(完整版)北京大学有机化学课件5
(完整版)大学有机化学知识点整理考试必备
大学有机化学知识点提纲（一)绪论
共价键
价键理论(杂化轨道理论);分子轨道理论;共振论.
共价键的属性:键能;键长;键角;键的极性.
键的极性和分子极性的关系;分子的偶极矩.
有机化合物的特征
(二)烷烃和环烷烃
基本概念
烃及其分类;同分异构现象;同系物;分子间作用力;a键,e键;构型,构象,构象分析,构象异构体;烷基;碳原子和氢原子的分类(即1,2,3碳,氢;4碳);反应机理,活化能.
对于基本概念,不是要求记住其定义,而是要求理解它们,应用它们说明问题.
命名
开链烷烃和环烷烃的IUPAC命名,简单的桥环和螺环的命名.
烷烃和环烷烃的结构
碳原子sp3杂化和四面体构型;环烷烃的结构(小环的张力).
烷烃的构象
开链烷烃的构象,能量变化;环烷烃的构象:重点理解环己烷和取代环己烷的构象及能
量变化,稳定构象,十氢萘及其它桥环的稳定构象.
烷烃的化学性质
自由基取代反应—卤代反应及机理;碳游离基中间体—结构,稳定性;不同的卤素在反应中的活性和选择性;反应过程中的能量变化.
环烷烃的化学性质
自由基取代反应(与烷烃一致);小环(3,4元环)性质的特殊性—加成.
(三)烯烃
烯烃的结构特点
碳的sp2杂化和烯烃的平面结构;键和键.
烯烃的同分异构,命名
碳架异构,双键位置异构,顺反异构(Z,E).
烯烃的物理和化学性质
烯烃的亲电加成及其机理,马氏规则;碳正离子中间体—结构,稳定性,重排.
其它加成反应:催化加氢(立体化学,氢化热);硼氢化—氧化(加成取向,立体化学);羟汞化—脱汞(加成取向);与HBr/过氧化物加成(加成取向);其它游离基加成.
氧化反应:羟基化反应—邻二醇的形成;KMnO4/H+的氧化,臭氧化反应,烯烃结构的测定.
α-位取代反应:烯丙基型取代反应(高温卤代和NBS卤代)及机理—烯丙基自由基.
(四)炔烃和二烯烃
炔烃
①结构:碳的sp杂化和碳-碳三键;sp杂化,sp2杂化 和sp3杂化的碳的电负性的差异及相应化合物的偶极矩.
有机化学大纲(应用化学专业)
1 《有机化学》课程教学大纲
Orgonic Chemistry
适用于四年制本科应用化学专业
学分：6 理论学时：64
一、课程的性质、任务和要求
《有机化学》课程是应用化学专业的一门必修专业基础课。本课程共64学时，4学分。考试课。
有机化学课程的主要任务是：使学生通过本大纲所规定的全部教学内容的学习，较熟练地掌握有机化合物的基本性质、分类、命名、反应类型及机理、制备方法、鉴别和有几化合物之间相互转化的基本规律；培养学生初步具有选择有机化合物合成方法的能力及基本知识和理论，为工业分析与检验学科其他后续课程（高分子化学与物理、复合材料学和复合材料聚合物基体等）打下牢固基础。同时授予学生特有的思维、推理方法，提高学生分析问题和解决问题的能力。学习本课程后，要求学生应达到要求：
1. 熟练掌握各类有机化合物的分类和命名。
2. 熟练掌握各类有机化合物的结构及其官能团的特征。
3. 掌握有机化合物的物理性质、化学性质以及鉴别方法。
4. 掌握各类主要有机化合物合成的主要方法。
5. 掌握某些重要的反应规则及反应历程。
6. 了解各类化合物在一定条件下相互转化的规律。
二、本课程与其它课程的关系、主要参考教材
先修课程：无机化学、分析化学等
教材名称：《有机化学》付建龙、李红主编 化学工业出版社 2009.9年。
参考资料：《有机化学》天津大学 编 高等教育出版社。
《有机化学》 高鸿宾 编 化学工业出版社（第三版）。
三、课程内容
第一章 绪论
主要内容：有机化学和有机化合物的定义、有机化合物的特点、有机化合物结构理论、有机化合物的分类及研究方法。
第二章 烷烃
主要内容：烷烃的通式、同系列、同系物、烷烃的命名、烷烃的结构、烷烃的化学性质、杂化轨道理论、碳原子类型、氢原子类型及烷烃的应用。
重点与难点：杂化轨道理论
2 第三章 烯烃和二烯烃
主要内容：烯烃及二烯烃的命名、异构现象、烯烃的结构、烯烃的物理性质及化学性质、烯烃的制备及用途、亲电加成及加成规则、诱导效应及共轭效应。
(完整版)有机化学(第五版)李景宁主编
《有机化学》（第五版，李景宁主编）习题答案
第一章
3、指出下列各化合物所含官能团的名称。
(1) CH3CH=CHCH3 答：碳碳双键
(2) CH3CH2Cl 答：卤素(氯)
(3) CH3CHCH3
OH 答：羟基
(4) CH3CH2 C=O 答：羰基 (醛基)
H
(5) CH3CCH3O 答：羰基 (酮基)
(6) CH3CH2COOH 答：羧基
(7) NH2 答：氨基
(8) CH3-C≡C-CH3 答：碳碳叁键
4、根据电负性数据，用和标明下列键或分子中带部分正电荷和负电荷的原子。
答：
6、下列各化合物哪个有偶极矩？画出其方向
（1）Br2 （2） CH2Cl2 （3）HI （4） CHCl3 （5）CH3OH （6）CH3OCH3
答：以上化合物中（2）、（3）、（4）、（5）、（6）均有偶极矩
（2） H2CCl （3）HI （4） HCCl3 （5）H3COH
（6）H3COCH3
7、一种化合物，在燃烧分析中发现含有84%的碳[Ar（C）=12.0]和16的氢[Ar（H）=1.0]，这个化合物的分子式可能是 （1）CH4O （2）C6H14O2 （3）C7H16 （4）C6H10 （5）C14H22
答：根据分析结果，化合物中没有氧元素，因而不可能是化合物（1）和（2）；
在化合物（3）、（4）、（5）中根据碳、氢的比例计算（计算略）可判断这个化合物的分子式可能是（3）。
第二章
习题解答
1、用系统命名法命名下列化合物
（1）2，5-二甲基-3-乙基己烷
（3）3，4，4，6-四甲基辛烷
（5）3，3，6，7-四甲基癸烷
（6）4-甲基-3，3-二乙基-5-异丙基辛烷
2、写出下列化合物的构造式和键线式，并用系统命名法命名之。
（3）仅含有伯氢和仲氢的C5H12
答：符合条件的构造式为CH3CH2CH2CH2CH3；
北京大学有机化学有机化学考试卷和答案
北京大学有机化学2010有机化学考试卷和答案
1 / 9 北京大学化学学院考试专用纸
姓名： 学号： 考试类别： A 卷
考试科目：有机化学B 考试日期: 2010, 6, 30 阅卷教师：
以下以下为答题纸，共 页
题 号 一 二 三 四 五 六 期末成绩 期中成绩 平时成绩 总成绩
分 数
北京大学考场纪律
1、考生进入考场后，按照监考老师安排隔位就座，将学生证放在桌面上。无学生证者不能参加考试；迟到超过15分钟不得入场。在考试开始30分钟后方可交卷出场。
2、除必要的文具和主考教师允许的工具书、参考书、计算器以外，其它所有物品（包括空白纸张、手机、或有存储、编程、查询功能的电子用品等）不得带入座位，已经带入考场的必须放在监考人员指定的位置。
3、考试使用的试题、答卷、草稿纸由监考人员统一发放，考试结束时收回，一律不准带出考场。若有试题印制问题请向监考教师提出，不得向其他考生询问。提前答完试卷，应举手示意请监考人员收卷后方可离开；交卷后不得在考场内逗留或在附近高声交谈。未交卷擅自离开考场，不得重新进入考场答卷。考试结束时间到，考生立即停止答卷，在座位上等待监考人员收卷清点后，方可离场。
4、考生要严格遵守考场规则，在规定时间内独立完成答卷。不准交头接耳，不准偷看、夹带、抄袭或者有意让他人抄袭答题内容，不准接传答案或者试卷等。凡有违纪作弊者，一经发现，当场取消其考试资格，并根据《北京大学本科考试工作与学术规范条例》及相关规定严肃处理。
5、考生须确认自己填写的个人信息真实、准确，并承担信息填写错误带来的一切责任与后果。
学校倡议所有考生以北京大学学生的荣誉与诚信答卷，共同维护北京大学的学术声誉。 装订线内
不要答题 北京大学有机化学2010有机化学考试卷和答案
有机化学-第五版答案(完整版)
《有机化学》（第五版，李景宁主编）习题答案
第一章
3、指出下列各化合物所含官能团的名称。
(1) CH3CH=CHCH 3 答：碳碳双键
(2) CH3CH2Cl答：卤素 (氯 )
(3) CH3CHCH 3
OH 答：羟基
(4) CH3CH2 C=O 答：羰基 (醛基 )
H
CH3CCH3
(5) O 答：羰基 (酮基 )
(6) CH3CH2COOH 答：羧基
(7) NH 2
答：氨基
(8) CH3-C≡C-CH3 答：碳碳叁键
4、根据电负性数据，用和标明下列键或分子中带部分正电荷和负电荷的原子。
答：
6、下列各化合物哪个有偶极矩？画出其方向
（ 1）Br2 （ ） 2
Cl 2 （ ） （ ）
CHCl 3 （5）CH3
OH （）33
2 CH 3 HI 4 6 CH OCH
答：以上化合物中（ 2）、（ 3）、（ 4）、（ 5）、（ 6）均有偶极矩
（2） H 2C Cl （ 3） H I （4） HC Cl3 （ 5） H 3COH
（6） H3C OCH3
7、一种化合物，在燃烧分析中发现含有 84%的碳 [Ar （C）=12.0]和 16 的氢 [Ar
（ H）=1.0]，这个化合物的分子式可能是
（1）CH4O （2）C6H14O2 （3）C7H16 （4）C6H10 （5）C14H22
答：根据分析结果，化合物中没有氧元素，因而不可能是化合物（ 1）和（ 2）；在化合物（ 3）、（ 4）、（ 5）中根据碳、氢的比例计算（计算略）可判断这个化合物的分子式可能是（ 3）。
第二章
习题解答
1、用系统命名法命名下列化合物
（ 1） 2， 5-二甲基 -3-乙基己烷
（ 3） 3， 4， 4， 6-四甲基辛烷
（ 5） 3， 3， 6， 7-四甲基癸烷
（ 6） 4-甲基 -3， 3-二乙基 -5-异丙基辛烷
有机化学B(基础医学, 临床医学)提纲 - 北京大学
有机化学B(基础医学, 临床医学)提纲
本课程为4学分，60学时。采用的主要教材为蒋硕健、丁有俊与李明谦编写的《有机化学》 （第二版）。讲授内容主要突出化学结构与性质的关系，从结构的角度阐述各类化合物的性质及其反应，使同学受到良好的科学思维的基本训练。教学环节除课堂讲授外，每周安排一次答疑，批改一次作业，四次习题课。习题课上为同学做示范性总结，除探讨和分析基本例题外，还练习一些较难的例题，使各种水平的同学都有收获和提高。共考试两次，期中考试占40%，期末考试占60%。
第一章 绪论 （2 学时）
1.1 有机化学和有机化合物
1.2 有机化合物的特点
1.3 有机化合物结构特点共价键
一. 共价键表示方法 二. 共价键参数(键长，键角，键能)
三. 杂化轨道 四. 共价键极性、电负性、偶极距
1.4 有机反应类型
一. 均裂 二. 异裂 三. 协同反应
1.5 有机化合物分类
1.6 反应速度、活化能与过渡态
1.7 酸碱概念
第二章 烷烃和环烷烃（5 学时）
(一) 开链烷烃
2.1 烷烃的同系列和异构现象
2.2 烷烃的结构特征与命名
2.3 烷烃的物理性质
2.4 烷烃的化学性质
卤化反应：甲烷卤化的历程 （反应机制的概念、自由基连锁反应的三个阶段、
反应热与活化能、卤化反应速率的比较）
丙烷的卤化（1、2、3级氢的活性的比较、自由基的稳定性、氯化与溴化反应的选择性）
(二) 环烷烃
2.4 环烷烃的分类、异构与命名
2.5 环烷烃的化学性质
2.6 拜耳张力学说
2.7 构象异构体
一、乙烷的构象 1.构象的定义 2. 构象的稳定性（重叠型、交叉型） 3.
构象的表示方法（锯架式、伞式（立体式）、Newman投影式）
二、正丁烷的构象（全重叠型、邻交叉型、重叠型、对交叉型）
有机化学-第五版答案(完整版) 2
《有机化学》（第五版，李景宁主编）习题答案
第一章
3、指出下列各化合物所含官能团的名称。
(1) CH3CH=CHCH 3 答：碳碳双键
(2) CH3CH2Cl答：卤素 (氯 )
(3) CH3CHCH 3
OH 答：羟基
(4) CH3CH2 C=O 答：羰基 (醛基 )
H
CH3CCH3
(5) O 答：羰基 (酮基 )
(6) CH3CH2COOH 答：羧基
(7) NH 2
答：氨基
(8) CH3-C≡C-CH3 答：碳碳叁键
4、根据电负性数据，用和标明下列键或分子中带部分正电荷和负电荷的原子。
答：
6、下列各化合物哪个有偶极矩？画出其方向
（ 1）Br2 （ ） 2
Cl 2 （ ） （ ）
CHCl 3 （5）CH3
OH （）33
2 CH 3 HI 4 6 CH OCH
答：以上化合物中（ 2）、（ 3）、（ 4）、（ 5）、（ 6）均有偶极矩
（2） H 2C Cl （ 3） H I （4） HC Cl3 （ 5） H 3COH
（6） H3C OCH3
7、一种化合物，在燃烧分析中发现含有 84%的碳 [Ar （C）=12.0]和 16 的氢 [Ar
（ H）=1.0]，这个化合物的分子式可能是
（1）CH4O （2）C6H14O2 （3）C7H16 （4）C6H10 （5）C14H22
答：根据分析结果，化合物中没有氧元素，因而不可能是化合物（ 1）和（ 2）；在化合物（ 3）、（ 4）、（ 5）中根据碳、氢的比例计算（计算略）可判断这个化合物的分子式可能是（ 3）。
第二章
习题解答
1、用系统命名法命名下列化合物
（ 1） 2， 5-二甲基 -3-乙基己烷
（ 3） 3， 4， 4， 6-四甲基辛烷
（ 5） 3， 3， 6， 7-四甲基癸烷
（ 6） 4-甲基 -3， 3-二乙基 -5-异丙基辛烷
(完整版)大学有机化学知识点总结
1 有机化学复习总结
一．有机化合物的命名
1. 能够用系统命名法命名各种类型化合物：
包括烷烃，烯烃，炔烃，烯炔，脂环烃（单环脂环烃和多环置换脂环烃中的螺环烃和桥环烃），芳烃，醇，酚，醚，醛，酮，羧酸，羧酸衍生物（酰卤，酸酐，酯，酰胺），多官能团化合物（官能团优先顺序：－COOH＞－SO3H＞－COOR＞－COX＞－CN＞－CHO＞>C＝O＞－OH(醇)＞－OH(酚)＞－SH＞－NH2＞－OR＞C＝C＞－C≡C－＞(－R＞－X＞－NO2)，并能够判断出Z/E构型和R/S构型。
2. 根据化合物的系统命名，写出相应的结构式或立体结构式（伞形式，锯架式，纽曼投影式，Fischer投影式）。
立体结构的表示方法：
1）伞形式：CCOOHOHH3CH 2）锯架式：CH3OHHHOHC2H5
3） 纽曼投影式：HHHHHHHHHHHH 4）菲舍尔投影式：COOHCH3OHH
5）构象(conformation)
(1) 乙烷构象：最稳定构象是交叉式，最不稳定构象是重叠式。
(2) 正丁烷构象：最稳定构象是对位交叉式，最不稳定构象是全重叠式。
(3) 环己烷构象：最稳定构象是椅式构象。一取代环己烷最稳定构象是e取代的椅 式构象。多取代环己烷最稳定构象是e取代最多或大基团处于e键上的椅式构象。
立体结构的标记方法
1. Z/E标记法：在表示烯烃的构型时，如果在次序规则中两个优先的基团在同一侧，为Z构型，在相反侧，为E构型。
CH3CCHClC2H5CH3CCHC2H5Cl(Z)－3－氯－2－戊烯(E)－3－氯－2－戊烯
2、 顺/反标记法：在标记烯烃和脂环烃的构型时，如果两个相同的基团在同一侧，则为顺式；在相反侧，则为反式。
2 CH3CCHCH3HCH3CCHHCH3顺－2－丁烯反－2－丁烯CH3HCH3HCH3HHCH3顺－1,4－二甲基环己烷反－1,4－二甲基环己烷
（完整版）北京大学有机化学实验要点总结
（完整版）北京⼤学有机化学实验要点总结
据当年出题助教给的要点进⾏的总结（见⽂末图⽚），可能由没写全或者⾃⼰⽐较熟悉就没总结的地⽅，每年考核重点也在变化，仅供参考，⼀般考试涉及知识点很全，没有考不到，只有想不到，思考题也要复习到，会有原题
内容：重⾯不重点，包括绪论课，实验基础知识与基本操作。⾊谱、合成实验等。
题型：填空题，图释题，纠错题，简答题，综合题
绪论课知识点提要1. 产率的计算：
理论产量：根据反应式原料全部转化成产物的数量。
实际产量：实验中获得的纯产物的数量。
产率：实际产量/理论产量*100%。[1.71/(210*0.0100)]*100%=81.4% 注意有效数字
2. 环保要求：节约；回收（所有产品和部分溶液需要回收）
严禁使⽤有机溶剂清洗仪器（浪费、⼄醇等易燃的不能直接倒⼊⽔池中）2. 防⽕：不能⽤烧杯或敞⼝容器盛装易燃物
⾦属着⽕只能⽤黄沙灭⽕
有贵重仪器的实验室不能⽤⼲淀粉灭⽕器因为⼲粉灭⽕器中含有NaHCO3，受热分解产⽣H2O，导致⼲粉附着在仪器表⾯损坏仪器，精密仪器的灭⽕应该使⽤3. 防爆：常压蒸馏禁⽌在封闭体系内进⾏
4. 部分危险品标志
5. 个⼈安全：紧急洗眼器的位置：每个实验台上，⽔龙头旁边；淋浴花洒的位置：楼道⾥；
灭⽕器的位置：6. 浓酸烧伤：⼤量⽔洗，3-5%碳酸氢钠溶液洗，涂烫伤油膏。
浓碱烧伤：⼤量⽔洗，1-2%硼酸溶液洗，涂烫伤油膏。7. 取样注意事项：玻璃棒转移液体，镍勺、刮⼑转移固体
取样：取出的试剂……⽴即盖好药瓶的瓶盖……回收试剂，切记不要与原试剂混淆……
药品遗洒后必须⽴刻清理（尤其使⽤电⼦天平，上⾯不能残留任何药品）。8. 升华法：
⽔蒸⽓蒸馏法：9. 有机化学⽂献常见英⽂缩写：
10. 临床药物合成阿司匹林的⽅法：
（酸酐）
（酰氯）11. 化学设计多步合成
12. 药物⼿性差异导致疗效不同
还会考各仪器名称，⼀些不常⽤的⼀定要记住，会考实验装置图
第⼀次实验提要1. 位置：门；通风橱：实验室两头2. 常压蒸馏：在⼀个⽓压下进⾏，利⽤蒸馏操作分离两种混溶液体的操作