大学有机化学 芳香烃52页PPT
合集下载
《芳香烃》PPT课件
CH3 CH3
邻-二甲苯 沸点：144.40C
CH3 CH3
间-二甲苯 沸点：139.10C
H 3C
CH3
对-二甲苯
沸点：138.40C
邻间对沸点逐渐降低
4.化学性质
(1)氧化反应 ①可燃性： 2CnH2n-6 + 3 (n-1)O2 ②与高锰酸钾：
点燃
2nCO2+ 2(n-3)H2O
现象：火焰明亮并带有浓烟
现象：火焰明亮，带有浓烟
b 与高锰酸钾反应
不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
（2）取代反应
a 苯的溴代 反应条件：纯溴(液态)、催化剂 FeBr3
+ Br2
b 苯的硝化
Br + HBr
+ HNO3（浓）
浓H2SO4
50~60℃
NO2 + H2O
③磺化 （苯分子中的 H原子被磺酸基取代的反应） C 苯的磺化 （苯分子中的 H原子被磺酸基取代的反应） + HO－ SO3H
1、组成与结构：
结构特点：
凯库勒式
鲍林式（证据）
（1）苯分子是平面正六边形的结构；键角 120° （2）苯分子中碳碳键是介于碳碳单键与碳碳双键 之间的一种独特的键；
苯的结构
碳原子均为sp2杂化
H
H H
六个碳原子 和六个氢原 子都在同一 平面上，碳碳键长均相 等，六个碳 原子组成一 个正六边形， 所有键角均 为120°。
（2）取代反应
a ：甲苯的卤代
CH3 |
+ Br2
CH3 |
FeBr3
+ HBr
+ Br2
光
+ HBr
注意：条件不同，产物不同
邻-二甲苯 沸点：144.40C
CH3 CH3
间-二甲苯 沸点：139.10C
H 3C
CH3
对-二甲苯
沸点：138.40C
邻间对沸点逐渐降低
4.化学性质
(1)氧化反应 ①可燃性： 2CnH2n-6 + 3 (n-1)O2 ②与高锰酸钾：
点燃
2nCO2+ 2(n-3)H2O
现象：火焰明亮并带有浓烟
现象：火焰明亮，带有浓烟
b 与高锰酸钾反应
不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
（2）取代反应
a 苯的溴代 反应条件：纯溴(液态)、催化剂 FeBr3
+ Br2
b 苯的硝化
Br + HBr
+ HNO3（浓）
浓H2SO4
50~60℃
NO2 + H2O
③磺化 （苯分子中的 H原子被磺酸基取代的反应） C 苯的磺化 （苯分子中的 H原子被磺酸基取代的反应） + HO－ SO3H
1、组成与结构：
结构特点：
凯库勒式
鲍林式（证据）
（1）苯分子是平面正六边形的结构；键角 120° （2）苯分子中碳碳键是介于碳碳单键与碳碳双键 之间的一种独特的键；
苯的结构
碳原子均为sp2杂化
H
H H
六个碳原子 和六个氢原 子都在同一 平面上，碳碳键长均相 等，六个碳 原子组成一 个正六边形， 所有键角均 为120°。
（2）取代反应
a ：甲苯的卤代
CH3 |
+ Br2
CH3 |
FeBr3
+ HBr
+ Br2
光
+ HBr
注意：条件不同，产物不同
芳香烃-完整PPT课件
其中①、③、⑤的关系是__同__系__物__. 其中②、④、⑤的关系是__同__分__异_学
二、苯的同系物
1. 概念：
具有苯环（1个）,侧链为烷基，且在分子组成上相
差一个或若干个CH2原子团的有机物。
通式：CnH2n-6(n≥6)
甲苯
CH3
CH2CH3 乙苯
芳香烃
问题导学
(1)苯的氧化反应：在空气中燃烧
点燃
2C6H6+15O2
12CO2+ 6H2O
火焰明亮 伴有浓烟
【注意】苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色。
苯的最简式与乙炔相同为CH，燃烧现象相似。
芳香烃
问题导学
(2)苯的取代反应（卤代、硝化）
有白雾 生成
Fe
+ Br2
Br + HBr
【注意】1.催化剂Fe与Br2反应生成FeBr3起催化剂作 用，该反应是放热反应。
有毒，密度大于水，难溶于水，易溶于 有机溶剂。硝基苯蒸气有毒性。
1.苯与硝酸的反应在50 ℃ --60℃ 时产物是硝基苯，温 度过高会有副产物。
2. 硫酸是该反应的催化剂和吸水剂，和硝酸混合时剧烈 放热。
3.反应过程中硝酸会部分分解。 4 .苯和硝酸都易挥发。
芳香烃
问题导学
【观察下列5种物质，分析它们的结构回答】
KMnO4(H+)溶液
芳香烃
问题导学
CH2CHCH3 CH3
CH2CH2CH3
等能使酸性高 锰酸钾溶液褪
色
资
料
CH3
H3C C CH3
CH3 H3C C CH2CH3
等不能使酸性 高锰酸钾溶液
褪色
芳香烃
问题导学
有机化学芳香烃ppt课件
（1）浓硫酸的作用
亲电试剂： NO2+
+ H2SO4 HONO2
快
+
慢
H2O NO2
H2O +H2SO4
+ +
H2O NO2
HSO4-
NO+ 2 + H2O
H3O++HSO4-
+ H S 2 O 4H O N O 2
N O 2 + + H 2 S O 4 -+ H 3 O
催化剂作用：加促产生亲电试剂NO2+
邻位 40%
对位 20%
间位 40%
O+P＞60% — 邻对位定位基（活化苯环） O+P<60% — 邻对位定位基（钝化苯环） m ＞ 40% — 间位定位基（钝化苯环）
1. 致活的邻对位定位基 kC6H5G/kC6H6＞1
强烈活化： -O-，-NH2，-NHR，-NH2，-OH，-OR 中强： -OCOR，-NHCOR 较弱： -C6H5，-CH3，CR3 注意观察基团的结构特点：
σ络合物： 碳原子杂化态从SP2转化为SP3，大
π键被破坏，四个π电子离域于环上 五个碳原子上，使苯环呈正电荷。
H N O 2
+
H N O 2
H N O 2
+
H N O 2
+
+
极限式
离域式
当σ络合物脱去H+Fra bibliotek碳从SP3转化为SP2 ，又形成大π键。
如何解释思考题②和③
② 从反应条件看几种单环芳烃的硝化活性 ③ 当苯环上有取代基后，继续硝化时的取代位
第四章 芳烃 Arene
芳香烃完整人教版PPT
+3H2
Ni 加热
催化剂 + 3Cl2
环己烷
H Cl H Cl
Cl
H
H
Cl
ClH
H Cl
六六六
2021/2/24
芳香烃完整人教版PPT（优秀课件）
27
对比与归纳 芳香烃完整人教版PPT（优秀课件）
小结：苯易取代、难加成、难氧化
与Br2 作用
与 KMnO4 作用
Br2试剂 反应条件 反应类型
现象
结论
芳香烃完整人教版PPT（优秀课件）
根据以上信息，下列装置中最合适
制硝基苯的是（
）
√A
芳香烃完整人教版PPT（优秀课件）
B
C
D
芳香烃完整人教版PPT（优秀课件）
硝化反应实验步骤:
①先向反应容器中注入浓硝酸， 再慢慢注入浓硫酸，
←敞口玻璃管
并及时摇匀和冷却.
②向冷却后的混合酸中，
逐滴加入苯
③将混合物控制在50-60℃
苯的同系物的氧化反应
| —C—H
|
反应机理：
酸性高锰酸钾溶液
O || C—OH |
烷基上与苯环直接相连的碳原子直接连氢原子
H | —C—H | H
H || —C—C— || H
C | —C—C
× |
C
2021/2/24
芳香烃完整人教版PPT（优秀课件）
10
苯的结构与化学性质 芳香烃完整人教版PPT（优秀课件）
苯分子里不存在一般的碳碳双键，分子里的6 个碳原子之间的键完全相同，是一种介于单键和双 键之间的特殊(独特)的键。大π键！
2021/2/24
芳香烃完整人教版PPT（优秀课件）
大学有机化学芳香烃PPT课件
HE HE
+或
+
HE
+
HE
+
.
20
σ络合物的能量比苯高，不稳定，很容易从 sp3
杂化碳原子上失去一个质子，使该碳原子恢复成
sp2 杂化状态，再形成六个 π 电子离域的闭合共轭
体系——苯环，生成取代苯。其反应机理可表示如 下：
+
+E
亲电试剂
HEsp3杂E化sp2杂化
+
E
+
+ -H
+H+
π络合物 σ络合物 取代苯
O
R C
δ
δ
R o rR X A lC l3
.
31
5.2加成反应
苯环易起取代反应而难起加成反应，但并不是绝对的，在特 定条件下，也能发生某些加成反应。
1．加氢
NP i， + 3H 2
180~250℃
2．加氯 + 3Cl2
光 50℃
H Cl
CH l
H Cl
Cl 六 六 六 H 对 人 畜 有 害 ， 世 界 禁 用 ，
.
18
第五节 单环芳烃的化学性质
亲电取代反应及机理
亲电取代反应 苯环上氢的亲电取代反应：苯环上电子云密
度高，易被亲电试剂进攻，引起 C—H 键的氢被 取代，称为亲电取代反应。
.
19
5.1 亲电取代反应机理
苯与亲电试剂 E+ 作用时，生成 π 络合物，接 着亲电试剂从苯环的 π 体系中得到两个电子，生成 σ 络合物。此时，这个碳原子由 sp2 杂化变成 sp3 杂 化状态，苯环中六个碳原子形成的闭合共轭体系被 破坏，变成四个 π 电子离域在五个碳原子上。从共 振论的观点来看，σ 络合物是三个碳正离子的共振 杂化体：
有机化学第六章芳香烃ppt课件
浓HSO4 , 70~80℃
SO3H
H2SO4·SO3
或H2SO4·SO3 30~50℃
CH3
+ H2SO4(浓)
220℃
CH3 SO3H + CH3
SO3H SO3H SO3H
–应用
0℃ 100℃
43％ 13％
CH
•
3
1
+ H2SO4 △
CH 3
Br2
Fe
C12H25
SO3H
•2
+ H2SO4 △ C12H25
– 烷基化反应
C2H5
+ C2H5Br
AlCl3
+ HBr
烷基化试剂除卤代烷外还可用烯烃和醇，傅克反应催
化剂常用AlCl3，也有用其他路易斯酸如BF3或FeCl3的反应。
如：
CH3-CH-CH3
+ CH3CH=CH2 AlCl3
+ CH3CH2OH H2SO4
-CH2CH3 + H2O
如果苯环上有侧链，并且在合适长度(3~4个碳)的位置 有卤原子的话，该芳烃还可发生分子内的亲电取代。如：
经营者提供商品或者服务有欺诈行为 的，应 当按照 消费者 的要求 增加赔 偿其受 到的损 失，增 加赔偿 的金额 为消费 者购买 商品的 价款或 接受服 务的费 用
第四节 苯环上的亲电取代反应
6.4 Electrophilic substitution on benzene ring
▪ 卤代反应(halogenations)
经营者提供商品或者服务有欺诈行为 的，应 当按照 消费者 的要求 增加赔 偿其受 到的损 失，增 加赔偿 的金额 为消费 者购买 商品的 价款或 接受服 务的费 用
大学有机化学芳香烃PPT课件
复合技术
利用纳米技术可以制备出具有特殊功 能的芳香烃纳米材料，如纳米传感器、 纳米催化剂等。
将芳香烃与其他材料复合，可以制备 出具有优异性能的功能复合材料，如 导电高分子材料、耐高温材料等。
表面修饰技术
通过对芳香烃表面进行化学或物理修 饰，可以改变其表面性质，从而赋予 其新的功能，如超疏水、超亲水、抗 菌等。
生物活性评价方法简介
细胞毒性试验
通过测定药物对细胞的毒性作用， 评价药物的生物活性。常用的细 胞毒性试验方法包括MTT法、
LDH法等。
抗菌活性试验
对于具有抗菌作用的药物，可以 通过测定药物对细菌的抑制作用 来评价其生物活性。常用的抗菌 活性试验方法包括琼脂扩散法、
微量肉汤稀释法等。
抗肿瘤活性试验
通过测定药物对肿瘤细胞的增殖 抑制作用，评价药物的抗肿瘤活 性。常用的抗肿瘤活性试验方法 包括MTT法、克隆形成法ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ。
03
钯催化下烯烃与卤代芳烃的偶联反应，可高效构建C-C键，是芳
香烃合成的重要手段。
路线设计原则及实例分析
01
路线设计原则
02
原料易得、价格适中；
03
反应条件温和、操作简便；
04
产物易分离纯化、收率高；
05
符合绿色化学要求，减少废弃物排放。
06
实例分析：以苯乙烯为原料，通过Heck反应合成对甲基苯 乙烯。该路线原料易得，反应条件温和，产物收率高且易于 分离纯化。
高能源利用效率。
04
芳香烃在医药领域应用
药物合成中作用举例
苯环作为核心结构
许多药物都含有苯环，如阿司匹 林、对乙酰氨基酚等，这些药物
的合成离不开芳香烃。
芳香烃侧链修饰
《有机化学芳香烃》课件
3
酚和酸酐的烃化反应
探索酚和酸酐反应生成芳香烃的烃化反应，如费雪酯合成法。
芳香烃的应用
化学工业中的用途
揭示芳香烃在化学工业中的广泛用途，包括 作为溶剂、原料和催化剂。
药物领域的应用
介绍芳香烃在药物研发和制造中的应用，如 合成药物和药物提取。
芳香烃的命名方法
代号法
介绍通过简单的代号命名法来命名芳香烃 化合物。
IUPAC命名法
详细叙述国际纯化学与应用化学联合会 （IUPAC）的命名体系，包括主链命名和 取代基命名。
芳香烃的合成方法
1
烷基苯和活化剂的反应
介绍烷基苯与活化剂（如卤代烷和烷基金属）反应生成芳香烃的方法。
2
艾芬芳香化反应
讲解由烯烃和烷基卤化物反应合成芳香烃的艾芬芳香化反应。
《有机化学芳香烃》PPT 课件
课程介绍：回顾有机化学基础，概述芳香烃的结构和性质，讲解芳香烃的命 名方法，合成方法以及应用领域。让我们一起探索有机化学芳香烃的奥秘与 应用吧！
有机化学基础回顾
复习有机化学基本知识，包括化学键，键的极性，化学键的形成等基本概念， 为进一步了解芳香烃的结构和性质打下基础。
芳香烃概述
探索芳香烃的基本概念和定义，包括芳香烃与非芳香烃的
环状结构
详细解析芳香烃的环状结构，包括苯环和其他芳香环的构成及特点。
2
共轭体系
讲解芳香烃中的共轭体系，解释其对芳香性质和反应性的影响。
3
稳定性和反应性
探讨芳香烃的稳定性和常见反应类型，如取代反应和芳香性亲电取代反应。