大学有机化学鉴别(终极版)-大学有机化学鉴别

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有机化学鉴别方法总结

有机化学鉴别方法总结有机化学鉴别方法指的是通过特定的实验方法和化学分析手段，对有机化合物进行鉴别和分析。

有机化学鉴别方法主要包括物理性质鉴别、燃烧反应鉴别、溶解性鉴别、酸碱性鉴别、还原性和氧化性鉴别、结构确认和谱学分析等。

以下是有机化学鉴别方法的详细总结。

一、物理性质鉴别物理性质鉴别是通过观察和检测有机化合物的外观、物理状态、熔点、沸点、密度、折光率等性质，推测和判断有机化合物的结构和性质。

例如，通过观察有机化合物的颜色、形状、结晶形态等外观性质，可以初步了解有机化合物的种类；通过测定有机化合物的熔点和沸点，可以推测有机化合物的结构；通过测定有机化合物的密度和折光率，可以对有机化合物的性质进行初步判断。

二、燃烧反应鉴别燃烧反应鉴别是通过将有机化合物进行燃烧反应，观察和检测燃烧反应的现象和产物，从而推测有机化合物的结构和性质。

例如，通过观察有机化合物的燃烧现象，如燃烧时是否有火焰、燃烧是否发生爆炸等，可以初步判断有机化合物的饱和度和含氧量；通过检测燃烧产生的气体，如二氧化碳、水蒸气、一氧化碳等，可以推测有机化合物的结构和性质。

三、溶解性鉴别溶解性鉴别是通过将有机化合物溶解在不同的溶剂中，观察和检测溶解的过程和结果，从而推测有机化合物的结构和性质。

例如，通过观察有机化合物在水中的溶解性，可以初步判断有机化合物是否含有极性官能团；通过观察有机化合物在有机溶剂中的溶解性，可以初步判断有机化合物的极性和溶液的稳定性。

四、酸碱性鉴别酸碱性鉴别是通过将有机化合物与酸或碱进行酸碱反应，观察和检测反应的过程和结果，推测有机化合物的结构和性质。

例如，通过观察有机化合物与酸反应后产生的气体和沉淀，可以初步判断有机化合物是否含有酸性官能团；通过观察有机化合物与碱反应后产生的气体和溶液颜色的变化，可以初步判断有机化合物是否含有碱性官能团。

五、还原性和氧化性鉴别还原性和氧化性鉴别是通过将有机化合物进行还原反应或氧化反应，观察和检测反应的过程和结果，推测有机化合物的结构和性质。

有机化学鉴别方法的总结

有机化学鉴别方法的总结1 烷烃与烯烃, 炔烃的鉴别方法就是酸性高锰酸钾溶液或溴的ccl4 溶液(烃的含氧衍生物均可以使高锰酸钾褪色,只就是快慢不同) 2烷烃与芳香烃就不好说了,但芳香烃里,甲苯,二甲苯可以与酸性高锰酸钾溶液反应,苯就不行3 另外, 醇的话, 显中性4 酚:常温下酚可以被氧气氧化呈粉红色,而且苯酚还可以与氯化铁反应显紫色5 可利用溴水区分醛糖与酮糖6 醚在避光的情况下与氯或溴反应, 可生成氯代醚或溴代醚。

醚在光助催化下与空气中的氧作用,生成过氧化合物。

7 醌类化合物就是中药中一类具有醌式结构的化学成分, 主要分为苯醌,萘醌,菲醌与蒽醌四种类型,具体颜色不同反应类型较多一.各类化合物的鉴别方法1、烯烃、二烯、炔烃:(1) 溴的四氯化碳溶液,红色腿去(2) 高锰酸钾溶液,紫色腿去。

2. 含有炔氢的炔烃:(1) 硝酸银,生成炔化银白色沉淀(2) 氯化亚铜的氨溶液,生成炔化亚铜红色沉淀。

3. 小环烃:三、四元脂环烃可使溴的四氯化碳溶液腿色4. 卤代烃:硝酸银的醇溶液,生成卤化银沉淀; 不同结构的卤代烃生成沉淀的速度不同,叔卤代烃与烯丙式卤代烃最快,仲卤代烃次之,伯卤代烃需加热才出现沉淀5. 醇:(1) 与金属钠反应放出氢气(鉴别6 个碳原子以下的醇);(2) 用卢卡斯试剂鉴别伯、仲、叔醇,叔醇立刻变浑浊,仲醇放置后变浑浊,伯醇放置后也无变化。

6. 酚或烯醇类化合物:(1) 用三氯化铁溶液产生颜色(苯酚产生兰紫色)。

(2) 苯酚与溴水生成三溴苯酚白色沉淀。

7. 羰基化合物:(1) 鉴别所有的醛酮:2,4- 二硝基苯肼,产生黄色或橙红色沉淀; (2) 区别醛与酮用托伦试剂,醛能生成银镜,而酮不能;(3) 区别芳香醛与脂肪醛或酮与脂肪醛,用斐林试剂,脂肪醛生成砖红色沉淀,而酮与芳香醛不能;(4) 鉴别甲基酮与具有结构的醇,用碘的氢氧化钠溶液,生成黄色的碘仿沉淀。

8. 甲酸:用托伦试剂,甲酸能生成银镜,而其她酸不能。

大学有机化学鉴别总结

大学有机化学鉴别总结一、引言大学有机化学是化学专业的重要基础课程，主要研究有机化合物的性质、结构与反应。

鉴别有机化合物是有机化学的基本功之一，也是学习有机化学的重要内容之一。

本文将结合学习经验和实践总结大学有机化学鉴别的方法和技巧。

二、常见鉴别方法1. 对溴水的反应对溴水的反应是鉴别含有烯烃的有机化合物的常见方法。

烯烃与溴水反应可以产生溴代烷烃化合物。

此反应一般在室温下进行，观察反应前后的颜色变化即可判断有机化合物中是否含有烯烃。

•烯烃存在：溴水由红棕色变为无色。

•烯烃不存在：溴水颜色无变化。

2. 对银镜的反应对银镜的反应是鉴别还原性卤代烃和醛或酮的常见方法。

还原性卤代烃在碱性条件下可以发生氧化反应，产生银镜沉淀。

•还原性卤代烃存在：溶液中生成银镜沉淀。

•还原性卤代烃不存在：溶液中无银镜沉淀。

3. 对酚酞指示剂的着色反应对酚酞指示剂的着色反应是鉴别酸和碱的常见方法。

酚酞是一种酸碱指示剂，酸性溶液下呈红色，碱性溶液下呈黄色。

•酸性溶液存在：酚酞呈红色。

•碱性溶液存在：酚酞呈黄色。

4. 对巯基甲酸钠的反应对巯基甲酸钠的反应是鉴别含有羰基的有机化合物的常见方法。

巯基甲酸钠可以与酮或醛反应生成相应的烯醇酮或烯醇醛。

•酮或醛存在：观察到产物生成。

•酮或醛不存在：观察不到产物生成。

三、鉴别实例以下是一些常见有机化合物的鉴别实例。

1. 鉴别乙醇和乙醛乙醇和乙醛是常见的有机化合物，它们的鉴别可以通过以下方法进行。

•对溴水的反应：加入溴水后，如果颜色由红棕色变为无色，则存在乙烯醇。

•对银镜的反应：加入银镜试剂后，如果溶液中生成银镜沉淀，则存在乙醛。

•对酚酞指示剂的着色反应：加入酚酞指示剂后，如果溶液呈红色，则存在乙醇。

2. 鉴别甲苯和苯酚甲苯和苯酚是具有相似结构的有机化合物，它们的鉴别可以通过以下方法进行。

•对溴水的反应：加入溴水后，如果颜色由红棕色变为无色，则存在甲苯。

•对巯基甲酸钠的反应：加入巯基甲酸钠后，观察是否产生烯醇酮或烯醇醛。

有机化学鉴别总结

有机化学鉴别总结有机化学鉴别总结1、常温常压下为⽓态的有机物：1～4个碳原⼦的烃，⼀氯甲烷、新戊烷、甲醛。

2、碳原⼦较少的醛、醇、羧酸(如⽢油、⼄醇、⼄醛、⼄酸)易溶于⽔;液态烃(如苯、汽油)、卤代烃(溴苯)、硝基化合物(硝基苯)、醚、酯(⼄酸⼄酯)都难溶于⽔;苯酚在常温微溶与⽔，但⾼于65℃任意⽐互溶。

3、所有烃、酯、⼀氯烷烃的密度都⼩于⽔;⼀溴烷烃、多卤代烃、硝基化合物的密度都⼤于⽔。

4、能使溴⽔反应褪⾊的有机物有：烯烃、炔烃、苯酚、醛、含不饱和碳碳键(碳碳双键、碳碳叁键)的有机物。

能使溴⽔萃取褪⾊的有：苯、苯的同系物(甲苯)、CCl4、氯仿、液态烷烃等。

5、能使酸性⾼锰酸钾溶液褪⾊的有机物：烯烃、炔烃、苯的同系物、醇类、醛类、含不饱和碳碳键的有机物、酚类(苯酚)。

6、碳原⼦个数相同时互为同分异构体的不同类物质：烯烃和环烷烃、炔烃和⼆烯烃、饱和⼀元醇和醚、饱和⼀元醛和酮、饱和⼀元羧酸和酯、芳⾹醇和酚、硝基化合物和氨基酸。

7、⽆同分异构体的有机物是：烷烃：CH4、C2H6、C3H8;烯烃：C2H4;炔烃：C2H2;氯代烃：CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4、C2H5Cl;醇：CH4O;醛：CH2O、C2H4O;酸：CH2O2。

8、属于取代反应范畴的有：卤代、硝化、磺化、酯化、⽔解、分⼦间脱⽔(如：⼄醇分⼦间脱⽔)等。

9、能与氢⽓发⽣加成反应的物质：烯烃、炔烃、苯及其同系物、醛、酮、不饱和羧酸(CH2=CHCOOH)及其酯(CH3CH=CHCOOCH3)、油酸⽢油酯等。

10、能发⽣⽔解的物质：⾦属碳化物(CaC2)、卤代烃(CH3CH2Br)、醇钠(CH3CH2ONa)、酚钠(C6H5ONa)、羧酸盐(CH3COONa)、酯类(CH3COOCH2CH3)、⼆糖(C12H22O11)(蔗糖、麦芽糖、纤维⼆糖、乳糖)、多糖(淀粉、纤维素) ((C6H10O5)n)、蛋⽩质(酶)、油脂(硬脂酸⽢油酯、油酸⽢油酯)等。

大学工科有机化学鉴别、推结构

2、-OH 3、-OH
K2Cr2O7/H+ 桔红亮绿
I2/NaOH
淡黄色碘仿
伯、仲醇反应含甲基醇
化合物类别
基团
试剂
现象
应用范围
酚
Ar-OH FeCl3溶液紫色或其它色酚或烯醇
溴水
白色沉淀
苯酚、苯胺
醛、酮
羰基 2，4-二硝基苯肼黄色沉淀（羰基试剂）
土伦试剂银镜反应
醛
品红试剂紫红色醛(甲醛加酸不褪色)
酰胺胺
氢氧化钠水溶液/加热产生氨气 NaNO2+HCl 伯胺产生氮气仲胺黄色油状物叔胺无特殊现象苯磺酰氯伯胺白色晶体溶于强碱仲胺白色晶体不溶于强碱叔胺不反应
伯、仲、叔胺的鉴别
化合物类基团别
试剂
现象
应用范围
杂环化合物
盐酸/松木片苯胺/醋酸
绿色呋喃及其简单衍生物红色吡咯及其衍生物红色吲哚及其衍生物深红糠醛或戊糖
(C)的构造式。
有机合成专题
目的：从已知原料
预期产物
一、分析：比较原料与产物在结构上的区别
1、环状还是链状。 2、碳链是增长、缩短还是不变。 3、官能团的位置、种类变化情况。
二、策略:逆合成分析法(从产物原料)
产物分析法
三、要求：步骤简单、反应合理、产率高、副反应少、易分离提纯等。
化合物类基团别
试剂
现象
应用范围
糖
莫力许反应 α -萘酚/H2SO4 紫色
糖类
蒽酮反应蒽酮/H2SO4
蓝绿色糖类
间苯二酚/HCl
红色
酮糖
土伦试剂、费林试剂
还原糖

有机化学物质鉴别

鉴别：烯烃：使溴水褪色、使高锰酸钾溶液褪色；炔烃：使溴水褪色、使高锰酸钾溶液褪色；端炔：使溴水褪色、使高锰酸钾溶液褪色，与硝酸银的氨溶液反应生成白色沉淀，与氯化亚铜的氨溶液反应生成棕红色沉淀；环丙烷：使溴水褪色、不能使高锰酸钾溶液褪色；苯及其同系物（如甲苯等）：两者都不能使溴水褪色，甲苯等使高锰酸钾溶液褪色，苯不能使高锰酸钾溶液褪色；卤代烃：与硝酸银的醇溶液反应：乙烯型、苯基型卤代烃：加热也不反应，烯丙基型、苄基型卤代烃：不加热就产生白色沉淀，普通卤代烃：加热后产生白色沉淀；醇：一般不用鉴别，可以先把其他化合物鉴别出来，剩下的就是醇。

酚：与溴水反应生成白色沉淀，与三氯化铁溶液反应显紫色醚：一般也不鉴别，可以先把其他化合物鉴别出来，剩下的就是醚。

醛：所有醛：（1）能与Tollen试剂反应生成银白色沉淀（银镜）；（2）能与Fehling试剂或Benedict试剂反应生成棕红色沉淀；（3）能与饱和亚硫酸氢钠生成白色沉淀；（4）能与2,4-二硝基苯肼反应生成黄色沉淀，（5）能与希夫试剂反应显紫红色脂肪醛：（上述五条均可发生）芳香醛：（上述五条除第（2）条不能反应以外，其余均可发生）；甲醛：上述五条均可，但第（2）条中生成的是红色沉淀（铜镜）酮：所有酮：（1）不能与Tollen试剂反应生成银白色沉淀（银镜）；（2）不能与Fehling试剂或Benedict试剂反应生成棕红色沉淀；（3）不一定能与饱和亚硫酸氢钠生成白色沉淀；（4）能与2,4-二硝基苯肼反应生成黄色沉淀，（5）不能与希夫试剂反应显示紫红色脂肪族甲基酮、八个碳以下的环酮：能与饱和亚硫酸氢钠生成白色沉淀；甲基酮、醇：还可以可与碘的碱溶液反应生成黄色晶体（碘仿反应）丙酮：还可以与亚硝酰铁氰化钠的及氨溶液反应先鲜红色羧酸：与饱和碳酸氢钠溶液反应产生气体（不加热）胺：与亚硝酸反应放出氮气（一般不用此法）与苯磺酰氯反应现象各不相同（可鉴别伯、仲、叔胺）芳香胺（如苯胺）：与溴水反应生成白色沉淀糖：葡萄糖、果糖，都能与托伦试剂反应成白色沉淀（银镜）蔗糖与托伦试剂不反应淀粉遇碘变蓝色。

有机化学鉴别方法总结

有机化学鉴别方法总结1烷烃与烯烃，炔烃的鉴别方法是酸性高锰酸钾溶液或溴的ccl4 溶液（烃的含氧衍生物均可以使高锰酸钾褪色，只是快慢不同）2烷烃和芳香烃就不好说了，但芳香烃里，甲苯，二甲苯可以和酸性高锰酸钾溶液反应，苯就不行3另外，醇的话，显中性4酚：常温下酚可以被氧气氧化呈粉红色，而且苯酚还可以和氯化铁反应显紫色5可利用溴水区分醛糖与酮糖6醚在避光的情况下与氯或溴反应，可生成氯代醚或溴代醚。

醚在光助催化下与空气中的氧作用，生成过氧化合物。

7醌类化合物是中药中一类具有醌式结构的化学成分, 主要分为苯醌,萘醌, 菲醌和蒽醌四种类型，具体颜色不同反应类型较多一．各类化合物的鉴别方法1. 烯烃、二烯、炔烃：（1）溴的四氯化碳溶液，红色腿去（2）高锰酸钾溶液，紫色腿去。

2．含有炔氢的炔烃：（1）硝酸银，生成炔化银白色沉淀（2）氯化亚铜的氨溶液，生成炔化亚铜红色沉淀。

3．小环烃：三、四元脂环烃可使溴的四氯化碳溶液腿色4．卤代烃：硝酸银的醇溶液，生成卤化银沉淀；不同结构的卤代烃生成沉淀的速度不同，叔卤代烃和烯丙式卤代烃最快，仲卤代烃次之，伯卤代烃需加热才出现沉淀。

5 ．醇：（1）与金属钠反应放出氢气（鉴别 6 个碳原子以下的醇）；（2）用卢卡斯试剂鉴别伯、仲、叔醇，叔醇立刻变浑浊，仲醇放置后变浑浊，伯醇放置后也无变化。

6 ．酚或烯醇类化合物：（1）用三氯化铁溶液产生颜色（苯酚产生兰紫色）。

（2）苯酚与溴水生成三溴苯酚白色沉淀。

7．羰基化合物：（1）鉴别所有的醛酮：2，4- 二硝基苯肼，产生黄色或橙红色沉淀；（2）区别醛与酮用托伦试剂，醛能生成银镜，而酮不能；（3）区别芳香醛与脂肪醛或酮与脂肪醛，用斐林试剂，脂肪醛生成砖红色沉淀，而酮和芳香醛不能；（4）鉴别甲基酮和具有结构的醇，用碘的氢氧化钠溶液，生成黄色的碘仿沉淀。

8．甲酸：用托伦试剂，甲酸能生成银镜，而其他酸不能。

9．胺：区别伯、仲、叔胺有两种方法(1)用苯磺酰氯或对甲苯磺酰氯，在NaOH容液中反应，伯胺生成的产物溶于NaOH仲胺生成的产物不溶于NaOH容液；叔胺不发生反应。

有机化学鉴别方法总结

有机化学鉴别方法总结1烷烃与烯烃,炔烃得鉴别方法就是酸性高锰酸钾溶液或溴得ccl４溶液（烃得含氧衍生物均可以使高锰酸钾褪色，只就是快慢不同）2烷烃与芳香烃就不好说了,但芳香烃里,甲苯，二甲苯可以与酸性高锰酸钾溶液反应，苯就不行ﻫ３另外，醇得话，显中性ﻫ４酚:常温下酚可以被氧气氧化呈粉红色，而且苯酚还可以与氯化铁反应显紫色ﻫ５可利用溴水区分醛糖与酮糖６醚在避光得情况下与氯或溴反应，可生成氯代醚或溴代醚。

醚在光助催化下与空气中得氧作用，生成过氧化合物。

7醌类化合物就是中药中一类具有醌式结构得化学成分,主要分为苯醌,萘醌，菲醌与蒽醌四种类型，具体颜色不同反应类型较多一．各类化合物得鉴别方法1、烯烃、二烯、炔烃：（１)溴得四氯化碳溶液，红色腿去（2)高锰酸钾溶液，紫色腿去。

2．含有炔氢得炔烃：(1) 硝酸银，生成炔化银白色沉淀(2）氯化亚铜得氨溶液,生成炔化亚铜红色沉淀。

３。

小环烃:三、四元脂环烃可使溴得四氯化碳溶液腿色４。

卤代烃：硝酸银得醇溶液,生成卤化银沉淀；不同结构得卤代烃生成沉淀得速度不同,叔卤代烃与烯丙式卤代烃最快，仲卤代烃次之,伯卤代烃需加热才出现沉淀。

5．醇：（1) 与金属钠反应放出氢气（鉴别6个碳原子以下得醇）；(2) 用卢卡斯试剂鉴别伯、仲、叔醇，叔醇立刻变浑浊，仲醇放置后变浑浊,伯醇放置后也无变化.6.酚或烯醇类化合物：（1）用三氯化铁溶液产生颜色(苯酚产生兰紫色）。

(２) 苯酚与溴水生成三溴苯酚白色沉淀。

７.羰基化合物：(1）鉴别所有得醛酮：2,4-二硝基苯肼，产生黄色或橙红色沉淀；(2）区别醛与酮用托伦试剂，醛能生成银镜,而酮不能; (3）区别芳香醛与脂肪醛或酮与脂肪醛，用斐林试剂，脂肪醛生成砖红色沉淀,而酮与芳香醛不能；（4) 鉴别甲基酮与具有结构得醇，用碘得氢氧化钠溶液，生成黄色得碘仿沉淀。

８.甲酸：用托伦试剂,甲酸能生成银镜，而其她酸不能。

9。

胺:区别伯、仲、叔胺有两种方法（１)用苯磺酰氯或对甲苯磺酰氯，在NaＯＨ溶液中反应，伯胺生成得产物溶于NaOＨ;仲胺生成得产物不溶于NaOＨ溶液；叔胺不发生反应.(2）用NａＮＯ2+HCｌ：脂肪胺：伯胺放出氮气，仲胺生成黄色油状物,叔胺不反应。

大学有机化学重点反应、命名、推断、鉴别

a.CH 3CH 2CH=CH 2H 2SO 4CH 3CH 2CH CH 3OSO 2OHb.(CH 3)2C=CHCH 3HBr(CH 3)2C-CH 2CH 3Brc.CH 3CH 2CH=CH 2BH 3H 2O 2OH －CH 3CH 2CH 2CH 2OHd.CH 3CH 2CH=CH 2H 2O / H+CH 3CH 2CH-CH 3OHe.(CH 3)2C=CHCH 2CH 3O 3Zn H 2O ,,CH 3COCH 3+CH 3CH 2CHOf.CH 2=CHCH 2OHCl 2 / H 2OClCH 2CH-CH 2OHOH1).2).1).2).a.CH 3CH 2CH 2C CHHCl (过量)CH 3CH 2CH 2CClClCH 3b.CH 3CH 2C CCH 3+KMnO 4H+CH 3CH 2COOH+CH 3COOHHgSO 4H 2SO 4c.CH 3CH 2C CCH 3+H 2OCH 3CH 2CH 2COCH 3+CH 3CH 2COCH 2CH 3d.CH 2=CHCH=CH 2+CH 2=CHCHO CHOe.CH 3CH 2C CH+HCNCH 3CH 2C=CH 2CNa.CH 3HBrCH 3Brb.+Cl 2高温Cl c.+Cl 2ClCl ClCl+d.CH 2CH 3+Br 2FeBr 3C 2H 5Br+BrC 2H 5e.CH(CH 3)2+Cl 2高温C(CH 3)2Clf.CH 3O 3Zn －powder ,H 2OCHOOg.CH 3H 2SO 4H 2O ,CH 3OHh.+CH 2Cl 2AlCl 3CH 2i.CH 3+HNO 3CH 3NO 2+CH 3NO 2j.+KMnO 4H +COOHk.CH=CH 2+Cl 2CHCH 2ClCla.C 6H 5CH 2Cl Mg Et 2O C 6H 5CH 2MgCl CO 2C 6H 5CH 2COOMgClH +H 2OC 6H 5CH 2COOHb.CH 2=CHCH 2Br +NaOC 2H 5CH 2=CHCH 2OC 2H 5c.CH=CHBrCH 2Br+AgNO 3EtOH r.tCH=CHBrCH 2ONO 2+AgBrd.+Br 2KOH--EtOH CH 2=CHCHOCHOBr BrK OH --E t O H 光照Bre.CH2ClClNaOHH2OCH2OHClf.CH3CH2CH2CH2Br MgEt2OCH3CH2CH2CH2MgBrC2H5OHCH3CH2CH2CH3+BrMgOC2H5 g.CH3Cl+H2O OH－SN2历程CH3OHh.ClCH3+H2O OH－SN1历程CH3OH+CH3OHi.BrKOH--EtOHj.CH2=CHCH2Cl CN－CH2=CHCH2CNk.(CH3)3Cl+NaOH H2O(CH3)3COHa.OHCrO3.Py2Ob.CH3CH2CH2OH浓H2SO4CH3CH=CH2Br2Br BrCH3CH-CH2KOH / EtOHc.A CH3CH2CH2OH(CH3)2CHBr CH3CH2CH2OCH(CH3)2H+CH3CH=CH2HBrCH3CHCH3BrCH3C CHNaa.(CH3)2CHCH2CH2OH+HBr(CH3)2CHCH2CH2Brb.OH+HCl无水ZnCl2Clc.OCH3CH2CH2OCH3+HI(过量)CH2CH2+CH3d.O CH3+HI(过量)ⅠⅠⅠⅠⅠB.CH 3CH 2CH 2OHHBrH+CH 3CH=CH 2HOH CH 3CH 2CH 2Br CH 3CHCH 3OH d.CH 3CH 2CH 2CH 2OHCH 3CH 2CH=CH 2HOH CH 3CH 2CHCH 3OHe.OH浓H 2SO 4OHSO 3Hf.CH 2=CH 2稀冷KMnO 4CH 2-CH 2OH OHO2HOCH 2CH 2OCH 2CH 2OCH 2CH 2OH ClCH 2CH 2OH HOCH 2CH 2OCH 2CH 2OCH 2CH 2OHH 2O+Cl 2ClCH 2CH 2OHg.CH 3CH 2CH=CH 2B 2H 6Et 2OH 2O 2OH －CH 3CH 2CH 2CH 2OHh.ClCH 2CH 2CH 2CH 2OHNaOHONaOHH +NaCH 3CHCH 3ONa CH 3CH 2CH 2BrT.MHBrCH 3CH 2CH 2CH 2BrNaOH CH 3CH 2OH1)2),,H+e.(CH 3)2CHBr+NaOC 2H 5(CH 3)2CHOC 2H 5+CH 3CH=CH 2f.CH 3(CH 2)3CHCH 3KMnO 4OH－CH 3(CH 2)3C OCH 3g.CH 3COCH OHCH 2CH 3HIO 4CH 3COOH+CH 3CH 2CHOh.CH 3OH OHHIO 4CH 3COCH 2CH 2CHOi.OHCH 3+Br 2OHCH 3BrBrCCl 4 , CS 2中单取代OH j.CH 3(CH 2)2CHOHCH 2CH 3浓分子内脱水H 2SO 4CH 3CH 2CH=CHCH 2CH 3+CH 3CH 2CH 2CH=CHCH 3a.CH 3COCH 2CH 3+H 2N －OHCH 3CCH 2CH 3NOHb.Cl 3CCHO +H 2O Cl 3CCHOHOHc.H 3CCHOHOOC COOH+KMnO 4H +d.CH 3CH 2CHO稀NaOHCH 3CH 2CH-CHCHOOHCH 3e.C 6H 5COCH 3+C 6H 5MgBrC 6H 5CC 6H 5CH 3OMgBrH+H 2OC 6H 5CC 6H 5CH 3OHf.O+H 2NNHC 6H 5NNHC 6H 5g.(CH 3)3CCHO浓NaOH(CH 3)3CCH 2OH(CH 3)3CCOOH+h.O +(CH 3)2C(CH 2OH)2无水HClOO Oi.+K 2Cr 2O 7H+HOOC(CH 2)3COOHj.CHO KMnO 4室温COOHk.C OCl 2,H 2O OH －CO CH 2Cl CH 3COOH+CHCl 3l.C O CH 3+Cl 2H+m.CH 2=CHCH 2CH 2COCH 3+HCl CH 3-CHCH 2CH 2COCH 3Cl+Cl OH CH 3n.CH 2=CHCOCH 3+HBr BrCH 2CH 2COCH 3o.CH 2=CHCHO +HCNNCCH 2CH 2CHO +CH 2=CHCHCNOHp.C 6H 5CHO+CH 3COCH 3稀NaOHC 6H 5CHCH 2C-CH 3OOHa.C 2H 5OHCrO 3.(Py)2CH 3CHOCH 3CHOHCN H +CH 3CHCOOHOHb.CO Cl无水AlCl 3CO c.ONaBH 4OHd.HCCHH +Hg +,H 2OCH 3CHO稀OH －CH 3CH=CHCHO H 2 / NiCH 3CH 2CH 2CH 2OHe.CH 3Cl 2光CH 2ClMg Et 2OCH 2MgCl H +CH 3COCH 3CH 2CCH 3OHCH 3f.CH 3CH=CHCHOOHOH 无水HCl CH 3CH=CHCHOO稀冷KMnO 4OH －OO CH 3CH-CHCHOH OHH 3O +CH 3CH-CHCHOOH OH g.CH 3CH 2CH 2OHHBrCH 3CH 2CH 2BrMg Et 2OCH 3CH 2CH 2MgBrHCHO H +CH 3CH 2CH 2CH 2OHHCNH 2OH 2O1)2)1)2)hex-3-yneOhexan-3-oneHgSO 4/H 2SO 4/H 2O制备酮；BrO富克酰基化、溴化；定位；反应顺序ClOFe/Br 2AlCl 33.16分子式为C5H10的化合物A，与1分子氢作用得到C5H12的化合物。

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醚在光助催化下与空气中的氧作用，生成过氧化合物。

7醌类化合物是中药中一类具有醌式结构的化学成分,主要分为苯醌,萘醌,菲醌和蒽醌四种类型，具体颜色不同反应类型较多一．各类化合物的鉴别方法1.烯烃、二烯、炔烃：（1）溴的四氯化碳溶液，红色腿去（2）高锰酸钾溶液，紫色腿去。

2．含有炔氢的炔烃：（1）硝酸银，生成炔化银白色沉淀（2）氯化亚铜的氨溶液，生成炔化亚铜红色沉淀。

5．醇：（1）与金属钠反应放出氢气（鉴别6个碳原子以下的醇）；（2）用卢卡斯试剂鉴别伯、仲、叔醇，叔醇立刻变浑浊，仲醇放置后变浑浊，伯醇放置后也无变化。

6．酚或烯醇类化合物：（1）用三氯化铁溶液产生颜色（苯酚产生兰紫色）。

（2）苯酚与溴水生成三溴苯酚白色沉淀。

7．羰基化合物：（1）鉴别所有的醛酮：2，4-二硝基苯肼，产生黄色或橙红色沉淀；（2）区别醛与酮用托伦试剂，醛能生成银镜，而酮不能；（3）区别芳香醛与脂肪醛或酮与脂肪醛，用斐林试剂，脂肪醛生成砖红色沉淀，而酮和芳香醛不能；（4）鉴别甲基酮和具有结构的醇，用碘的氢氧化钠溶液，生成黄色的碘仿沉淀。

8．甲酸：用托伦试剂，甲酸能生成银镜，而其他酸不能。

9．胺：区别伯、仲、叔胺有两种方法（1）用苯磺酰氯或对甲苯磺酰氯，在NaOH溶液中反应，伯胺生成的产物溶于NaOH；仲胺生成的产物不溶于NaOH溶液；叔胺不发生反应。

（2）用NaNO2+HCl：脂肪胺：伯胺放出氮气，仲胺生成黄色油状物，叔胺不反应。

芳香胺：伯胺生成重氮盐，仲胺生成黄色油状物，叔胺生成绿色固体。

10．糖：（1）单糖都能与托伦试剂和斐林试剂作用，产生银镜或砖红色沉淀；（2）葡萄糖与果糖：用溴水可区别葡萄糖与果糖，葡萄糖能使溴水褪色，而果糖不能。

（3）麦芽糖与蔗糖：用托伦试剂或斐林试剂，麦芽糖可生成银镜或砖红色沉淀，而蔗糖不能。

三．例题解析例1．用化学方法鉴别丁烷、1-丁炔、2-丁炔。

分析：上面三种化合物中，丁烷为饱和烃，1-丁炔和2-丁炔为不饱和烃，用溴的四氯化碳溶液或高锰酸钾溶液可区别饱和烃和不饱和烃，1-丁炔具有炔氢而2-丁炔没有，可用硝酸银或氯化亚铜的氨溶液鉴别。

因此，上面一组化合物的鉴别方法为：例2．用化学方法鉴别氯苄、1-氯丙烷和2-氯丙烷。

分析：上面三种化合物都是卤代烃，是同一类化合物，都能与硝酸银的醇溶液反应生成卤化银沉淀，但由于三种化合物的结构不同，分别为苄基、二级、一级卤代烃，它们在反应中的活性不同，因此，可根据其反应速度进行鉴别。

上面一组化合物的鉴别方法为：例3．用化学方法鉴别下列化合物苯甲醛、丙醛、2-戊酮、3-戊酮、正丙醇、异丙醇、苯酚分析：上面一组化合物中有醛、酮、醇、酚四类，醛和酮都是羰基化合物，因此，首先用鉴别羰基化合物的试剂将醛酮与醇酚区别，然后用托伦试剂区别醛与酮，用斐林试剂区别芳香醛与脂肪醛，用碘仿反应鉴别甲基酮；用三氯化铁的颜色反应区别酚与醇，用碘仿反应鉴别可氧化成甲基酮的醇。

鉴别方法可按下列步骤进行：（1）将化合物各取少量分别放在7支试管中，各加入几滴2，4-二硝基苯肼试剂，有黄色沉淀生成的为羰基化合物，即苯甲醛、丙醛、2-戊酮、3-戊酮，无沉淀生成的是醇与酚。

（2）将4种羰基化合物各取少量分别放在4支试管中，各加入托伦试剂（氢氧化银的氨溶液），在水浴上加热，有银镜生成的为醛，即苯甲醛和丙醛，无银镜生成的是2-戊酮和3-戊酮。

（3）将2种醛各取少量分别放在2支试管中，各加入斐林试剂（酒石酸钾钠、硫酸酮、氢氧化钠的混合液），有红色沉淀生成的为丙醛，无沉淀生成的是苯甲醛。

（4）将2种酮各取少量分别放在2支试管中，各加入碘的氢氧化钠溶液，有黄色沉淀生成的为2-戊酮，无黄色沉淀生成的是3-戊酮。

（5）将3种醇和酚各取少量分别放在3支试管中，各加入几滴三氯化铁溶液，出现兰紫色的为苯酚，无兰紫色的是醇。

（6）将2种醇各取少量分别放在支试管中，各加入几滴碘的氢氧化钠溶液，有黄色沉淀生成的为异丙醇，无黄色沉淀生成的是丙醇。

1烷烃与烯烃，炔烃的鉴别方法是酸性高锰酸钾溶液或溴的ccl4溶液（烃的含氧衍生物均可以使高锰酸钾褪色，只是快慢不同）2烷烃和芳香烃就不好说了，但芳香烃里，甲苯，二甲苯可以和酸性高锰酸钾溶液反应，苯就不行3另外，醇的话，显中性4酚：常温下酚可以被氧气氧化呈粉红色，而且苯酚还可以和氯化铁反应显紫色5可利用溴水区分醛糖与酮糖6醚在避光的情况下与氯或溴反应，可生成氯代醚或溴代醚。

醚在光助催化下与空气中的氧作用，生成过氧化合物。

7醌类化合物是中药中一类具有醌式结构的化学成分,主要分为苯醌,萘醌,菲醌和蒽醌四种类型，具体颜色不同反应类型较多一．各类化合物的鉴别方法1.烯烃、二烯、炔烃：（1）溴的四氯化碳溶液，红色腿去（2）高锰酸钾溶液，紫色腿去。

2．含有炔氢的炔烃：（1）硝酸银，生成炔化银白色沉淀（2）氯化亚铜的氨溶液，生成炔化亚铜红色沉淀。

5．醇：（1）与金属钠反应放出氢气（鉴别6个碳原子以下的醇）；（2）用卢卡斯试剂鉴别伯、仲、叔醇，叔醇立刻变浑浊，仲醇放置后变浑浊，伯醇放置后也无变化。

6．酚或烯醇类化合物：（1）用三氯化铁溶液产生颜色（苯酚产生兰紫色）。

（2）苯酚与溴水生成三溴苯酚白色沉淀。

7．羰基化合物：（1）鉴别所有的醛酮：2，4-二硝基苯肼，产生黄色或橙红色沉淀；（2）区别醛与酮用托伦试剂，醛能生成银镜，而酮不能；（3）区别芳香醛与脂肪醛或酮与脂肪醛，用斐林试剂，脂肪醛生成砖红色沉淀，而酮和芳香醛不能；（4）鉴别甲基酮和具有结构的醇，用碘的氢氧化钠溶液，生成黄色的碘仿沉淀。

8．甲酸：用托伦试剂，甲酸能生成银镜，而其他酸不能。

（2）用NaNO2+HCl：脂肪胺：伯胺放出氮气，仲胺生成黄色油状物，叔胺不反应。

芳香胺：伯胺生成重氮盐，仲胺生成黄色油状物，叔胺生成绿色固体。

（3）麦芽糖与蔗糖：用托伦试剂或斐林试剂，麦芽糖可生成银镜或砖红色沉淀，而蔗糖不能。

四、例题解析例1．用化学方法鉴别丁烷、1-丁炔、2-丁炔。

因此，上面一组化合物的鉴别方法为：例2．用化学方法鉴别氯苄、1-氯丙烷和2-氯丙烷。

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