
进样口温度：250℃。
样品无水乙醚溶解。
通过NIST谱图库检索确认各化合物，按峰面积归一化法计算各化合物在挥发油中的百分含量。
2．结果
将吴茱萸果实挥发油进行GC-MS-DS联用分析，分离得到131个峰，共鉴定了24个化合物。
3 讨论
在气相色谱图保留时间0.00～25.00min共检测出131个峰，鉴定了其中的24个化学成分的含量，基本可以反映果实挥发油中化学成分的总体情况，所鉴定出的24个化合物的含量占挥发油总量的52%。
果实的挥发油中萜类化合物较多，以单萜和倍半萜为主，其中含量较高的成分为β-蒎稀（9.0069％）、三环萜（8.2903％）和桉油烯醇（6.8059％）。
且这些鉴定的成分多有抗菌、抗病毒活性，因此可能是果实的有效成分。
该类有效成分的开发应用有待于进一步研究。
参考文献
[1] 国家药典委员会.中华人民共和国药典（一部）[M]：北京：化学工业出版社，2005：118－119.
[2]腾杰，杨秀伟，陶海燕，等.疏毛吴茱萸果实挥发油成分的气—质联用分析[J].中草药，2003，34（6）：504－505.。