大学基础有机化学课件-有机化合物的命名 PPT
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有机化学---有机化合物的命名
2ethyl14dimethylcyclohexaneiiiiich顺12二甲基环丙烷cis12dimethylcyclopropane1s2s12二甲基环丙烷1s2s12dimethylcyclopropane1r2r12二甲基环丙烷1r2r12dimethylcyclopropaneclbretmeclbretme1s3s1甲基1乙基3氯3溴环己烷1s3s1bromo1chloro3ethyl3methylcyclohexane1ethylcistransdimethylcyclohexane10二环110丁烷bicyclo110butane二环321辛烷bicyclo321octane277三甲基二环221庚烷277trimethylbicyclo221heptane三环221026庚烷tricyclo221026heptane螺45癸烷spiro45decane螺55十一烷spiro55undecane4甲基螺24庚烷4methylspiro24heptanechchchcchbrclclz或顺225三甲基3己烯z或cis225trimethyl3hexene5r2e5甲基3丙基2庚烯5r2e5methyl3propyl2heptenez或trans1bromo12dichloroethylene13chchchcchhccchchch3戊烯1炔3penten1yne1戊烯4炔1penten4ynes7甲基环辛烯3炔s7methylcycloocten3ynechcchchchchchch48nonadien1yne14ch中文名称4甲基2乙基1丙基苯英文名称2ethyl4methyl1propylbenzene中文名称1甲基35二乙基苯英文名称13diethyl5methylbenzene15chchch二苯甲烷diphenylmethane三苯甲烷triphenylmethane12二苯基乙烷12diphenylethane16二联苯简称联苯biphenyl三联苯pterphenyl33?二甲基联苯33?dimethylbiphenyl4?甲基3乙基联苯3ethyl4?methylbiphenyl17phenanthrene18ch1s3r1甲基3硝基环己烷1s3r1methyl3nitrocyclohexane反1氯甲基4亚硝基环己烷trans1chloromethyl4nitrosocyclohe
有机化学有机物的命名
C O 2 + H 2 O
O H 2 C O 3 (H OCO H )
因二个羟基在同一个碳上，故不稳定易失去CO2, H2CO3不以游离态存在。但其 许多的衍生物却很稳定：
O
O
O
O
C l C C l H 2 N C N H 2 C 2 H 5 O C O C 2 H 5C 2 H 5 O C N H 2
重氮和偶氮化合物中都含有-N=N-基团，该基团仅一边与烃基相连的叫做重氮 化合物; 若两边都与烃基相连, 则叫做偶氮化合物。
C H 2 N 2 (-C H 2+ N N )
重氮甲烷
NN
偶氮苯
+ N N C l-
氯化重氮苯
C H 3
C H 3
H 3 CCNNCC H 3
C N C N
偶氮二异丁腈
氨衍生物和醛酮反应的产物
基团较大的编号 • 4.多苯代脂肪烃，将苯做取代基 • 5.联苯型：联苯为母体（3’-甲基-3-异丙基联苯），萘蒽菲 • 1,4,5,8，α位 2,3,6,7,β位 9,10 γ位
卤代烃
• 卤代烷烃：与烷烃的命名方法类似，将卤素视为取代基 • 不饱和卤代烃：选既带卤素又含双键的最长碳链做主链，但编号
仍需保持双键的位次号最小 • 卤代脂环烃和卤代芳香烃命名时，分别以脂环烃和芳香烃做母体，
（氯代环己烷、邻溴甲苯）
酚
• 5-甲基-2-萘酚
醛、酮
• 酮类命名与醚类相似，按羰基所连的两个烃基称为某烃(基甲)酮 （甲基乙基甲酮（甲乙酮））
• 系统命名法： 醛基不需标明位次；酮的羰基要标明位次；不饱和 醛、酮还需标明不饱和键的位次；芳香族或脂环族醛、酮把芳基 或脂环基看作取代基来命名。（6-甲基-3-辛酮 ）
第二章 有机化合物的命名
二甲基（正）丙基异丙基甲烷
C H3 C H2 C C H3 C H3
二叔丁基甲烷
不饱和烃：
CH2 = CH CHCH 3 CH3
HC =C
CH=CH2
异丙基乙烯
乙烯基乙炔
C H3 C H3C H2
C =C H2
C H3C H2
C H=C H C H(C H 3)2
不对称甲基乙基乙烯
对称乙基异丙基乙烯
HC O O H 蚁酸 C H3O H 木醇 C H3C O O H
16 C 结晶像冰
HO O C C O O H 草酸
。
冰醋酸
C H3(C H2)10C O O H 月桂酸 O CH 3
C H3(C H2)14C O O H 棕榈酸 OH O2N NO2 NO2 苦味酸 HO O C C H C HC O O H OH OH
γ β
C H2 =C C H =C H2 C H3 异戊二烯 (C H3)3C Br 叔丁基溴 C H3C H2C HC O O H OH α 羟基丁酸
α
C H3 C H3C H2C HO H 仲丁醇
(C H3)3C C H 2O H 新戊醇 BrC H 2C H2C H2C HO γ 溴代丁醛
α
2.有机化合物的俗名和简称： 所谓俗名(trivial name)就是化学工作者根据化合物 的来源、制法、性质或采用人名等加以命名的。例子：
碳原子开始依次用 α 、β 、γ ……希腊字母来表示
取代基的位置，再加上官能团的名称而命名的。
CH3 H3C C CH3 CH2
CH3 CH CH3
1oH 2oH
3oH
1oC
(伯 )
2oC
(仲 )
有机化合物化学命名
四、环烃的命名（脂环烃和芳香烃） 环烃的命名（脂环烃和芳香烃）
1、脂环烃 （1）以环为母体 ） CH3 CH3 1
3–C2H5 最先碰面” （2）按“最先碰面”、 甲基 环丙烷 ） 先小后大”原则编号， “先小后大”原则编号， 1-甲基-3-乙基环己烷 甲基一个取代基可以不标位置。 一个取代基可以不标位置。 CH3 6 3-甲基 环己烯 –CH3 （3）官能团应处于 ） 3 4 1 2 1 1,61,6-二甲基 环己烯 1 1 3 2 最小位置， 最小位置，一个官能 4 2 2 3 团可以不标位置。 团可以不标位置。 1,6-二甲基-1,31,6-二甲基-1,3-环己二烯 （4）取代基较复杂 ） 以链烃作母体。 时，以链烃作母体。 CH3–CH–CH2–CH2–CH3 2-环丙基戊烷
√
√
× √
√
原则(先小后大原则 （3）较优基团后列原则 先小后大原则 ）较优基团后列原则 先小后大原则) 4 3 注意： 注意：在不违 CH3–CH2–CH–CH–CH2–CH3 反原则(1)(2)的 × 反原则(1)(2)的 3 H CH 4 C2 5 3 前提下 3 4 CH3–CH2–CH–CH–CH2–CH2–CH3 C2H5CH3 取代基的——“次序规则” ≠官能团母体资格次序 次序规则” 取代基的 次序规则 按第一原子的原子序数， ①按第一原子的原子序数，由大到小排列 I＞Br＞Cl＞F＞O＞N＞C＞H –Cl＞–C(CH3)3 Cl＞ ＞ ＞ ＞ ＞ ＞ ＞ ＞
√
2、为主链编号 、 （1）靠近主官能 ） 团一端开始编号
1 2 3 4 5 CH3–CH–CH2–CH2–CH2 5 OH 3 4 2 Cl 1
×
5 4 3 2 1 （2）最低系列原 ） CH3–CH2–CH–CH2–CH2 × 1 2 3 4 5 最早碰面原则) 则(最早碰面原则 最早碰面原则 OH Cl 5 3 2 3,3,7 13 注意：在不违 之和最小 注意： CH3–CH–CH2–CH–CH–CH3 C × 2 4 5 反原则(1)的前 反原则(1)的前 C OH CH3 OH C–C–C–C–C–C–C–C 3 提下 C CH3–CH–CH2–CH–CH–CH3 2,6,6 14 最早碰面 2 OH OH CH3 CH CH 5 4 3 2 3 取代基位数 2,2,4,5 2,3,5,5 CH3–CH–CH–CH2–C–CH3 之和最小？ 之和最小？ 2CH3 5 CH3 × 3
吉林大学课件基础有机化学邢其毅第三版第章PPT
NH2
O＝S＝O NH2
O＝S＝O NH N
O＝S＝O NH
N
S
O＝S＝O NH
N
N
磺胺 磺胺吡啶 磺胺噻唑
3. 保护氨基
磺胺嘧啶
六、与HNO2反应
1. 伯胺
RNH2
HCl NaNO2
不稳定 R N NCl
重氮盐
R ＋ N2 ＋ Cl-
ROH、RX、烯烃 及其重排产物
PhNH2
HCl/NaNO2 0～5 °C
3.27
4.21
碱性： (CH3)2NH>CH3NH2 >(CH3)3N>NH3
电子效应：甲基推电子，推论：3°>2°>1°>NH3 溶剂化效应：形成铵盐的溶剂化作用越大，其稳 定性越好，胺碱性越强，推论： 3°<2°<1°<NH3
二者综合作用结果
2. 芳香胺的碱性 A. 与脂肪胺相比
PhNH2 Ph2NH Ph3N NH3 CH3NH2 pKb 9.40 13.8 ~中性 4.76 3.38
RNH2 + PhSO2Cl
NaOH H2O
PhSO2NHR
OH过量
溶于过量碱
SO2Cl
PhSO2N-RNa+
R2NH
+
PhSO2Cl
NaOH H2O
PhSO2NR2
不溶于酸、碱
R3N + PhSO2Cl 溶于HCl
不反应
应用： 1. 鉴别1°、2°、3°胺 2. 合成磺胺类药物
NH2
NH2
NH2
C2H5 (CH3)2CH－CH2－N－CH3
N-甲基-N-乙基异丁胺
有机化合物的分类和命名
常见官能团
类别
代表物 官能团
烷烃 饱和烃
CH4
烃
环烷烃
烯烃 CH2=CH2 C C
不饱和烃 炔烃 CH≡CH C C
芳香烃
卤代烃
醇
—OH羟基
酚
—OH羟基
醚
醛
酮
羧酸
酯
CH3CH2Br CH3CH2OH
CH3CH2OCH2CH3
CH3CHO 乙醛
识记： 常见官能团
CC
碳碳双键
O CH
醛基
CC
碳碳叁键
烃基及其命名
烃分子中去掉一个氢原子后剩下的原子团叫做烃基。 脂肪烃基：脂肪烃去掉1个H所剩下的部分。“R-” 烷基：烷烃分子中去掉一个氢原子后剩下的部分。
烃基的名称由相应的烃名确定。 当烃分子中含有不同类型的氢时, 会出现不同的烃基。
CH3 , CH3CH2
甲基
乙基
, CH3CH2CH2
丙基
CH3CHCH3
1. 按分子中碳原子总数叫“某烷”。≤10C 用 甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸 表示， >10C 用十一、十二 等中文数字表示。
2. 用“正”、“异”、“新” 等字区别同分异构体。
CH3 CH3CH2CH2CH2CH3 CH3CHCH2CH3
正戊烷
异戊烷
CH3 CH3-C-CH3
CH3 新戊烷
3
目标检测
1
A
CH3
CH
CH3 CH2 C CH3
CH3 CH3
B CH2BrCH CHCl
C
OH CHO
D CH2 CH CH2 CH CH2CH2
OH COOH
在上述有机化合物中(以下用代号填空)
有机化学第02章 命名(2)
CH3CH2CH2CH2
1 - 甲基 – 2 - 正丙基 – 5 - 正丁基苯
几种重要的芳基： Ar—
苯基 简写为：Ph—
CH2
苯甲基
又称为苄基；简写为PhCH2—
二、 多环芳烃
多环芳烃分为联苯或联多苯类、多苯代脂烃和稠环芳烃三种类型
稠环芳烃
8 7
1 2
6 3
54
萘
8 7
6 5
9
1
8
2
7
3
6
10
4
§2.4 芳香族化合物的命名
一、单环芳香族化合物的命名 复习官能团优先顺序表
1、官能团优先次序（位于前面的基团优于后面的基团）
官能团： -COOH, -SO3H, -COOR, -COCl,-CONH2,
词尾： 羧酸
磺酸
酯
酰氯
酰胺
取代基： ~ -CN, 氰
磺酸基 酯基
甲酰氯 甲酰胺
-CHO, -CO-, -OH(醇), -OH(酚), -SH，
1
6-甲基-1-乙基环己烯
C2H5
1
5 - 乙基 - 1，3 - 环戊二烯
5-甲基-1，3-环己二烯 1
三、桥环化合物的命名 脂环烃分子中含有两个或两个以上碳环的化合物称为多
环烃 。 其中共用两个碳原子的双环化合物称为桥环化合物。
桥头碳
*
桥
*
注：①桥可以是碳链，也可以是一条键。
②双环化合物有三条桥
第二章 有机化合物命名（2）
§2.3 脂环烃的命名
一、环烷烃的命名 1、环上支链不太复杂时，以环为母体： 1）据所有成环碳原子数命名为环某烷； 2）编号：多取代环烷烃编号时从简单取代基开始，并遵
1 - 甲基 – 2 - 正丙基 – 5 - 正丁基苯
几种重要的芳基： Ar—
苯基 简写为：Ph—
CH2
苯甲基
又称为苄基；简写为PhCH2—
二、 多环芳烃
多环芳烃分为联苯或联多苯类、多苯代脂烃和稠环芳烃三种类型
稠环芳烃
8 7
1 2
6 3
54
萘
8 7
6 5
9
1
8
2
7
3
6
10
4
§2.4 芳香族化合物的命名
一、单环芳香族化合物的命名 复习官能团优先顺序表
1、官能团优先次序（位于前面的基团优于后面的基团）
官能团： -COOH, -SO3H, -COOR, -COCl,-CONH2,
词尾： 羧酸
磺酸
酯
酰氯
酰胺
取代基： ~ -CN, 氰
磺酸基 酯基
甲酰氯 甲酰胺
-CHO, -CO-, -OH(醇), -OH(酚), -SH，
1
6-甲基-1-乙基环己烯
C2H5
1
5 - 乙基 - 1，3 - 环戊二烯
5-甲基-1，3-环己二烯 1
三、桥环化合物的命名 脂环烃分子中含有两个或两个以上碳环的化合物称为多
环烃 。 其中共用两个碳原子的双环化合物称为桥环化合物。
桥头碳
*
桥
*
注：①桥可以是碳链，也可以是一条键。
②双环化合物有三条桥
第二章 有机化合物命名（2）
§2.3 脂环烃的命名
一、环烷烃的命名 1、环上支链不太复杂时，以环为母体： 1）据所有成环碳原子数命名为环某烷； 2）编号：多取代环烷烃编号时从简单取代基开始，并遵
基础有机化学(邢其毅、第三版)第一章PPT
NO2
NO2
NO2
CH3
+NO2 O-
CH3 H
NO2
CH3 H
NO2
CH3 H
NO2
CH3 H
NO2
CH3
CH3
+NO2 p-
H
NO2
CH3
CH3
H
NO2
H
NO2
CH3
H
NO2
CH3
+NO2 m-
CH3
H NO2
CH3
H NO2
CH3
CH3
H NO2
H NO2
NO2
+NO2 m-
NO2
H NO2
蛋白质,糖 (生物化学基础)
周环反应
硝基化合物, 胺,腈 (含氮有机物)
负碳离子机理 羧酸及衍生物 (酯, 酰卤, 酰胺, 酸酐)
亲核加成
醛, 酮
醇,酚,醚
卤代烷 亲核取代,消除反应 芳香烃 亲电取代 烯烃,炔烃,二烯烃 亲电加成 烷烃 自由基机理
§1.3 有机化学反应的分类
1.按反应类型分类：
不饱和度：使化合物变成开链的饱和烃， 理论上所需的氢分子的个数
3 H2
H2
2 H2
H2
C.消除反应：
由不饱和度相对较低的化合物变成不饱 和度相对较高的化合物的反应。
Br OH-
OH H2SO4
D.重排反应：
仅仅是碳骨架发生变化的反应
OCH2-CH=CH2
OH
CH2-CH=CH2 Claisen重排反应
CH2=CH-CH=CH2 ↔CH2-CH=CH-CH2
-
＋
-＋
↔CH2-CH=CH-CH2 ↔ CH2-CH-CH=CH2
邢其毅《基础有机化学》课件讲义
基础有机化学背景综合大学化学系使用的有机化学教学大纲第一次是于1980年在长春制订的，当时规定的教学时数为129学时（讲授120学时，机动9学时），第二次于1982年于宜昌召开的教育部属综合性大学理科化学系课程结构研讨会上讨论确定，总的教学时数减少为108学时，并对原大纲内容作了部分调整。
经过多年的实践，我系基础有机化学的教学总时数为90学时，在2004年以前，采用的教材是邢其毅、徐瑞秋、周政、裴伟伟编写的《基础有机化学》（第二版），该书是根据1977年教育部在武昌召开的高等学校理科化学教材会议精神编写的，第一版于1980年由高等教育出版社出版（该书曾获国家优秀教材奖），第二版于1993年由高等教育出版社出版（该书于1997年获国家教委科技进步二等奖）。
从2005年9月开始，将采用的教材是邢其毅、裴伟伟、徐瑞秋、裴坚编写的《基础有机化学》（第三版），与平行的教材相比该书的内容十分丰富，具有一定的深度。
地位和作用基础有机化学历来是化学系的四大门基础课之一。
相对于其它三门基础课而言，有机化学的发展异常迅速，新的有机化合物不断涌现。
这些层出不穷的有机化合物不仅带动了有机化学学科本身的发展，也成了其它化学学科的研究对象。
因此，无论从事化学哪一个领域的工作，都必须具备有机化学的基础知识。
而新的有机反应、新的有机研究领域也在不断产生，它们使有机化学的面貌日新月异，气象万千。
有机化学的另一个特点是它与其它学科之间的交叉渗透十分广泛。
例如：发展很快的生物有机是有机化学与生物学之间的边缘科学，它对于研究生命现象十分重要；有机金属化合物的化学则是有机化学与无机化学之间的边缘科学；迅速发展的材料科学则是有机、高分子和无机化学交叉渗透的新型学科。
综合治理环境也需要有比较全面的有机化学知识。
此外，有机化学在国民现代化生活中的影响也越来越大。
这一切都使有机化学在化学各学科中占有十分特殊的地位，在科学技术和国民经济的发展中起着十分重要的作用。
有机化学命名
丁基 （butyl，缩写 ） ，缩写Bu） 1−甲（基）丙基 甲 （1−methylpropyl） ） 2−甲基丙基 甲基丙基 （2−methylpropyl） ）
1,1−二甲基乙基 二甲基乙基 （1,1−dimethylethyl） ）
CH3CH2CHCH3
CH3CHCH2
3
2
1
异丁烷
CH3
2 1
4
3
2
1
－
CH3CH2CHCH2CH3
3
2
1
续 表2
CH3CHCH2CH2 CH3
－
4
3
2
1
异戊基（ 异戊基（iso−pentyl） ）
3−甲基丁基 甲基丁基 （3−methylbutyl） ）
1,2−二甲基丙基 二甲基丙基 （1,2−dimethylpropyl） ）
异戊烷
CH3CHCH2CH3 CH3
构造式 CH3(CH2)16CH3 （正） CH3(CH2)17CH3 （正） CH3(CH2)18CH3 （正） CH3(CH2)19CH3 （正） CH3(CH2)20CH3 （正） CH3(CH2)28CH3 （正） CH3(CH2)29CH3 （正） CH3(CH2)30CH3 （正） CH3(CH2)38CH3 （正） CH3(CH2)48CH3 （正） CH3(CH2)58CH3 （正） CH3(CH2)68CH3 （正） CH3(CH2)78CH3 （正） CH3(CH2)88CH3 （正） CH3(CH2)98CH3 （正） CH3(CH2)132CH3 （正）
CH3CHCH3 CH3
CH3CCH3 CH3
丁烷有两种异构体，每种异构体分子中都有两种不同的氢原子， 丁烷有两种异构体，每种异构体分子中都有两种不同的氢原子， 所以能产生构体，一共可产生八种戊基。 戊烷有三种异构体，一共可产生八种戊基。