大学化学有机化学的基本反应与机理
大学化学有机化学的基本反应与机理
一、醇的脱水反应及机理
醇是一类含有羟基（-OH）官能团的有机化合物。在一定条件下，
醇可以发生脱水反应，即羟基脱除一个氢原子和一个氧原子形成水，
同时生成一个烯烃。这种反应常见于工业生产中或实验室合成有机化
合物的过程。
脱水反应的机理可以分为酸催化和碱催化两种情况。
1. 酸催化的脱水反应机理
通常情况下，酸催化的脱水反应发生在较高温度下。以乙醇为例，
其脱水反应可以被硫酸作为催化剂催化。催化剂中的硫酸可以负责将
醇中的羟基质子化形成羟基阳离子，从而增强羟基上的电荷密度。这
使得羟基上的氧原子更容易离去，形成水分子。同时，形成的乙烯基
阳离子会接受甲基的亲电攻击，并且从硫酸中再生出硫酸。
2. 碱催化的脱水反应机理
碱催化的脱水反应在较低温度下进行。以乙醇为例，可以用氢氧化
钠作为碱的催化剂。催化剂中的氢氧化钠会负责从醇中去质子化羟基，形成氧化钠离子和醇的负氧离子。羟基上的负氧离子很容易离去，形
成水分子。形成的烯烃则会与氢氧化钠反应，再生出氢氧化钠。
二、醛和酮的加成反应及机理
醛和酮是羰基化合物，其分子中含有羰基（C=O）官能团。在一定
条件下，醛和酮可以发生加成反应，即通过在羰基碳上加入其他官能
团的方式合成新的化合物。
醛和酮的加成反应可以分为亲核加成和胺催化的亲核加成两种情况。
1. 亲核加成的机理
亲核加成是指在醛或酮的羰基碳上发生亲核攻击，将一个亲核试剂
加到羰基碳上，并形成一条新的键。以乙醛和氨水的加成反应为例，
氨水中的氨为亲核试剂，而水分子则是副产物。该反应通过羰基碳上
的部分正电荷互相吸引，在亲核试剂的攻击下，羰基碳上的δ+位点与
亲核试剂上的亲核试对形成新的共价键。
2. 胺催化的亲核加成的机理
胺催化的亲核加成是指胺作为催化剂，在亲核试剂作用下催化醛或
酮的加成。以戊二酮和苯胺的加成反应为例，苯胺作为催化剂参与了
反应过程。首先，苯胺与戊二酮发生氢键形成氮质子化胺。然后，产
生的胺质子对氨基负离子进一步质子化，形成羟胺离子。在亲核试剂
的作用下，羟胺离子与醛的羰基碳发生亲核攻击，形成新的共价键。
三、酯的酸酐化反应及机理
酯是含有羧酸酯官能团的有机化合物。在一定条件下，酯可以发生
酸酐化反应，即酯的酯基与酸反应，形成新的酯并释放出酸。这种反
应常见于有机合成中，也是生命体内的一种重要代谢途径。
酯的酸酐化反应机理可以分为催化和非催化两种情况。
1. 催化的酸酐化反应机理
催化的酸酐化反应通常采用酸作为催化剂。以乙酸乙酯为例，添加
硫酸作为催化剂后，硫酸可负责质子化酯中的羧基氧原子，使之更易
离开，形成较稳定的季碳离子。然后，水分子作为亲核试剂进攻中间
季碳离子，经质子转移而形成新的酯，同时释放出硫酸。
2. 非催化的酸酐化反应机理
非催化的酸酐化反应需要较高的温度和浓度。以乙酸乙酯为例，将
其加热至高温、高浓度下，使酯中的羧基氧原子更易离开，形成季碳
离子。然后，水分子作为亲核试剂进攻中间季碳离子，形成新的酯，
同时释放出酸。
总结：
大学化学有机化学的基本反应与机理包括醇的脱水反应及机理、醛
和酮的加成反应及机理，以及酯的酸酐化反应及机理。这些基本反应
在有机合成中具有重要的应用价值，对于理解有机化学的发展和应用
具有重要意义。通过深入学习和实践这些基本反应的机理，我们可以
更好地理解和应用有机化学知识，为化学领域的研究和应用做出贡献。
大学化学有机化学的基本反应与机理
大学化学有机化学的基本反应与机理 一、醇的脱水反应及机理 醇是一类含有羟基（-OH）官能团的有机化合物。在一定条件下， 醇可以发生脱水反应，即羟基脱除一个氢原子和一个氧原子形成水， 同时生成一个烯烃。这种反应常见于工业生产中或实验室合成有机化 合物的过程。 脱水反应的机理可以分为酸催化和碱催化两种情况。 1. 酸催化的脱水反应机理 通常情况下，酸催化的脱水反应发生在较高温度下。以乙醇为例， 其脱水反应可以被硫酸作为催化剂催化。催化剂中的硫酸可以负责将 醇中的羟基质子化形成羟基阳离子，从而增强羟基上的电荷密度。这 使得羟基上的氧原子更容易离去，形成水分子。同时，形成的乙烯基 阳离子会接受甲基的亲电攻击，并且从硫酸中再生出硫酸。 2. 碱催化的脱水反应机理 碱催化的脱水反应在较低温度下进行。以乙醇为例，可以用氢氧化 钠作为碱的催化剂。催化剂中的氢氧化钠会负责从醇中去质子化羟基，形成氧化钠离子和醇的负氧离子。羟基上的负氧离子很容易离去，形 成水分子。形成的烯烃则会与氢氧化钠反应，再生出氢氧化钠。 二、醛和酮的加成反应及机理
醛和酮是羰基化合物，其分子中含有羰基（C=O）官能团。在一定 条件下，醛和酮可以发生加成反应，即通过在羰基碳上加入其他官能 团的方式合成新的化合物。 醛和酮的加成反应可以分为亲核加成和胺催化的亲核加成两种情况。 1. 亲核加成的机理 亲核加成是指在醛或酮的羰基碳上发生亲核攻击，将一个亲核试剂 加到羰基碳上，并形成一条新的键。以乙醛和氨水的加成反应为例， 氨水中的氨为亲核试剂，而水分子则是副产物。该反应通过羰基碳上 的部分正电荷互相吸引，在亲核试剂的攻击下，羰基碳上的δ+位点与 亲核试剂上的亲核试对形成新的共价键。 2. 胺催化的亲核加成的机理 胺催化的亲核加成是指胺作为催化剂，在亲核试剂作用下催化醛或 酮的加成。以戊二酮和苯胺的加成反应为例，苯胺作为催化剂参与了 反应过程。首先，苯胺与戊二酮发生氢键形成氮质子化胺。然后，产 生的胺质子对氨基负离子进一步质子化，形成羟胺离子。在亲核试剂 的作用下，羟胺离子与醛的羰基碳发生亲核攻击，形成新的共价键。 三、酯的酸酐化反应及机理 酯是含有羧酸酯官能团的有机化合物。在一定条件下，酯可以发生 酸酐化反应，即酯的酯基与酸反应，形成新的酯并释放出酸。这种反 应常见于有机合成中，也是生命体内的一种重要代谢途径。 酯的酸酐化反应机理可以分为催化和非催化两种情况。
有机化学反应机理
酰氯与重氮甲烷反应，然后在氧化银催化下与水共热得到酸。 重氮甲烷与酰氯反应首先形成重氮酮（1），（1）在氧化银催化下与水共热，得到酰基卡宾（2），（2）发生重排得烯酮（3），（3）与水反应生成酸，若与醇或氨（胺）反应，则得酯或酰胺。 1.Baeyer----Villiger 反应 过酸先与羰基进行亲核加成，然后酮羰基上的一个烃基带着一对电子迁移到-O-O-基团中与羰基碳原子直接相连的氧原子上，同时发生O-O键异裂。因此，这是一个重排反应 具有光学活性的3---苯基丁酮和过酸反应，重排产物手性碳原子的枸型保持不变，说明反应属于分子内重排： 不对称的酮氧化时，在重排步骤中，两个基团均可迁移，但是还是有一定的选择性，按迁移能力其顺序为： 醛氧化的机理与此相似，但迁移的是氢负离子，得到羧酸。 酮类化合物用过酸如过氧乙酸、过氧苯甲酸、间氯过氧苯甲酸或三氟过氧乙酸等氧化，可在羰基旁边插入一个氧原子生成相应的酯，其中三氟过氧乙酸是最好的氧化剂。这类氧化剂的特点是反应速率快，反应温度一般在10~40℃之间，产率高。
重排 肟在酸如硫酸、多聚磷酸以及能产生强酸的五氯化磷、三氯化磷、苯磺酰氯、亚硫酰氯等作用下发生重排，生成相应的取代酰胺，如环己酮肟在硫酸作用下重排生成己内酰胺： 在酸作用下，肟首先发生质子化，然后脱去一分子水，同时与羟基处于反位的基团迁移到缺电子的氮原子上，所形成的碳正离子与水反应得到酰胺。 迁移基团如果是手性碳原子，则在迁移前后其构型不变，例如： 例 还原 芳香化合物用碱金属（钠、钾或锂）在液氨与醇（乙醇、异丙醇或仲丁醇）的混合液中还原，苯环可被还原成非共轭的1，4-环己二烯化合物。 首先是钠和液氨作用生成溶剂化点子，然后苯得到一个电子生成自由基负离子（Ⅰ），这是苯环的л电子体系中有7个电子，加到苯环上那个电子处在苯环分子轨道的反键轨道上，自由基负离子仍是个环状共轭体系,(Ⅰ)表示的是部分共振式。（Ⅰ）不稳定而被质子化，随即从乙醇中夺取一个质子生成环己二烯自由基(Ⅱ)。(Ⅱ)在取得一个溶剂化电子转变成环己二烯负离子（Ⅲ），（Ⅲ）是一个强碱，迅速再从乙醇中夺取一个电子生成1，4-环己二烯。 环己二烯负离子（Ⅲ）在共轭链的中间碳原子上质子化比末端碳原子上质子快，原因尚不清楚。
有机化学反应机理(整理版)
1.A rndt-Eister 反应 酰氯与重氮甲烷反应，然后在氧化银催化下与水共热得到酸。 重氮甲烷与酰氯反应首先形成重氮酮（1），（1）在氧化银催化下与水共热，得到酰基卡宾（2），（2）发生重排得烯酮（3），（3）与水反应生成酸，若与醇或氨（胺）反应，则得酯或酰胺。 2.Baeyer----Villiger 反应 过酸先与羰基进行亲核加成，然后酮羰基上的一个烃基带着一对电子迁移到-O-O-基团中与羰基碳原子直接相连的氧原子上，同时发生O-O键异裂。因此，这是一个重排反应
具有光学活性的3---苯基丁酮和过酸反应，重排产物手性碳原子的枸型保持不变，说明反 应属于分子内重排： 不对称的酮氧化时，在重排步骤中，两个基团均可迁移，但是还是有一定的选择性，按迁移能力其顺序为： 醛氧化的机理与此相似，但迁移的是氢负离子，得到羧酸。 酮类化合物用过酸如过氧乙酸、过氧苯甲酸、间氯过氧苯甲酸或三氟过氧乙酸等氧化，可在 羰基旁边插入一个氧原子生成相应的酯，其中三氟过氧乙酸是最好的氧化剂。这类氧化剂的特点 是反应速率快，反应温度一般在10~40℃之间，产率高。
3.Beckmann 重排 肟在酸如硫酸、多聚磷酸以及能产生强酸的五氯化磷、三氯化磷、苯磺酰氯、亚硫酰氯等作用下发生重排，生成相应的取代酰胺，如环己酮肟在硫酸作用下重排生成己内酰胺： 在酸作用下，肟首先发生质子化，然后脱去一分子水，同时与羟基处于反位的基团迁移到缺电子的氮原子上，所形成的碳正离子与水反应得到酰胺。 迁移基团如果是手性碳原子，则在迁移前后其构型不变，例如：
例 4.Birch还原 芳香化合物用碱金属（钠、钾或锂）在液氨与醇（乙醇、异丙醇或仲丁醇）的混合液中还原，苯环可被还原成非共轭的1，4-环己二烯化合物。 首先是钠和液氨作用生成溶剂化点子，然后苯得到一个电子生成自由基负离子（Ⅰ），这是苯环的л电子体系中有7个电子，加到苯环上那个电子处在苯环分子轨道的反键轨道上，自由基负离子仍是个环状共轭体系,(Ⅰ)表示的是部分共振式。（Ⅰ）不稳定而被质子化，随即从乙醇中夺取一个质子生成环己二烯自由基(Ⅱ)。(Ⅱ)在取得一个溶剂化电子转变成环己二烯负离子（Ⅲ），（Ⅲ）是一个强碱，迅速再从乙醇中夺取一个电子生成1，4-环己二烯。
大学有机化学反应总结
有 机化学 一、烯烃 1、卤化氢加成 （1） CH CH 2 R HX CH 3 R X 【马氏规则】在不对称烯烃加成中，氢总是加在含碳较多的碳上。 【机理】 CH 2 C H 3+ CH 3 C H 3X + CH 3 C H 3 +H + CH 2 +C 3X + C H 3X 主 次 【本质】不对称烯烃的亲电加成总是生成较稳定的碳正离子中间体。 【注】碳正离子的重排 （2） CH CH 2 R CH 2CH 2 R Br HBr ROOR 【特点】反马氏规则 【机理】 自由基机理（略） 【注】过氧化物效应仅限于HBr 、对HCl 、HI 无效。 【本质】不对称烯烃加成时生成稳定的自由基中间体。 【例】 CH 2 C H 3Br CH CH 2Br C H 3CH + CH 3 C H 3HBr Br CH 3CH 2CH 2Br CH CH 3 C H 3 2、硼氢化—氧化 CH CH 2 R CH 2CH 2R OH 1)B 2H 62)H 2O 2/OH - 【特点】不对称烯烃经硼氢化—氧化得一反马氏加成的醇，加成是顺式的，并且不重排。 【机理】
2 C H 33H 32 3H 32 CH CH 2C H 3 2 CH CH=CH (CH 3CH 2CH 2)3 - H 3CH 2CH 2C 22CH 3 CH 2O CH 2CH 2CH 3 H 3CH 2CH 2C 2CH 2CH 3 + O H - O H B - OC H 2CH 2CH 3CH 2CH 2CH 3 H 3CH 2CH 2B OC H 2CH 2CH 3 CH 2CH 2CH 3H 2CH 2CH 3 HOO -B(OCH 2CH 2CH 3)3 B(OCH 2CH 2CH 3)3 + 3NaOH 3NaOH 3HOC H 2CH 2CH 33 + Na 3BO 3 2 【例】 CH 3 1)BH 32)H 2O 2/OH - CH 3 H H OH 3、X 2加成 C C Br /CCl C C Br Br 【机理】 C C C C Br Br C C Br +C C Br O H 2+ -H + C C Br O H 【注】通过机理可以看出，反应先形成三元环的溴鎓正离子，然后亲和试剂进攻从背面进攻，不难看出是反式加成。不对称的烯烃，亲核试剂进攻主要取决于空间效应。
有机化学基础知识点有机反应的类型与机理
有机化学基础知识点有机反应的类型与机理有机化学基础知识点：有机反应的类型与机理 有机化学是研究含碳化合物的结构、性质、合成及其反应机理的学科。有机反应是有机化学的核心内容之一，了解有机反应的类型和机 理对于掌握有机化学基础知识非常重要。本文将介绍有机反应的基本 类型以及相应的反应机理，以帮助读者全面了解有机化学反应的内涵。 一、加成反应 加成反应是指两个或多个反应物中的两个或多个原子、基团或离子 通过化学键的形成结合在一起的反应。加成反应常见的类型有以下几种： 1. 酸碱加成反应 酸碱加成反应是指酸和碱之间的中和反应，通常生成水和相应的盐。例如： 酸：HCl + 碱：NaOH → 盐：NaCl + 水：H2O 2. 烯烃加成反应 烯烃和某些化合物之间的加成反应，常常生成新的碳碳单键和碳碳 双键。例如： 烯烃：C2H4 + 水：H2O → 醇：C2H5OH 3. 烯烃的氢化反应
烯烃与氢气反应生成饱和烃（烷烃）。例如： 烯烃：C2H4 + 氢气：H2 → 烷烃：C2H6 二、消除反应 消除反应是指两个或多个官能团从一个化合物中移除，生成另一种化合物和辅助物质的过程。消除反应的类型包括： 1. β-消除反应 当一个取代基（如氢、卤素、羟基等）连接在一个碳原子上，而另一个取代基连接在其相邻的碳原子上时，可发生β-消除反应。例如：取代基：-X-C-C-Z → 产物：C=C + HX 2. 脱水反应 脱水反应是指通过去除一个或多个水分子从有机化合物中生成不同的产物。例如： 醇：ROH → 烯烃：R2C=CR2 + H2O 三、取代反应 取代反应是指有机化合物中的原子、基团或离子被另一种原子、基团或离子所取代的反应。取代反应的类型有以下几种： 1. 钾取代反应 醇、酸、酯等化合物中的羟基（OH）可以被卤素（X）取代，形成相应的卤代化合物。例如：
有机化学的基本概念与反应机理
有机化学的基本概念与反应机理有机化学是研究碳及其化合物的科学，是化学学科中分支最为广泛 的一门学科。有机化合物广泛存在于自然界中，也是人类生活中不可 或缺的组成部分。本文将介绍有机化学的基本概念与反应机理。 一、有机化学的基本概念 有机化学研究的对象是有机化合物，它们由碳和氢以及其他元素通 过共价键连接而成。碳原子天然存在的四价，使得它能够形成多种复 杂的化学结构，并且与其他元素通过共价键连接。有机化合物的种类 繁多，根据它们的结构特点，可以分为脂肪烃、烯烃、炔烃、芳香烃、醇、醚、酮、醛、酸、酯和胺等。 有机化合物中的碳原子通过共价键连接形成了结构中的骨架，氢原 子则以其单个电子与碳形成共价键。此外，其他元素如氧、氮、硫和 卤素等也可以与碳原子形成共价键。有机化合物的分子结构通常由原 子间键的类型和排列方式所决定。例如，脂肪烃中的碳原子通过单键 连接，而炔烃中的碳原子通过三键连接。此外，功能团的加入使有机 物具有特定的性质和反应能力。 二、有机反应的机理 有机反应是有机化学中的核心内容，掌握反应机理对于理解和预测 有机反应十分重要。 1. 电子推进机理
电子推进机理是一类有机反应机理，它描述了通过电子迁移控制反应发生的过程。该机理根据部分所决定的电子亲合力来推进反应。通过电子推进机理进行的反应包括芳香性亲电取代反应、芳香性亲核取代反应以及亲电加成反应。 2. 亲电取代机理 亲电取代机理是另一类有机反应机理，它描述了有机分子中亲电子所控制的反应过程。该机理涉及电子云的移动，常见的亲电取代反应有卤代烃的取代反应、酮和醛的取代反应等。 3. 核质子耦合机理 核质子耦合机理是肯定有机化学发展的重要里程碑。该机理的关键在于催化剂对于反应中所涉及的氢原子和碳原子的化学键进行切断和形成。常见的核质子耦合反应有烷基转移、芳基转移和脱氢等。 4. 自由基机理 自由基机理是描述自由基参与的有机反应过程。自由基反应常发生在较高的温度和大量的紫外光下。典型的自由基反应有链反应、自由基亲核取代反应、自由基加成反应等。 以上列举了一些有机反应的机理，但并不是全部。有机反应的机理多种多样，需要根据具体的反应类型以及反应条件进行深入研究。 结论
有机合成反应的基本原理与机制
有机合成反应的基本原理与机制有机合成反应是在有机化学领域中最重要的分支之一，也是化学工业实践所必须的基本技能之一。有机合成反应是指人们利用有机化合物上原子之间的相互作用和化学键的特性，以特定的反应条件在化学反应中引发化学键的重组和再排列，进而合成出具有特定结构和化学性质的有机化合物。由于有机合成反应种类繁多、反应条件复杂，因此任何一种有机合成反应都需要有其自身的特定的基本原理和反应机理。 1. 有机反应基本原理 有机合成反应的基本原理可以归结为两个方面：反应物的选择和反应条件的设计。反应物的选择通常是指人们根据目标合成化合物的结构和性质，在已有的化合物库或者通过自行设计来选择初始的反应物。反应条件的选择则包括反应温度、反应时间、反应物摩尔配比、反应溶液或气体的组成等等。这些条件都会影响反应物在反应中的转化率和生成物的构成和纯度。 2. 有机反应机制
一个有机化学反应的机制通常将反应物的转化过程分成若干不 同的反应步骤。每一个反应步骤都描述了化学键的重组或裂解等 重要的化学过程，同时也清晰地指出了可能参与其中化学键的原 子和离子。 例如，酯化反应在机理上可以被分成酸催化和酶催化两类反应。 (1)酸催化反应的机理可以概述为：酸催化先使得醇和羧酸形成离 子化的过渡态，以便进一步生成酯。过渡态的正,负离子之间形成 了一个氢键，修饰了传统极性酸催化网状簇沟壑模型。此外，酸 催化反应的机理还包括酸催化生成的亲电离子进攻的部分或全部 过程，以及可能会发生的加成消失反应等等。(2)酶催化反应的机 理可以概述为：在水中溶解羧酸的第2羟基，形成一个较强的氢 键基团；一方面，酶的活性部位会引导醇和羧酸分子准确地接触 到这个氢键基团；另一方面，酶会同时引导络合氧离子与门控酸（gatekeeper acid）接触，形成催化席位，从而参与进一步的酯化 过程，这个过程中酶同时发生了构象变化。需要注意的是，酯化 反应发生的机制和实际的反应条件都必须进行调整来优化反应产 率和化合物纯度等化学反应的主要性质。 总之，有机合成反应是有机化学的核心技术之一。有机反应的 基本原理和反应机制对于掌握有机合成反应的实际应用非常重要，
化学有机化学中的反应机理与合成方法
化学有机化学中的反应机理与合成方法 在化学有机化学领域，研究有机化合物的反应机理以及合成方法是 非常重要的。有机化学是研究有机物的结构、性质和反应规律的学科，而反应机理则是揭示有机反应发生的步骤和原理，为有机合成提供理 论依据和指导。本文将探讨有机化学中的反应机理与合成方法的基本 概念和应用。 一、反应机理 1.1 共价键的形成和断裂 在有机化学中，反应机理研究的基础是共价键的形成和断裂。共价 键的形成是由于原子之间的电子云重叠，而共价键的断裂则是由于电 子的重新分配。根据电子的重新分配方式，反应可以分为极性反应和 非极性反应。极性反应中，电子云产生偏移，形成正负电荷，而非极 性反应中，电子云的重叠没有明显的偏移。 1.2 反应的速率和能垒 反应机理中，我们还关注反应的速率和能垒。反应速率是指单位时 间内反应物消耗或产物生成的量，而能垒则是指反应进行所需的最小 能量。能垒越高，反应越困难，能垒越低，反应越容易进行。理解反 应速率和能垒有助于解释反应机理中的活化能和过渡态。 1.3 电子云的移动和中间体的形成
在有机化学反应中，电子云的移动和中间体的形成是反应机理的重 要内容。电子云的移动通常通过电子的亲电性和亲核性来实现，亲电 试剂具有亲电性，亲核试剂具有亲核性。电子云的移动经过一系列的 中间体，包括碳阳离子、碳负离子、自由基等。中间体的形成是有机 反应中的关键步骤。 二、合成方法 2.1 反应类型 有机化学合成方法多种多样，根据反应类型的不同可以分为加成反应、消除反应、取代反应、重排反应等。加成反应是指有机物中两个 或多个原子团结合成为一个新的化学键，消除反应是指有机物中的某 种原子团与其他原子团的化学键断裂而形成新的化学键。取代反应是 指有机物中一个原子团被另一个原子团取代，重排反应是指有机物中 化学键的重新排列。 2.2 确定反应路径和条件 在设计和实施有机合成反应时，我们需要确定反应路径和反应条件。反应路径是指从起始物质到目标产物的一系列反应步骤，通常需要考 虑反应的选择性和收率。反应条件包括温度、压力、溶剂、触媒和反 应时间等，不同的反应需要不同的条件才能进行。 2.3 质谱和核磁共振技术的应用 质谱和核磁共振技术是有机合成中常用的分析工具。质谱技术可以 提供分子的质量、分子离子峰和碎片离子峰的信息，帮助确定化合物
有机化学基础知识点整理有机反应速率和反应机理
有机化学基础知识点整理有机反应速率和反 应机理 有机化学基础知识点整理：有机反应速率和反应机理 有机化学是研究碳元素及其化合物的化学性质和反应机理的科学。在有机化学中，反应速率和反应机理是至关重要的内容。本文将介绍有机反应速率和反应机理的基本知识点。 一、有机反应速率 有机反应速率指的是有机化合物发生化学反应的速度，通常用反应物浓度随时间的变化来描述。有机反应速率受到多种因素的影响，下面是几个重要的因素。 1. 反应物浓度： 反应物浓度的增加会增加反应碰撞的机会，从而增加反应速率。反应物浓度的改变可以通过稀释或浓缩反应物来实现。 2. 温度： 温度升高会增加反应物分子的动力学能量，增加反应碰撞频率和反应物的有效碰撞概率，从而提高反应速率。 3. 催化剂： 催化剂是可以影响反应速率的物质，可以通过降低反应的活化能，提高反应速率。催化剂在反应中通常以小量存在，并且在反应结束后可以回收。
二、有机反应机理 有机反应机理是指反应中化学键的形成和断裂过程。了解反应机理 对于预测反应产物和优化反应条件非常重要。下面是几种常见的有机 反应机理。 1. 反应中间体： 反应中间体是指反应过程中生成的持久存在的化学物质，它们在反 应机理中扮演关键角色。常见的反应中间体有自由基、负离子和正离 子等。 2. 反应机理类型： 有机反应机理可以分为取代反应、加成反应、消除反应、重排反应等。每种类型的反应机理都有其特定的化学键形成和断裂方式。 3. 反应条件： 反应条件是指影响反应机理和产物选择的因素，如反应溶剂、温度、催化剂等。合理选择反应条件可以实现所需产物的高选择性和收率。 三、总结 有机反应速率和反应机理是有机化学中的基础知识点。了解有机反 应速率可以帮助我们设计合理的反应条件，控制反应速度和产物选择。而了解有机反应机理则可以帮助我们预测反应产物，优化反应条件， 实现有机合成的需求。
大学化学有机反应机理知识点归纳总结
大学化学有机反应机理知识点归纳总结 有机反应机理是大学化学有机化学课程中的重要内容。通过研究有机反应机理，可以深入了解有机化学反应的原理和规律，为有机合成和有机化学实验提供指导。本文将对大学化学有机反应机理知识点进行归纳总结，以帮助读者更好地理解和应用有机反应机理。 一、反应机理概述 有机反应机理是指有机化学反应中化学键解离、生成和重排等过程的详细描述。通常可以分为两类，即步骤简单的“元素反应”和步骤复杂的“步骤反应”。有机反应机理的研究可以通过实验方法、理论计算和实验观测手段进行。 二、具体反应机理知识点 1. 反应类型 有机反应机理按照反应类型可以分为加成反应、消除反应、取代反应、重排反应等。不同类型的反应机理具有不同的过程和特点，需要分别进行研究和分析。 2. 电子推动与导向性 电子推动与导向性是有机反应机理中重要的概念。电子推动指的是反应中电子对的转移或重新分配，导致化学键的形成或断裂。导向性是由共振效应、空间位阻等因素决定的，可以指导特定的反应发生在特定的位置上。
3. 解离和生成机理 解离和生成是有机反应机理中的核心过程。解离机理指原子、离子 或分子的解离过程，生成机理指生成新的化学键或化学物质的过程。 4. 亲核试剂和电子受体 亲核试剂和电子受体在有机反应机理中起到重要的作用。亲核试剂 是一种可以提供亲核电子对的化合物，参与亲核取代反应等反应类型。电子受体指可以吸引或接受电子的化合物，在电子给予反应等过程中 起到重要作用。 5. 反应中间体和过渡态 反应中间体是指在有机反应中生成但短暂存在的中间化合物，作为 反应过程的中间状态。过渡态是反应中能量最高的状态，也是化学键 改变的转折点。 6. 催化剂和反应速率 催化剂可以改变有机反应机理中的反应速率。催化剂能降低反应的 活化能，促进反应进行。反应速率是一个反应中产物产生或反应物消 失的速度。 三、应用与拓展 掌握有机反应机理的知识点可以帮助学生深入理解和探索有机化学 的原理和规律。在实际应用中，有机反应机理的研究可以为药物合成、新材料的设计和新能源的开发等提供重要的理论依据。
大学化学：有机化学反应机理解析
大学化学：有机化学反应机理解析 1. 引言 在大学有机化学领域，了解有机化学反应的机理是理解和解释有机分子之间相 互转化的关键。本文旨在介绍常见的有机化学反应及其相关机理解析。 2. 反应类型及示例 2.1 取代反应 取代反应是指一个官能团被另一个官能团取代的过程。常见的有机取代反应包 括烷基取代、芳香族取代等。以下是几种常见示例： - SN1取代反应：酯水解生成醇和羧酸酯。 - SN2取代反应：卤代烷与亲核试剂（如氢氧根离子）发生亲核取代。 - 芳香族取代：苯环上的氢原子被亲电试剂（如卤素）所取代。2.2 加成反应 加成反应是指两个或多个分子结合形成较大分子的过程。以下是几种常见示例：- 羰基加成：以羰基碳上的π电子为主要中心，受到亲电试剂（如格氏试剂） 攻击，形成新的化学键。 - 烯烃加成：含有双键的烯烃与亲电试剂（如醇）发 生加成反应，形成新的化学键。 2.3 消除反应 消除反应是指通过去除分子中的一部分而形成较简单分子的过程。以下是几种 常见示例： - β-消除：当具有β-位离子性质的官能团与碱性试剂接触时，会发
生消除反应生成烯烃。 - 酸催化脱水：通过酸催化，将含有羟基（OH）官能团的物质转化为烯丙基或环氧基。 3. 反应机理解析 3.1 中间体和过渡态 在有机化学反应中，了解中间体和过渡态对于理解反应机理至关重要。中间体是指在反应过程中稳定存在但不出现在产物或底物中的物质。过渡态是指在产物和底物之间稳定存在但不可逆转的状态。 3.2 光谱分析在机理解析中的作用 红外光谱、质谱、核磁共振等光谱技术被广泛运用于有机化学反应的机理解析中。通过分析和解释光谱数据，可以确定物质之间的亲核攻击、电子转移等步骤，从而揭示反应机理。 4. 结论 本文介绍了有机化学反应的常见类型及其相关的示例。了解有机化学反应的机理对于深入理解和掌握产物生成的原因至关重要。通过对中间体、过渡态以及光谱分析等方面的研究，能够更加准确地揭示有机化学反应的机制。
有机化学反应机理详解(共95个反应机理)
一、Arbuzow反应(重排)之杨若古兰创作 亚磷酸三烷基酯作为亲核试剂与卤代烷感化，生成烷基膦酸二烷基酯和一个新的卤代烷： 卤代烷反应时，其活性次序为：R'I >R'Br >R'Cl.除了卤代烷外，烯丙型或炔丙型卤化物、a-卤代醚、a- 或 b-卤代酸酯、对甲苯磺酸酯等也能够进行反应.当亚酸三烷基酯中三个烷基各不不异时，老是先脱除含碳原子数起码的基团. 本反应是由醇制备卤代烷的很好方法，因为亚磷酸三烷基酯可以由醇与三氯化磷反应制得： 如果反应所用的卤代烷 R'X 的烷基和亚磷酸三烷基酯 (RO) 3 P 的烷基不异（即 R' = R），则 Arbuzow反应如下： 这是制备烷基膦酸酯的经常使用方法. 除了亚磷酸三烷基酯外，亚膦酸酯 RP(OR') 2和次亚膦酸酯 R 2 POR' 也能发 生该类反应，例如： 反应机理 普通认为是按 S N 2 进行的分子内重排反应： 反应实例 二、Arndt-Eister 反应 酰氯与重氮甲烷反应，然后在氧化银催化下与水共热得到酸.反应机理
重氮甲烷与酰氯反应首先构成重氮酮（1），（1）在氧化银催化下与水共热，得到酰基卡宾（2），（2）发生重排得烯酮（3），（3）与水反应生成酸，若与醇或氨（胺）反应，则得酯或酰胺. 反应实例 三、Baeyer----Villiger 反应 反应机理 过酸先与羰基进行亲核加成，然后酮羰基上的一个烃基带着一对电子迁移到-O-O-基团中与羰基碳原子直接相连的氧原子上，同时发生O-O键异裂.是以，这是一个重排反应 具有光学活性的3---苯基丁酮和过酸反应，重排产品手性碳原子的枸型坚持不变，说明反应属于分子内重排： 分歧错误称的酮氧化时，在重排步调中，两个基团均可迁移，但是还是有必定的选择性，按迁移能力其顺序为： 醛氧化的机理与此类似，但迁移的是氢负离子，得到羧酸. 反应实例 酮类化合物用过酸如过氧乙酸、过氧苯甲酸、间氯过氧苯甲酸或三氟过氧乙酸等氧化，可在羰基旁边拔出一个氧原子生成响应的酯，其中三氟过氧乙酸是最好的氧化剂.这类氧化剂的特点是反应速率快，反应温度普通在 10~40℃之间，产率高. 四、Beckmann 重排
有机化学反应机理
有机化学反应机理 篇一：有机化学反应类型机理分析 学生：张李越科目：化学第阶段第次课教师：王昭伦 一、取代反应（1个原子或原子团下来，另一个原子或原子团上去，占据原来原子或原子团的位置，其他原子结构不变，下来的原子或原子团与另一原子或原子团结合） 1.定义：有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应叫做取代反应。 2.种类： （1）卤代反应，有机物分子里的某些原子或原子团被和卤素原子所代替的反应。例如：CH4＋Cl2 反应历程分析： 注意：甲苯和溴发生卤代反应时，反应条件的不同决定了到底是烃基发生取代（光照）还是和苯环发生取代（铁作催化剂）。 CH3Cl＋HCl 如： +Cl 2 +Cl 2 （2）硝化反应，有机物分子里的某些原子或原子团被和－NO2所代替的反应，一般是苯环上的原子被－NO2取代。 例如： （3）成醚反应，醇分子之间脱水生成醚。例如：a.链状(乙醚） b.环状（环氧乙醚） （4）酯化反应，醇和羧酸及无机含氧酸可以根据“酸失羟基醇失氢”的原则发生酯化反应。例如：a.一元羧酸和一元醇反应 CH3COOH+HOC2H5CH3COOC2H5+H2O b.二元羧酸（或醇）和一元醇（或酸）反应： HOOCCOOH+HOC2H5HOOCCOOC2H5+H2O HOOCCOOH+2HOC2H5 ①生成小分子链状酯 C2H5OOCCOOC2H5+2H2O c.二元羧酸和二元醇的酯化反应 HOOCCOOH+HOCH2CH2OH②生成环状酯 HOOCCOOCH2CH2OH+H2O 1 杭州龙文教育科技有限公司 ③生成聚酯 +2H2O
nHOOCCOOH+nHOCH2CH2 OHd.羟基酸的酯化反应 ①分子间反应生成小分子链状酯 +(2n-1)H2O 2CH3CH(OH)COOHCH3CH(OH)COOCH(CH3)COOH+H2O ②分子间反应生成环状酯 +2H2O ③分子内酯化反应生成内酯 +H2O e.无机酸和醇酯化生成酯（如生成硝酸甘油酯） + 例如：卤代烃、酯类、糖类、蛋白质等（1）卤代烃的水解，例如： +3H2O （5）水解反应，故羧酸与醇的酯化反应与酯的水解，是一对逆反应，同时也同属一反应类型 （2）酯的水解，例如：CH3COOCH2CH3＋H2O （3）糖类的水解，例如： CH3COOH＋CH3CH2OH （4）蛋白质的水解反应，蛋白质水解生成多肽或者氨基酸。二、加成反应 1.定义：有机物分子中双键或三键或醛基等两端的碳原子或氧原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应 2.历程分析： 3.例子： （1）与H2加成（2）与H2O加成 （3）与卤素单质加成（4）与卤化氢加成 2 杭州龙文教育科技有限公司 三、消去反应（根据消去反应的特点，不是所有的卤代烃或醇类都能发生消去反应） 1.定义：有机物在一定的条件下，从一个分子中脱去一个小分子（如H2O、HBr等），而生成不饱和（含双键或者三键）化合物的反应 2.例子： （1）卤代烃的消去反应历程分析：（2）醇的消去反应历程分析： 注意：与－X、－OH相连的碳原子的邻位碳原子上如果没有氢原子，则卤代烃、醇一般不会发生消去反应。而像溴苯、苯酚这样的结构，即使－X、－OH相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原子，由于苯环具有高度稳定的特殊结构，也一般不会发生消去反应。 四、氧化反应，有机物在发生反应时失氢或得氧，发生氧化反应。常见有以下几种类型：（1）有机物燃烧，例如：CxHyOz ＋(4x+y-2z)/4 O2 →x CO2 ＋y/2H2O （2）催化氧化（根据醇羟基催化氧化的特点，当羟基直接连的碳原子上有H原子，可以催化氧化，如没有H原子则不能催化氧化；直接连的碳原子上有2-3个H原子，催化氧化得到醛；如只有1个H原子，催化氧化得到酮） 历程分析：（3）强氧化剂氧化，乙烯、乙炔、苯的同系物都可以和酸性高锰酸钾溶液发生反应，能被弱氧化剂氧化的物质诸如醛、醇、酚、乙二酸、葡萄糖等当然也能与酸性高锰酸钾溶液发生反应。（4）弱氧化剂氧化，例如：CH3CHO＋2Cu（OH）2 典型例题：
(完整版)有机化学反应机理详解(共95个反应机理)
一、Arbuzow反应(重排) 亚磷酸三烷基酯作为亲核试剂与卤代烷作用，生成烷基膦酸二烷基酯和一个新的卤代烷： 卤代烷反应时，其活性次序为：R'I >R'Br >R'Cl。除了卤代烷外，烯丙型或炔丙型卤化物、a-卤代醚、a- 或 b-卤代酸酯、对甲苯磺酸酯等也可以进行反应。当亚酸三烷基酯中三个烷基各不相同时，总是先脱除含碳原子数最少的基团。 本反应是由醇制备卤代烷的很好方法，因为亚磷酸三烷基酯可以由醇与三氯化磷反应制得： 如果反应所用的卤代烷 R'X 的烷基和亚磷酸三烷基酯 (RO)3P 的烷基相同（即 R' = R），则Arbuzow反应如下： 这是制备烷基膦酸酯的常用方法。 除了亚磷酸三烷基酯外，亚膦酸酯 RP(OR')2和次亚膦酸酯 R2POR' 也能发生该类反应，例如：
反应机理 一般认为是按 S N2 进行的分子内重排反应： 反应实例 二、Arndt-Eister 反应 酰氯与重氮甲烷反应，然后在氧化银催化下与水共热得到酸。反应机理
重氮甲烷与酰氯反应首先形成重氮酮（1），（1）在氧化银催化下与水共热，得到酰基卡宾（2），（2）发生重排得烯酮（3），（3）与水反应生成酸，若与醇或氨（胺）反应，则得酯或酰胺。 反应实例 三、Baeyer----Villiger 反应 反应机理 过酸先与羰基进行亲核加成，然后酮羰基上的一个烃基带着一对电子迁移到-O-O-基团中与羰基碳原子直接相连的氧原子上，同时发生O-O键异裂。因此，这是一个重排反应
具有光学活性的3---苯基丁酮和过酸反应，重排产物手性碳原子的枸型保持不变，说明反应属于分子内重排： 不对称的酮氧化时，在重排步骤中，两个基团均可迁移，但是还是有一定的选择性，按迁移能力其顺序为： 醛氧化的机理与此相似，但迁移的是氢负离子，得到羧酸。 反应实例
有机化学反应机理(整理版)
1.Ａrndt-Eｉster反应 酰氯与重氮甲烷反应,然后在氧化银催化下与水共热得到酸。 反应机理 重氮甲烷与酰氯反应首先形成重氮酮（1)，（1)在氧化银催化下与水共热,得到酰基卡宾(２)，（２)发生重排得烯酮（3),（3）与水反应生成酸,若与醇或氨（胺）反应，则得酯或酰胺。 反应实例
2.Ｂaeｙeｒ--－-Ｖｉlｌigｅr反应 反应机理 过酸先与羰基进行亲核加成,然后酮羰基上的一个烃基带着一对电子迁移到－O－Ｏ-基团中与羰基碳原子直接相连的氧原子上，同时发生O-O键异裂。因此,这是一个重排反应 具有光学活性的3---苯基丁酮和过酸反应，重排产物手性碳原子的枸型保持不变，说明反应属于分子内重排: 不对称的酮氧化时，在重排步骤中,两个基团均可迁移,但是还是有一定的选择性,按迁移能力其顺序为： 醛氧化的机理与此相似,但迁移的是氢负离子,得到羧酸。 反应实例
酮类化合物用过酸如过氧乙酸、过氧苯甲酸、间氯过氧苯甲酸或三氟过氧乙酸等氧化,可在羰基旁边插入一个氧原子生成相应的酯，其中三氟过氧乙酸是最好的氧化剂。这类氧化剂的特点是反应速率快，反应温度一般在１0～4０℃之间,产率高。 3.Beｃkｍａｎn 重排 肟在酸如硫酸、多聚磷酸以及能产生强酸的五氯化磷、三氯化磷、苯磺酰氯、亚硫酰氯等作用下发生重排,生成相应的取代酰胺,如环己酮肟在硫酸作用下重排生成己内酰胺：
反应机理 在酸作用下,肟首先发生质子化,然后脱去一分子水，同时与羟基处于反位的基团迁移到缺电子的氮原子上，所形成的碳正离子与水反应得到酰胺。 迁移基团如果是手性碳原子，则在迁移前后其构型不变，例如： 反应实例
详细有机化学常见反应机理
常见的有机反应机理 Arbuzov 反应 亚磷酸三烷基酯作为亲核试剂与卤代烷作用，生成烷基膦酸二烷基酯和一个新的卤代烷： 卤代烷反应时，其活性次序为：R'I >R'Br >R'Cl。除了卤代烷外，烯丙型或炔丙型卤化物、a-卤代醚、a- 或b-卤代酸酯、对甲苯磺酸酯等也可以进行反应。当亚酸三烷基酯中三个烷基各不相同时，总是先脱除含碳原子数最少的基团。 本反应是由醇制备卤代烷的很好方法，因为亚磷酸三烷基酯可以由醇与三氯化磷反应制得： 如果反应所用的卤代烷R'X 的烷基和亚磷酸三烷基酯(RO)3P 的烷基相同（即R' = R），则Arbuzov 反应如下： 这是制备烷基膦酸酯的常用方法。 除了亚磷酸三烷基酯外，亚膦酸酯RP(OR')2和次亚膦酸酯R2POR' 也能发生该类反应，例如： 反应机理 一般认为是按S N2 进行的分子重排反应：
反应实例 Arndt-Eister 反应 酰氯与重氮甲烷反应，然后在氧化银催化下与水共热得到酸。 反应机理 重氮甲烷与酰氯反应首先形成重氮酮（1），（1）在氧化银催化下与水共热，得到酰基卡宾（2），（2）发生重排得烯酮（3），（3）与水反应生成酸，若与醇或氨（胺）反应，则得酯或酰胺。 反应实例 Baeyer----Villiger 反应 反应机理
过酸先与羰基进行亲核加成，然后酮羰基上的一个烃基带着一对电子迁移到-O-O-基团中与羰基碳原子直接相连的氧原子上，同时发生O-O键异裂。因此，这是一个重排反应 具有光学活性的3---苯基丁酮和过酸反应，重排产物手性碳原子的枸型保持不变，说明反应属于分子重排： 不对称的酮氧化时，在重排步骤中，两个基团均可迁移，但是还是有一定的选择性，按迁移能力其顺序为： 醛氧化的机理与此相似，但迁移的是氢负离子，得到羧酸。 反应实例 酮类化合物用过酸如过氧乙酸、过氧苯甲酸、间氯过氧苯甲酸或三氟过氧乙酸等氧化，可在羰基旁边插入一个氧原子生成相应的酯，其中三氟过氧乙酸是最好的氧化剂。这类氧化剂的特点是反应速率快，反应温度一般在10~40℃之间，产率高。 Beckmann 重排
有机化学反应机理(整理版)
1.Arndt-Eister 反应 酰氯与重氮甲烷反应，然后在氧化银催化下与水共热得到酸。 反应机理 重氮甲烷与酰氯反应首先形成重氮酮（1），（1）在氧化银催化下与水共热，得到酰基卡宾（2），（2）发生重排得烯酮（3），（3）与水反应生成酸，若与醇或氨（胺）反应，则得酯或酰胺。 反应实例
2.Baeyer----Villiger 反应 反应机理 过酸先与羰基进行亲核加成，然后酮羰基上的一个烃基带着一对电子迁移到-O-O-基团中与羰基碳原子直接相连的氧原子上，同时发生O-O键异裂。因此，这是一个重排反应 具有光学活性的3---苯基丁酮和过酸反应，重排产物手性碳原子的枸型保持不变，说明反应属于分子内重排： 不对称的酮氧化时，在重排步骤中，两个基团均可迁移，但是还是有一定的选择性，按迁移能力其顺序为： 醛氧化的机理与此相似，但迁移的是氢负离子，得到羧酸。 反应实例
酮类化合物用过酸如过氧乙酸、过氧苯甲酸、间氯过氧苯甲酸或三氟过氧乙酸等氧化，可在羰基旁边插入一个氧原子生成相应的酯，其中三氟过氧乙酸是最好的氧化剂。这类氧化剂的特点是反应速率快，反应温度一般在10~40℃之间，产率高。 3.Beckmann 重排 肟在酸如硫酸、多聚磷酸以及能产生强酸的五氯化磷、三氯化磷、苯磺酰氯、亚硫酰氯等作用下发生重排，生成相应的取代酰胺，如环己酮肟在硫酸作用下重排生成己内酰胺：
反应机理 在酸作用下，肟首先发生质子化，然后脱去一分子水，同时与羟基处于反位的基团迁移到缺电子的氮原子上，所形成的碳正离子与水反应得到酰胺。 迁移基团如果是手性碳原子，则在迁移前后其构型不变，例如： 反应实例
基础有机化学反应总结
基础有机化学反应总结 一、烯烃 1、卤化氢加成 （1） CH CH 2 R HX CH CH 3R X 【马氏规则】在不对称烯烃加成中.氢总是加在含碳较多的碳上。 【机理】 CH 2 C H 3+ CH 3 C H 3X + CH 3 C H 3 X +H + CH 2 +C 3X + C H 3X 主 次 【本质】不对称烯烃的亲电加成总是生成较稳定的碳正离子中间体。 【注】碳正离子的重排 （2） CH CH 2 R CH 2CH 2 R Br HBr ROOR 【特点】反马氏规则 【机理】 自由基机理（略） 【注】过氧化物效应仅限于HBr 、对HCl 、HI 无效。 【本质】不对称烯烃加成时生成稳定的自由基中间体。 【例】 CH 2 C H 3Br CH CH 2Br C H 3CH + CH 3 C H 3HBr Br CH 3CH 2CH 2Br CH CH 3 C H 3 2、硼氢化—氧化 CH CH 2 R CH 2CH 2R OH 1)B 2H 62)H 2O 2/OH -
【特点】不对称烯烃经硼氢化—氧化得一反马氏加成的醇.加成是顺式的.并且不重排。 【机理】 2 C H 33H 32 3H 32 CH CH 2C H 3 2 CH CH=CH (CH 3CH 2CH 2)3 - H 3CH 2CH 2C 22CH 3 CH 2O CH 2CH 2CH 3 H 3CH 2CH 2C 2CH 2CH 3 + O H - O H B - OC H 2CH 2CH 3CH 2CH 2CH 3 H 3CH 2CH 2B OC H 2CH 2CH 3 CH 2CH 2CH 3H 2CH 2CH 3 HOO -B(OCH 2CH 2CH 3)3 B(OCH 2CH 2CH 3)3 + 3NaOH 3NaOH 3HOC H 2CH 2CH 33 + Na 3BO 3 2 【例】 CH 3 1)BH 32)H 2O 2/OH -CH 3 H H OH 3、X 2加成 C C Br /CCl C C Br 【机理】
大学有机化学反应总结
有机化学 一、烯烃 1、卤化氢加成 （1） CH CH 2 R HX CH 3R X 【马氏规则】在不对称烯烃加成中，氢总是加在含碳较多的碳上。 【机理】 CH 2 C H 3+ CH 3 C H 3X + CH 3 C H 3 +H + CH 2 +C 3X + C H 3X 主 次 【本质】不对称烯烃的亲电加成总是生成较稳定的碳正离子中间体。 【注】碳正离子的重排 （2） CH CH 2 R CH 2CH 2 R Br HBr ROOR 【特点】反马氏规则 【机理】 自由基机理（略） 【注】过氧化物效应仅限于HBr 、对HCl 、HI 无效。 【本质】不对称烯烃加成时生成稳定的自由基中间体。 【例】 CH 2 C H 3Br CH CH 2Br C H 3CH + CH 3 C H 3HBr Br CH 3CH 2CH 2Br CH CH 3 C H 3 2、硼氢化—氧化 CH CH 2 R CH 2CH 2R OH 1)B 2H 62)H 2O 2/OH - 【特点】不对称烯烃经硼氢化—氧化得一反马氏加成的醇，加成是顺式的，并且不重排。 【机理】
2 C H3 3 H3 2 3 H3 2 CH CH2 C H3 H BH2 CH CH=CH (CH3CH2CH2)3 - H3CH2CH2C 22 CH3 CH2 B O CH2CH2CH3 H3CH2CH2C 2 CH2CH3 +O H- O H B - OC H2CH2CH3 CH2CH2CH3 H3CH2CH2 B O C H2CH2CH3 CH2CH2CH3 H2CH2CH3 HOO- B(OCH2CH2CH3)3 B(OCH2CH2CH3)3+3NaOH3NaOH3HOC H2CH2CH33+Na3BO3 2 【例】 CH3 1)BH 3 2)H 2 O 2 /OH- CH3 H H OH 3、X2加成 C C Br/CCl C C Br 【机理】 C C C C Br Br C Br +C C Br O H2+ -H+ C C Br O H