大学有机化学总课件
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《大学有机化学》PPT课件
CH3CH2CH2CH3
普通命名：正丁烷 系统命名：丁烷
CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH3
正庚烷 庚烷
支链烷烃可看作是直连烷烃的烷基取代衍生物。系统 命名时, 主要是确定主链及取代基的位次、数目和名称。
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第二章 烷烃和环烷烃
烃基及其命名
烃分子中去掉一个氢原子后剩下的原子团叫做烃基。 脂肪烃基：脂肪烃去掉1个H所剩下的部分。“R-” 烷基：烷烃分子中去掉一个氢原子后剩下的部分。
2,5-二甲基-3-异丙基己 烷
CH3 CH3
2,5-二甲基-4-异丙基己
烷
邓健 制作 张静夏 审校
上页 下页 首页 21
第二章 烷烃和环烷烃
第一节 烷烃(二、异构，
CH3 CH3-CH CH3
CH3-CH2-CH2—CH—CH—C—CH2-CH3
CH2
CH2
CH2
CH3
CH3
3-甲基-3-乙基-5-丙基-4-异丙基
第一节 烷烃(一、结构
实际上碳原子并不直接以激发态的原子轨道参与形成共价
键, 而是先杂化，再成键。形成烷烃时，碳原子取 sp3 杂化。
z
四面体结构, 轨道间夹角
为 109.5o.
sp3杂化
x
y
激发态: 2s1 + 2px1 + 2py1 + 2pz1
1s22(sp3)12(sp3)12 (sp3)12(sp3)1
z
x
y
90℃
激发态: 2s1 + 2px1 + 2py1 + 2pz1
假想的甲烷结构
设计与制作 邓健 张静夏
大学有机化学总ppt课件
03 胺的化学性质
包括碱性、亲核性、还原性、 氧化性以及酰化反应等。
0 胺的制备方法 4可通过氨或胺的烷基化、酰胺
还原、腈的还原以及含氮化合 物的重排等方法制备。
重氮和偶氮化合物
重氮化合物的结构和性质 重氮化合物含有重氮基团，具有不稳 定性，易放出氮气。
偶氮化合物的结构和性质
偶氮化合物含有偶氮基团，具有颜色， 并可用于染料和指示剂等。
医药领域中的有机化学知识应用举例
药物合成
有机化学在药物合成中发挥着重 要作用，许多药物都是通过有机
合成方法制备得到的。
药物分析
药物分析中的许多方法都涉及到 有机化学知识，如色谱法、光谱 法等，这些方法可以用于药物的
定性和定量分析。
药物代谢
药物在体内的代谢过程也涉及到 有机化学知识，如药物的吸收、来自分布、代谢和排泄等。07
有机化学在日常生活中的应用
食品中的有机化学知识应用举例
食品添加剂
许多食品添加剂都是有机化合物， 如防腐剂、色素、香料等，它们 能够改善食品的色、香、味和保 质期。
营养强化剂
维生素、矿物质等营养强化剂也常 是有机化合物，添加到食品中可以 提高食品的营养价值。
食品包装材料
食品包装材料中常使用有机高分子 化合物，如聚乙烯、聚丙烯等，它 们具有良好的加工性能和保护性能。
环境问题中的有机化学知识应用举例
1 2 3
大气污染 大气中的许多有机污染物都是有机化合物，如挥 发性有机物、多环芳烃等，它们对环境和人体健 康都有危害。
水体污染 水体中的有机污染物也常是有机化合物，如农药、 染料、酚类等，它们会导致水质恶化并危害水生 生物。
土壤污染 土壤中的有机污染物包括农药、多氯联苯等有机 化合物，它们会在土壤中积累并通过食物链危害 人类健康。
《大学有机化学》ppt课件
17
烯烃、炔烃衍生物及其应用
01
烯烃衍生物
包括醇、醛、酮、羧酸等，具有广泛的应用，如合成香料、药物、塑料
等。
02
炔烃衍生物
包括炔醇、炔醛、炔酮等，可用于合成橡胶、染料、农药等。
2024/1/24
03
烯烃、炔烃及其衍生物的应用
在有机合成中具有重要的地位，可用于合成各种复杂的有机化合物，同
时也是许多天然产物和生物活性物质的重要合成原料。
2024/1/24
偶氮化合物的结构特点
含有偶氮基(-N=N-)的有机化合物， 偶氮基两端连接两个烃基。
偶氮化合物的物理性质
多数偶氮化合物为有色物质，难溶于 水。
偶氮化合物的化学性质
相对稳定，不易被氧化；能在一定条 件下发生还原反应；能与金属离子形 成络合物等。
29
生物碱简介及应用
01
生物碱的定义
一类含氮的碱性有机化合物， 在植物界中分布广泛，具有显 著的生理活性。
24
醛、酮类化合物结构与性质
醛类化合物
羰基与一个烃基和一个氢原子相连形 成的化合物，具有刺激性气味和还原 性。常见的醛有甲醛、乙醛等。
酮类化合物
羰基与两个烃基相连形成的化合物， 具有酮味和一定的稳定性。根据烃基 的不同，可分为脂肪酮、芳香酮等。
2024/1/24
25
羧酸及其衍生物结构与性质
2024/1/24
3
农药领域
一些杂环和元素有机化合物具有杀虫、 除草等活性，被用作农药的活性成分。 例如，吡啶类化合物可用于合成新型杀 虫剂，含磷化合物可用于制备除草剂。
2024/1/24
/1/24
35
羧酸类化合物
羧基与烃基相连形成的化合物，具有酸性、还原性和酯化反应等性质。常见的羧酸有甲 酸、乙酸等。
烯烃、炔烃衍生物及其应用
01
烯烃衍生物
包括醇、醛、酮、羧酸等，具有广泛的应用，如合成香料、药物、塑料
等。
02
炔烃衍生物
包括炔醇、炔醛、炔酮等，可用于合成橡胶、染料、农药等。
2024/1/24
03
烯烃、炔烃及其衍生物的应用
在有机合成中具有重要的地位，可用于合成各种复杂的有机化合物，同
时也是许多天然产物和生物活性物质的重要合成原料。
2024/1/24
偶氮化合物的结构特点
含有偶氮基(-N=N-)的有机化合物， 偶氮基两端连接两个烃基。
偶氮化合物的物理性质
多数偶氮化合物为有色物质，难溶于 水。
偶氮化合物的化学性质
相对稳定，不易被氧化；能在一定条 件下发生还原反应；能与金属离子形 成络合物等。
29
生物碱简介及应用
01
生物碱的定义
一类含氮的碱性有机化合物， 在植物界中分布广泛，具有显 著的生理活性。
24
醛、酮类化合物结构与性质
醛类化合物
羰基与一个烃基和一个氢原子相连形 成的化合物，具有刺激性气味和还原 性。常见的醛有甲醛、乙醛等。
酮类化合物
羰基与两个烃基相连形成的化合物， 具有酮味和一定的稳定性。根据烃基 的不同，可分为脂肪酮、芳香酮等。
2024/1/24
25
羧酸及其衍生物结构与性质
2024/1/24
3
农药领域
一些杂环和元素有机化合物具有杀虫、 除草等活性，被用作农药的活性成分。 例如，吡啶类化合物可用于合成新型杀 虫剂，含磷化合物可用于制备除草剂。
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羧酸类化合物
羧基与烃基相连形成的化合物，具有酸性、还原性和酯化反应等性质。常见的羧酸有甲 酸、乙酸等。
大学有机化学总课件
化学性质有影响, 而且对生物大分子的空间状态与生物 功能有重要意义.
• 超分子体系: 两种或两种以上的化学物质通过分子间的
弱相互作用所形成的复杂有序具有且具有特定功能的体 系. 几种分子间力的加和与协同, 具有一定的方向性和选 择性, 决定着分子识别和位点识别, 只有具备分子识别功 能的组装方式, 才能保证组装体系高级结构的有序性. 超分子体系是与生命现象有关的功能的基本单位, 生命 的奥秘、生物的神奇存在于特殊的组装体之中.
酸: 凡是能给出(提供)质子(H+)的物质. 例如 CH3COOH 碱: 凡是能接受(结合)质子(H+)的物质. 例如 CH3COOˉ 酸性(或碱性): 是指它们给出(或接受)质子的能力.
2. 路易斯(lewis)定义的酸碱:
分子轨道包括: 成键轨道、反键轨道
(能量由低到高)
分子轨道理论的电子离域观点,对价电子在分子中 运动形态的描述更为确切,并能很好地解释共轭分子的 特性,但除共轭分子外,其它分子中电子离域的程度很小, 仍可以方便地采用价键理论(包括轨道杂化理论和共振 论)解释有机物的结构.
3.轨道杂化理论 1931年 Pauling 和 Slater 提出
①价键理论(简称V.B法) ②轨道杂化理论 ③共振论 ④分子轨道理论(简称M.O法)
其中, 轨道杂化理论和共振论是价键理论的发展和延伸.
• 表征共价键基本性质(属性)的物理量:
① 键长
② 键角 反映了有机物分子的空间构型.
③ 键能(E) 和 键离解能(D) 衡量共价键强度的物理量. 对于多原子分子,键能是同类共价键的键离解能的 平均值. 例如 甲烷中的C–H 键.
(functianal group) 官能团: 是指有机物分子结构中最能代表该类化合物主
• 超分子体系: 两种或两种以上的化学物质通过分子间的
弱相互作用所形成的复杂有序具有且具有特定功能的体 系. 几种分子间力的加和与协同, 具有一定的方向性和选 择性, 决定着分子识别和位点识别, 只有具备分子识别功 能的组装方式, 才能保证组装体系高级结构的有序性. 超分子体系是与生命现象有关的功能的基本单位, 生命 的奥秘、生物的神奇存在于特殊的组装体之中.
酸: 凡是能给出(提供)质子(H+)的物质. 例如 CH3COOH 碱: 凡是能接受(结合)质子(H+)的物质. 例如 CH3COOˉ 酸性(或碱性): 是指它们给出(或接受)质子的能力.
2. 路易斯(lewis)定义的酸碱:
分子轨道包括: 成键轨道、反键轨道
(能量由低到高)
分子轨道理论的电子离域观点,对价电子在分子中 运动形态的描述更为确切,并能很好地解释共轭分子的 特性,但除共轭分子外,其它分子中电子离域的程度很小, 仍可以方便地采用价键理论(包括轨道杂化理论和共振 论)解释有机物的结构.
3.轨道杂化理论 1931年 Pauling 和 Slater 提出
①价键理论(简称V.B法) ②轨道杂化理论 ③共振论 ④分子轨道理论(简称M.O法)
其中, 轨道杂化理论和共振论是价键理论的发展和延伸.
• 表征共价键基本性质(属性)的物理量:
① 键长
② 键角 反映了有机物分子的空间构型.
③ 键能(E) 和 键离解能(D) 衡量共价键强度的物理量. 对于多原子分子,键能是同类共价键的键离解能的 平均值. 例如 甲烷中的C–H 键.
(functianal group) 官能团: 是指有机物分子结构中最能代表该类化合物主
《高等有机化学》课件
04 有机合成策略与技巧
有机合成的基本策略
碳-碳键的形成
选择性反应
通过各种反应如亲核取代、加成反应 、消除反应等构建碳-碳键。
在多取代的碳氢化合物中，选择性地 活化或转化某一特定位置的碳-氢键。
碳-氢键的活化
利用催化剂或反应条件将碳-氢键转化 为活性中间体，以便进行后续的转化 。
逆合成分析
目标分子的解构
自由基反应
总结词
自由基反应是有机化学中的一种重要反应类 型，其特点是反应过程中存在不稳定的自由 基中间体。
详细描述
自由基反应通常由自由基引发剂引发，产生 自由基活性种，随后与其他分子发生反应。 自由基反应的特点是快而连锁，常常需要在 无氧或无水条件下进行。例如，烷烃的裂解 反应中，高温条件下烷烃分子产生自由基， 随后发生链增长反应生成多种小分子。
亲电反应
总结词
亲电反应是有机化学中的另一种常见反应类型，其特点是试 剂向反应中心的负电性较强部分进攻，通常发生在具有电子 缺口的碳原子中。
详细描述
在亲电反应中，具有正电性的试剂（称为亲电试剂）进攻具 有电子缺口的碳原子，形成过渡态，最终形成新的碳-碳键或 碳-杂原子键。例如，在烷烃的溴代反应中，溴分子作为亲电 试剂进攻烷烃的碳原子，形成碳-溴键。
共价键理论
共价键的形成
共价键是由两个或多个原 子共享电子形成的，电子 的共享程度决定了键的类 型和强度。
键的类型
根据电子的共享程度，共 价键可以分为单键、双键 和三键等不同类型。
键极性
共价键具有极性，可以分 为极性键和非极性键，这 决定了分子的性质。
分子轨道理论
分子轨道的概念
分子轨道是描述分子中电子运动状态的波函数。
协同反应
有机化学ppt课件完整版
重排反应通常发生在含有不稳 定结构或官能团的化合物中， 需要加热或加入催化剂。在重 排过程中，分子的骨架结构可 能发生变化。
重排反应在有机合成中具有重 要的应用价值，可以用于合成 具有特定结构或官能团的有机 化合物。同时，重排反应也是 研究有机化合物结构和性质的 重要手段之一。
08
有机化学在生活中的应 用
定义
特点
加成反应在有机合成中具有重要的应用价值，可以用 于合成各种烯烃、醇、醛、酮等有机化合物。
应用
加成反应通常发生在分子中的不饱和键上，需要一定 的反应条件和催化剂。
消除反应
定义
消除反应是指有机化合物分子中 失去一个小分子（如水、卤化氢
等），形成不饱和键的反应。
种类
包括脱水消除、脱卤化氢消除、 热消除等。
反应。此外，醇还可以与酸反应生成酯，是重要的有机合成原料。
酚类化合物结构与性质
结构特点 酚类化合物的分子中含有苯环和羟基（-OH）官能团，通 式为Ar-OH，其中Ar为苯基或其衍生物。
物理性质 酚类化合物一般为无色或淡黄色的固体或液体，具有特殊 的气味和较强的毒性。酚的熔点和沸点较高，易溶于有机 溶剂。
化学性质
03
可发生加成、氧化、还原等反应，如与氢气加成生成醇，被弱
氧化剂氧化成酸。
酮类化合物结构与性质
结构特点
羰基(C=O)两侧连接烃基或芳基，无双键性质。
物理性质
沸点较高、难溶于水、易溶于有机溶剂。
化学性质
主要发生加成和还原反应，如与氢气加成生成醇，被还原剂还原 成仲醇。
醌类化合物结构与性质
结构特点
04
醇、酚、醚类化合物
醇类化合物结构与性质
01
结构特点
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有机化合物分类及命名
分类
按照碳架分类，如开链化合物、碳环化合物和杂环 化合物等；按照官能团分类，如烃、醇、酚、醚、 醛、酮、羧酸、酯等。
命名
有机化合物的命名遵循一定的规则和原则，如 IUPAC命名法，根据化合物的结构特征和官能团进 行命名。
有机化学发展历史
1 2 3
早期历史 有机化学的起源可以追溯到古代，人们开始使用 天然有机化合物，如木材、油脂、药物等。
芳香烃分子中含有苯环结构， 苯环上的碳原子以共价键相连 形成平面六边形结构。这种结 构使得芳香烃具有较高的稳定 性和特殊的化学性质。
芳香烃的物理性质与烷烃、烯 烃和炔烃有所不同。例如，芳 香烃通常具有较强的气味和毒 性，且熔沸点较高。
芳香烃的化学性质较为特殊， 可以发生取代反应、加成反应 和氧化反应等多种反应。但由 于苯环结构的稳定性较高，这 些反应通常需要较为苛刻的条 件。
到商业上可得的原料或易于合成的中间体。
应用
02
在复杂有机分子的合成设计中，逆合成分析法是一种有效的策
略，可以帮助化学家快速找到合成路径。
优点
03
能够简化合成步骤，提高合成效率，降低成本。
官能团转化策略
官能团的定义
决定有机化合物化学性质的原子或原子团。
官能团转化
通过一系列化学反应，将一个官能团转化为另一个官能团，以实 现目标分子的合成。
烯烃、炔烃的化 学性质
烯烃和炔烃的化学性质 非常活泼，可以发生加 成反应、聚合反应、氧 化反应等多种反应。加 成反应包括与氢气、卤 素、水等的加成，聚合 反应则可以形成高分子 化合物。
芳香烃结构与性质
芳香烃的通式与命名
芳香烃的结构特点
芳香烃的物理性质
有机化学ppt课件完整版
卤代烃多为无色或浅色液体，具有特殊的气味。它们的密度一般比水大，难溶于水，易溶 于有机溶剂。
卤代烃的化学性质
卤代烃在碱性条件下可发生水解反应，生成相应的醇和卤化氢。此外，卤代烃还可发生消 去反应、取代反应等。
17
醇、酚、醚
2024/1/27
醇
醇是脂肪烃、脂环烃或芳香烃侧链中的氢原子被羟基取代而成的化合物。根据羟基所连碳原子的类型不同，醇可分为 伯醇、仲醇和叔醇。醇具有亲水性，能与水形成氢键，因此易溶于水。醇可发生氧化反应、酯化反应等。
酚
酚是芳香烃环上的氢原子被羟基取代而成的化合物。酚具有弱酸性，能与碱反应生成盐和水。酚还可发生氧化反应、 取代反应等。
醚
醚是由醇或酚的羟基中的氢被烷基或芳基取代而成的化合物。醚具有较好的化学稳定性，不易被氧化。 醚可发生开环反应、取代反应等。
18
醛、酮、醌
醛
醛是羰基碳与两个氢和另一个烃 基相连的化合物。醛具有较强的 还原性，易被氧化为羧酸。醛可 发生银镜反应、斐林反应等特征 反应。
IUPAC命名法
国际纯粹与应用化学联合 会制定的有机化合物命名 规则，具有通用性和规范 性。
10
03
烃类化合物
2024/1/27
11
烷烃
烷烃的通式与命名
介绍烷烃的通式、命名原则及常 见烷烃的名称。
烷烃的结构与性质
阐述烷烃的结构特点，包括碳原 子的杂化方式、分子构型等，以 及烷烃的物理性质和化学性质， 如熔沸点、密度、溶解性、稳定
炔烃的来源与制备
介绍炔烃在自然界中的存在形式、工业制备方法及实验室 合成方法。
14
芳香烃
芳香烃的通式与命名
介绍芳香烃的通式、命名原则及常见芳香烃的名称。
卤代烃的化学性质
卤代烃在碱性条件下可发生水解反应，生成相应的醇和卤化氢。此外，卤代烃还可发生消 去反应、取代反应等。
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醇、酚、醚
2024/1/27
醇
醇是脂肪烃、脂环烃或芳香烃侧链中的氢原子被羟基取代而成的化合物。根据羟基所连碳原子的类型不同，醇可分为 伯醇、仲醇和叔醇。醇具有亲水性，能与水形成氢键，因此易溶于水。醇可发生氧化反应、酯化反应等。
酚
酚是芳香烃环上的氢原子被羟基取代而成的化合物。酚具有弱酸性，能与碱反应生成盐和水。酚还可发生氧化反应、 取代反应等。
醚
醚是由醇或酚的羟基中的氢被烷基或芳基取代而成的化合物。醚具有较好的化学稳定性，不易被氧化。 醚可发生开环反应、取代反应等。
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醛、酮、醌
醛
醛是羰基碳与两个氢和另一个烃 基相连的化合物。醛具有较强的 还原性，易被氧化为羧酸。醛可 发生银镜反应、斐林反应等特征 反应。
IUPAC命名法
国际纯粹与应用化学联合 会制定的有机化合物命名 规则，具有通用性和规范 性。
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03
烃类化合物
2024/1/27
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烷烃
烷烃的通式与命名
介绍烷烃的通式、命名原则及常 见烷烃的名称。
烷烃的结构与性质
阐述烷烃的结构特点，包括碳原 子的杂化方式、分子构型等，以 及烷烃的物理性质和化学性质， 如熔沸点、密度、溶解性、稳定
炔烃的来源与制备
介绍炔烃在自然界中的存在形式、工业制备方法及实验室 合成方法。
14
芳香烃
芳香烃的通式与命名
介绍芳香烃的通式、命名原则及常见芳香烃的名称。
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Br2/CCl4
CH 2-CH 2-CH 2
Br
Br
CH 3 CH 3
CH 3 C-CH-CH 2 Br Br
CH 2-CH 2-CH 2-CH 2
Br
Br
溴 可 鉴 烷
`
褪用别烃加成反应色于环
Br2/CCl4
不起加成，而是取代反应
2020/9/17
③ 加卤化氢
环
+ HBr H2O CH3CH2CH2Br
2020/9/17
(31. )命环名烷(与烃烷烃相似): (A) 以碳环作为母体,环上侧链作为取代基命名; (B) 环状母体的名称是在同碳直链烷烃的名称前
加一“环”字. (C) 取代基较多时,命名时应把取代基的位置标出. (D) 环上碳原子编号,以取代基所在位置的号码最
小为原则.CH35来自1 CH3环辛炔
1,3-环己二烯
带有侧链的环烯烃命名:
(A) 若只有一个不饱和碳上有侧链,该不饱和碳编号为1; (B) 若两个不饱和碳都有侧链或都没有侧链,则碳原子编
号顺序除双键所在位置号码最小外,还要同时以侧链位 置号码满足最低系列原则.
C H3
1
6
2
5
3
4
1-甲基-1-环己烯
2020/9/17
2
H3C 3
H2/Ni HBr
CH 3 Br CH 3
Br 2
Br CH 3 Br
KMnO 4
1. O3 2. Zn,H
CH 3 O COOH
CH3 O
CHO
环烯烃的氧化反应 • 环烯烃的双键易被氧化剂(KMnO4,O3等)氧化而断
1
4
6
5
3-甲基-1-环己烯
CH3
6 CH3
5
1
4
2
3
1,6-二甲基-1-环己烯
CH3
5
4
1
3
2
5-甲基-1,3-环戊二烯
2020/9/17
(3) 双环化合物--分子中含有两个碳环. 双环化合物：分子中含有两个碳环的化合物。 螺环化合物：其中两个碳环共用一个碳原子。 桥环化合物：共用两个或以上碳原子.
螺原子
2020/9/17
(A) 螺环化合物的命名:
(a) 组成环的碳原子总
数命名为“某烷”,
加上词头“螺”.
(b) 再把连接于螺原子 的两个环的碳原子数
螺[2.4]庚烷
(不含螺原子 ),按由
小到大的次序写在“
螺”和“某烷”之间
的方括号里,数字用
圆点分开.
螺[3.4]辛烷
2020/9/17
固定格式： 螺[a.b]某烃 (a≤b)
褪色
褪色
KMn4O溶液 不褪色 褪色
(3) 加成反应 ① 加氢
+
H2
Ni。
80 C
CH3CH2CH3
+ H2
Ni
200 。C
CH3CH2CH2CH3
不 易
+ H2
Pt
300 。C
CH3(CH2)3CH3
开 环
2020/9/17
② 加卤素
Br2/CCl4
CH 3 CH 3
CH 3 Br2/CCl4
开环
+ HBr + HBr
不反应 不反应
2020/9/17
思考题:
+ HBr
CH3
? CH3 C CH2 CH3
Br
环的破裂发生在含H最多和最少的两个碳 原子之间，且符合马氏规律.
2020/9/17
2. 环烯烃的反应
环烯烃的性质与 开 链 烯 烃 类 似 ， CH 3 易加成、氧化等
2020/9/17
(b) 组成环的碳原子总数命名为某烷,加词头双环. (c) 各“桥”所含碳原子数目,按由大到小的次序
写在“双环”和“某烷”之间的方括号里.
2020/9/17
双环[2.2.1]庚烷
固定格式：双环[a.b.c]某烃 (a > b >c)
双环[2.1.0]戊烷
2020/9/17
双环[3.1.1]庚烷
(d) 环上碳原子编号:从一个桥头碳原子(含)开始,先 编最长的桥至第二个桥头,再编余下的较长的桥,回 到第一个桥头;最后编最短的桥.
CH2=CH2 KMn4O
紫色退去 不退色
2020/9/17
HN3O △
COOH COOH
思考题1:
CH
CH3 C
CH3
KM4nO H+
?
COOH+ O C CH3 CH3
思考题2:如何鉴别丙烷、环丙烷、丙烯？
CH 3 CH 2 CH 3 CH 2 =CHCH 3
2020/9/17
不褪色
Br 2 /CCl 4
• 相对密度也比相应的烷烃高,但比水轻. (二) 化学性质
• 脂环烃的化学性质与相应的脂肪烃类似. • 具有环状结构的特性
2020/9/17
5.2 脂环烃的性质 1.环烷烃的反应
(1) 取代反应
Cl
+Cl2
+H C l
300℃ Cl2
CH3
光
Br2
Cl
CH3 Br
HCl HBr
2020/9/17
(2) 氧化反应 在常温下，环烷烃与一般氧化剂都不起反应
(e) 编号的顺序以取代基位置号码满足最低系列原则 .
6-甲基双环[3.2.2]壬烷
2020/9/17
1,7-二甲基双环[3.2.2]壬烷
8,8-二甲基双环[3.2.1]辛烷
2020/9/17
双环[2.2.2]-2,5,7-辛三烯
5.2 脂环烃的性质
(一) 物理性质
• 环烷烃的熔点和沸点都比相应的烷烃要高 一些.
2
4
3
1,2-二甲基环戊烷
2020/9/17
1-甲基-3-乙基环己烷 **小取代基为1位.
2020/9/17
1,1,4-三甲基环己烷
环烷烃的顺反异构:
由于碳原子连接成环,环上C-C单键不能自由旋转. 只要环上有两个碳原子各连有不同的原子或基团, 就有构型不同的顺反异构体.
顺-1,4-二甲基环己烷
2020/9/17
反-1,4-二甲基环己烷
(2) 环烯(炔)烃 --脂环烃的环上有双键(或叁键).
• 命名与开链烃相似:以不饱和碳环为母体,侧链为取 代基.
• 碳环上的编号顺序:应是不饱和键所在的位置号码最 小.
• 对于只有一个不饱和键的环烯(或炔)烃,双键或叁键 位置可不标.
环戊烯
2020/9/17
第五章 脂环烃
2020/9/17
5.1 脂环烃的定义和命名
1. 定义: 在结构上具有环状碳骨架， 而性质上和脂肪烃 相似的烃类。
2.分类:
饱和脂环烃 环烷烃如
... ..
脂环烃
环烯烃如 ... ...
不饱和脂环烃环二烯烃如 环炔烃如
... ... ... ...
也可根据脂环烃分子中所含的碳环数目不同，分为 单环、二环和多环脂环烃。
(c) 带支链的螺烷
螺环上的编号,从连接螺原子(不含)上的一个碳开始, 先编较小的环,然后经过螺原子再编第二个环.编号的 顺序以取代基位置号码满足最低系列原则.
2020/9/17
5-甲基螺[2.4]庚烷
(B) 桥环化合物的命名
(a) 都有两个“桥头”碳原子(即两个环共用的碳 原子)和三条连在两个“桥头”上的“桥”.
CH 2-CH 2-CH 2
Br
Br
CH 3 CH 3
CH 3 C-CH-CH 2 Br Br
CH 2-CH 2-CH 2-CH 2
Br
Br
溴 可 鉴 烷
`
褪用别烃加成反应色于环
Br2/CCl4
不起加成，而是取代反应
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③ 加卤化氢
环
+ HBr H2O CH3CH2CH2Br
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(31. )命环名烷(与烃烷烃相似): (A) 以碳环作为母体,环上侧链作为取代基命名; (B) 环状母体的名称是在同碳直链烷烃的名称前
加一“环”字. (C) 取代基较多时,命名时应把取代基的位置标出. (D) 环上碳原子编号,以取代基所在位置的号码最
小为原则.CH35来自1 CH3环辛炔
1,3-环己二烯
带有侧链的环烯烃命名:
(A) 若只有一个不饱和碳上有侧链,该不饱和碳编号为1; (B) 若两个不饱和碳都有侧链或都没有侧链,则碳原子编
号顺序除双键所在位置号码最小外,还要同时以侧链位 置号码满足最低系列原则.
C H3
1
6
2
5
3
4
1-甲基-1-环己烯
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2
H3C 3
H2/Ni HBr
CH 3 Br CH 3
Br 2
Br CH 3 Br
KMnO 4
1. O3 2. Zn,H
CH 3 O COOH
CH3 O
CHO
环烯烃的氧化反应 • 环烯烃的双键易被氧化剂(KMnO4,O3等)氧化而断
1
4
6
5
3-甲基-1-环己烯
CH3
6 CH3
5
1
4
2
3
1,6-二甲基-1-环己烯
CH3
5
4
1
3
2
5-甲基-1,3-环戊二烯
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(3) 双环化合物--分子中含有两个碳环. 双环化合物：分子中含有两个碳环的化合物。 螺环化合物：其中两个碳环共用一个碳原子。 桥环化合物：共用两个或以上碳原子.
螺原子
2020/9/17
(A) 螺环化合物的命名:
(a) 组成环的碳原子总
数命名为“某烷”,
加上词头“螺”.
(b) 再把连接于螺原子 的两个环的碳原子数
螺[2.4]庚烷
(不含螺原子 ),按由
小到大的次序写在“
螺”和“某烷”之间
的方括号里,数字用
圆点分开.
螺[3.4]辛烷
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固定格式： 螺[a.b]某烃 (a≤b)
褪色
褪色
KMn4O溶液 不褪色 褪色
(3) 加成反应 ① 加氢
+
H2
Ni。
80 C
CH3CH2CH3
+ H2
Ni
200 。C
CH3CH2CH2CH3
不 易
+ H2
Pt
300 。C
CH3(CH2)3CH3
开 环
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② 加卤素
Br2/CCl4
CH 3 CH 3
CH 3 Br2/CCl4
开环
+ HBr + HBr
不反应 不反应
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思考题:
+ HBr
CH3
? CH3 C CH2 CH3
Br
环的破裂发生在含H最多和最少的两个碳 原子之间，且符合马氏规律.
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2. 环烯烃的反应
环烯烃的性质与 开 链 烯 烃 类 似 ， CH 3 易加成、氧化等
2020/9/17
(b) 组成环的碳原子总数命名为某烷,加词头双环. (c) 各“桥”所含碳原子数目,按由大到小的次序
写在“双环”和“某烷”之间的方括号里.
2020/9/17
双环[2.2.1]庚烷
固定格式：双环[a.b.c]某烃 (a > b >c)
双环[2.1.0]戊烷
2020/9/17
双环[3.1.1]庚烷
(d) 环上碳原子编号:从一个桥头碳原子(含)开始,先 编最长的桥至第二个桥头,再编余下的较长的桥,回 到第一个桥头;最后编最短的桥.
CH2=CH2 KMn4O
紫色退去 不退色
2020/9/17
HN3O △
COOH COOH
思考题1:
CH
CH3 C
CH3
KM4nO H+
?
COOH+ O C CH3 CH3
思考题2:如何鉴别丙烷、环丙烷、丙烯？
CH 3 CH 2 CH 3 CH 2 =CHCH 3
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不褪色
Br 2 /CCl 4
• 相对密度也比相应的烷烃高,但比水轻. (二) 化学性质
• 脂环烃的化学性质与相应的脂肪烃类似. • 具有环状结构的特性
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5.2 脂环烃的性质 1.环烷烃的反应
(1) 取代反应
Cl
+Cl2
+H C l
300℃ Cl2
CH3
光
Br2
Cl
CH3 Br
HCl HBr
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(2) 氧化反应 在常温下，环烷烃与一般氧化剂都不起反应
(e) 编号的顺序以取代基位置号码满足最低系列原则 .
6-甲基双环[3.2.2]壬烷
2020/9/17
1,7-二甲基双环[3.2.2]壬烷
8,8-二甲基双环[3.2.1]辛烷
2020/9/17
双环[2.2.2]-2,5,7-辛三烯
5.2 脂环烃的性质
(一) 物理性质
• 环烷烃的熔点和沸点都比相应的烷烃要高 一些.
2
4
3
1,2-二甲基环戊烷
2020/9/17
1-甲基-3-乙基环己烷 **小取代基为1位.
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1,1,4-三甲基环己烷
环烷烃的顺反异构:
由于碳原子连接成环,环上C-C单键不能自由旋转. 只要环上有两个碳原子各连有不同的原子或基团, 就有构型不同的顺反异构体.
顺-1,4-二甲基环己烷
2020/9/17
反-1,4-二甲基环己烷
(2) 环烯(炔)烃 --脂环烃的环上有双键(或叁键).
• 命名与开链烃相似:以不饱和碳环为母体,侧链为取 代基.
• 碳环上的编号顺序:应是不饱和键所在的位置号码最 小.
• 对于只有一个不饱和键的环烯(或炔)烃,双键或叁键 位置可不标.
环戊烯
2020/9/17
第五章 脂环烃
2020/9/17
5.1 脂环烃的定义和命名
1. 定义: 在结构上具有环状碳骨架， 而性质上和脂肪烃 相似的烃类。
2.分类:
饱和脂环烃 环烷烃如
... ..
脂环烃
环烯烃如 ... ...
不饱和脂环烃环二烯烃如 环炔烃如
... ... ... ...
也可根据脂环烃分子中所含的碳环数目不同，分为 单环、二环和多环脂环烃。
(c) 带支链的螺烷
螺环上的编号,从连接螺原子(不含)上的一个碳开始, 先编较小的环,然后经过螺原子再编第二个环.编号的 顺序以取代基位置号码满足最低系列原则.
2020/9/17
5-甲基螺[2.4]庚烷
(B) 桥环化合物的命名
(a) 都有两个“桥头”碳原子(即两个环共用的碳 原子)和三条连在两个“桥头”上的“桥”.