大学有机化学课件14_11_15

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《大学有机化学》PPT课件

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CH3CH2CH2CH3
普通命名:正丁烷 系统命名:丁烷
CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH3
正庚烷 庚烷
支链烷烃可看作是直连烷烃的烷基取代衍生物。系统 命名时, 主要是确定主链及取代基的位次、数目和名称。
人民卫生电子音像出版社
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第二章 烷烃和环烷烃
烃基及其命名
烃分子中去掉一个氢原子后剩下的原子团叫做烃基。 脂肪烃基:脂肪烃去掉1个H所剩下的部分。“R-” 烷基:烷烃分子中去掉一个氢原子后剩下的部分。
2,5-二甲基-3-异丙基己 烷
CH3 CH3
2,5-二甲基-4-异丙基己

邓健 制作 张静夏 审校
上页 下页 首页 21
第二章 烷烃和环烷烃
第一节 烷烃(二、异构,
CH3 CH3-CH CH3
CH3-CH2-CH2—CH—CH—C—CH2-CH3
CH2
CH2
CH2
CH3
CH3
3-甲基-3-乙基-5-丙基-4-异丙基
第一节 烷烃(一、结构
实际上碳原子并不直接以激发态的原子轨道参与形成共价
键, 而是先杂化,再成键。形成烷烃时,碳原子取 sp3 杂化。
z
四面体结构, 轨道间夹角
为 109.5o.
sp3杂化
x
y
激发态: 2s1 + 2px1 + 2py1 + 2pz1
1s22(sp3)12(sp3)12 (sp3)12(sp3)1
z
x
y
90℃
激发态: 2s1 + 2px1 + 2py1 + 2pz1
假想的甲烷结构
设计与制作 邓健 张静夏

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大学有机化学课件大学有机化学课件第一章绪论教学目的1. 使学生了解有机化化学的研究对象和有机化合物的特殊性质。

2. 使学生掌握有机化合物的结构表示方法和有机化合物的分类方法。

能够正确书写简单有机物的电子式、结构式和结构简式;认识一般有机官能团和能给单官能团有机化合物分类。

3. 使学生掌握杂化轨道概念,能判别简单有机物分子中碳原子的杂化类型。

4. 使学生熟悉有机化合物分子中化学键:偶极矩、σ键、π键的特点和酸碱电子理论,了解有机物结构特点与一般理化性质的关系;了解价键理论和分子轨道理论。

教学重点有机物的结构表示方法、杂化轨道理论及有机物分类方法。

教学难点杂化轨道理论、价键理论与分子轨道理论,σ键、π键的特点。

课堂组织第一节有机化学的研究对象简述:从人类生存、生产的历史阐明有机物的历史性与广泛性,人类生存离不开有机物的事实。

给出有机物的原始概念、演变后的现代概念及其演变历程。

阐明有机物与无机物在结构和性质上的差异。

分析有机物与无机物互相转化的关系及相对性。

归纳出有机化学的研究对象为烃及其衍生物的组成、结构、制备、性质及其变化规律。

第二节有机化合物特性从人类生活的衣食住行必须物来分析有机物的共同性质(或有机物的特性)1.从衣食住行必需品的种类数量分析得到有机物数量多的印象。

简单解释:碳链延长与分枝所致。

2.从生活中的防火知识进行演绎,得出大多数有机物易燃的结论。

简单解释:碳碳键和碳氢键大都可以转变成碳氧键和氢氧键并且放出能量。

3.从酒精、食油、燃气等有机物存在状态导出有机物低熔点性质:简单解释:分子化合物,弱极性键所致。

4从石油、食油、氯仿、苯的水溶性导出大多数有机物不溶于水的结论。

简单解释:相似者相溶。

5.从绝缘体引出大多数有机物不导电的性质。

诸如反应慢、副反应多性质也从生活事实导出。

总结:有机物的结构决定有机物性质---结构式的重要性。

第三节有机化合物中的化学键1.价键理论回顾中学化学键概念,写出几种简单无机物、有机物的电子式;简述价键理论要点。

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17
烯烃、炔烃衍生物及其应用
01
烯烃衍生物
包括醇、醛、酮、羧酸等,具有广泛的应用,如合成香料、药物、塑料
等。
02
炔烃衍生物
包括炔醇、炔醛、炔酮等,可用于合成橡胶、染料、农药等。
2024/1/24
03
烯烃、炔烃及其衍生物的应用
在有机合成中具有重要的地位,可用于合成各种复杂的有机化合物,同
时也是许多天然产物和生物活性物质的重要合成原料。
2024/1/24
偶氮化合物的结构特点
含有偶氮基(-N=N-)的有机化合物, 偶氮基两端连接两个烃基。
偶氮化合物的物理性质
多数偶氮化合物为有色物质,难溶于 水。
偶氮化合物的化学性质
相对稳定,不易被氧化;能在一定条 件下发生还原反应;能与金属离子形 成络合物等。
29
生物碱简介及应用
01
生物碱的定义
一类含氮的碱性有机化合物, 在植物界中分布广泛,具有显 著的生理活性。
24
醛、酮类化合物结构与性质
醛类化合物
羰基与一个烃基和一个氢原子相连形 成的化合物,具有刺激性气味和还原 性。常见的醛有甲醛、乙醛等。
酮类化合物
羰基与两个烃基相连形成的化合物, 具有酮味和一定的稳定性。根据烃基 的不同,可分为脂肪酮、芳香酮等。
2024/1/24
25
羧酸及其衍生物结构与性质
2024/1/24
3
农药领域
一些杂环和元素有机化合物具有杀虫、 除草等活性,被用作农药的活性成分。 例如,吡啶类化合物可用于合成新型杀 虫剂,含磷化合物可用于制备除草剂。
2024/1/24
/1/24
35
羧酸类化合物
羧基与烃基相连形成的化合物,具有酸性、还原性和酯化反应等性质。常见的羧酸有甲 酸、乙酸等。

兰州大学《有机化学》PPT课件:14 不饱和醛酮酸

兰州大学《有机化学》PPT课件:14  不饱和醛酮酸

Xiezx -Lzu2一、α,β-不饱和醛酮二、醌三、羟基醛酮四、不饱和酸及其衍生物内容Xiezx -Lzu3C=C C=OC C C=O C C C=O C C=C O+_Br BrBr C=C C O +_+_C=C C OLi R C=C C OHRC C=C OH NuRLiH O1.Nu (1)(2)(3)(1)(2)(3)2.H C C C=O NuC=C 亲电加成C=O 亲核加成1,4-共轭加成α,β-不饱和醛酮的加成反应1、分类一、α,β-不饱和醛酮Xiezx-Lzu4C C=C OHNu H +互变异构C=C C=O+Nu -C C=C O -Nu C C C=O _Nu C C C=ONu H在碱性条件下1,4-加成反应的机理Xiezx-Lzu5C C=C OHC=C C OH++C=C C=O + H+Z -互变异构C C=C OH C C C=O ZZH在酸性条件下1,4-加成反应的机理Xiezx -Lzu61.卤素、HOX 不发生共轭加成,只在C=C 双键上发生亲电加成。

2.HX 、HCN 、NH 3及NH 3的衍生物等与α,β-不饱和醛酮的加成以发生1,4-共轭加成为主。

3.不饱和醛与RLi, RMgX 反应时以C=O 双键的1,2-亲核加成为主。

与R 2CuLi 反应,以1,4加成为主。

4.不饱和酮与金属有机物加成时,使用RLi,主要得C=O 的1,2-加成产物,使用R 2CuLi,主要得1,4-加成产物,使用RMgX,如有亚铜盐如CuX 做催化剂,主要得1,4-加成产物,如无亚铜盐做催化剂,发生1,2加成还是1,4-加成,与反应物的空间结构有关,空阻小的地方易发生反应。

α,β-不饱和醛酮加成反应的规律Xiezx -Lzu7C 6H 5CH=CHCOC 6H 5KCN,HOAc EtOH C 6H 5CHCH 2COC 6H 5CNRCH=CHR'KCN, HOAc EtOHN. R.(1)93-96%C 6H 5CH=CHCOCH 3C 6H 5CHCH 2COCH 3NHN+(2)(3)1,4-产物85%HX 、HCN 、NH 3及NH 3的衍生物与α,β-不饱和醛酮的加成以发生1,4-共轭加成为主.CH 2=CH-CH=O+ HCl-15o CClCH 2CH 2CH=O例子Xiezx -Lzu8(CH 3)2C=CHCOCH 3CH 2=CH-CCH 2COCH 3+(CH 2=CH -)2CuLi1. Et 2O2. H 2OCH 3CH 3(4)72%1. Et 2O2. H 2OOCH 3+(CH 3)2CuLi OCH 3CH 3(5)98%R 2CuLi 与α,β-不饱和醛酮的加成反应,以1,4-加成为主。

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化学性质有影响, 而且对生物大分子的空间状态与生物 功能有重要意义.
• 超分子体系: 两种或两种以上的化学物质通过分子间的
弱相互作用所形成的复杂有序具有且具有特定功能的体 系. 几种分子间力的加和与协同, 具有一定的方向性和选 择性, 决定着分子识别和位点识别, 只有具备分子识别功 能的组装方式, 才能保证组装体系高级结构的有序性. 超分子体系是与生命现象有关的功能的基本单位, 生命 的奥秘、生物的神奇存在于特殊的组装体之中.
酸: 凡是能给出(提供)质子(H+)的物质. 例如 CH3COOH 碱: 凡是能接受(结合)质子(H+)的物质. 例如 CH3COOˉ 酸性(或碱性): 是指它们给出(或接受)质子的能力.
2. 路易斯(lewis)定义的酸碱:
分子轨道包括: 成键轨道、反键轨道
(能量由低到高)
分子轨道理论的电子离域观点,对价电子在分子中 运动形态的描述更为确切,并能很好地解释共轭分子的 特性,但除共轭分子外,其它分子中电子离域的程度很小, 仍可以方便地采用价键理论(包括轨道杂化理论和共振 论)解释有机物的结构.
3.轨道杂化理论 1931年 Pauling 和 Slater 提出
①价键理论(简称V.B法) ②轨道杂化理论 ③共振论 ④分子轨道理论(简称M.O法)
其中, 轨道杂化理论和共振论是价键理论的发展和延伸.
• 表征共价键基本性质(属性)的物理量:
① 键长
② 键角 反映了有机物分子的空间构型.
③ 键能(E) 和 键离解能(D) 衡量共价键强度的物理量. 对于多原子分子,键能是同类共价键的键离解能的 平均值. 例如 甲烷中的C–H 键.
(functianal group) 官能团: 是指有机物分子结构中最能代表该类化合物主

有机化学14 萜类与甾体化合物-PPT课件

有机化学14 萜类与甾体化合物-PPT课件
第十四章
萜类和甾体化合物
萜类和甾体化合物是广泛存在于自然界的两类天然产物。 它们都具有重要的生理作用,因此这两类天然产物与药物的关系 极为密切。 第一节 第二节 萜类化合物 甾体化合物
本章同步测试参考答案
第十四章
第一节
学习要求:
知识目标:
萜类和甾体化合物
萜类化合物
1.了解萜的定义、分类和一般性质 2.了解重要的萜类及甾体化合物
萜类和甾体化合物
课堂练习
命名下列化合物
OH
(1)
α -蒎烯
(2)
4-异丙基-1-环己醇
(3)
莰烷
O
(4)
2-甲基环己酮
第十四章
学习要求:
知识目标:
萜类和甾体化合物
第二节 甾体化合物
1.掌握甾体化合物的基本结构
2.熟悉甾体化合物的命名
4.了解重要的甾体化合物 能力目标: 能运用化学方法鉴别常见的甾体化合物
根据分子中所含异戊二烯的单元数,可将萜类化合物 分为单萜,倍半萜,二萜,三萜,四萜等。 (见表14-1)
三、萜的一般性质
萜类化合物分子中常含有碳-碳双键或羟基、羰基、羧基等 官能团。因此可以发生氧化反应、加成反应,羰基反应,内酯结 构水解开环等。
第十四章
萜类和甾体化合物
第一节 萜类化合物
常见的萜类化合物
第十四章
萜类和甾体化合物
第一节 萜类化合物
一、萜类化合物的结构
萜类化合物具有 (C5H8)n 的通式,这种结构特点称为:
异戊二烯规律
3
CH 3 CH 2 头 异戊二烯 C 5H 8 C CH CH 2 尾
H 2C 头
CH C
CH CH 尾

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大。
烯烃的化学性质
活泼,可发生加成、氧化、聚 合等反应。
炔烃
炔烃的定义和通式
含有碳碳三键的烃类化合物,通 式为CnH2n-2。
炔烃的命名
选择含有三键的最长碳链为主链, 从靠近三键的一端开始编号。
炔烃的物理性质
随着碳原子数的增加,炔烃的熔 沸点逐渐升高,密度逐渐增大。
炔烃的化学性质
活泼,可发生加成、氧化、聚合 等反应。
质谱法应用
在有机化学中,质谱法可用于确定有机化合物的 分子量、分子式及结构信息。
核磁共振波谱法
核磁共振基本原理
01
利用核自旋磁矩在外加磁场中的能级分裂和跃迁产生的信号进
行检测。
核磁共振波谱仪的构成
02
包括磁体、射频系统、检测系统、数据处理系统等部分。
核磁共振波谱法应用
03
在有机化学中,核磁共振波谱法可用于确定有机化合物的结构、
有机化学在日常生活中的应用
有机高分子材料、功能材料和复 合材料等广泛应用于建筑、交通、 电子和航空等领域。
有机化学在环境监测、污染治理 和可持续发展等方面也发挥着重 要作用,为保护环境、维护生态 平衡做出了贡献。
医药领域 材料领域 农业领域 环境领域
有机化学在药物合成、新药研发 和药物分析中发挥着重要作用, 为人类健康事业做出了巨大贡献。
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目录
• 有机化学概述 • 烃类化合物 • 烃的衍生物 • 有机合成与反应机理 • 有机化学分析方法与技术 • 有机化学前沿领域及挑战
01
有机化学概述
Chapter
有机化学定义与发展
定义
有机化学是研究有机化合物的结 构、性质、合成和反应机理的科
学。

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有机化合物分类及命名
分类
按照碳架分类,如开链化合物、碳环化合物和杂环 化合物等;按照官能团分类,如烃、醇、酚、醚、 醛、酮、羧酸、酯等。
命名
有机化合物的命名遵循一定的规则和原则,如 IUPAC命名法,根据化合物的结构特征和官能团进 行命名。
有机化学发展历史
1 2 3
早期历史 有机化学的起源可以追溯到古代,人们开始使用 天然有机化合物,如木材、油脂、药物等。
芳香烃分子中含有苯环结构, 苯环上的碳原子以共价键相连 形成平面六边形结构。这种结 构使得芳香烃具有较高的稳定 性和特殊的化学性质。
芳香烃的物理性质与烷烃、烯 烃和炔烃有所不同。例如,芳 香烃通常具有较强的气味和毒 性,且熔沸点较高。
芳香烃的化学性质较为特殊, 可以发生取代反应、加成反应 和氧化反应等多种反应。但由 于苯环结构的稳定性较高,这 些反应通常需要较为苛刻的条 件。
到商业上可得的原料或易于合成的中间体。
应用
02
在复杂有机分子的合成设计中,逆合成分析法是一种有效的策
略,可以帮助化学家快速找到合成路径。
优点
03
能够简化合成步骤,提高合成效率,降低成本。
官能团转化策略
官能团的定义
决定有机化合物化学性质的原子或原子团。
官能团转化
通过一系列化学反应,将一个官能团转化为另一个官能团,以实 现目标分子的合成。
烯烃、炔烃的化 学性质
烯烃和炔烃的化学性质 非常活泼,可以发生加 成反应、聚合反应、氧 化反应等多种反应。加 成反应包括与氢气、卤 素、水等的加成,聚合 反应则可以形成高分子 化合物。
芳香烃结构与性质
芳香烃的通式与命名
芳香烃的结构特点
芳香烃的物理性质
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Iodomethylzinc iodide
formed by reaction of diiodomethane with zinc that has been coated with copper (called zinc-copper couple)
Cu CH2I2 + Zn
ICH2ZnI
reacts with alkenes to form cyclopropanes
CH2CH2CH2CH3 (80%)
Aryl halides can be used
(CH3CH2CH2CH2)2CuLi +
I
diethyl ether
CH2CH2CH2CH3 (75%)
14.12 An Organozinc Reagent
for Cyclopropane Synthesis
2RLi + CuX
R2CuLi + LiX
[customary solvents are diethyl ether and tetrahydrofuran (THF)]
How?
the alkyllithium first reacts with the copper(I) halide
R Li
(CH3)2CuLi + CH3(CH2)8CH2I diethyl ether
CH3(CH2)8CH2CH3 (90%)
primary alkyl halides work best (secondary and tertiary alkyl halides undergo elimination)
14.14 Transition-Metal Organic Compounds
Introduction
Many organometallic compounds derived from transition metals have useful properties. Typical transition metals are iron, nickel, chromium, platinum, and rhodium.
Example: Lithium diphenylcuprate
(C6H5)2CuLi + CH3(CH2)6CH2I diethyl ether
CH3(CH2)6CH2C6H5 (99%)
Vinylic halides can be used
(CH3CH2CH2CH2)2CuLi +
Hale Waihona Puke Brdiethyl ether
Are intermediates in certain reactions.
Generation of Dibromocarbene
Br – ••
Br C H + ••O••C(CH3)3 Br
Br Br C••–
Br
••
+ H O••C(CH3)3
Generation of Dibromocarbene
reaction with alkenes is called the Simmons-Smith reaction
Example
CH2CH3 CH2I2, Zn/Cu
H2C
C CH3
diethyl ether
CH2CH3 CH3 (79%)
Stereospecific syn-addition
Carbene
name to give to species that contains a divalent carbon (carbon with two bonds and six electrons)
••
C
Br
Br
dibromocarbene
Carbenes are very reactive; normally cannot be isolated and stored.
14.11 Alkane Synthesis Using Organocopper Reagents
Lithium Dialkylcuprates
Lithium dialkylcuprates are useful synthetic reagents.
They are prepared from alkyllithiums and a copper(I) halide.
R Li+
Cu I
Cu I–
How?
the alkyllithium first reacts with the copper(I) halide
R Li
R Li+
Cu I
Cu I–
then a second molecule of the alkyllithium reacts with the alkylcopper species formed in the first step
••
Br C Br + Br–
Br Br C••–
Br
Carbenes react with alkenes to give cyclopropanes
KOC(CH3)3
Br
+ CHBr3
(CH3)3COH
Br
(75%)
CBr2 is an intermediate stereospecific syn addition
CH3CH2 C
H
CH2CH3 C
H
CH2I2, Zn/Cu diethyl ether
CH3CH2 H
CH2CH3 H
Stereospecific syn-addition
CH3CH2 C
H
H C
CH2CH3
CH2I2, Zn/Cu diethyl ether
CH3CH2 H
H CH2CH3
14.13 Carbenes and Carbenoids
18-Electron Rule
The number of ligands attached to a metal will be such that the sum of the electrons brought by the ligands plus the valence electrons of the metal equals 18.
R Li
R Li+
R Cu
R Cu –
Lithium diorganocuprates are used to form C—C bonds
R2CuLi + R'X Ar2CuLi + R'X
R R' + RCu + LiX Ar R' + ArCu + LiX
Example: Lithium dimethylcuprate
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