苯和芳香烃
高一化学苯和芳香烃试题答案及解析
高一化学苯和芳香烃试题答案及解析1.下列有关说法不正确的是A．同时用食醋和酒烧菜，菜味更香B．蔗糖溶液中加入银氨溶液水浴加热，有银镜生成C．苯中碳碳键是介于C－C和C=C之间的一种特殊共价键D．反应2CrO3 + 3CH3CH2OH +3H2SO4= Cr2(SO4)3+3CH3CHO+6H2O可用于检验是否酒后驾驶，该反应中CrO3作氧化剂【答案】B【解析】A项用食醋和酒烧菜，会反应产生乙酸乙酯（有香味），使菜味更香，正确；B项蔗糖无还原性，错误；C项苯中碳碳键是介于碳碳单键与双键之间的独特的键，正确；D项在该反应中乙醇作还原剂，CrO3作氧化剂，正确。
【考点】考查有机化学反应。
2.下列物质中，属于芳香烃且属于苯的同系物的是（）A．B．C．D．【答案】B【解析】同系物指结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质，具有如下特征：结构相似、化学性质相似、分子式通式相同，分子式不同、物理性质不同，研究范围为有机物．芳香烃通常指分子中含有苯环结构的碳氢化合物；苯的同系物含有1个苯环，侧链为烷基，组成通式为Cn H2n-6。
【考点】考查苯的同系物等相关知识。
3.苯是重要的有机化工原料。
下列关于苯的性质说法正确的是A．常温常压下为气体B．易燃C．不能发生取代反应D．易溶于水【答案】B【解析】A、苯在常温常压下为液体，A不正确；B、苯一燃烧，B正确；C、苯在一定条件下能发生取代反应，例如生成溴苯和硝基苯等，C不正确；D、苯难溶于水，D不正确，答案选B。
【考点】考查苯的结构与性质4.工业上获得苯的主要途径是()。
A．煤的干馏B．石油的常压分馏C．石油的催化裂化D．以环己烷为原料脱氢【答案】A【解析】熟悉中学涉及的常见物质的实验室制法或工业制法。
5.已知二氯苯的同分异构体有三种,从而可以推知四氯苯的同分异构体数目是()。
A．1B．2C．3D．4【答案】C【解析】二氯苯是苯分子中的2个H被Cl取代,而四氯苯可认为是六氯苯上的2个Cl被H取代,其取代方式相似,即同分异构体数目相同。
苯及芳香烃
A．由于大量苯溶于水中，渗入土壤，会对周边农田、
C．可以采取抽吸水渠中上层液体的办法，达到部分 清除泄漏物的目的 D．处理事故时，由于事故发生地周围比较空旷，有 人提出用点火焚烧的办法来清除泄漏物，但由于 苯燃烧会产生大量的黑烟扩大污染，所以该办法 未被采纳
解析
答案
苯不易溶于水，所以大量苯不会溶入水中，渗入土
解析
烧瓶 a 中发生的化学反应为 C6 H6+Br2
FeBr3
C6H5 Br+HBr，该反应放热，容易使溴挥发产生大量的红 棕色气体，如果没有导管 b 的冷凝回流作用，挥发出 来的溴蒸气溶解在水中生成 HBr， 也能和锥形瓶 d 中的 AgNO3 反应，则无法检验产物中是否有 HBr。
壤，但是仍然会对周边农田、水渠造成污染。
A
2．关于苯的化学性质叙述正确的是 A．难取代、难氧化、难加成 B．易取代、难氧化、能加成 C．难取代、难氧化、易加成
( B )
D．易取代、易氧化、难加成 解析 由于苯环中含有的化学键是介于单双键之间的 特殊的化学键，所以，苯具有饱和烃取代反应的性质， 同时又具有不饱和烃加成反应的性质，苯的性质是易取 代、难氧化、能加成。
烯烃
苯
溴水 加成
褪色
易被 酸 性KMnO4 溶液 氧 化
纯溴 催化剂 取代
不褪色 苯不被酸性 KMnO4溶液 氧化
光照 取代
不褪色
不被 酸性 KMnO4溶 液 氧化
与 酸 性
KMnO4
现象
作 用
结 论
现象 结论
点 燃
淡蓝色火焰， 火焰明亮， 无烟
有黑烟
火焰明亮， 有浓烟
含碳 量低
含碳量 较高
含碳量高
高一化学苯和芳香烃试题
高一化学苯和芳香烃试题1.分子式符合C7H6Cl2的芳香族化合物共有A．4B．6C．8D．10【答案】D【解析】芳香族化合物分子中含有苯环，C7H6Cl2的芳香族化合物中同分异构体的判断，只需考虑Cl原子的位置即可。
若2个Cl原子连在甲基上，只有1种结构；若1个Cl原子连在甲基上，则有3种结构；若2个Cl原子连在苯环上，Cl原子的位置有3种，每种中再把甲基作取代基，则有6种结构，所以共有10种不同结构，答案选D。
【考点】考查同分异构体的判断2.下列物质中，在一定条件下能发生取代反应和加成反应，但不能使酸性高锰酸钾溶液褪色的是A．乙烷B．甲烷C．苯D．乙烯【答案】C【解析】A、乙烷能和氯气在光照的条件下发生取代反应，它属于饱和烃，不能发生加成反应，不能被高锰酸钾氧化，故A错误；B、甲烷能和氯气在光照的条件下发生取代反应，它属于饱和烃，不能发生加成反应，不能被高锰酸钾氧化，故B错误；C、苯的化学性质特点是：易取代难加成，可以和溴发生取代反应生成溴苯，可以和氢气发生加成反应生成环己烷，不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，故C正确；D、乙烯能被高锰酸钾氧化为二氧化碳，能使高锰酸钾褪色，故D错误，故选C。
【考点】考查有机物的化学性质和有机反应类型3.（8分）某化学课外小组用下图装置制取溴苯并探究该反应的类型。
先向分液漏斗中加入苯和液溴，再将混合液滴入反应器A（A下端活塞关闭）中。
（1）写出A中反应的化学方程式：________________________________________ 。
（2）实验结束时，打开A下端的活塞，让反应液流入B中，充分振荡，目的是_________________________。
（3）C中盛放CCl4的作用是_________________________。
（4）若要证明苯和液溴发生的是取代反应，而不是加成反应，通常有两种方法，请按要求填写下表。
【答案】(8分)（10分）（1）＋Br2＋HBr（2）除去溶于溴苯中的溴（3）除去溴化氢气体中的溴蒸气（4）方法一：AgNO3溶液产生（淡黄色）沉淀方法二：石蕊试液溶液变红色（或其他合理答案）【解析】（1）苯与溴在铁作催化剂时发生取代反应，生成溴苯和溴化氢，化学方程式为＋Br2＋HBr（2）B中盛有NaOH溶液，溴苯中混有的溴可与NaOH反应，从而出去溴；（3）由于反应放热，苯和液溴均易挥发，溴易溶于有机溶剂，所以溴化氢中混有的溴蒸汽可以溶于CCl4中，从而除去，以防干扰检验H+和Br-；；（4）如果发生取代反应，生成溴化氢，溴化氫易溶于水电离出H+和Br-，只要检验产物中含有氢离子或溴离子即可，溴离子的检验：取溶液滴加硝酸银溶液，如果生成淡黄色沉淀就证明是溴离子；氢离子的检验：如果能使紫色石蕊试液变红，就证明含有氢离子。
苯的同系物 芳香烃的来源及其应用
,因此其一硝基取代产物有 3 种:
、
、
。
答案:C
点拨:判断因取代基位置不同而形成的同分异构体时,通常采用“对称轴”法。 即在被取代的主体结构中,找出对称轴,取代基只能在对称轴的一侧,或是在 对称轴上而不能越过对称轴(针对一元取代物而言)。如二甲苯的对称轴如 下(虚线表示):
二甲苯
1.氧化反应 (1)燃烧通式:CnH2n-6+
3������-3 O2 2
nCO2+(n-3)H2O。
(2)由于苯环上的侧链易被氧化,苯的同系物能使 KMnO4 酸性溶液褪色,
但
不行。
2.取代反应 由于侧链使苯环上的氢原子变得活泼而容易发生取代反应。
+3HO—NO2 若用催化剂时,发生在苯环上。
+3H2O
3.换元法 苯的同系物中苯环上有多少种可被取代的氢原子,就有多少种取代产 物。在苯环上的取代产物中,若有 n 个可被取代的氢原子,则 m 个取代基 (m<n)的取代产物与(n-m)个取代基的取代产物种数相同。如二氯苯与四氯 苯的同分异构体数目相同。
三、烃的检验
液溴 烷 烃 烯 烃 炔 烃 与溴蒸气在光照 条件下发生取代 反应 常温加成褪色 常温加成褪色 溴水 不反应,液态烷烃与溴水可 以发生萃取从而使溴水层 褪色 常温加成褪色 常温加成褪色 溴的四氯 化碳溶液 不反应,互 溶不褪色 常温加成 褪色 常温加成 褪色 高锰酸钾 酸性溶液 不反应
第 2 课时
苯的同系物
芳香烃的来源及其应用
生活中苯的同系物的来源有哪些?
1.了解苯的同系物的结构与性质的关系。 2.简单了解芳香烃的来源及其应用。
一、苯的同系物
1.苯的同系物的概念 苯的同系物是指苯环上的氢原子被烷基取代的产物。如甲苯(C7H8)、 二甲苯(C8H10)等,故苯的同系物的通式为 CnH2n-6(n>6)。 2.苯的同系物的化学性质 苯的同系物中由于苯环和烷基的相互作用会对苯的同系物的化学性 质产生一定的影响。
芳香烃苯及苯的同系物
5/28/2019 5:09 PM
注意：
1、铁粉起催化剂的作用（实际上是 FeBr3) 2、长导管的作用：一是导气， 二是 冷凝回流
5/28/2019 5:09 PM
【再思考】
1. 烧瓶中的试剂顺序能够颠倒吗？为什么？能用浓溴 水代替液溴吗？为什么？
2. 该反应的催化剂是FeBr3,而反应时加的是Fe屑， Fe屑是怎 样转化为FeBr3的？反应的速度为什么一开始较缓慢，一段时 间后明显加快？ 3. 该反应是放热反应，而苯、液溴均易挥发，为了减少放热 对苯及液溴挥发的影响，装置上有哪些独特的设计和考虑？
4. 生成的HBr中常混有溴蒸气，此时用AgNO3溶液对HBr的检 验结果是否可靠？为什么？如何除去混在HBr中的溴蒸气？
5/28/2019 5:09 PM
设计制备溴苯实验方案——改进
苯与溴的反应
液溴5/2、8/2苯019、5:0铁9 PM粉
硝酸银溶液
5/28/2019 5:09 PM
某化学课外小组用右图装置制取溴苯。先向分液漏 斗中加入苯和液溴，再将混合液慢慢滴入反应器 A(A下端活塞关闭)中。
5/28/2019 5:09 PM
注意：
①浓硝酸和浓硫酸的混合酸要冷却到50-60℃以 下，再慢慢滴入苯，边加边振荡，因为反应放 热，温度过高，苯易挥发，且硝酸也会分解， 同时苯和浓硫酸在70-80℃时会发生反应。 ②什么时候采用水浴加热：需要加热，而且一 定要控制在100℃以下，均可采用水浴加热。 如果超过100 ℃，还可采用油浴（0～300 ℃）、 沙浴温度更高。
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(4)C中盛放CCl4的作用是 ______________________________。 (5)能证明苯和液溴发生的是取代反应，而 不是加成反应，可向试管D中加入 _________溶液，若产生淡黄色沉淀，则 能证明。另一种验证的方法是向试管D中加 入__________，现象是 _________________________。
烃—苯及芳香烃的识用
定位效应 －OCH3>－CH3
NO2 COOH
定位效应 －NO2>－COOH
②两个取代基不同类时，定位效应受邻对位定位基控制， 但主产物在间位定位基的邻位而不是对位。
3．定位规律的应用
➢预测反应的主产物
Br2
CH2
OCH3 Fe
CH2
Br OCH3
O C NH
HNO3 H2SO4
CO
NH
+
O2N
• 合成苯磺酸衍生物
亲油端
亲水端
C 1 2 H 2 5
H 2 S O 4 () C 1 2 H 2 5
N a O H S O 3 H C 1 2 H 2 5
S O 3 N a
H 3 C
合成洗涤剂
H 2 S O 4 ()
H 3 C S O 3 H (有机强酸，固体）
TsOH，对甲基苯磺酸
• 由磺酸转化为其它衍生物
+ CH3CH CH2
AlCl3/HCl
。
95 C
CH CH3 CH3
异丙苯
+ CH3CH2CH2Cl AlCl3
CHCH3 + CH3
65~69%
CH2CH2CH3 30~35%
+
H3C H3C
CHCH2Cl
AlCl3
CH3 C CH3 CH3
唯一产物
CH2CH
CH3 CH3
（c）苯环上连有强吸电子基（如—NO2、—SO3H等） 的芳环不发生烷基化反应。
C
H
或简写为
1865年凯库勒 Kekulé式
或
3．苯的化学性质和用途
➢ 苯的化学性质较为稳定
Br2 / CCl4
7、邢其毅版基础有机化学第二版课件--苯和芳香烃
G
G E + + E
G
E+ 亲电取代
几率 40%
E
40%
20%
如果不考虑取 代基的影响， 代基的影响， 仅从统计规律 的角度来分析， 的角度来分析， 邻对位产物应 为60%，间位 ， 产物为40%。 产物为 。
邻对位定位基： 为邻对位定位基。 邻对位定位基：邻对位产物 > 60%，G为邻对位定位基。 ， 为邻对位定位基
Na NH3(l) C2H5OH
1 K、Li能代替 ，乙胺能代替氨。 、 能代替 能代替Na，乙胺能代替氨 能代替氨。 2 卤素、硝基、醛基、酮羰基等对反应有干扰。 卤素、硝基、醛基、酮羰基等对反应有干扰。
反应机理： 反应机理： Na + NH3 Na+ + （e-) NH3
溶剂化电子 金属钠溶解在液 氨中可得到一种 兰色的溶液， 兰色的溶液，这 是由钠与液氨作 用生成的溶剂化 电子引起的。 电子引起的。
hν hν
苯
棱晶烷
苯
杜瓦苯
Kekule’式 式
1825年 法拉第发现了苯。 年 法拉第发现了苯。 1857年 凯库勒提出碳四价。 年 凯库勒提出碳四价。 1858年 凯库勒提出苯分子具有环状结构。 年 凯库勒提出苯分子具有环状结构。 1865年 提出摆动双键学说。 年 提出摆动双键学说。
CH3 CH3
取代基的定位效 应：已有的基团 对后进入基团进 间位产物>40%。 G为间位定位基。 为间位定位基。 间 位 定 位 基：间位产物 。 为间位定位基 入苯环的位置产 生制约作用， 若取代基引入后， 活 化 基 团：若取代基引入后，取代苯的亲电取代反应 生制约作用， 这种制约作用称 速度比苯快，则取代基为活化基团。 速度比苯快，则取代基为活化基团。 为取代基的定位 效应。 若取代基引入后， 钝 化 基 团：若取代基引入后，取代苯的亲电取代反应 效应。 速度比苯慢，则取代基为钝化基团。 速度比苯慢，则取代基为钝化基团。
第七章苯和芳香烃一苯的结构三物理性质四苯及其同系物的
第七章苯和芳香烃一.苯的结构二.芳香烃的分类和命名三.物理性质四.苯及其同系物的化学性质五.苯环上取代基的定位效应及规律六.定位效应在有机合成中的应用七.稠环芳烃八.联苯和多苯代脂烃芳香化合物的定义第一阶段：从植物胶中取得的具有芳香气味的物质称为芳香化合物。
第二阶段：将苯和含有苯环的化合物称为芳香化合物。
第三阶段：将具有芳香特性的化合物称为芳香化合物。
芳香烃：含有苯环（包括苯和苯的衍生物）或者结构和苯不同，但性质与苯相似的一大类非苯芳香族化合物。
芳香烃单环芳烃—只含有一个苯环：多苯代脂烃：多环芳烃：联苯类：稠环芳烃：CH3HC CH2CHCHCH苯型芳香烃非苯型芳香烃:N N OH分类：一. 苯的结构1. Kekule式19世纪初, 人们发现了这种物质;1825年, 法拉第测定苯的经验式为CH;1833年, Mitcherlish确立苯的分子式为C6H6;此后, 人们对苯的物理性质和化学性质有较充分的认识实验事实：易取代，不易加成一取代产物只有一种邻位二取代产物只有一种疑问: 1. 根据分子式, 苯应是一个高度不饱和的烃, 应表现出不饱和烃的典型反应, 易加成, 而实验事实却相反, 为什么?2. 一取代产物只有一种, 说明6个H 等同.1865年, Kekule 首先提出苯的结构是C-C 链首尾相连的环状结构, 环中三个单键, 三个双键相间, 每个碳和一个氢相连。
这种结构6个H等同，一取代产物只有一种；HH H HH H 简写为：而邻位二取代产物A 中与两个取代基相连的两个碳之间是双键；B 中与两个取代基相连的两个碳之间是单键，故A 与B 是不同的。
A B Kekule 提出苯中的双键没有固定的位置，它在不停的摆动，因此不能分出两个邻二卤代物，实际上它们是等同的X X X X X X XXH2119.5kJ/mol3H2按Kekule式，应为119.5×3= 358.5kJ/mol实际ΔH=208.2kJ/molΔE=358.5-208.2=150.3kJ/mol疑问：1.苯比环己三烯稳定, Kekule不能解释;2.根据Kekule式, 苯是环己三烯结构的, 高度不饱和,为什么不易发生加成, 反而易取代呢?2. 苯的结构sp 2H H H H H H 近代化学键的电子理论指出:(1)苯环上所有原子都处在同一平面上;(2) 6个C 都是sp2杂化，每个碳都以3个sp2杂化轨道分别与2个C 和1个H 结合形成三个σ键;(3) 余下的6个p 轨道都垂直于此平面，相互平行，彼此侧面交叠形成一个封闭的大π键，使π电子高度离域，达到完全平均化，故苯环中6个C-C 键长完全相等，无单、双键之分。
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CH3 COOH
CH3 CH3
CH3
连三甲苯
偏三甲苯
CH3 CH3
CH3
CH3
间三甲苯
H3C
CH3
OH
OH
CHO NH2
2-氨基-5-羟基苯甲醛
Br
NH2
3-氨基-5-溴苯酚
（命名规则参见第一章）
第四节 芳香烃的物理性质和光谱特征 芳香烃不溶于水，但溶于有机溶剂。一般芳香烃均比水轻。沸点随相对分子质量升高而升
+ E +
亲电试剂 -络合物
E +
-络合物
H +E
E
+ H+
H
E +
-络合物的表达方式
H
E +
共振式
+H
E
离域式
H
+E
1 硝化反应
（1）苯的硝化反应
*1 定义： 有机化合物碳上的氢被硝基取代的反应称为硝化反应。
*2 反应式
+ 浓HNO3 +浓H2SO4
50-60oC, 98%
NO 2 + H2O
*4 -碳正离子的极限式和离域式
H
E +
H
E +
共振极限式
*5 反应势能图（亲电加成和亲电取代的对比分析）
+H
E
离域式
势 能
E +H
+ E+
E
H H Nu
E
反应进程
E=NO2
H
+E
（2）取代苯的硝化反应
*1 取代基的分类及依据
G E+
G
G
G
E
亲电取代
+
+
E
几率 40%
40%
E 20%
邻对位定位基：邻对位产物 > 60%，G为邻对位定位基。
+ H E
N O 2
H +E
苯甲醚的情况分析
OCH3 H
+E
OCH3 H E
+
OCH3 H
E
+
OCH3 H
+
E
+
OCH3 H E
最稳定
O C H 3
+H E
O C H 3
+
H E
O C H 3
+ H E
O C H 3
H +E
氯苯的情况分析
Cl H
+E
Cl H
E
+
Cl H
E
+
Cl
H
+
E
Cl+ H E
A
（2）
伯奇还原的实例和说明
*1 一取代苯还原时，可以有两种产物， A为给电子取代基时，主要得（1）。 A为吸电子取代基时，主要得（2）。
COOH
Na NH3(l) C2H5OH
CH3
Na NH3(l) C2H5OH
COOH CH3
A
（1）
*2 不与苯环共轭的双键不能在该条件下发生还原，与苯环共轭的C=C双键能在该条件下发 生还原。而且反应首先在此处发生。
该步过渡态的能量与-络合物较
接近，-络合物越稳定，活化能
越低。所以， 可以通过判别-络
合物的稳定性来判别速度的快慢
和定位效应。
过渡态
E
+
H
+ E+ E
反应进程
N O 2 H
+E
N O 2 +H
E
硝基苯的情况分析
N O 2 H E
+
N O 2 H
E
+
N O 2 H
+
E
特别不稳定
N O 2
+
H E
N O 2
30%
~ 0%
70%
分类
取代基分类的依据 分类的依据
苯 、硝基苯、甲苯、氯苯的硝化的对比 实验表明： 硝基是一个致钝的间位定位基。 甲基是一个致活的邻对位定位基 氯是一个致钝的邻对位定位基。 苯环上的其它取代基均可以归入这三类。
将取代基的分类情况予以分析，可以发现如下规律： 所有的致活基团都使苯环的电子密度升高。 所有的致钝基团都使苯环的电子密度降低。 所有的邻对位定位基都有给电子共轭效应。 所有的间位定位基具有吸电子共轭效应和吸电子诱导效应。 所以，可以根据取代基的电子效应来判断它们的分类情况。
环内氢的化学位移明显移向高场。 5 化学性质稳定，易发生亲电取代而不易发生加成。
第二节 芳香烃的来源
1煤
干馏 煤焦油
(煤的3%)
芳香化合物粗制品 (煤的0.3%)
（1845年-1940年期间）
2 石油
分60馏-150oC C5-C7组份 （20世纪40年代起）
芳香化合物
500oC， 加压 重整
重整：包括链烃裂解、异构化、关环、扩环、氢转移、 烯烃吸氢等过程。（铂重整，临氢重整）
最稳定
C l
+H E
C l
+
H E
C l
+ H E
C l
H +E
实例一 实例二 实例三
实例四
（3）硝化试剂及硝化反应的应用
OH
+ HNO3（稀）
OH NO 2
35%
NO 2 NO 2
+ NO2BF4
FSO3H(氟代硫酸) 150oC
Br
+ HNO3
H2SO4（60oC)
Br NO 2
O2N
NO2
NO2
2 分解
OO 2C H 3C -C H+O H C -C H O
二 苯现在的表达方式
价键式
分子轨道离域式
共振式
自旋偶合价键理论 （1986年Copper等提出）
自旋偶合价键理论 （1986年Copper等提出）
一种化合物只对应于一种宏观结构。 当一种化合物只对应于一种微观结构时，可用经典结构式表示。 当一种化合物是几种微观结构的混合的平衡结构时，不能用一种经典结构式表示。两种定域的凯库勒结构是一 对“电子互变异构体”。电子互变异构体代表化合物分子的微观结构，不可析离。
+
NO2
NO2
+
NO2
NO2
6%
93%
1%
C H 3
+H N O 3（ 浓 ）+H 2S4 O （ 浓 ）
1
： 1.5
30oC
CH3 NO2
+
58%
CH3
CH3
+
NO2
NO2
4%
38%
C l +H N O 3（ 浓 ） + H 2S4 O （ 浓 ）
60-70oC
Cl NO2
+
Cl
Cl
+
NO2
NO2
第一阶段：从植物胶中取得的具有芳香 气味的物质称为芳香化合物。
第二阶段：将苯和含有苯环的化合物称 为芳香化合物。
第三阶段：将具有芳香特性的化合物称 为芳香化合物。
芳香性的概念
1 C/H的比例高。 2 具有平面和接近平面的环状结构。 3 键长接近平均化。 4 在核磁共振谱中，环外氢的化学位移明显移向低场，
（3） 个别情况只打开部分双键
+
h
6 易发生亲电取代反应
CH =CH -CH 2CH 3
7 难以发生氧化反应
（1）氧化剂的强弱 温和氧化剂： CrO3 +Ac2O 强氧化剂： K2Cr2O7-H2SO4, KMnO4-H2O, KMnO4-H2SO4-H2O 更强氧化剂： V2O5
（2）苯及其衍生物被氧化的规律
CH3
CrO3 +Ac2O H2O
*4 用MnO2为氧化剂，产物为醛或酮
CH3
MnO2，H2SO4
O2N O2N
CH (O Ac)2 CHO
CHO
CH2CH3
MnO2， H2SO4
O CCH3
二 共振论和分子轨道对苯芳香特性的解释
共振论认为：苯的芳香性是由 于两个等同的极限结构的共振 引起的。
分子轨道理论认为：苯的芳香性是 由于苯存在一个封闭的共轭体系引 起的。
取代基的定位效应：已 有的基团对后进入基团 进入苯环的位置产生制 约作用， 这种制约作用称为取代 基的定位效应。
+ H N O 3 （浓 ） + H 2S O4（ 浓 ）
1
：
1
5 5 -6 0 oC 98%
NO2
N O 2 95oC
+H N O 3（ 发 烟 ） + H 2S4 O （ 浓 ）
NO2 NO2
[ CH3O]••••••NO2 BF3
（4）硝化反应的几种情况分析
反应机理： Na + NH3
Na+ + （e-) NH3 溶剂化电子
金属钠溶解在液氨中可 得到一种兰色的溶液， 这是由钠与液氨作用生 成的溶剂化电子引起的。
(e-)NH3
CH3OH -CH3O-
(e-) NH3
自由基负离子 CH3OH
HH
负离子
HH
自由基
环上有给电子取代基时，反应速 率减慢。 环上有吸电子取代基时，反应速 率加快。
高。熔点除与相对分子质量有关外，还与结构有关，通常对位异构体由于分子对称，熔点较高。
（光谱特征参见第八章）
一 历史上苯的表达方式
第五节 苯表达方式的研究和讨论